YOMEDIA
Bài giảng Hóa học glucid - ThS. Nguyễn Thị Minh Thuận
Chia sẻ: _ _
| Ngày:
| Loại File: PDF
| Số trang:42
19
lượt xem
2
download
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
Bài giảng Hóa học glucid do Ths. Nguyễn Thị Minh Thuận nhằm cung cấp cho người học kiến thức về các khái niệm, dẫn chất của monosaccarid. Để hiểu rõ hơn, mời các bạn tham khảo chi tiết nội dung bài giảng này.
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Bài giảng Hóa học glucid - ThS. Nguyễn Thị Minh Thuận
- HOÙA HOÏC GLUCID
- ÑAÏI CÖÔNG
Ñònh nghóa
Glucid (carbohydrat): dẫn xuất aldehyd hoặc
ceton của polyalcol hoặc caùc chất tạo ra dẫn xuất
naøy khi bị thủy phaân
Phaân loaïi:
– Monosaccarid
– Oligosaccarid
– Polysaccarid
- MONOSACCARID
Glucid ñôn giaûn nhaát, khoâng theå thuûy phaân
thaønh caùc ñôn vò nhoû hôn
Coù 1 nhoùm carbonyl ( aldose / cetose), caùc C
lieân keát vôùi –OH
(CH2O)n n 3
n = 4 : teùtrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7:
heptose.
- Caáu taïo thaúng: coù C baát ñoái (tröø dihydroxyaceton)coù
tính quang hoïat, ñoàng phaân quang hoïc (N=2n, n: soá C*)
Caáu taïo voøng: Monosaccarid ≥ 5C, lieân keát giöõa –OH
alcol vaø nhoùm carbonyl voøng baùn acetal noäi -OH
baùn acetal
- Nhoùm D-aldose töø 3C-6C
O
D-Glyceraldehyd
O O
D-Erythrose D-Threose
O O O O
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
O O O O O O O O
D-Allose D-Altrose D- Glucose D- Manose D-Gulose D- Idose D-Galactose D-Talose
- Nhoùm D-cetose töø 3C-6C
O
Dihydroxy aceton
O
D-Erythrulose
O O
D-Ribulose D-Xyluose
O O O O
D-Allulose D-Fructose D-Sorbose D-Tagalose
- GLUCOSE
CH2OH CH2OH
o o OH
OH OH
O O
HO OH HO
C H C H
OH OH
H C OH H C OH
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
HO C H HO C H
H C OH H C OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH H H
HO HOCH 2 HO HOCH 2
L_Glucose D_Glucose
H O H O
HO H HO H
H OH
H OH H OH
OH H
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
- Caùc daïng ñoàng phaân
O O
Ñoàng phaân D vaø L C H C H
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
L_Glucose D_Glucose
Ñoàng phaân a vaø b CH2OH CH2OH
o o OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
Ñoàng phaân epime CH2OH CH2OH CH2OH
HO o o o
OH OH OH HO
OH HO OH HO OH
OH OH
a_D_Galactose a_D_Glucose a_D_Mannose
- Caùc daïng ñoàng phaân
Caáu truùc voøng pyranose vaø furanose
Glucose Fructose
Ñoàng phaân aldose vaø cetose
-Nhoùm carbonyl = -CHO aldose
-Nhoùm carbonyl = -CO- cetose
- Tính chaát
Taùc duïng vôùi acid voâ cô maïnh taïo Furfural
H2SO4
-D-Glucose Hydroxymetylfurfural
Ñònh tính vaø ñònh löôïng caùc monosaccarid (Molisch,
Selivanoff)
- Tính chaát
Taùc duïng vôùi caùc base
- Tính chaát
Tính khöû
CH2OH CH2OH
o OH oH O
2+ -
OH + 2 Cu + 5 OH OH C - + Cu2O + 3 H2O
O
HO HO
OH OH
b_D_Glucopyranose D_Gluconic acid
Taùc duïng vôùi phenyl hydrazin
O CH N NH
C
H CH N NH
CH OH
OH CH
OH CH 3 H2N NH
CH OH
CH OH
Phenylhydrazin CH OH
CH OH
CH2OH
CH2OH
Glucosazon
D-Glucose Keá t tuû a vaø ng, hình choå i, boù maï
- Tính chaát
Phaûn öùng oxy hoùa bôûi acid nitric acid aldaric
Ñònh tính vaø ñònh löôïng Galactose
Phaûn öùng taïo glycosid
- Lieân keát O-glycosid: giöõa nhoùm –OH baùn acetal
(cetal) vôùi –OH alcol
- Lieân keát N-glycosid: giöõa nhoùm –OH baùn acetal
(cetal) vôùi –NH2
- Tính chaát
Phaûn öùng taïo este (vôùi caùc acid voâ cô)
Este phosphat: chaát chuyeån hoùa trung gian/ daïng
hoaït hoùa cuûa cô chaát
H
CH2O P
C= O
C= O
CHOH
CH2OH
CH2O P
Dihydroxyaceton
Glyceraldehyd_ _ phosphat
3 phosphat
CH2O P
o
P OCH2
o CH2OH
HO
OH
OH
HO OH
OH OH
Glucose_ _ phosphat
6 Fructose_ _ phosphat
6
- DAÃN CHAÁT CUÛA MONOSACCARID
Daãn chaát alcol nhoùm carbonyl bò khöû. Glycerol, Sorbitol
Daãn chaát acid
Acid aldonic: oxy hoùa chöùc aldehyd (dd Br2). Gluconic
Acid aldaric: oxy hoùa chöùc aldehyd vaø chöùc röôïu baäc I do
söï oxy hoùa maïnh. Acid saccarid
Acid uronic: oxy hoùa chöùc röôïu I. Glucuronic vaø
galacturonic ; Trong polysaccarid phöùc taïp, tham gia cô
cheá khöû ñoäc, lieân hôïp bilirubin taïi gan.
- Daãn chaát amin (osamin)
Thay theá nhoùm –OH cuûa C2 baèng nhoùm -NH2. Caùc
osamin coù theå ñöôïc acetyl hoùa.
CH2OH CH2OH
CH2OH
o OH HO o OH CH2OH CH3
OH OH o OH o OH O C
H
O -
HO HN HCOH COO
HO HO
HCOH
NH NH
NH2 NH CH2OH H
C O C O H OH
O O C O
CH3 CH3 -
-
OOC CH CH3 OH H
HC COO
b_D_N_Acetylglucosamin b_D_N_Acetylgalactosamin CH3 CH3 N_Acetylneuraminic acid
Muramic acid N_Acetylmuramic acid (sialic acid)
Glucosamin, galactosamin, muramic acid vaø neuramic
acid …. trong caáu taïo polysaccrid phöùc taïp, glycolipid vaø
glycoprotein.
- MOÄT SOÁ MONOSACCARID THÖÔØNG GAËP
COÙ VAI TROØ SINH HOÏC QUAN TROÏNG
Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc
D-Ribose Acid nucleic nucleic, caùc coenzym, ct pentose
D-Ribulose qt chuyeån hoùa pentose phosphat
D-Arabinose Goâm arabic glycoprotein
D-Xylose Proteoglycan glycoprotein
D-Lyxose Cô tim lyxoflavin
L-Xylulose con ñöôøng uronic acid
- Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc
D-Glucose traùi caây, tinh boät, mía monosaccarid cô theå
D-Fructose traùi caây, mía, maät ong söû duïng, t.hôïp glucose
D-Galactose lactose söû duïng, t.hôïp glucose
söõa, glycolipid, lycoprotein
D-Manose goâm glycoprotein
Arabinose Ara Glucuronic acid GlcA
Fructose Fru Galactosamin GalN
Galactose Gal Glucosamin GlcN
Glucose Glu N-Acetylgalactosamin GalNAc
Mannose Man N-Acetylglucosamin GluNAc
Ribose Rib Muramic acid Mur
Xylose Xyl
- DISACCARID (oligosaccarid)
Hai monosaccarid
Lieân keát glycosid
Hai -OH baùn acetal tham gia: khoâng coøn tính khöû
Moät -OH baùn acetal tham gia: coøn tính khöû
Phoå bieán nhaát: Saccarose (Sucrose), Lactose, Maltose
- Maltose
Caáu taïo: hai a-D-glucopyranose, lieân keát a1,4- glycosid,
Coù tính khöû
trong maàm luùa, men bia, keïo maïch nha laø saûn phaåm do
söï thuûy phaân tinh boät.
CH2OH CH2OH
o o
OH OH
HO O OH
OH OH
Maltose
a_D_Glucopyranosyl 1_4_a_D_glucopyranose
Thêm tài liệu vào bộ sưu tập có sẵn:
Báo xấu
LAVA
ERROR:connection to 10.20.1.98:9315 failed (errno=111, msg=Connection refused)
ERROR:connection to 10.20.1.98:9315 failed (errno=111, msg=Connection refused)
Đang xử lý...
Thêm vào BST
Báo xấu
