Chương VI: Hormone

Chia sẻ: Nguyen Quoc Nam | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:18

Thêm vào BST

Báo xấu

256
lượt xem 82
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nội dung: Đại cương; Cơ chế điều hành phân tiết hormone của hệ nội tiết; Cơ chế tác động của hormone tại tế bào mục tiêu; Các tuyến nội tiết và hormone của chúng.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Chương VI: Hormone

PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN Chương VI : HORMONE BÀI GI NG SINH HÓA H C 1. i cương PH N I – SINH HÓA H C TĨNH 2. Cơ ch i u hành phân ti t hormone c a h n i ti t 3. Cơ ch tác ng c a hormone t i t bào m c tiêu Chương VII : HORMONE 4. Các tuy n n i ti t và hormone c a chúng TP.H CHÍ MINH-2008 1 2 MUÏC TIEÂU 1. I CƯƠNG Các ch c năng c a các cơ quan, b ph n trong cơ th ư c 1. ònh nghóa; phaân bieät hormone vôùi enzyne ? i u hòa b i : 2. Cơ ch i u hành phân ti t hormone c a h n i ti t (cô cheá H th n kinh → xung ng th n kinh; phaûn hoài aâm tính). H n i ti t → hormone : - Ki m soát các qúa trình chuy n hóa t bào, 3. Phân bi t cơ ch taùc ñoäng cuûa hai nhóm hormone t i t bào - KS v n chuy n v t ch t qua màng t bào, m c tiêu : các hormone coù baûn chaát laø protein, peptide hoaëc - KS qúa trình bài ti t c a t bào d n xuaát cuûa amino acid vaø caùc hormone coù baûn chaát steroid. → ki m soát s phát tri n c a t bào. 4. Các tuy n n i ti t và các hormone tương ng: c u t o hóa h c, i u hòa th n kinh-n i ti t quan h m t thi t v i nhau, i n cơ quan ích và tác ng c a t ng hormone. hình là tuy n yên và t.thư ng th n bài ti t hormone áp ng các kích thích c a h th n kinh. 3 4 1
H n i ti t không có tính liên t c v m t gi i ph u h c, “Hormone” (H) không ph i là m t khái ni m hóa h c mà là g m: m t thu t ng sinh lý. H là : nh ng ch t h u cơ do các t bào chuyên bi t ( tuy n n i ti t & cơ - Các tuy n n i ti t n m r i rác; quan có ch c năng n i ti t) ti t ra ; - Các cơ quan có ch c năng n i ti t như : vùng dư i i, ư c v/c trong máu ( cá bi t H th n kinh –theo s i tr c, các t n cùng c a s i th n kinh, ng tiêu hóa, th n, tâm nhĩ prostaglandin – theo tinh d ch) n t bào hay mô nh n tương và các t ch c t bào n m r i rác kh p cơ th … ng g i là t bào ích hay mô ích (m c tiêu); Tuy n n i ti t : không có ng d n, ch t ti t th m tr c ó v i m t n ng r t th p (m t vài picrogram n m t vài microgram : 10 -9 -10-6 g/ml máu) chúng óng vai trò i u hòa ti p qua h mao m ch th ng vào máu. ch c năng và i u hòa chuy n hóa c a cơ quan ích thông qua S n ph m bài ti t c a h n i ti t là hormone. các enzyme. V y hormone là gì? 5 6 B n ch t hóa h c c a H r t a d ng : 2. S PHÂN TI T VÀ TI P NH N - H protein, peptide hay d n xu t AA (H c a vùng dư i i, HORMONE T.yên, T.c n giáp, T.t y và các H t y thư ng th n). H t ng th giác H d n xu t t tyrosine : H tuy n giáp (có g n iod) và H t y T. tùng T.não thùy (T.yên) thư ng th n (không g n iod) T. c n giáp T.giáp - H lipoid : H steroid (d n xu t c a cholesterol – H c a v thư ng th n, bu ng tr ng, tinh hoàn, nhau thai) và H c a acid béo 20 C (prostaglandin) T.thư ng th n Phân bi t H v i E : Hormone Enzyme Bu ng tr ng (n ) . B n ch t : a d ng Protein . Ch c năng : i u hòa b/d X/t các p/ư b/d Tinh hoàn (nam) . /ki n h/ ng : In vivo In vivo & in vitro 7 S PHÂN B CÁC TUY N N I TI T NGƯ I 8 2
2. CƠ CH I U HÀNH PHÂN TI T HORMONE C A H TH NG N I TI T • S phân ti t hormone ư c i u hành theo cơ ch “ngăn ch n ph n h i âm – negative feedback mechanism”. • t bào m c tiêu, H ư c nh n di n b i các protein th th (receptor). M i t bào thư ng có 2.000-10.000 th th . M i th th có tính c hi u cao i v i m t lo i H. H T NG TH GÍAC (HYPOTHALAMUS) VÀ T.NÃO THÙY (HYPOPHYSIS) 9 10 Haï taàng thò giaùc (Hypothalamus) V trí c a th th khác nhau i v i t ng lo i hornone : Phaân tieát releasing H (RH) (-) hoaëc inhibiting H (IH) • Th th trên hay trong b m t màng t bào : c hi u v i (+) (-) H protein, peptide và catecholamine; Tuyeán naõo thuøy (Hypophysis) • Th th trong bào tương t bào : c hi u cho các H (-) Phaân tieát hormone ñôït moät steroid khác nhau; (+) • Th th trong nhân t bào : cho các H tuy n giáp T3 và T4, Caùc tuyeán noäi tieát khaùc (-) Phaân tieát hormone ñôït hai chúng k t h p tr c ti p v i m t hay nhi u NST c a t bào ích. (+) Gaây hieäu öùng sinh hoïc ôû t/b ñích, cô quan ñích 11 CƠ CH NGĂN CH N PH N H I ÂM 12 3
Hình 7-2 : M i 3. CƠ CH TÁC NG C A HORMONE liên quan gi a T I T BÀO M C TIÊU h t ng th giác, 3.1. CÁC H LÀ DX C A AA, PEPTIDE VÀ PROTEIN tuy n não thùy và các tuy n n i - H + receptor → Ph c h p [H-receptor] ti t khác Ho t hóa adenyl cyclase màng TB Adenyl cyclase ATP c AMP + PP Gây hi u ng sinh hoc : ho t hóa enzyme, tăng ti t t bào; tăng v/c qua màng t bào; ho t tác gene … 13 14 CƠ CH TRUY N TIN TH HAI • Ca2+ và calmodulin cũng có vai trò như ch t truy n • cAMP : Hormone ư c phân ti t khi áp ng kích tin th hai : s chuy n ion calci vào trong t bào có thích th n kinh ươc g i là ch t truy n tin th nh t, th ư c kh i u do m t H p/ư v i th th màng → cAMP ư c sinh ra sau tác ng c a H và b n thân m kênh calci màng → thay i i n th màng. Khi nó tr c ti p gây hi u ng sinh h c trên t bào m c vào t bào [Ca2+ + calmodulin] → gây hi u ng sinh tiêu (như sơ trên ây) ư c g i là ch t truy n tin h c tương t cAMP : thí d ho t tác myosin kinase, th hai. enzyme này tác ng lên s i myosin gây co cơ trơn. Ho c Ca2+ tác ng ho t hóa troponin C gây co cơ vân. 15 16 4
• S n ph m c a s phân h y phospholipid màng cũng Diacylglycerol ho t tác protein kinase C → thúc y tăng ho t ng như ch t truy n tin th hai : sinh và phân chia t bào. Ph n acid béo là acid Ph c h p [H + receptor màng] ho t tác arachidonic(C20), ti n ch t c a prostaglandin và các phospholipase C g n v i ph n trong th th màng. E này phân h y m t s phospholipid màng thành nh ng hormone t i ch khác. ph n nh hơn, chúng có tác d ng như là ch t truy n tin TÓM L I th hai. Các hormone protein, peptide hay amino acid ư c nh n TD : phosphatidyl inositol biphosphate (PIP) b phân diên t i t bào m c tiêu b i các th th n m màng t bào. c t (l y thêm g c P c a GTP) cho các s n ph m quan Tác ng c a chúng lên t bào m c tiêu ph i thông qua ho t trong như inositol triphosphate (IP3) và diacylglycerol. ng c a các ch t truy n tin th hai như cAMP, Ca2+ IP3 có tác d ng huy ng Ca2+ c a lư i n i bào (ER : calmodulin, IP3 ho c diacyl glycerol endoplasmic reticulum) và c c a ty th , r i g n v i 17 18 calmodulin gây ra các hi u ng sinh h c. huy ng Ca2+ c a lư i n i bào PIP = Phosphatidyl Inosotol BiPhosphate 19 20 5
CH2- O –CO-stearate Diacylglycerol P CH – O -CO-arachidonate OH 5 OH H CH2-O- P=O 2ATP 2ADP P OH H H 1 4 O OH H OH HO Adrenalinï H P kieåm soaùt OH HO H OH H H ho t ng H Phosphatidyl inositol H c a enzyme 4,5-diphosphate (PIP2) Phosphatidyl inositol (PI) phosphorylase P 5 trong teá baøo CH2- O –CO-stearate H gan vaø cô P OH H CH – O -CO-arachidonate + 1 4 OH HO H P CH2-OH H H Diacylglycerol : Phosphatidyl inositol 1,4,5-tri P (IP3) : 21 ho t tác protein kinase m các kênh Ca2+ 22 3.2. CƠ CH TÁC NG C A HORMONE Hình 7-7 : STEROID T I T BÀO M C TIÊU Tác ng • H i qua màng bào tương, k t h p v i receptor c a các trong t/b ch t → F/h H-receptor, f/h này i vào nhân hormone và g n v i acceptor (ch t nh n bi t) trên steroid t i chromatin→ h p tác sao chép mRNA → tăng t/h → t bào m c protein enzyme t/b m c tiêu. tiêu • Tăng qúa trình d ch mã ribosome; • Tr c ti p ho t hóa E trong TBC; • Tác ng tr c ti p tăng v/c cơ ch t qua màng t bào → tăng T C. 23 24 6
4. CÁC TUY N N I TI T VÀ HORMONE C A CHÚNG RH (IH) tác ng ki m soát s phân ti t H tIc a 4.1. CÁC HORMONE LÀ D N XU T C A tuy n não thùy (hypophysis), n lư t mình các H AMINO ACID, PEPTIDE VÀ PROTEIN não thùy s ki m soát s phân ti t hormone t II c a các tuy n n i ti t khác, r i các H t II gây H T NG TH GIÁC (hypothalamus) hi u ng sinh h c t bào m c tiêu tương ng. Phân ti t các hormone gi i phóng (releasing hormone - RH) và các hormone c ch (inhibiting hormone – IH). 25 26 CÁC RH VÀ IH .T.NÃO THÙY (T.YÊN-HYPOPHYSIS) CÁC H Thùy trư c CÁC RH T.NÃO CÁC H T II CÁC IH 1) STH – somatotropic hormone : kích phát tri n t , GH THÙY – growth hormone. SRH (Somato- STH SIH 2) TSH – thyroid stimulating hormone : giáp tr ng hưng tropin RH) ph n t . TRH (Thyro- TSH Thyroxin tropin RH) 3) ACTH – adreno corticotropic hormone : kích thư ng th n bì t . Prolactin RH Prolactin - PIH 4) LTH – Luteotropic hormone : kích nhũ t (prolactin). GnRH Gona- FSH, Estrogen, GnIH dotropin RH) LH progesterone 5) FSH – Follicule stimulating hormone : kích noãn t . CRH (Cortico- ACTH Cortisol - 6) LH – Luteinising hormone : kích hoàng th t tropin RH) 27 28 7
Não thùy gi a 7) MSH – Melanocyte stimulating hormone : kích h c t CÁC Não thùy sau HORMONE QUAN 8) ADH – Antidiuretic hormone : H kháng l i ni u TR NG 9) Oxytocine C A TUY N GIÁP TUY N 10) Thyroxine YÊN 11) Calcitonin TUY N C N GIÁP 29 12) Parathyroid hormone 30 TUY N THƯ NG TH N (VÙNG T Y) 13) Nhóm catecholamine : - Dopamine - Nor epinephrine (nor adrenalin) - Epinephrine (adrenalin) TUY N T Y 14) Insulin (t bào β o Langerhans) 15) Glucagon (t bào α o Langerhans NHAU THAI 16) HCG – Human chorionic gonadotropin 17) HCP – Human chorionic prolactin 31 32 8
4.2. CÁC HORMONE STEROID 19. CÁC GLUCOCORTICOIDS : Là d n xu t c a cholesterol - Cortisone - Cortisol (hydrocortisone) VÙNG V NANG THƯ NG TH N - Corticosterone Có 28 lo i corticoids : 20. CÁC HORMONE SINH D C C - 24 ch t C21 – Pregnan -D ch hòan (testide) t ng h p testosterone – C19 - 04 ch t C19 – Androstan (androgen) - Có n i ôi C4=C5, 21. HORMONE SINH D C CÁI (bu ng tr ng ti t) Có OH (ho c =O) C3 -11 – 17 – 20 – 21 Hormone nang (Estrogens -phenol steroid- C18) 18. CÁC MINERALO CORTICOID Estrone - Aldosterone, Estradiol - 11- Deoxycorticosterone Estriol 33 34 Hormone hoàng th : progesterone (C21) 18 CH 21 12 17 3 11 16 CH3 CH3 11 12 17 16 18 25 14 CH CH-CH2-CH2-CH2-CH 3 27 1 10 9 15 9 1 12 17 CH3 3 7 10 19 11 16 5 3 7 CH3 1 9 Gonan (17C) Estran (18C) 10 3 7 21 CH3 HO 18 CH3 18 CH 12 17 CH3 2 19 11 16 12 17 Cholesterol (27C) CH3 19 11 16 1 9 CH3 Pregnan (21C) 10 1 9 Estran (18C) Androstan (19C) -Corticoid 3 7 10 - Progesterone 3 7 35 Androstan (19C) 36 Pregnan (21C) 9
CÁC HORMONE C A H T NG TH GIÁC CÁC HORMONE AMINE VÀ PEPTIDE HORMONE HORMONE Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng CÁC RH TI T II CÁC IH hormone t bào (T.não thùy) (T.n i ti t tương ích ng) SRH (Somatotropin STH SIH NÃO THÙY TRƯ C Releasing Hormone) STH - Somatotropic Protein Cơ, xương, -Tăng TH protein TRH (Thyrotropin TSH Thyroxin hormone 396 AA, gan -Tăng th y phân m → Releasing Hormone) GH - Growth h. 2c uS–S tăng a.béo t do h/ tương; Prolactin Releasing Prolactin - PIH (kích phát tri n t , - ↓s d ng Glu vào m/ NL Hormone hormone tăng trư ng) →↑tăng d tr glycogen; GnRH FSH, Estrogen, GnIH (Gonadotropin progesterone -TB gi m thu nh n Glu → LH Releasing Hormone) tăng Glu máu → có th gây ái tháo ư ng; CRH (Corticotropin ACTH Cortisol - Releasing Hormone) 37 -Thi u: lùn, chóng già 38 Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t và C ut o CQ Tác ng và hormone hormone ích, t bào ích TB ích NÃO THÙY NÃO THÙY TRƯ C TRƯ C FSH -follicule Glucoprotein -Bu ng - Phát tri n noãn nang, TSH -Thyroid Glucoprotein, T.giáp Tăng thu gi và h u cơ hóa stimulating h. 2 chu i tr ng; thúc y tr ng chín. stimulating h. 2 chu i →↑t/h iode →↑ thyroxine (kích noãn t ) polypeptide -D ch - Làm to tinh hoàn (kích giáp tr ng polypeptide α , β α,β hoàn t ) LH-Luteinising h. Glucoprotein - Bu ng - Thúc y r ng tr ng, ACTH- Adreno Polypeptide V thư ng Tăng bài xu t cortisol (kích hoàng th t ) 2 chu i tr ng; p/tri n th vàng → ti t corticotropic h. 39 aa th n và c (không tăng bài xu t polypeptide - D ch estrogen & progesterone. (kích thư ng th n ngoài thg aldosterone) hoàn - P/tri n gian bào d ch α,β bì t ) th n hoàn, ↑ti t testosterone, LTH – Luteo - Polypeptide Nhũ tuy n Tăng ti t s a sau sinh thành th c tinh trùng, tropic h., prolactin 198 aa, hoàn ch nh các tuy n sd (khi T.vú ã phát tri n y (kích nhũ t ) ph 2c uS–S ) 39 40 10
Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng và hormone t bào và hormone TB ích ích NÃO THÙY T.GIÁP GI A Thyroxine DX c a tyrosine. Th n, -↑chuy n hóa TB; ↑oxid ↑ MSH -melanocyte Polypeptide, Da Kích thích t o s c t trên T4: tetraiodo xương, các hóa glucid, lipid, tăng s stimulating h. da thyronine, mô bào d ng O2 mô bào → sinh 13 ho c 14 aa T3: triiodo khác & nhi t. ↑sao chép ngư c. (kích h c t ) tùy l ai α hay β thyronine tuy n n i ↑ - Cư ng giáp :↑bi n dư ng, NÃO THÙY SAU (T.174) ti t khác s t cân, d b kích ng, ADH- antidiuretic Oligopeptide, ng lư n Tái h p thu nư c, m t bình tĩnh. M t l i. h. (H kháng l i 9 aa (T.173) xa i u hòa ASTT mô bào - Suy giáp :do thi u I → ni u, vasopressin) bư u c . Suy giáp t trong Oxytocine Oligopeptide, -Cơ trơn Taêng co bóp cơ trơn, bào thai → n n 9 aa (T.173) ư ng ni u co bóp t cung → s d ng Calcitonine Polypeptide 32 Thaønh Haï Ca huyeát: ↑ l ng Ca d c khi khó aa ruoät, thaän, vào xương, ↑ bài ti t qua 41 xöông th n; c ch Vit.D3 42 Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng hormone TB ích hormone TB ích T. C N GIÁP T.THƯ NG TH N (vùng t y) PTH -Parathyroide h. Polypeptide Thaønh Tăng Ca và gi m P huyeát : ruoät, thaän, hydroxyl hóa vit.D3 →1,25 Nhóm catecholamine: DX c a H tim - Noradrenaline : co bóp 84 aa xöông diOH D3 → ↑ h p thu Ca - Dofamine, tyrosine m ch, cơ, m/máu ng ai vi → ↑ h/áp ru t, ↑ tái h p thu Ca ng - Noradrenaline (20%) (T.178) mô m → s d ng i u tr khi ↓ th n, ↑ huy ng Ca t h/áp do shock (không dùng - Adrenaline (80%) khi choáng do m t máu xương và răng vào máu. (A có th làm nhi u). tăng chuy n TUYEÁN TUÏY hóa 100% -Adrenaline : giãn m ch vành, Gi m ư ng huy t : ↑ v/c k/thích tim, ↑ lưu lư ng Insulin 2 polypeptide Gan, cơ trên bình glucose qua màng; ↑ oxid thư ng, tăng tim. Tác ng lên cơ trơn 51 aa áp l c máu và ph t ng : giãn cơ trơn hóa Glu; ↑ d tr glycogen; d dày, ru t, bàng quang, ↑ chuy n Glu → m tâm thu, nor vi ph qu n → i u tr hen Glucagon Polypeptide Gan, mô Tăng ư ng huy t : ↑ p/g A tác ng suy n. ↑ p/g glycogen gan 43 th p hơn) 44 24 aa m glycogen gan, ↑p/g môm và cơ,↑ p/g mô môõ g/p a.béo. ↑ 11
CÁC HORMONE STEROID Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng hormone TB ích Tuy n n i ti t và C ut o CQ ích, Tác ng hormone TB ích NHAU THAI V THƯ NG HCG- human 2 chu i Bu ng Tăng phân ti t estrogen và TH N chorionic polypeptide tr ng progesterone - Tăng tái h p thu Na+ và MINERALO - C21 Th n gonadotropin (kích α,β CORTICOIDS : Cl- ng th n, gi m bài sinh d c t nhau thai) xu t qua m hôi, nư c b t, - Aldosterone (90%), ru t. Tăng bài xu t K+ HCP - human Polypeptide Nhũ tuy n Chu n b cho s t o s a khi - 11-Deoxy- &Mg2+. chorionic prolactin 191 aa còn mang thai corticosterone - Thi u : tăng K+ d ch ng ai (kích nhũ t nhau bào, còn Na+ và Cl- gi m → thai) gi m th tích máu và d ch ng ai bào → gi m lưu lư ng tim, shock tu n hoàn → t vong → g i là 45 “hormone sinh m ng”. 46 Tuy n n i ti t C u CQ ích, Tác ng Tuy n n i ti t C ut o CQ ích, Tác ng và hormone t o TB ích và hormone TB ích T.SINH D C V THƯ NG C TH N ANDROGENS : C19 CQ sinh duïc - Quyeát ñònh ñaëc ñieåm giôùi tính -Testosterone vaø caùc moâ nam nguyeân phaùt. Phaùt trieån GLUCO- C21 Gan, mô m - Tăng tân sinh ư ng, gi m s (tinh hoaøn), baøo khaùc ñaëc ñieåm giôùi tính nam nguyeân CORTICOIDS : và các mô d ng glucose → có th d n t i - Dihydrotestoeterone phaùt vaø thöù phaùt. Kích thích söï bào khác ti u ư ng. - Cortisol - 95% (ôû caùc moâ baøo), saûn xuaát vaø thaønh thuïc tinh (hydrocortisone) - Gi m protein t bào, ↑ protein - andostenedione truøng. - Cortisone gan và huy t tương, ↑ AA máu. (thoaùi hoùa ôû gan) - Taêng trao ñoåi chaát : taêng khoái - Corticosterone - Tăng phân h y mô m . löôïng cô ôû nam hôn nöõ ñeán 50%; taêng beà daøy xöông; taêng - Ch ng stress và ch ng viêm. soá löôïng hoàng caàu nam hôn nöõ khoaûng 700.000 / 1 mm3 maùu. 47 48 12
Tuy n n i ti t C u CQ ích, Tác ng và hormone t o TB ích T.SINH D C CAÙI ESTROGENS : C18 CQ sinh duïc - Con cái : p/tri n t cung, T.vú. • Estrone (E1) (có 1 vaø caùc moâ - Con c : xu t hi n các c • Estradiol (E2) vòng baøo khaùc tính sd ph , p/tri n tuy n ti n • Estriol (E3) thơm) li t, tui tinh, ng d n tinh. (bu ng tr ng, tinh - Tăng T C, t ng h p glucid, hoàn, v thư ng th n, lipid, protein nhau thai) Progesterone C21 T cung, - Chu n b cho tr ng làm t sau Nhũ tuy n tác d ng c a estrogen. - Khi có thai : p/tri n nhau thai, p/tri n các thùy và nang nhũ tuy n. c ch r ng tr ng (tác d ng ngư c v i LH) 49 50 51 52 13
Estrogen Activity 17-β- 100 % Estradiol Estrone 33 % Estriol 2% 53 54 CÁC MINERALOCORTICOIDS : CÁC GLUCOCORTICOIDS : - Cortisone - Cortisol (hydrocortisone) O CH2OH CH2OH - Corticosterone C=O C=O H-C CH3 CH2OH CH2OH OH CH3 11 CH3C=O CH3C=O OH CH3 OH OH O 11 11 CH3 CH3 O O Aldosterone 11-Deoxycorticosterone O O (D.O.C) Cortisol (hydrocortisone) Cortisone 55 56 14
HOSMONE SINH D C C CH2OH (ANDROGEN – C19) CH C=O 3 CH3OH OH 11 17 CH3 CH3 O O Corticosterone Testosterone 57 58 HORMONE SINH D C CÁI : CÁC ESTROGENS (phenol steroid- 18C) : Estrone 21CH3 Estradiol CH OH3 CH C=O3 Estriol - OH O CH3 CH3 CH3OH HO O Estriol PROGESTERONE (21C) HO HO Estrone Estradiol 59 60 15
CH3 CH3 C=O C=O CH3 OH CH3 17 CH3 CH3 ∆5-Pregnenolone HO HO 17-Hydroxypregnenolone 61 62 CH3 CH2OH 18 CH C=O 3 CH3C=O 12 17 17 OH 19 CH3 CH3 1 9 10 3 7 Pregnandiol HO O α 17α-Deoxyhydrocortisone 63 64 16
CH3 CH3 C=O C=O CH3 CH3 17 OH 17 OH CH3 CH3 O O β 17β-Oxyprogesterone α 17α-Hydroxyprogesterone 65 66 CH3 O CH3 CH3C=O OH 11 CH3 CH3 HO O Dehydroisoandrosterone 11-Deoxycortisol 67 68 17
OH CH2OH C=O O CH 11 CH3 O Aldosterone 69 18