bài tập hydrocacbon và hướng dẫn giải chi tiết

Chia sẻ: La Vie | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:77

Thêm vào BST

Báo xấu

142
lượt xem 59
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'bài tập hydrocacbon và hướng dẫn giải chi tiết', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: bài tập hydrocacbon và hướng dẫn giải chi tiết

http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. HYDROCACBON II.1 – BÀI T P GIÁO KHOA I.1.1 BÀI T P V CÔNG TH C C U T O – ð NG ð NG – ð NG PHÂN – DANH PHÁP I.1.1.1 Bài t p v ñ ng ñ ng Phương pháp : Có 2 cách xác ñ nh dãy ñ ng ñ ng c a các hydrocacbon : - D a vào ñ nh nghĩa ñ ng ñ ng - D a vào electron hóa tr ñ xác ñ nh Lưu ý : C luôn có hóa tr IV t c là có 4e hóa tr nC s có 4ne hóa tr H luôn có hóa tr I t c là có 1e hóa tr - Parafin chính là ankan, dãy ñ ng ñ ng parafin chính là dãy ñ ng ñ ng c a CH4. - Olefin chính là anken, dãy ñ ng ñ ng olefin chính là dãy ñ ng ñ ng c a C2H4 - Ankadien còn ñư c g i là ñivinyl - Aren : dãy ñ ng ñ ng c a benzen. - Hydrocacbon : CxHy : y ch n, y ≤ 2x + 2 Bài t p ví d : Ví d 1: Vi t CTPT m t vài ñ ng ñ ng c a CH4. Ch ng minh công th c chung c a dãy ñ ng ñ ng c a CH4 là CnH2n+2. GI I : D a vào ñ nh nghĩa ñ ng ñ ng, CTPT các ñ ng ñ ng c a CH4 là C2H6, C3H8, C4H10,…, C1+kH4+2k Ch ng minh CTTQ dãy ñ ng ñ ng metan CH4 là CnH2n+2 : 21
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Cách 1: D a vào ñ nh nghĩa ñ ng ñ ng thì dãy ñ ng ñ ng c a metan ph i là: CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k Tìm m i liên h gi a s nguyên t C và s nguyên t H ð t ΣnC = 1 + k = n ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2 V y dãy ñ ng ñ ng farafin là CnH2n+2 (n ≥ 1) Cách 2: D a vào s electron hóa tr : - S e hóa tr c a nC là 4n - S e hóa tr c a 1C dùng ñ liên k t v i các C khác là 2 ⇒ S e hóa tr c a nC dùng ñ liên k t v i các C khác là [2(n-2)+2] = 2n–2 (vì trong phân t ch t n t i liên k t ñơn) (S dĩ “+2” vì 1C ñ u m ch ch liên k t v i 1C nên dùng 1e hóa tr , 2C ñ u m ch dùng 2e hóa tr . - S e hóa tr dùng ñ liên k t v i H: 4n–2n-2 = 2n + 2 - Vì m i nguyên t H ch có 1 e hóa tr nên s e hóa tr c a (2n +2)nguyên t H trong phân t là 2n + 2. ⇒ Công th c chung c a ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1) Metan có CTPT CH4 d ng CnH2n+2 ⇒ dãy ñ ng ñ ng c a ankan là Cách 3: CnH2n+2 Ví d 2: CT ñơn gi n nh t c a 1 ankan là (C2H5)n. Hãy bi n lu n ñ tìm CTPT c a ch t trên. GI I : CT ñơn gi n c a ankan là (C2H5)n. Bi n lu n ñ tìm CTPT ankan ñó: Cách 1: Nh n xét: CT ñơn gi n trên là 1 g c ankan hóa tr 1 t c có kh năng k t h p thêm v i 1 g c như v y n a ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C4H10 CTPT c a ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2 Cách 2: ⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2 ⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C4H10 Cách 3: Ankan trên ph i th a ñi u ki n s H ≤ 2.s C + 2 ⇒ 5n ≤ 2.2n + 2 ⇒n ≤ 2 n =1 thì s H l ⇒ lo i n= 2 ⇒ CTPT ankan là C4H10 (nh n) V y CTPT ankan là C4H10 22
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Ví d 3 : Phân bi t ñ ng phân v i ñ ng ñ ng. Trong s nh ng CTCT thu g n dư i ñây, nh ng ch t nào là ñ ng ñ ng c a nhau? Nh ng ch t nào là ñ ng phân c a nhau.? CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3 (1) (2) (3) CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH=CH 2 (4) (6) (5) CH3CH=CH2 CH 2 CH 2 CH3 C=CH 2 (7) CH2 CH2 CH3 (8) (9) GI I : • Phân bi t ñ ng phân v i ñ ng ñ ng : xem I.2.2/12 • Nh ng ch t là ñ ng ñ ng c a nhau là : 1 và 5 ho c 1 và 3(ankan); 6 và 7 ho c 6 và 9 (anken). • Nh ng ch t là ñ ng phân c a nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8. Bài t p tương t : 1) Vi t CTPT m t vài ñ ng ñ ng c a C2H4. Ch ng minh CTTQ c a dãy ñ ng ñ ng c a etilen là CnH2n , n ≥ 2 nguyên 2) Vi t CTPT m t vài ñ ng ñ ng c a C2H2 . Ch ng minh CTTQ c a dãy ñ ng ñ ng c a axetilen là CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên 3) Vi t CTPT m t vài ñ ng ñ ng c a C6H6. Ch ng minh CTTQ c a các aren là CnH2n-6, n ≥ 6 nguyên II.1.1.2 Bài t p v ñ ng phân – danh pháp : Phương pháp vi t ñ ng phân : Bư c 1: - T CTPT suy ra ch t thu c lo i hydrocacbon ñã h c nào. - Vi t các khung cacbon Bư c 2 :- ng v i m i khung cacbon, di chuy n v trí liên k t b i (n u có), di chuy n v trí các nhóm th (n u có). - N u có n i ñôi ho c vòng trong CTCT c a ch t thì xét xem có ñ ng phân hình h c không. Bư c 3 : - ði n Hidro. Lưu ý : làm xong ph i ki m tra l i xem các nguyên t ñã ñúng hóa tr chưa. 23
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Bài t p ví d : Ví d 1 : a) Nêu ñi u ki n ñ m t phân t có ñ ng phân hình h c? b) Vi t t t c các CTCT các ñ ng phân c a C5H10; Trong các ñ ng phân ñó, ñ ng phân nào có ñ ng phân hình h c? ð c tên các ñ ng phân ñó. GI I : a) ði u ki n ñ m t phân t có ñ ng phân hình h c (ñ ng phân cis-trans) : Xét ñ ng phân : b a C=C d f ði u ki n : a ≠ d và b ≠ f - N u a > d và b>f (v kích thư c phân t trong không gian ho c v phân t lư ng M)* ta có ñ ng phân cis. - N u a > d và b
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. CH3 C2H5 CH 1,1-dimet ylpro3pan etylxiclopropan Ví d 2 : Xác ñ nh CTCT c a m t ch t có nhi u ñ ng phân. Cho bi t CTCT c a pentan trong các trư ng h p sau : a) Tác d ng v i Cl2 (askt) t l 1:1 cho 4 s n ph m. b) Khi cracking cho 2 s n ph m. GI I : ð i v i lo i bài t p này thì làm các bư c sau : Bư c 1 : Vi t t t c các khung m ch C ng v i CTPT ñ bài cho (nháp) Bư c 2 : Th c hi n các ph n ng theo ñ bài và xác ñ nh s s n ph m. CTCT nào th a mãn s s n ph m ñ bài thì ta ch n (nháp) Bư c 3 : Xác ñ nh l i CTCT v a tìm ñư c, vi t ptp ch ng minh. (v ) ng v i pentan C5H12 có các d ng khung C sau : C 1 23 34 5 12 234 1 CC CCC C CCC C CC C (3) (1) (2) C a) Khi th c hi n ph n ng th : (1) có 3 v trí th (C1, C2, C3) → t o 3 s n ph m (lo i) (2) có 4 v trí th (C1, C2, C3, C4) → t o 4 s n ph m (nh n) (3) có 1 v trí th (C1 ho c C3) → t o m t s n ph m (lo i) V y CTCT c a pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptp : CH2Cl CH CH2 CH3 CH3 CH 3 CCl CH2 CH3 1 23 4 askt CH3 CHCH2 CH3 + Cl2 CH3 CH3 (2) CH 3 CH CHCl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH2 CH2Cl CH3 b) Tư ng t : CTCT c a pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking ch cho 2 s n ph m : CH 3 o 23 1 cracking,t CH 3 + C H 4 CH 3 C CH3 CH2 C CH (3) CH3 3 Ví d 3 : 25
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Vi t CTCT c a các ch t có tên sau và g i tên l i cho ñúng n u c n : a) 3,3-Diclo-2-etyl propan b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 c) 2-isopropyl penten-1 GI I : ð i v i lo i bài này thì nguyên t c là t tên g i vi t CTCT c a ch t ñó. Sau ñó xét xem ngư i ta ñã g i tên ñúng chưa b ng cách ch n m ch chính, ñánh s ch v trí nhánh…n u sai thì g i tên l i. a) 3,3-Diclo-2-etylpropan Cl 21 CH3 CH CH Cl 4 3CH 2 CH3 1,1-Diclo-2-metylbutan (tên sai do ch n m ch chính 3C chưa ph i là m ch dài nh t) b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 Cl Cách g i tên trên sai vì ch n 34 5 C CH CH CH 3 m ch chính sai. 6 2 Tên ñúng là : CH3 CH CH3 5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3 1 CH3 c) 2-isopropylpenten-1 6 5 34 1 23 5 4 CH 2 C CH 2 CH 2 CH3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3 2 CH3 CH CH CH3 1CH3 CH3 (ii) (i) Cách ñ c tên trên là ñúng. N u ch n m ch chính là 6C (ii) là sai vì m ch này không ch a n i ñôi. Bài t p tương t : 1) Vi t CTCT c a ch t X có CTPT C5H8. Bi t r ng khi hydro hóa ch t X, ta thu ñư c isopren. M t khác, ch t X có kh năng trùng h p cho ra cao su t ng h p. ð c tên danh pháp IUPAC các ñ ng phân m ch h c a X 2) Cho aren có CTPT C8H10. vi t CTCT và g i tên các ñ ng phân c a A. 3) Vi t CTCT và g i tên l i cho ñúng n u c n. Xét xem ñ ng phân nào có ñ ng phân hình h c. a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan b) 2,3,3-Tri metyl butan c) 1,4-Dimetyl xiclobutan. c) Diallyl d) 3-allyl-3-metylbuten-1 26
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3 f) 3-metylpentin-1 II.1.2 CHU I PH N NG – ðI U CH Phương pháp : 1) Mu n làm bài t p chu i ph n ng c n lưu ý : - M i mũi tên ch vi t m t phương trình ph n ng. - B t ñ u t ph n ng trong ñó có CTCT c a m t ch t ta ñã bi t chính xác (ph n ng không ñư c sai CTCT c a ch t) d a vào các ñi u ki n ph n ng suy lu n tìm ra các ch t còn l i. - Xem trong chu i có ph n ng nào c t b t m ch hay tăng m ch cacbon không. 2) Các ph n ng c t b t m ch ho c c t ñ t m ch cacbon thì dùng các ph n ng : - C t b t m ch thì dùng cách nhi t phân mu i : o R – COONa + NaOH(r) CaO, → RH ↑ + Na2CO3 t cao - Cách ñ t thì dùng phương pháp cracking C2H4 + C2H6 o C 4H 10 t C3H 6 + C H 4 3) N i dài thêm (tăng m ch) cacbon : dùng m t trong hai cách ñơn gi n c a chương trình hóa h c ph thông : a) Trùng h p : 2HC ≡ CH CuCl  → CH2=CH-C ≡ CH o  , NH Cl,100 C 4 b) N i hai g c ankyl : to R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl 3) Bài t p ñi u ch là m t d ng khác c a chu i ph n ng, ñây ñ bài ch cho bi t nguyên li u ban ñ u và yêu c u ñi u ch m t ch t nào ñó. ð làm ñư c bài này, h c sinh ph i nh và vi t các ptp trung gian có ghi kèm ñ y ñ ñi u ki n ph n ng. Có nhi u cách ñi u ch khác nhau v i cùng m t bài ñi u ch . Lưu ý : n u ñ bài yêu c u vi t sơ ñ ñi u ch (ho c sơ ñ t ng h p) thì ta ch c n vi t dư i d ng m t chu i ph n ng t nguyên li u ñ n s n ph m, trên các mũi tên có ghi kèm ñi u ki n ph n ng. * Thành ph n ch y u c a : - Khí thiên nhiên : ch y u là Metan (90%), còn l i là etan, propan, butan và m t s ñ ng ñ ng cao hơn. - Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và H2. - Khí than ñá : ch y u là H2(60%), CH4 (25%) còn l i là CO, CO2, N2… - Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,… Bài t p ví d : Ví d 1 : Chu i ph n ng cho bi t CTPT các ch t : 27
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Hoàn thành chu i ph n ng sau : C2H5COONa (1) → C2H6 → C2H5Cl → C4H10 → CH4 → CO2  ( 2) (3) ( 4) (5) GI I : Nh n xét : ñ bài ñã cho bi t CTPT các ch t, ta ch c n nh và vi t ph n ng có ñ y ñ ñi u ki n ñ hoàn thành ph n ng không c n suy lu n nhi u. Lo i bài này thư ng ñư c dùng ñ tr bài ho c làm bài t p cơ b n trong ti t bài t p. (1) c t b t m ch ⇒ nhi t phân mu i. (3) tăng m ch cacbon ⇒ n i hai g c ankyl. Ptpư : o (1) C2H5COONa + NaOH (r) CaO, → C2H6 + Na2CO3 tcao (2) C2H6 + Cl2 a → C2H5Cl + HCl  's'kt o (3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl t C4H10 → (4) C4H10   → CH4 + C3H6 Crack ing (5) CH4 + 2O2  → CO2 + 2H2O Ví d 2 : ð bài không cho bi t CTPT c a các ch t nhưng cho bi t ñi u ki n ph n ng. + Vi t phương trình ph n ng, xác ñ nh CTCT các ch t : AlC3 + L → E + X (1) O E 1 → Y + Z (2) 500 C ,lln o CH3COOH + Y tt → A (3)  ,x nA t  → B (4)  runghop GI I : Phân tích ñ : ði u ki n ph n ng chính là d u hi u suy lu n tìm CTCT các ch t. - D a vào (2) ⇒ E : CH4 - Y ho c là C2H2 ho c H2 (4)A có ph n ng trùng h p ⇒ trong phân t A có C=C; (3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y là C2H2 và Z : H2. (1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3 (3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A) (4) ⇒ (B) : CH CH2 n OCOCH 3 Ptp : Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 O 2CH4 1 → C2H2 + 3H2 500 C ,lln 2+ o CH3COOH + HC ≡ CH → CH2=CHOCOCH3 Hg ,t 28
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. o xt,t ,p n CH2=CHOCOCH 3 CH CH2 n OCOCH 3 Ví d 3: ð bài không cho ñi u ki n ph n ng, ch cho bi t duy nh t CTPT c a m t ch t + B túc chu i ph n ng sau : A→D +F D→F + C F + Br2 → G G + KOH → J + …+… J → B (tam h p) B + Cl2 → C6H6Cl6 J +C→D 2J → X X+C→E GI I : Nh n xét : gi a các ph n ng ñ u có m i liên h v i nhau, m i ch cái ng v i m t ch t nh t ñ nh và các ch t không trùng nhau. bài này, t ph n ng t o 666, ta tìm ñư c B, d a vào các d u hi u khác, suy lu n tìm ra các ch t còn l i Phân tích ñ : B + Cl2 → C6H6Cl6 ⇒ B : C6H6 J → B ⇒ J : C2 H 2 F + Br2 → G ⇒ G có hai nguyên t Brom trong phân t . Mà G + KOH → C2H2 (J) ⇒ G : C2H4Br2 ⇒ F : C2H4 C2H2(J) + C→D ⇒ C : H2 và D : C2H6 (D không th là C2H4 ñư c vì trùng F) D→C2H4(F) + C A → D(C2H6) + F(C2H4) ⇒ A : C4H10 V y A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2 Ptp : o C4H10 Cracking ,t C2H6 + C2H4 → o C2H6 t C2H4 + H2 → C2H4 + Br2 → C2H4Br2 Rư u C2H4Br2 + 2KOH  → C2H2 + 2KBr + 2 H2O  o 3C2H2 600 C, cacbon hoaït tính C6H6 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 o C2H2 + 2H2 Ni, → C2H6 Ct 29
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Ví d 4 : Vi t sơ ñ ph n ng t ng h p PVC t ñá vôi và than ñá. GI I : Sơ ñ : o 1000 C + H2O truø ng hôïp +C + HCl CaO CaCO3 CaC2 C2H3Cl C2H 2 CH2 CH loø ñieän n Cl Bài t p tương t : Hoàn thành các chu i ph n ng sau. Ghi ñ y ñ ñi u ki n ph n ng : 1) (1) (6) (2) (3) (4) axetilen(5) Etilen PE Butan Metan Röôïu butylic Butilen (7) Etilen glicol 2) Etilen glicol (3) (4) (1) (2) C2H4 C2H5OH C2H4 PE (5) Etyl Clorua 3) CH3COONa (1) (5) CO2 Al4C3 (2) CH4 (6) CH3Cl C3H8 (3) (4) C2H2 C 4) B PP o xt,t Ankan A cao su Isopren D CH3 C CH 2 E n CH 3 5) ðá vôi→vôi s ng→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna 6*) 30
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. TNT A3 A1 A2 CxHy(A) Etylen B2 B3 B1 ðáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3; B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH 7*) + X3 (2) X2 cao su Buna X1 (3) CxHy(X) (7) (5) (6) X4 X4 C2H5OH ðáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4: C2H4; X5: C2H5OH 8*) BunaN Buna S o t A3 +H2 A4 A5 A2 A A1 xt H2O A6 Bi t A và A3 có cùng s C. ðáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3- CH(OH)-CH3 9*) T khí thiên nhiên vi t phương trình ph n ng ñi u ch caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl4. Cho các ch t vô cơ và ñi u ki n thí nghi m coi như ñ . 10) Vi t phương trình ph n ng t ng h p t ng h p caosu t ch t ñ u là isopentan. Các ñi u ki n ph n ng và các ch t vô cơ coi như ñ . 11) Vi t phương trình ph n ng ñi u ch C2H5OH t khí cracking. 31
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. II.1.3 TÁCH – TINH CH II.1.3.1 Tách các hydrocacbon : Nguyên t c : Tách r i là tách riêng t t c nguyên ch t ra kh i h n h p b ng cách tách d n t ng ch t m t. Thí nghi m này khó, ñòi h i ph i ch n hoá ch t thích h p ñ tách và hoàn nguyên l i ch t ñó. Sơ ñ : A (nguyeâ n chaát) +X A,B B (nguyeâ n chaát) +Y BX XY (loaïi boû) Phương pháp: * Phương pháp v t lý : - Phương pháp chưng c t ñ tách r i các ch t l ng hòa l n vào nhau, có th dùng phương pháp chưng c t r i ngưng t thu h i hóa ch t. - Phương pháp chi t (dùng ph u chi t) ñ tách riêng nh ng ch t h u cơ tan ñư c trong nư c v i các ch t h u cơ không tan trong nư c (do ch t l ng s phân thành 2 l p) - Phương pháp l c (dùng ph u l c) ñ tách các ch t không tan ra kh i dd. * Phương pháp hóa h c : - Ch n nh ng ph n ng hóa h c thích h p cho t ng ch t ñ l n lư t tách riêng các ch t ra kh i h n h p, ñ ng th i ch dùng nh ng ph n ng hóa h c mà sau ph n ng d dàng tái t o l i các ch t ban ñ u. - M t s ph n ng tách và tái t o: Hidrocacbon Ph n ng ñ tách Ph n ng tái t o Phương pháp thu h i R-CH=CH2 + Br2 → R-CHBr-CH2Br Anken Thu l y khí anken bay ra (ho c chi t o Zn, t→ C R-CHBr-CH2Br cc l y anken l ng phân R-CH=CH2 l p) Etilen CH2=CH2 + H2SO4 CH3–CH2OSO3H →CH3–CH2OSO3H CH2=CH2 o Zn, t→ CH2=CH2 C +H2SO4 32
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. 2R-C ≡ CH + R–C≡CAg + HCl Ankin-1 và L c b k t t a ñ thu → axetilen o h i ankin l ng ho c Ag2O NH C →  , t 3 R-C ≡ CH R–C≡CH + AgCl↓ thu l y ankin khí. 2R-C ≡ CAg + 2H2O Benzen và Không tan trong các ñ ng nư c và trong các dd ñ ng c a khác nên dùng benzen phương pháp chi t ñ tách. - N u có anken và ankin thì tách ankin trư c b ng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho ph n ng c ng v i dd Br2 như anken. Bài t p ví d : Tách riêng t ng khí ra kh i h n h p khí g m CH4, C2H4, C2H2 và CO2. GI I : Nh n xét: CO2 tan trong dd nư c vôi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì không, nên dùng các ph n ng b ng trên ñ tách: Sơ ñ tách CH4 CH4 Dd Brom C2H4 CH4 Dd AgNO3/NH3 C2H4Br2 Zn C2H4 CH4 o C2H4 t C2H2 Dd Ca(OH)2 HCl C2H2 AgC CAg C2H2 C2H4 o t (vaøng) CaCO3 CO2 CO2 L i gi i và phương trình ph n ng: • D n h n h p khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu ñư c ↓ CaCO3 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O • Thoát ra ngoài là h n h p khí CH4, C2H4, C2H2 ñư c d n qua dd AgNO3/NH3 thì C2H2 b gi l i trong ↓ C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thoát ra C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3 • Ti p t c d n h n h p khí CH4, C2H4 qua dd nư c Br thì C2H4 b gi l i, CH4 thoát ra ta thu ñư c CH4↑. C2H4 + Br2 → C2H4Br2 • Tái t o CO2 b ng cách nhi t phân k t t a CaCO3 • Tái t o C2H2 b ng cách cho k t t a C2Ag2 tác d ng v i dd HCl C2Ag2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ • Tái t o C2H4 b ng cách cho ch t l ng C2H4Br2 tác d ng v i Zn/rư u: 33
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. röôïu C2H4Br2 + Zn C2H4 + ZnBr2 Bài t p tương t : Tách r i các khí sau ra kh i h n h p g m : a) Benzen, styren, phenol b) NH3, butin-1, butadien và butan c) Khí HCl, butin-1 và butan II.1.3.2 Tinh ch : Nguyên t c : Tinh ch là làm s ch hóa ch t nguyên ch t nào ñó b ng cách lo i b ñi t p ch t ra kh i h n h p (nguyên ch t và t p ch t). Phương pháp : Dùng hóa ch t tác d ng v i t p ch t mà không ph n ng v i nguyên ch t t o ra ch t tan ho c t o ra ch t k t t a l c b ñi. Sơ ñ tinh ch : A(nguyeâ n chaát) +X A,B BX (loaï i boû) Trong ñó X là hóa ch t ta ph i ch n ñ tác d ng v i B ñ lo i B ra kh i h n h p. Bài t p ví d : Các phương trình ph n ng ñ u là nh ng phương trình ph n ng quen thu c ñã g p trên. Do ñó ph n hư ng d n gi i ch ñưa ra các sơ ñ tinh ch . Ví d 1 : Tinh ch (làm s ch) Propilen có l n propin, propan và khí sunfurơ GI I : Lưu ý : SO2 và C3H6 ñ u làm cho ph n ng v i dd Brom nên ph i tách SO2 trư c r i m i dùng dd Brom ñ tách l y C3H6 ra kh i h n h p r i tinh ch . Sơ ñ tinh ch C 3H 8 C3H6 ddBr 2 C3H6 C3H6,C3H8 dd Ca(OH)2 C3H 8 C3H6Br2 Zn C3H6 C3H4 ddAgNO3/NH3 SO 2 CaSO3 C3H8 CH3C2Ag SO 2 Ví d 2: 34
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Tinh ch C6H6 có l n C6H12, C6H5CH3 GI I : Sơ ñ : C6H6 C6H6 DdKMnO4 C6H6 C6H5CH3 ddBr2 C6H 12 C6H5COOH C6H5CH3 C6H12Br2 Ví d 3: Tinh ch Styren có l n benzen, toluen, hexin-1. GI I : Sơ ñ : C6H6 C8H8 C8H8,C6H6 ddBr2 C6H5CH3 C6H6 ddAgNO3/NH3 C H CH 65 3 C8H8Br2 Zn C H C6H5CH 3 88 C6H5C CAg C5H11C CH Bài t p tương t : 1) Tinh ch C3H8 l n NO2 và H2S, hơi nư c 2) Tinh ch C2H6 l n NO, NH3, CO2 3) Làm s ch etan có l n etilen và làm s ch etilen có l n etan. 4) Làm s ch etan có l n axetilen và ngư c l i 5) Làm s ch etilen có l n axetilen và ngư c l i. 35
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. II.1.4 NH N BI T – PHÂN BI T Phương pháp: T ng quát: - Làm thí nghi m v i các m u th + Ch dùng nh ng ph n ng ñ c trưng c a hidrocacbon ñ nh n bi t + Các ph n ng dùng ñ nh n bi t ph i ñơn gi n, d th c hi n và d u hi u ph n ng quan sát ñư c (màu s c, ↓, s i b t khí, …) - Khi có c ch t h u cơ và vô cơ nên phân bi t ch t vô cơ trư c, n u ñư c. Cách nh n bi t vài ch t khí vô cơ quen thu c: • CO2, SO2 : làm ñ c nư c vôi trong nhưng SO2 t o k t t a vàng khi s c vào dd H2S ho c làm m t màu nâu ñ c a dd nư c Brom. 2H2S + SO2  3S↓(vàng) + H2O → SO2 + Br2 + H2O  2HBr + H2SO4 → • H2O (hơi) : ñ i màu tr ng c a CuSO4 khan thành xanh • N2, khí trơ : không cháy • NH3 : làm xanh màu quì tím m ho c t o khói tr ng (NH4Cl) v i khí HCl • HCl (khí) : làm quì tím m hóa ñ ho c t o khói tr ng v i NH3(khí) • HCl (dd) : làm ñ quì tím , s i b t CO2 v i CaCO3. • NO : chuy n thành nâu khi g p không khí (NO + ½ O2 → NO2↑) ð nâu • NO2 : khí màu nâu ñ • H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuy n t màu ñen sang màu ñ . CuO + H2  Cu + H2O → (ñen) (ñ ) • CO : cho l i qua dd PdCl2, s n ph m khí thu ñư c cho s c vào dd nư c vôi trong dư thì nư c vôi trong b ñ c. CO + PdCl2 + H2O  CO2 + Pd + 2HCl → CO2 + Ca(OH)2  CaCO3↓ + H2O → Th t tương ñ i ñ nh n bi t các hydrocacbon Hidrocacbon Thu c th D u hi u Phương trình ph n ng CH≡CH + 2AgNO3 ↓vàng nh t Ankin ñ u m ch dd AgNO3/NH3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 36
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. 2NH4NO3 Màu nâu ñ c a CnH2n+2-2k + kBr2 CxHy chưa no Dd Br2 màu nâu ñ →CnH2n+2Br2k dd Br2 b nh t (anken, akin, ankadien, …) hay m t màu Màu tím c a dd Dd KMnO4l (tím) KMnO4 b nh t hay m t màu Benzen & ankan Ch benzen t o Cl2, a’s’kt mù tr ng Dd KMnO4l Toluen M t màu tím C6H5CH3 + 3[O] ddKMn→  O4 C6H5COOH + H2O Nh ng ñi m c n lưu ý thêm khi nh n bi t các hydrocacbon : 1) Phân bi t anken v i các hydrocacbon m ch h khác có s liên k t π nhi u hơn B ng cách l y cùng th tích như nhau c a các hydrocacbon r i nh t ng lư ng dd Br2 (cùng n ng ñ ) vào. M u nào có th tích Br2 b m t màu nhi u hơn ng v i hydrocacbon có s liên k t π nhi u hơn. 2) Phân bi t axetilen v i các ankin-1 khác - B ng cách cho nh ng th tích b ng nhau c a các ch t th tác d ng v i lư ng dư dd AgNO3 trong NH3 r i ñ nh lư ng k t t a ñ k t lu n. CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3  → AgC ≡ CAg + 2NH4NO3 R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3  → R – C ≡ CAg + NH4NO3 3) Phân bi t ankin-1 v i các ankin khác Ankin-1 t o k t t a vàng nh t v i dd AgNO3 trong NH3 4) Phân bi t benzen và ñ ng ñ ng khác c a benzen Benzen không làm m t màu dd thu c tím (KMnO4) trong khi các ñ ng ñ ng c a benzen làm m t màu ho c nh t màu dd thu c tím. * N u h n h p ph c t p nên l p b ng ñ nh n bi t * Lưu ý: t hi n tư ng suy ra ch t Vd: Khi làm ñ c nư c vôi trong và t o ↓ vàng v i dd H2S là SO2 (ð) Khí SO2 làm ñ c nư c vôi trong và t o ↓ vàng v i dd H2S là SO2 (ðúng v m t khoa h c nhưng khi nh n bi t như v y là sai qui t c) Bài t p ví d : Nh n bi t các l khí m t nhãn : 37
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. Bài 1: a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 b) C3H8, C2H2, SO2, CO2. GI I : a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 Có 3 cách gi i : Cách 1 : Nh n xét: - N2 : không cho ph n ng cháy - H2 : ph n ng cháy, s n ph m cháy không làm ñ c nư c vôi trong - CH4 : ph n ng cháy, s n ph m cháy làm ñ c nư c vôi trong - Các khí còn l i dùng các ph n ng ñ c trưng ñ nh n bi t. Tóm t t cách gi i: - L y m i khí m t ít làm m u th . - D n l n lư t các khí ñi qua dd AgNO3/NH3. Khí nào t o ñư c k t t a vàng là C2H2 ddAgNO3/NH3 A gC CAg Ag2 + H 2O (vaø ng) + C2H2 O - D n các khí còn l i qua dd nư c Brôm (màu nâu ñ ). Khí nào làm nh t màu nư c brom là C2H4 H2C=CH2 + Br2 → BrH2C–CH2Br - L n lư t ñ t cháy 3 khí còn l i. Khí không cháy là N2. S n ph m cháy c a hai khí kia ñư c d n qua dd nư c vôi trong. S n ph m cháy nào làm ñ c nư c vôi trong là CH4. M u còn l i là H2. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O H2 + ½ O2 → H 2 O Cách 2 : - D n 5 khí trên l n lư t qua dd Brom, có 2 khí làm m t màu dd nư c Brom (nhóm 1) g m C2H4 và C2H2. 3 khí còn l i không có hi n tư ng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) g m CH4 và CO2, H2. - Sau ñó nh n bi t các khí trong m i nhóm trên tương t cách 1. Cách 1 t i ưu hơn cách 2. b) C3H8, C2H2, SO2, CO2. Nh n xét: Có 3 cách : Cách 1 : - D n b n khí trên l n lư t qua dd nư c vôi trong dư. Có 2 khí làm ñ c nư c v i trong (nhóm 1) và 2 khí kia không làm ñ c nư c vôi trong (nhóm 2). 38
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. - Cho 2 khí m i nhóm l n lư t qua dd nư c Brom. Khí nhóm 1 làm m t màu nâu ñ c a dd Brom là SO2 và khí nhóm 2 cũng có hi n tư ng như v y là C2H2. Hai khí còn l i là CO2 và C3H8. Cách 2 : - Dùng ph n ng ñ c trưng ñ nh n bi t. - Th t nh n bi t C2H2, SO2, CO2, C3H8 Cách 3 : - D n 4 khí trên l n lư t vào dd Brom, có 2 khí làm m t màu nâu ñ c a dd Brom (nhóm 1) và 2 khí kia không có hi n tư ng gì (nhóm 2). - D n l n lư t 2 khí nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3. Khí nào t o k t t a vàng nh t là C2H2, khí còn l i là SO2. - D n l n lư t 2 khí nhóm 2 qua dd nư c vôi trong. Khí nào làm ñ c nư c vôi trong là CO2, còn l i là C3H8. V y có nhi u cách ñ gi i bài này nhưng cách 2 là t i ưu hơn c . Bài t p tư ng t : 1) Ch dùng 1 thu c th nh n bi t 3 ch t l ng: benzen, toluen, styren 2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nư c, dd NH4OH, nư c Br, dd HCl, dd HI (ch s d ng quì tím) 3) Ch dùng 1 hóa ch t nh n bi t : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen. 4) Nh n bi t : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen 5*) Nh n bi t các l m t nhãn sau : a) Khí etan, etylen, acetylen (b ng 2 cách) b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 và CO2. 39
http://ebook.here.vn T i mi n phí eBook, ð thi tr c nghi m, t lu n các môn h c. II.1.5 BÀI T P VI T PHƯƠNG TRÌNH PH N NG GI A CÁC CH T Nh ng chú ý khi làm lo i bài t p này : - Ph i n m v ng các ph n ng hóa h c c a các hydrocacbon. - Nh các ñi m ñ c bi t trong các ph n ng, ví d : • Ankan : - Ph n ng th : t C3 tr lên n u th v i Cl2 (askt, 1:1) s thu ñư c h n h p s n ph m là ñ ng phân c a nhau. - Ph n ng cracking : ch có ankan t C3 tr lên. - Ph n ng ð hidro hóa ñôi khi cũng ñư c g i là ph n ng cracking nhưng xúc tác là Ni,to - Lưu ý : ph n ng c ng H2 và ñ H2 ñ u có xúc tác là Ni,to . • Xicloankan : - Vòng C3, C4 ch có ph n ng c ng m vòng không có ph n ng th . Vòng C5 tr lên không có ph n ng c ng ch có ph n ng th . • Aken, ankadien, ankin : - Ph n ng c ng : n u tác nhân b t ñ i c ng v i anken b t ñ i thì s n ph m chính ñư c xác ñ nh theo quy t c Macopnhicop. Chú ý ñ n s s n ph m. - ð i v i ankin thì c n chú ý ñ n xúc tác ñ bi t 1 ho c 2 liên k t π s b ñ t. - Ph n ng trùng h p : c n chú ý các ph n ng trùng h p 1,4 thư ng t o thành cao su. • Aren : - C n chú ý ñ n quy t c th vào vòng benzen. Bài t p áp d ng : Bài 1: a) Vi t phương trình ph n ng khi cho propen, propin, divinyl tác d ng v i Br2 theo t l mol 1: 1. b) H i khi cho 3 ch t trên tác d ng v i HCl (có xt) theo t l 1: 1 thì thu ñư c nh ng s n ph m gì? G i tên chúng c) Hãy cho bi t CTCT và tên g i c a s n ph m khi cho isopren và pentadien-1,4 tác d ng v i dung d ch Br2, HCl theo t l mol 1: 1. Vi t CTCT c a polime thu ñư c khi trùng h p 2 ankadien cho trên GI I : a) Ph n ng c ng gi a hydrocacbon không no v i tác nhân ñ i x ng thì tương ñ i ñơn gi n. Tùy vào t l s mol mà 1 ho c 2 kiên k t π s b ñ t. Ptp : xem ph n tóm t t hóa tính (I.2.4/14) b) Tác d ng v i HCl (1:1) 40