Bài giảng Hóa đại cương - Chương 5: Axit carboxylic

Chia sẻ: Banhbeodethuong | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:13

Thêm vào BST

Báo xấu

14
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa đại cương - Chương 5: Axit carboxylic, cung cấp cho người học những kiến thức như: Tên gọi; tính chất vật lý; điều chế; tính chất hóa học của axit carboxylic. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa đại cương - Chương 5: Axit carboxylic

R C OH O I. Tên gọi: 1. Tên thông thường:  Xuất phát từ nguồn gốc (hầu hết từ gốc Latin, một số gốc Hy Lạp).  Thường sử dụng: iso, sec, tert, neo.  Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp: a, b, g … H C OH CH3 C OH CH3-CH2-COOH O O Axit formic Axit axetic Axit propionic (formica → kiến) (acetum → dấm) (proto → đầu tiên pion → béo) 1
CH3-CH2-CH2-COOH CH3 CH CH2 COOH CH3 Axit butyric Axit isovaleric (Axit b-metylbutyric) (butyrum → bơ) (valerian → cây nữ lang) CH3-(CH2)4-COOH CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH Axit caproic Axit caprilic Axit capric (caper → dê) CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH Axit lauric Axit myristic Axit palmitic (laurus → nguyệt quế) (palmitin → dầu cọ) CH3-(CH2)16-COOH Axit stearic (stearin → mỡ động vật) H O H Axit oleic (dầu oliu) OH (oleum → dầu) Axit cis-9-octadecenoic O HO Axit linoleic (linoleum → hạt lanh) Axit cis,cis-9,12-octadecadienoic O HO a (ALA) : all-cis-9,12,15-octadectrienoic acid O Axit linolenic HO g (GLA) : all-cis-6,9,12-octadectrienoic acid 2
CH3 C C COOH CH3 C CH2 COOH O O O Axit axetoaxetic Axit pyruvic (Axit axetylformic) (Axit 3-oxobutanoic) (Axit 2-oxobutanoic) COOH COOH OH CH3 Axit o,m,p-toluic Axit salicilic COOH COOH COOH COOH COOH COOH Axit phtalic Axit isophtalic Axit terephtalic HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH Axit oxalic Axit malonic Axit succinic (malum → táo) (succinium → hổ phách) HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH Axit glutaric Axit adipic (gluten) (adipis → béo) 3
H H H COOH HOOC COOH HOOC H Axit maleic Axit fumaric COOH COOH H OH CH3 CH COOH HOOC CH2 C CH2 COOH H OH OH COOH OH Axit lactic Axit citric Axit tartic (lactum → sữa) (tartarum → cặn rượu nho) 2. Tên quốc tế:  Axit + Tên mạch hidrocarbon + oic (không cần STT) HC C COOH CH3 HC CH COOH Axit propinoic Axit 2-butenoic Nhị chức: Axit + tên mạch hidrocarbon + dioic (không cần STT) Et CH3 HOOC-(CH2)8-COOH HOOC CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 COOH Axit decandioic Axit 3-etyl-6-metyloctandioic 4
Đa chức: CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 COOH Axit 4-carboximetyloctandioic COOH COOH HOOC CH2 C CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH OH Axit 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxylic Axit pentan-1,3,5-tricarboxylic Axit vòng: Axit + tên vòng + carboxylic COOH COOH COOH Br Axit 3-brombenzencarboxylic Axit benzen-1,2-dicarboxylic COOH COOH COOH Axit xiclohexan-1,2-dicarboxylic Axit 1-xiclopentencarboxylic 5
3. Tên este, muối: Tên este: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên gốc ankyl (áp dụng với cả tên thông thường và tên quốc tế) → carboxylat ankyl. CH3 C O CH2 CH2 CH CH3 Axetat isoamyl O CH3 Etanoat isoamyl Tên muối: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên cation COONa CH3COONH4 Benzoat natri Axetat amoni II. Tính chất vật lý:  Các axit đơn chức đều là chất lỏng hoặc chất rắn. Các axit thơm đều là chất rắn.  Tạo liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn các nhóm chức hữu cơ khác có cùng số C.  Tạo liên kết hidro với H2O nên tan tốt trong nước. O H O R C C R O H O 6
III. Điều chế: 1. Phản ứng oxi hóa: a. Từ anken, ankin: R CH CH R' KMnO4 RCOOH + R’COOH to R C C R' b. Từ aren (có dây nhánh): điều chế axit thơm a b CH2 CH2 CH3 COOH KMnO4 to + CH3COOH b. Từ rượu I, andehit: R-CH2-OH [O] RCOOH R-CH=O 7
2. Điều chế từ các dẫn xuất của axit: Dùng phản ứng thủy phân trong môi trường axit H+ R C Cl + H 2O RCOOH + HCl O H+ R C O C R + H 2O 2RCOOH O O R C N + H+ + 2H2O RCOOH + NH4+ R C NH2 + H+ + H 2O RCOOH + NH4+ O NaOH R C OR' RCOONa + R’OH to H+ O RCOOH H+ R C OR' RCOOH + R’OH to O 8
3. Từ tác chất Grignard: - + R MgX +O C O R C OMgX H+ R C OH H2O O O 1) CO2 RMgX RCOOH Axit (+1C) 2) H3O+ 1) HCHO [O] RMgX R-CH2OH RCOOH 2) H3O+ 4. Tổng hợp malonic: pka ≈ 17-19 H R a NaNH2 R X a C C C C C C -Ha O O O pka ≈ 13 H EtOOC EtOOC NaOEt R X EtO C C C OEt CH CH R EtOH EtOOC EtOOC O H O COOH H3O+ ∆ R CH R-CH2-COOH to -CO2 COOH 9
EtOOC EtOOC EtOOC NaOEt R X C R CH R C R EtOH EtOOC EtOOC EtOOC R COOH H3O+ ∆ R C R CH COOH to -CO2 COOH R R EtOOC EtOOC EtOOC NaOEt R' X C R CH R C R EtOH EtOOC EtOOC EtOOC R' COOH H3O+ ∆ R C R CH COOH to -CO2 COOH R' R' IV. Tính chất hóa học: + C O H - O Tuy cũng chứa nhóm C=O nhưng axit carboxylic lại không cho phản ứng cộng thân hạch như carbonyl (phản ứng với CN-, NaHSO3, NH3, …) 10
1. Tính axit: R C O H H+ + R C O R C O O O O (cộng hưởng p-s-p) ka của axit carboxylic khoảng 10-5 (pka≈5). Tính axit mạnh hơn phenol, ancol nhưng yếu hơn các axit vô cơ mạnh như: HCl, H2SO4, … R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H Những nhóm rút điện tử làm tăng tính axit, những nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit. Đối với axit thơm những nhóm rút điện tử ở vị trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lại những nhóm cho điện tử ở vị trí này làm giảm tính axit. Axit carboxylic thể hiện tính axit qua các phản ứng : + Phản ứng với kim loại: Na, Zn, … + Phản ứng với oxit kim loại: CaO, … + Phản ứng với bazơ: NaOH, NH3, … + Phản ứng với muối của axit yếu: CaCO3, … 11
2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit: a. Clorua axit: R C OH + PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl O O R C OH + SOCl2 R C Cl + SO2 + HCl O O b. Anhidric axit: P2O5 2R C OH R C O C R - H 2O O O O c. Amid: RCOOH + NH3 RCOONH4 RCOONH4 to RCONH2 + H2O d. Nitril: P2O5 R C NH2 R C N O e. Este (xem lại ancol): 12
3. Phản ứng thế Ha (Hell-Vohhard-Zelinsky): R CH2 COOH + Br2 P đỏ R CH COOH + HBr Br NH3 R CH COOH NH2 Ứng dụng R CH COOH a-amino acid Br - OH R CH COOH OH a-hidroxi acid 4. Phản ứng khử: RCOOH LiAlH4 RCH2OH 13