Bài giảng Sinh hóa học (Phần I: Sinh hóa học tĩnh): Chương VII

Chia sẻ: Minh Minh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:18

Thêm vào BST

Báo xấu

124
lượt xem 7
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Sinh hóa học (Phần I: Sinh hóa học tĩnh) - Chương VII: Hormone trình bày đại cương về hormone, cơ chế điều hành phân tiết hormone của hệ nội tiết, cơ chế tác động của hormone tại tế bào mục tiêu, các tuyến nội tiết và hormone của chúng.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Sinh hóa học (Phần I: Sinh hóa học tĩnh): Chương VII

PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN Chương VI : HORMONE BÀI GI NG SINH HÓA H C 1. i cương PH N I – SINH HÓA H C TĨNH 2. Cơ ch i u hành phân ti t hormone c a h n i ti t 3. Cơ ch tác ng c a hormone t i t bào m c tiêu Chương VII : HORMONE 4. Các tuy n n i ti t và hormone c a chúng TP.H CHÍ MINH-2008 1 2 MUÏC TIEÂU 1. I CƯƠNG Các ch c năng c a các cơ quan, b ph n trong cơ th ư c 1. ònh nghóa; phaân bieät hormone vôùi enzyne ? i u hòa b i : 2. Cơ ch i u hành phân ti t hormone c a h n i ti t (cô cheá H th n kinh → xung ng th n kinh; phaûn hoài aâm tính). H n i ti t → hormone : - Ki m soát các qúa trình chuy n hóa t bào, 3. Phân bi t cơ ch taùc ñoäng cuûa hai nhóm hormone t i t bào - KS v n chuy n v t ch t qua màng t bào, m c tiêu : các hormone coù baûn chaát laø protein, peptide hoaëc - KS qúa trình bài ti t c a t bào d n xuaát cuûa amino acid vaø caùc hormone coù baûn chaát steroid. → ki m soát s phát tri n c a t bào. 4. Các tuy n n i ti t và các hormone tương ng: c u t o hóa h c, i u hòa th n kinh-n i ti t quan h m t thi t v i nhau, i n cơ quan ích và tác ng c a t ng hormone. hình là tuy n yên và t.thư ng th n bài ti t hormone áp ng các kích thích c a h th n kinh. 3 4 1
H n i ti t không có tính liên t c v m t gi i ph u h c, “Hormone” (H) không ph i là m t khái ni m hóa h c mà là g m: m t thu t ng sinh lý. H là : nh ng ch t h u cơ do các t bào chuyên bi t ( tuy n n i ti t & cơ - Các tuy n n i ti t n m r i rác; quan có ch c năng n i ti t) ti t ra ; - Các cơ quan có ch c năng n i ti t như : vùng dư i i, ư c v/c trong máu ( cá bi t H th n kinh –theo s i tr c, các t n cùng c a s i th n kinh, ng tiêu hóa, th n, tâm nhĩ prostaglandin – theo tinh d ch) n t bào hay mô nh n tương và các t ch c t bào n m r i rác kh p cơ th … ng g i là t bào ích hay mô ích (m c tiêu); Tuy n n i ti t : không có ng d n, ch t ti t th m tr c ó v i m t n ng r t th p (m t vài picrogram n m t vài microgram : 10 -9 -10-6 g/ml máu) chúng óng vai trò i u hòa ti p qua h mao m ch th ng vào máu. ch c năng và i u hòa chuy n hóa c a cơ quan ích thông qua S n ph m bài ti t c a h n i ti t là hormone. các enzyme. V y hormone là gì? 5 6 B n ch t hóa h c c a H r t a d ng : 2. S PHÂN TI T VÀ TI P NH N - H protein, peptide hay d n xu t AA (H c a vùng dư i i, HORMONE T.yên, T.c n giáp, T.t y và các H t y thư ng th n). H t ng th giác H d n xu t t tyrosine : H tuy n giáp (có g n iod) và H t y T. tùng T.não thùy (T.yên) thư ng th n (không g n iod) T. c n giáp T.giáp - H lipoid : H steroid (d n xu t c a cholesterol – H c a v thư ng th n, bu ng tr ng, tinh hoàn, nhau thai) và H c a acid béo 20 C (prostaglandin) T.thư ng th n Phân bi t H v i E : Hormone Enzyme Bu ng tr ng (n ) . B n ch t : a d ng Protein . Ch c năng : i u hòa b/d X/t các p/ư b/d Tinh hoàn (nam) . /ki n h/ ng : In vivo In vivo & in vitro 7 S PHÂN B CÁC TUY N N I TI T NGƯ I 8 2
2. CƠ CH I U HÀNH PHÂN TI T HORMONE C A H TH NG N I TI T • S phân ti t hormone ư c i u hành theo cơ ch “ngăn ch n ph n h i âm – negative feedback mechanism”. • t bào m c tiêu, H ư c nh n di n b i các protein th th (receptor). M i t bào thư ng có 2.000-10.000 th th . M i th th có tính c hi u cao i v i m t lo i H. H T NG TH GÍAC (HYPOTHALAMUS) VÀ T.NÃO THÙY (HYPOPHYSIS) 9 10 Haï taàng thò giaùc (Hypothalamus) V trí c a th th khác nhau i v i t ng lo i hornone : Phaân tieát releasing H (RH) (-) hoaëc inhibiting H (IH) • Th th trên hay trong b m t màng t bào : c hi u v i (+) (-) H protein, peptide và catecholamine; Tuyeán naõo thuøy (Hypophysis) • Th th trong bào tương t bào : c hi u cho các H (-) Phaân tieát hormone ñôït moät steroid khác nhau; (+) • Th th trong nhân t bào : cho các H tuy n giáp T3 và T4, Caùc tuyeán noäi tieát khaùc (-) Phaân tieát hormone ñôït hai chúng k t h p tr c ti p v i m t hay nhi u NST c a t bào ích. (+) Gaây hieäu öùng sinh hoïc ôû t/b ñích, cô quan ñích 11 CƠ CH NGĂN CH N PH N H I ÂM 12 3
Hình 7-2 : M i 3. CƠ CH TÁC NG C A HORMONE liên quan gi a T I T BÀO M C TIÊU h t ng th giác, 3.1. CÁC H LÀ DX C A AA, PEPTIDE VÀ PROTEIN tuy n não thùy và các tuy n n i - H + receptor → Ph c h p [H-receptor] ti t khác Ho t hóa adenyl cyclase màng TB Adenyl cyclase ATP c AMP + PP Gây hi u ng sinh hoc : ho t hóa enzyme, tăng ti t t bào; tăng v/c qua màng t bào; ho t tác gene … 13 14 CƠ CH TRUY N TIN TH HAI • Ca2+ và calmodulin cũng có vai trò như ch t truy n • cAMP : Hormone ư c phân ti t khi áp ng kích tin th hai : s chuy n ion calci vào trong t bào có thích th n kinh ươc g i là ch t truy n tin th nh t, th ư c kh i u do m t H p/ư v i th th màng → cAMP ư c sinh ra sau tác ng c a H và b n thân m kênh calci màng → thay i i n th màng. Khi nó tr c ti p gây hi u ng sinh h c trên t bào m c vào t bào [Ca2+ + calmodulin] → gây hi u ng sinh tiêu (như sơ trên ây) ư c g i là ch t truy n tin h c tương t cAMP : thí d ho t tác myosin kinase, th hai. enzyme này tác ng lên s i myosin gây co cơ trơn. Ho c Ca2+ tác ng ho t hóa troponin C gây co cơ vân. 15 16 4
• S n ph m c a s phân h y phospholipid màng cũng Diacylglycerol ho t tác protein kinase C → thúc y tăng ho t ng như ch t truy n tin th hai : sinh và phân chia t bào. Ph n acid béo là acid Ph c h p [H + receptor màng] ho t tác arachidonic(C20), ti n ch t c a prostaglandin và các phospholipase C g n v i ph n trong th th màng. E này phân h y m t s phospholipid màng thành nh ng hormone t i ch khác. ph n nh hơn, chúng có tác d ng như là ch t truy n tin TÓM L I th hai. Các hormone protein, peptide hay amino acid ư c nh n TD : phosphatidyl inositol biphosphate (PIP) b phân diên t i t bào m c tiêu b i các th th n m màng t bào. c t (l y thêm g c P c a GTP) cho các s n ph m quan Tác ng c a chúng lên t bào m c tiêu ph i thông qua ho t trong như inositol triphosphate (IP3) và diacylglycerol. ng c a các ch t truy n tin th hai như cAMP, Ca2+ IP3 có tác d ng huy ng Ca2+ c a lư i n i bào (ER : calmodulin, IP3 ho c diacyl glycerol endoplasmic reticulum) và c c a ty th , r i g n v i 17 18 calmodulin gây ra các hi u ng sinh h c. huy ng Ca2+ c a lư i n i bào PIP = Phosphatidyl Inosotol BiPhosphate 19 20 5
CH2- O –CO-stearate Diacylglycerol P CH – O -CO-arachidonate OH 5 OH H CH2-O- P=O 2ATP 2ADP P OH H H 1 4 O OH H OH HO Adrenalinï H P kieåm soaùt OH HO H OH H H ho t ng H Phosphatidyl inositol H c a enzyme 4,5-diphosphate (PIP2) Phosphatidyl inositol (PI) phosphorylase P 5 trong teá baøo CH2- O –CO-stearate H gan vaø cô P OH H CH – O -CO-arachidonate + 1 4 OH HO H P CH2-OH H H Diacylglycerol : Phosphatidyl inositol 1,4,5-tri P (IP3) : 21 ho t tác protein kinase m các kênh Ca2+ 22 3.2. CƠ CH TÁC NG C A HORMONE Hình 7-7 : STEROID T I T BÀO M C TIÊU Tác ng • H i qua màng bào tương, k t h p v i receptor c a các trong t/b ch t → F/h H-receptor, f/h này i vào nhân hormone và g n v i acceptor (ch t nh n bi t) trên steroid t i chromatin→ h p tác sao chép mRNA → tăng t/h → t bào m c protein enzyme t/b m c tiêu. tiêu • Tăng qúa trình d ch mã ribosome; • Tr c ti p ho t hóa E trong TBC; • Tác ng tr c ti p tăng v/c cơ ch t qua màng t bào → tăng T C. 23 24 6
4. CÁC TUY N N I TI T VÀ HORMONE C A CHÚNG RH (IH) tác ng ki m soát s phân ti t H tIc a 4.1. CÁC HORMONE LÀ D N XU T C A tuy n não thùy (hypophysis), n lư t mình các H AMINO ACID, PEPTIDE VÀ PROTEIN não thùy s ki m soát s phân ti t hormone t II c a các tuy n n i ti t khác, r i các H t II gây H T NG TH GIÁC (hypothalamus) hi u ng sinh h c t bào m c tiêu tương ng. Phân ti t các hormone gi i phóng (releasing hormone - RH) và các hormone c ch (inhibiting hormone – IH). 25 26 CÁC RH VÀ IH .T.NÃO THÙY (T.YÊN-HYPOPHYSIS) CÁC H Thùy trư c CÁC RH T.NÃO CÁC H T II CÁC IH 1) STH – somatotropic hormone : kích phát tri n t , GH THÙY – growth hormone. SRH (Somato- STH SIH 2) TSH – thyroid stimulating hormone : giáp tr ng hưng tropin RH) ph n t . TRH (Thyro- TSH Thyroxin tropin RH) 3) ACTH – adreno corticotropic hormone : kích thư ng th n bì t . Prolactin RH Prolactin - PIH 4) LTH – Luteotropic hormone : kích nhũ t (prolactin). GnRH Gona- FSH, Estrogen, GnIH dotropin RH) LH progesterone 5) FSH – Follicule stimulating hormone : kích noãn t . CRH (Cortico- ACTH Cortisol - 6) LH – Luteinising hormone : kích hoàng th t tropin RH) 27 28 7
Não thùy gi a 7) MSH – Melanocyte stimulating hormone : kích h c t CÁC Não thùy sau HORMONE QUAN 8) ADH – Antidiuretic hormone : H kháng l i ni u TR NG 9) Oxytocine C A TUY N GIÁP TUY N 10) Thyroxine YÊN 11) Calcitonin TUY N C N GIÁP 29 12) Parathyroid hormone 30 TUY N THƯ NG TH N (VÙNG T Y) 13) Nhóm catecholamine : - Dopamine - Nor epinephrine (nor adrenalin) - Epinephrine (adrenalin) TUY N T Y 14) Insulin (t bào β o Langerhans) 15) Glucagon (t bào α o Langerhans NHAU THAI 16) HCG – Human chorionic gonadotropin 17) HCP – Human chorionic prolactin 31 32 8
4.2. CÁC HORMONE STEROID 19. CÁC GLUCOCORTICOIDS : Là d n xu t c a cholesterol - Cortisone - Cortisol (hydrocortisone) VÙNG V NANG THƯ NG TH N - Corticosterone Có 28 lo i corticoids : 20. CÁC HORMONE SINH D C C - 24 ch t C21 – Pregnan -D ch hòan (testide) t ng h p testosterone – C19 - 04 ch t C19 – Androstan (androgen) - Có n i ôi C4=C5, 21. HORMONE SINH D C CÁI (bu ng tr ng ti t) Có OH (ho c =O) C3 -11 – 17 – 20 – 21 Hormone nang (Estrogens -phenol steroid- C18) 18. CÁC MINERALO CORTICOID Estrone - Aldosterone, Estradiol - 11- Deoxycorticosterone Estriol 33 34 Hormone hoàng th : progesterone (C21) 18 CH 21 12 17 3 11 16 CH3 CH3 11 12 17 16 18 25 14 CH CH-CH2-CH2-CH2-CH 3 27 1 10 9 15 9 1 12 17 CH3 3 7 10 19 11 16 5 3 7 CH3 1 9 Gonan (17C) Estran (18C) 10 3 7 21 CH3 HO 18 CH3 18 CH 12 17 CH3 2 19 11 16 12 17 Cholesterol (27C) CH3 19 11 16 1 9 CH3 Pregnan (21C) 10 1 9 Estran (18C) Androstan (19C) -Corticoid 3 7 10 - Progesterone 3 7 35 Androstan (19C) 36 Pregnan (21C) 9
CÁC HORMONE C A H T NG TH GIÁC CÁC HORMONE AMINE VÀ PEPTIDE HORMONE HORMONE Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng CÁC RH TI T II CÁC IH hormone t bào (T.não thùy) (T.n i ti t tương ích ng) SRH (Somatotropin STH SIH NÃO THÙY TRƯ C Releasing Hormone) STH - Somatotropic Protein Cơ, xương, -Tăng TH protein TRH (Thyrotropin TSH Thyroxin hormone 396 AA, gan -Tăng th y phân m → Releasing Hormone) GH - Growth h. 2c uS–S tăng a.béo t do h/ tương; Prolactin Releasing Prolactin - PIH (kích phát tri n t , - ↓s d ng Glu vào m/ NL Hormone hormone tăng trư ng) →↑tăng d tr glycogen; GnRH FSH, Estrogen, GnIH (Gonadotropin progesterone -TB gi m thu nh n Glu → LH Releasing Hormone) tăng Glu máu → có th gây ái tháo ư ng; CRH (Corticotropin ACTH Cortisol - Releasing Hormone) 37 -Thi u: lùn, chóng già 38 Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t và C ut o CQ Tác ng và hormone hormone ích, t bào ích TB ích NÃO THÙY NÃO THÙY TRƯ C TRƯ C FSH -follicule Glucoprotein -Bu ng - Phát tri n noãn nang, TSH -Thyroid Glucoprotein, T.giáp Tăng thu gi và h u cơ hóa stimulating h. 2 chu i tr ng; thúc y tr ng chín. stimulating h. 2 chu i →↑t/h iode →↑ thyroxine (kích noãn t ) polypeptide -D ch - Làm to tinh hoàn (kích giáp tr ng polypeptide α , β α,β hoàn t ) LH-Luteinising h. Glucoprotein - Bu ng - Thúc y r ng tr ng, ACTH- Adreno Polypeptide V thư ng Tăng bài xu t cortisol (kích hoàng th t ) 2 chu i tr ng; p/tri n th vàng → ti t corticotropic h. 39 aa th n và c (không tăng bài xu t polypeptide - D ch estrogen & progesterone. (kích thư ng th n ngoài thg aldosterone) hoàn - P/tri n gian bào d ch α,β bì t ) th n hoàn, ↑ti t testosterone, LTH – Luteo - Polypeptide Nhũ tuy n Tăng ti t s a sau sinh thành th c tinh trùng, tropic h., prolactin 198 aa, hoàn ch nh các tuy n sd (khi T.vú ã phát tri n y (kích nhũ t ) ph 2c uS–S ) 39 40 10
Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng và hormone t bào và hormone TB ích ích NÃO THÙY T.GIÁP GI A Thyroxine DX c a tyrosine. Th n, -↑chuy n hóa TB; ↑oxid ↑ MSH -melanocyte Polypeptide, Da Kích thích t o s c t trên T4: tetraiodo xương, các hóa glucid, lipid, tăng s stimulating h. da thyronine, mô bào d ng O2 mô bào → sinh 13 ho c 14 aa T3: triiodo khác & nhi t. ↑sao chép ngư c. (kích h c t ) tùy l ai α hay β thyronine tuy n n i ↑ - Cư ng giáp :↑bi n dư ng, NÃO THÙY SAU (T.174) ti t khác s t cân, d b kích ng, ADH- antidiuretic Oligopeptide, ng lư n Tái h p thu nư c, m t bình tĩnh. M t l i. h. (H kháng l i 9 aa (T.173) xa i u hòa ASTT mô bào - Suy giáp :do thi u I → ni u, vasopressin) bư u c . Suy giáp t trong Oxytocine Oligopeptide, -Cơ trơn Taêng co bóp cơ trơn, bào thai → n n 9 aa (T.173) ư ng ni u co bóp t cung → s d ng Calcitonine Polypeptide 32 Thaønh Haï Ca huyeát: ↑ l ng Ca d c khi khó aa ruoät, thaän, vào xương, ↑ bài ti t qua 41 xöông th n; c ch Vit.D3 42 Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng hormone TB ích hormone TB ích T. C N GIÁP T.THƯ NG TH N (vùng t y) PTH -Parathyroide h. Polypeptide Thaønh Tăng Ca và gi m P huyeát : ruoät, thaän, hydroxyl hóa vit.D3 →1,25 Nhóm catecholamine: DX c a H tim - Noradrenaline : co bóp 84 aa xöông diOH D3 → ↑ h p thu Ca - Dofamine, tyrosine m ch, cơ, m/máu ng ai vi → ↑ h/áp ru t, ↑ tái h p thu Ca ng - Noradrenaline (20%) (T.178) mô m → s d ng i u tr khi ↓ th n, ↑ huy ng Ca t h/áp do shock (không dùng - Adrenaline (80%) khi choáng do m t máu xương và răng vào máu. (A có th làm nhi u). tăng chuy n TUYEÁN TUÏY hóa 100% -Adrenaline : giãn m ch vành, Gi m ư ng huy t : ↑ v/c k/thích tim, ↑ lưu lư ng Insulin 2 polypeptide Gan, cơ trên bình glucose qua màng; ↑ oxid thư ng, tăng tim. Tác ng lên cơ trơn 51 aa áp l c máu và ph t ng : giãn cơ trơn hóa Glu; ↑ d tr glycogen; d dày, ru t, bàng quang, ↑ chuy n Glu → m tâm thu, nor vi ph qu n → i u tr hen Glucagon Polypeptide Gan, mô Tăng ư ng huy t : ↑ p/g A tác ng suy n. ↑ p/g glycogen gan 43 th p hơn) 44 24 aa m glycogen gan, ↑p/g môm và cơ,↑ p/g mô môõ g/p a.béo. ↑ 11
CÁC HORMONE STEROID Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng hormone TB ích Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng hormone TB ích NHAU THAI V THƯ NG HCG- human 2 chu i Bu ng Tăng phân ti t estrogen và TH N chorionic polypeptide tr ng progesterone - Tăng tái h p thu Na+ và MINERALO - C21 Th n gonadotropin (kích α,β CORTICOIDS : Cl- ng th n, gi m bài sinh d c t nhau thai) xu t qua m hôi, nư c b t, - Aldosterone (90%), ru t. Tăng bài xu t K+ HCP - human Polypeptide Nhũ tuy n Chu n b cho s t o s a khi - 11-Deoxy- &Mg2+. chorionic prolactin 191 aa còn mang thai corticosterone - Thi u : tăng K+ d ch ng ai (kích nhũ t nhau bào, còn Na+ và Cl- gi m → thai) gi m th tích máu và d ch ng ai bào → gi m lưu lư ng tim, shock tu n hoàn → t vong → g i là 45 “hormone sinh m ng”. 46 Tuy n n i ti t C u CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng và hormone t o TB ích và hormone TB ích T.SINH D C V THƯ NG C TH N ANDROGENS : C19 CQ sinh duïc - Quyeát ñònh ñaëc ñieåm giôùi tính -Testosterone vaø caùc moâ nam nguyeân phaùt. Phaùt trieån GLUCO- C21 Gan, mô m - Tăng tân sinh ư ng, gi m s (tinh hoaøn), baøo khaùc ñaëc ñieåm giôùi tính nam nguyeân CORTICOIDS : và các mô d ng glucose → có th d n t i - Dihydrotestoeterone phaùt vaø thöù phaùt. Kích thích söï bào khác ti u ư ng. - Cortisol - 95% (ôû caùc moâ baøo), saûn xuaát vaø thaønh thuïc tinh (hydrocortisone) - Gi m protein t bào, ↑ protein - andostenedione truøng. - Cortisone gan và huy t tương, ↑ AA máu. (thoaùi hoùa ôû gan) - Taêng trao ñoåi chaát : taêng khoái - Corticosterone - Tăng phân h y mô m . löôïng cô ôû nam hôn nöõ ñeán 50%; taêng beà daøy xöông; taêng - Ch ng stress và ch ng viêm. soá löôïng hoàng caàu nam hôn nöõ khoaûng 700.000 / 1 mm3 maùu. 47 48 12
Tuy n n i ti t C u CQ ích, Tác ng và hormone t o TB ích T.SINH D C CAÙI ESTROGENS : C18 CQ sinh duïc - Con cái : p/tri n t cung, T.vú. • Estrone (E1) (có 1 vaø caùc moâ - Con c : xu t hi n các c • Estradiol (E2) vòng baøo khaùc tính sd ph , p/tri n tuy n ti n • Estriol (E3) thơm) li t, tui tinh, ng d n tinh. (bu ng tr ng, tinh - Tăng T C, t ng h p glucid, hoàn, v thư ng th n, lipid, protein nhau thai) Progesterone C21 T cung, - Chu n b cho tr ng làm t sau Nhũ tuy n tác d ng c a estrogen. - Khi có thai : p/tri n nhau thai, p/tri n các thùy và nang nhũ tuy n. c ch r ng tr ng (tác d ng ngư c v i LH) 49 50 51 52 13
Estrogen Activity 17-β- 100 % Estradiol Estrone 33 % Estriol 2% 53 54 CÁC MINERALOCORTICOIDS : CÁC GLUCOCORTICOIDS : - Cortisone - Cortisol (hydrocortisone) O CH2OH CH2OH - Corticosterone C=O C=O H-C CH3 CH2OH CH2OH OH CH3 11 CH3C=O CH3C=O OH CH3 OH OH O 11 11 CH3 CH3 O O Aldosterone 11-Deoxycorticosterone O O (D.O.C) Cortisol (hydrocortisone) Cortisone 55 56 14
HOSMONE SINH D C C CH2OH (ANDROGEN – C19) CH C=O 3 CH3OH OH 11 17 CH3 CH3 O O Corticosterone Testosterone 57 58 HORMONE SINH D C CÁI : CÁC ESTROGENS (phenol steroid- 18C) : Estrone 21CH3 Estradiol CH OH3 CH C=O3 Estriol - OH O CH3 CH3 CH3OH HO O Estriol PROGESTERONE (21C) HO HO Estrone Estradiol 59 60 15
CH3 CH3 C=O C=O CH3 OH CH3 17 CH3 CH3 ∆5-Pregnenolone HO HO 17-Hydroxypregnenolone 61 62 CH3 CH2OH 18 CH C=O 3 CH3C=O 12 17 17 OH 19 CH3 CH3 1 9 10 3 7 Pregnandiol HO O α 17α-Deoxyhydrocortisone 63 64 16
CH3 CH3 C=O C=O CH3 CH3 17 OH 17 OH CH3 CH3 O O β 17β-Oxyprogesterone α 17α-Hydroxyprogesterone 65 66 CH3 O CH3 CH3C=O OH 11 CH3 CH3 HO O Dehydroisoandrosterone 11-Deoxycortisol 67 68 17
OH CH2OH C=O O CH 11 CH3 O Aldosterone 69 18