Chuyên đề: Peptit – Phương pháp mới giải bài toán peptit<br />
<br />
Peptit là chuyên đề khá mới ở bậc phổ thông, đặc biệt là đề thi tuyển sinh những năm gần đây liên tục xuất<br />
hiện các câu hỏi của peptit rất hay, khó và mới lạ. Nếu không hiểu sâu sắc về bản chất và vận dụng linh hoạt<br />
các phương pháp với nhau thì rất khó để giải quyết được.<br />
Chuyên đề về “Peptit – phương pháp mới giải bài toán peptit” sẽ giúp các bạn khắc phục được các khó khăn<br />
trên và tự tin khi xử lí các câu hỏi liên quan đến peptit.<br />
<br />
A. PEPTIT:<br />
I. NỘI DUNG LÝ THUYẾT:<br />
1. Khái niệm, phân loại:<br />
a) Khái niệm:<br />
- Liên kết của nhóm –CO– với nhóm –NH– giữa hai đơn vị - amino axit được gọi là liên kết peptit.<br />
<br />
- Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc - amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit.<br />
- Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống : Một số peptit là hocmon điều hòa nội tiết, một số peptit là<br />
kháng sinh của vi sinh vật, polipeptit là cơ sở tạo nên protein.<br />
b) Phân loại: Các peptit được chia làm 2 loại :<br />
- Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc - amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit,...<br />
đecapeptit.<br />
- Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc - amino axit. Popipeptit là cơ sở tạo nên protein.<br />
2. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp:<br />
a) Cấu tạo:<br />
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc - amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất<br />
định : amino axit đầu N còn nhóm –NH2, amino axit đầu C còn nhóm –COOH.<br />
<br />
b) Đồng phân, danh pháp:<br />
- Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc - amino axit liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm<br />
ngặt. Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân.<br />
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n !<br />
- Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các - amino axit bắt đầu từ đầu N,<br />
rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên).<br />
<br />
Trang 1<br />
<br />
Chuyên đề: Peptit – Phương pháp mới giải bài toán peptit<br />
<br />
3. Tính chất hóa học:<br />
a) Tính chất vật lí: Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.<br />
b) Tính chất hóa học: Do peptit có chứa các liên kết peptit nên nó có hai phản ứng điển hình là phản ứng<br />
thủy phân và phản ứng màu biure.<br />
Phản ứng màu biure:<br />
- Phản ứng với Cu(OH)2 : tạo phức màu tím<br />
- Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này. Vì vậy có thể phân biệt giữa đipeptit với<br />
peptit có 2 liên kết trở lên.<br />
Phản ứng thủy phân:<br />
- Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch không còn phản ứng màu biure<br />
là do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các - amino axit .<br />
<br />
II. CÁC DẠNG TOÁN TRỌNG TÂM:<br />
■ Dạng 1: Xác định loại peptit dựa vào phân tử khối<br />
- Khi hình thành một liên kết peptit giữa 2 phân tử -amino axit thì sẽ có 1 phân tử nước bị tách bỏ. Giả sử<br />
peptit Xn mạch hở được tạo thành từ n gốc -amino axit, ta có phương trình tổng quát sau:<br />
Xn + (n – 1)H2O (phản ứng trùng ngưng)<br />
n -aminoaxit <br />
<br />
+ Ví dụ như phản ứng tạo tripeptit có chứa 3 gốc -amino axit: 3-aminoaxit <br />
X3 + 2H2O<br />
- Từ phương trình tổng quát trên ta thiết lập được hệ thức liên quan đến khối lượng phân tử của peptit:<br />
n.M a.a M X n (n –1).18 (áp dụng bảo toàn khối lượng)<br />
<br />
- Ngoài ra việc ghi nhớ tên gọi, công thức và phân tử khối của các -amino axit là rất quan trọng trong quá<br />
trình tính toán.<br />
Tên<br />
Kí<br />
Công thức<br />
Tên thay thế<br />
Tên bán hệ thống<br />
PTK<br />
thường<br />
hiệu<br />
H2N–CH2 –COOH<br />
Axit aminoetanoic<br />
Glyxin<br />
Gly<br />
75<br />
Axit - aminoaxetic<br />
H2N–CH–COOH<br />
Axit<br />
Axit<br />
Alanin<br />
Ala<br />
89<br />
CH3<br />
2 - aminopropanoic<br />
- aminopropionic<br />
CH3–CH–CH–COOH<br />
Axit - 2 amino -3 Axit Valin<br />
Val<br />
117<br />
CH3 NH2<br />
metylbutanoic<br />
aminoisovaleric<br />
Axit - amino -<br />
CH2 CH COOH<br />
HO<br />
Axit - 2 - amino -3(4 Tyrosin<br />
Tyr<br />
181<br />
(p<br />
- hiđroxiphenyl)<br />
NH2<br />
hiđroxiphenyl)propanoic<br />
propionic<br />
HOOC–(CH2)2–CH–COOH<br />
Axit<br />
Axit<br />
Axit<br />
Glu<br />
147<br />
NH2<br />
2 - aminopentanđioic<br />
- aminopentanđioic glutamic<br />
H2N–(CH2)4–CH–COOH<br />
Axit<br />
Axit<br />
Lysin<br />
Lys<br />
146<br />
NH2<br />
2,6 - điaminohexanoic<br />
, - điaminocaproic<br />
Trang 2<br />
<br />
Chuyên đề: Peptit – Phương pháp mới giải bài toán peptit<br />
<br />
Các ví dụ minh họa:<br />
Ví dụ 1: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:<br />
a. Gly-Gly<br />
b. Ala-Ala-Gly-Ala<br />
c. Val-Glu-Gly<br />
Hướng dẫn giải<br />
- Áp dụng công thức: M X n.M a.a (n –1).18 vào bài ví dụ này như sau:<br />
a. Đipeptit được tạo từ 2 gốc Gly có: M 2.75 (2 1).18 132<br />
b. Tetrapeptit được tạo từ 1 gốc Gly và 3 gốc Ala có: M 1.75 3.89 (4 1).18 288<br />
c. Tripeptit được tạo từ 1 gốc Val, 3 gốc Glu và 1 gốc Gly có: M 1.117 1.147 1.75 (3 1).18 303<br />
Ví dụ 2: Cho một X peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin có khối lượng phân tử là 189 đvC. Peptit X thuộc<br />
loại<br />
A. tripetit.<br />
B. đipetit.<br />
C. tetrapeptit.<br />
D. pentapepit.<br />
Hướng dẫn giải<br />
- Phương trình phản ứng:<br />
nGly <br />
X + (n – 1)H2O<br />
- Ta có: n.M Gly M X n (n –1).18 75n 189 (n 1).18 n 3 . Vậy X thuộc loại tripeptit .<br />
Ví dụ 3: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi x gốc alanin và y gốc glyxin có khối lượng phân tử là 345<br />
đvC. Peptit X thuộc loại<br />
A. tripetit.<br />
B. đipeptit.<br />
C. tetrapeptit.<br />
D. pentapepit<br />
Hướng dẫn giải<br />
- Phương trình phản ứng:<br />
xGly + yAla <br />
X + (x + y – 1)H2O<br />
- Ta có: x.M Ala y.M Gly M X (x + y –1).18 71x 57y 327 . Biện luận cặp giá trị của x và y:<br />
x<br />
y<br />
<br />
1<br />
4,5<br />
<br />
2<br />
3,2<br />
<br />
3<br />
2<br />
<br />
4<br />
0,8<br />
<br />
Vậy chỉ có 1 trường hợp thỏa mãn là x = 3; y = 2 với (x + y) = 5 X thuộc loại pentapeptit .<br />
■ Dạng 2.1: Thủy phân hoàn toàn peptit<br />
Xn + (n – 1)H2O <br />
n -aminoaxit<br />
n<br />
n<br />
- Từ phương trình trên ta rút ra được: a.a <br />
(n 1).n a.a n.n H 2O<br />
n H 2O n 1<br />
- Phương trình tổng quát:<br />
<br />
và áp dụng bảo toàn khối lượng: m peptit m H 2O ma.a<br />
<br />
Các ví dụ minh họa:<br />
Ví dụ 1: Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam một peptit X thu được 66,75 gam alanin (amino axit duy nhất).<br />
X là<br />
A. tripeptit.<br />
B. tetrapeptit.<br />
C. pentapeptit.<br />
D. đipeptit.<br />
Hướng dẫn giải<br />
66, 75<br />
0, 75 mol . Phương trình thủy phân: Xn + (n – 1)H2O <br />
nAla<br />
- Ta có: n Ala <br />
89<br />
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: m peptit m H 2O ma.a 55,95 m H 2O 66, 75 n H 2O 0, 6 mol<br />
Trang 3<br />
<br />
Chuyên đề: Peptit – Phương pháp mới giải bài toán peptit<br />
Mà (n 1).n Ala n.n H 2O (n 1).0, 75 0, 6.n n 5 . Vậy X là pentapeptit .<br />
Ví dụ 2: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam alanin và 56,25 gam glyxin. X<br />
là :<br />
A. tripeptit.<br />
B. tetrapeptit.<br />
C. pentapeptit.<br />
D. đipeptit.<br />
Hướng dẫn giải<br />
56, 25<br />
22, 25<br />
0, 75 mol và n Ala <br />
0, 25 mol<br />
- Tính số mol: n Gly <br />
75<br />
89<br />
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: m X m H 2O m Ala m Gly m H 2O 13,5 gam n H 2O 0, 75 mol<br />
65<br />
<br />
22,25<br />
<br />
56,25<br />
<br />
- Phương trình thủy phân: X + (n + m – 1)H2O <br />
nAla + mGly<br />
mol:<br />
0,75<br />
0,25 0,75<br />
(n Ala n Gly )<br />
nm<br />
- Ta có: <br />
<br />
n m 4 . Vậy X là tetrapeptit .<br />
n H 2O<br />
n m 1<br />
Ví dụ 3: Thuỷ phân hoàn toàn 500 gam một oligopeptit X (chứa từ 2 đến 10 gốc α-amino axit) thu được 178<br />
gam amino axit Y và 412 gam amino axit Z. Biết phân tử khối của Y là 89. Phân tử khối của Z là :<br />
A. 103.<br />
B. 75.<br />
C. 117.<br />
D. 147.<br />
Hướng dẫn giải<br />
- Phân tử của Y là 89 Y là Alanin với n Y 2 mol .<br />
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: m X m H 2O m Y m Z m H 2O 90 gam n H 2O 5 mol<br />
500<br />
<br />
178<br />
<br />
412<br />
<br />
- Phương trình thủy phân: X + (n + m – 1)H2O <br />
nY + mZ<br />
mol:<br />
5<br />
2<br />
(n m 1).n Y n.n H 2O n m 1 2,5n (1) . Vì X là oligopeptit nên: m n 10 m n 1 9 (2)<br />
- Thay (1) vào (2) ta có: 2,5n 9 n 3,6 . Khi đó n = 2 suy ra m = 4 với n Z <br />
Vậy M Z <br />
<br />
m<br />
n Y 4 mol<br />
n<br />
<br />
412<br />
103 . Công thức của Z là: H2NC3H6COOH.<br />
4<br />
<br />
■ Dạng 2.2: Thủy phân không hoàn toàn peptit<br />
- Khi phân không hoàn toàn peptit thì thu được hỗn hợp các peptit có mạch ngắn hơn và các -amino axit.<br />
Gly + Gly-Gly<br />
+ Ví dụ: (1) Gly-Gly-Gly + H2O <br />
Ala-Val-Ala + Val-Ala-Val + Ala-Val + Val-Ala + Ala + Val<br />
(2) Ala-Val-Ala-Val + H2O <br />
- Để giải nhanh dạng bài toán này, ta nên sử dụng phương pháp bảo toàn các gốc -amino axit.<br />
+ Ví dụ: Phương trình (1) ta bào toàn gốc Gly như sau: 3n (Gly)3 2n (Gly) 2 n Gly<br />
BT: Ala<br />
<br />
2n (Ala) 2 (Val) 2 2n (Ala) 2 Val n (Val) 2 Ala n AlaVal n ValAla n Ala<br />
<br />
Phương trình (2): <br />
BT: Val<br />
2n (Ala) 2 (Val) 2 n (Ala) 2 Val 2n (Val) 2 Ala n AlaVal n ValAla n Val<br />
<br />
<br />
- Áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng: m peptit m H 2O mhỗn hợp sản phẩm<br />
<br />
Các ví dụ minh họa:<br />
Trang 4<br />
<br />
Chuyên đề: Peptit – Phương pháp mới giải bài toán peptit<br />
Ví dụ 4: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Gly-Gly-Gly-Gly (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 30 gam Gly;<br />
21,12 gam Gly-Gly và 15,12 gam Gly-Gly-Gly. Giá trị của m là<br />
A. 66,24.<br />
B. 59,04.<br />
C. 66,06.<br />
D. 66,44.<br />
Hướng dẫn giải<br />
- Tính số mol: n Gly 0, 4 mol ; n (Gly) 2 0,16 mol ; n (Gly)3 0, 08 mol<br />
- Phản ứng thủy phân: (Gly)4 + H2O <br />
(Gly)3 + (Gly)2 + Gly<br />
- Bảo toàn gốc Gly: 4n (Gly) 4 3n (Gly)3 2n (Gly) 2 n Gly n (Gly) 4 0, 24 mol m (Gly) 4 59, 04 gam<br />
Ví dụ 5: Thủy phân một tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125<br />
gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala. Giá trị của m<br />
A. 29,006.<br />
B. 38,675.<br />
C. 34,375.<br />
D. 29,925.<br />
Hướng dẫn giải<br />
- Theo giả thiết hỗn hợp sản phẩm sau khi thủy phân Tetrapeptit X là Ala-Gly-Ala-Val<br />
- Sơ đồ phản ứng thủy phân:<br />
m gam<br />
H O<br />
<br />
2<br />
A G A V <br />
A G G A G A V <br />
<br />
X<br />
<br />
0,1 mol<br />
<br />
0,05 mol<br />
<br />
0,025 mol<br />
<br />
G<br />
0,025 mol<br />
<br />
<br />
<br />
V<br />
0,075 mol<br />
<br />
AV A<br />
x mol<br />
<br />
y mol<br />
<br />
- Bảo toàn gốc Gly: n X n A G n G A n G A V n G 0, 2 mol<br />
- Bảo toàn gốc Val: n X n G A V n V x x 0,1 mol<br />
- Bảo toàn gốc Ala: 2n X n A G n G A n G A V x y y 0,125 mol<br />
Vậy m m Ala Val m Ala 0,1.188 0,125.89 29,925 gam<br />
Ví dụ 6: Tripeptit M và tetrapeptit Q được tạo ra từ một amino axit X mạch hở (amino axit chỉ chứa 1 nhóm<br />
–COOH và 1 nhóm –NH2). Phần trăm khối lượng nitơ trong X bằng 18,667%. Thủy phân không hoàn toàn<br />
m gam hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1:1) thu được 0,945 gam M; 4,62 gam đipeptit và 3,75 gam X. Giá trị<br />
của m là :<br />
A. 4,1945 gam.<br />
B. 8,389 gam.<br />
C. 12,58 gam.<br />
D. 25,167 gam.<br />
Hướng dẫn giải<br />
14<br />
18, 667% M X 75 X là Glyxin : H2NCH2COOH.<br />
- Ta có: %N <br />
MX<br />
- Tripeptit M, tetrapeptit Q được tạo ra từ Gly nên cấu tạo của M là Gly-Gly-Gly và Q là Gly-Gly-Gly-Gly.<br />
- Đặt a là số mol của M và Q. Sơ đồ phản ứng thủy phân:<br />
M : (Gly) 3 : a mol H 2O<br />
(Gly) 3 (Gly) 2 Gly<br />
Q : (Gly) 4 : a mol<br />
0,005 mol<br />
<br />
0,035 mol<br />
<br />
0,05 mol<br />
<br />
- Bảo toàn gốc Gly ta có : 3n M 4n Q 3n (Gly)3 2n (Gly) 2 n Gly a <br />
7a<br />
<br />
0,135<br />
<br />
0,135<br />
mol<br />
7<br />
<br />
Vậy m m M m Q 3, 645 4, 744 8,389 gam<br />
■ Dạng 3: Đốt cháy peptit<br />
- Lập công thức tổng quát của peptit tạo ra từ k gốc -amino axit.<br />
+ Công thức của aminoaxit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1O2N (n > 1)<br />
Trang 5<br />
<br />