Luận văn Thạc sĩ Hóa học: Nghiên cứu thành phần hoá học cây ngũ vị nam (Kadsura Longipedunculata) họ schisandraceae ở Kom Plong – Kom Tum

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:107

Thêm vào BST

Báo xấu

24
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây tào đông sử dụng làm thuốc theo thói quen và kinh nghiệm có tác dụng rất tốt, tuy nhiên bản chất hoá học các hợp chất trong những cây này còn chưa được nghiên cứu sâu. Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dược là đối tƣợng để các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất trong cây cỏ thiên nhiên, mang ý nghĩa quan trọng trong thực tiễn ngày nay. Luận văn tiến hành nghiên cứu thành phần hoá học cây ngũ vị nam (Kadsura Longipedunculata) họ schisandraceae ở Kom Plong – Kom Tum.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Hóa học: Nghiên cứu thành phần hoá học cây ngũ vị nam (Kadsura Longipedunculata) họ schisandraceae ở Kom Plong – Kom Tum

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM  TRẦN THỊ LỆ DUYÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY NGŨ VỊ NAM (KADSURA LONGIPEDUNCULATA) HỌ SCHISANDRACEAE Ở KOM PLONG – KOM TUM LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Thái Nguyên – 2012 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 1
LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trính nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chƣa từng đƣợc ai công bố trong bất kỳ công trính nào khác. Tác giả TRẦN THỊ LỆ DUYÊN Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 2
LỜI CẢM ƠN Bản luận văn này đƣợc hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mính tới TS. Phạm Thị Hồng Minh, TS. Nguyễn Quyết Tiến, cùng tập thể các anh chị Phòng Hoạt chất Sinh học - Viện Hóa học và PGS.TS. Phạm Văn Thỉnh những ngƣời thầy đã chỉ ra hƣớng nghiên cứu, hƣớng dẫn tận tính, động viên và giúp đỡ từng bƣớc đi của tôi trong quá trính nghiên cứu thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tính giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu. Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo, các thầy cô trong Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Thái Nguyên, Ban Giám hiệu Trƣờng THPT Trần Phú – Võ Nhai – Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những ngƣời thân trong gia đính và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá trính thực hiện luận văn. Thái Nguyên, tháng 8 năm 2012 Tác giả Trần Thị Lệ Duyên Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 3
MỤC LỤC Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn Danh mục các hính, bảng và sơ đồ Trang MỞ ĐẦU 1 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 3 CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ .................................................................................................................... 3 1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura….. .............................................. ….3 1.2. Nh÷ng nghiªn cøu ho¸ thùc vËt vÒ chi Kadsura ........ 5 1.2.1. Các hợp chất sesquitecpenoit 5 1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan 6 1.2.2.1. Các hợp chất lanostan ....................................................................... 6 1.2.2.2. Các hợp chất secolanostan ................................................................ 8 1.2.3. C¸c hîp chÊt tritecpenlactone 10 1.2.4. C¸c hîp chÊt lignan 12 1.2.4.1. Hợp chất lignan ............................................................................... 12 1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan ................................................................ 13 1.2.4.3. Các hợp chất oxocyclolignan .......................................................... 20 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 4
1.3. Nh÷ng nghiªn cøu ho¸ học loài Kadsura longipendunculata ................................................................................... 22 1.3.1. C¸c hîp chÊt tritecpenoit 22 1.3.2. C¸c hîp chÊt lignan 25 1.3.3. Các hợp chất cyclolignan 26 1.4. Tính hính nghiên cứu và sử dụng thực vật Kadsura longipedunculata...... 30 1.4.1. Những nghiên cứu về cây Kadsura longipedunculata trong nƣớc. 32 1.4.2. Cây Kadsura longipedunculata ( Ngũ vị nam). 32 1.4.2.1. Đặc điểm thực vật học, phân bố. ................................................... 32 1.4.2.2. Đặc điểm sinh thái......................................................................... 32 1.4.3. Những ứng dụng của cây Kadsura longipedunculata trong y học cổ truyền Việt Nam 33 CHƢƠNG 2. PHẦN THỰC NGHIỆM .....34 2.1. Đối tƣợng nghiên cứu ............................................................................. 34 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phƣơng pháp xử lý mẫu. . 34 2.1.2. Phƣơng pháp phân tìch, phân lập các hợp chất từ dịch chiết ........... 35 2.1.3. Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hoá học các chất ............................. 36 2.2. Dụng cụ hoá chất và thiết bị nghiên cứu ................................................. 36 2.2.1. Dụng cụ, hoá chất ............................................................................. 36 2.2.2. Thiết bị nghiên cứu .......................................................................... 37 2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Ngũ vị nam ............................................ 37 2.3.1. Thu nhận các dịch chiết ................................................................... 37 2.3.2. Khảo sát định tình các dịch chiết ..................................................... 39 2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol 39 2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit 39 2.3.2.3. Phát hiện các flavonoid 40 2.3.2.4. Phát hiện các cumarin 40 2.3.2.5. Định tình các glucosid tim 40 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 5
2.3.2.6. Định tình các saponin 41 2.4. Phân lập và tinh chế các chất .................................................................... 42 2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của thân (KlH).............................................. 42 2.4.1.1. KlH4 - Sitosterol 42 2.4.1.2. Hợp chất (KLH.32) 43 2.4.1.3. Hợp chất (KLH.37). 44 2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat của thân cây KlE ....................................... 44 2.4.2.1. KLE.2 -sitosterol 3-O- -D-glucopyranoside 44 2.4.2.2.Hợp chất KLE.4 45 2.4.2.3. Hợp chất KLE8. 45 2.4.3. Cặn dịch chiết metanol của thân cây KLM ......................................... 45 2.4.3.1 Chất KLM5 46 2.4.3.2 Chất KLM43………………………………………...…….…….46 CHƢƠNG 3 THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU……………………..48 3.1 Phát hiện các nhóm chất của thân cây K.longipedunculata………….…48 3.2 Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết…………………………...48 3.2.1 Các chất steroit…………………………………………………………48 3.2.1.1 Hợp chất KLH4 -Sitosterol hay stigmast-5-en-24R-3 -ol 49 3.2.1.2 -Sitosterol glucosid KLE2 ( -sitosterol-3-O- -D- glucopyranoside)........................................................................................ ........49 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 6
3.2.2 Các hợp chất khác……………………………………………….............50 3.2.2.1 1-(palmitoyl) glycerol (1) (KLH.32)........................................... 50 3.2.2.2 2-methoxy phenol (KLM5)………………………………….......58 3.2.2.3 Axit 4,5,6-trihydroxy cyclohex-1-en-carboxylic (KLM43) ……...63 KẾT LUẬN ……………………………………………………………….…72 TÀI LIỆU THAM KHẢO……………………………………………………73 PHỤ LỤC…………………………………………………………………......80 DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Các phƣơng pháp sắc ký : CC : Column Chromatography (Sắc ký cột) TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) SKLM : Sắc ký lớp mỏng HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu năng cao) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 7
Các phƣơng pháp phổ: MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lƣợng) ESI-MS : Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng ion hoá bằng bụi electron) FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie) NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân) 1 H-NMR : Proton nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1. Một số hợp chất phân lập đƣợc từ loài K. ananosma 5 Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập đƣợc từ loài Kadsura ananosma 6 Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ những loài khác 7 Bảng 1.4. Một số hợp chất tritecpen phân lập đƣợc dạng seco 9 Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ cây K. heteroclita 10 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 8
Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trì C19 11 Bảng 1.7. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế OCH3 ở vị trì C-14 14 Bảng 1.8. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế hydroxy ở vị trì C- 14. 16 Bảng 1.9. Một vài hợp chất cyclolignan không đóng vòng tại C12-13. 18 Bảng 1.10. Một vài hợp chất cyclolignan không đóng vòng tại C12-13, thế ở vị trì C-6 và C-9 . 19 Bảng 1.11. Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập đƣợc từ loài K.coccinea 21 Bảng 1.12: Một số hợp chất tritecpen ...............................................................22 Bảng 1.13: Một số hợp chất tritecpen lacton 23 Bảng 1.14: Các hợp chất cyclolignan đƣợc phân lập từ rễ và vỏ cây K. longipedunculata . 27 Bảng 1.15. hợp chất oxocyclolignan phân lập từ rễ cây K. longipedunculata 29 Bảng 1.16. Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập đƣợc 29 Bảng 2.1 : Khối lƣợng các cặn chiết thu đƣợc từ thân cây Ngũ vị nam (Kadsura longipedunculata) 39 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 9
Bảng 2.2 :Kết quả định tình các nhóm chất trong thân Ngũ vị nam (Kadsura longipedunculata) 41 Bảng 3.1: Số liệu phổ NMR và các tƣơng tác xa của KlM43.... …..64 SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu thân cây Ngũ vị nam (Kadsura longipedunculata) 38 DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ ẢNH Ảnh 2.1: Thân, lá ,quả cây Ngũ vị nam 35 Ảnh 2.2: Thân cây Ngũ vị nam 35 Hính 3.1: Phổ IR của KlH32 ….52 Hính 3.2: Phổ 1H-NMR của KlH32 53 Hính 3.3: Phổ 13C-NMR của KlH32.................................................................54 Hình 3.4: Phổ DEP của KlH32 55 Hình 3.5: Phổ HSQC của KlH32 56 Hính 3.6 Phổ HMBC của KlH32………………………………………………57 Hính 3.7: Phổ IR của KlM5 59 Hính 3.8: Phổ MS của KlM5 60 Hính 3.9: Phổ 1H-NMR của KlM5 61 Hính 3.10: Phổ 13C-NMR của KlM5 62 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 10
Hính 3.11: Phổ IR của KlM43 65 Hính 3.12: Phổ MS của KlM43 66 Hính 3.13: Phổ 1H-NMR của KlM43 67 Hính 3.14: Phổ 13C –NMR của KlM43 68 Hính 3.15: Phổ DEPT của KlM43 69 Hính 3.16: Phổ HSQC của KlM43 70 Hính 3.17: Phổ HMBC của KlM43 71 MỞ ĐẦU Việt Nam là quốc gia thuộc vùng khì hậu nhiệt đới do vậy đƣợc thừa hƣởng nguồn thực vật thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loại dƣợc liệu quì. Các hợp chất thiên nhiên đƣợc phân lập từ cơ thể sống của sinh vật, từ bậc thấp đến bậc cao, ở trên cạn hay dƣới nƣớc luôn luôn thể hiện nhiều hoạt tình sinh học rất phong phú: kháng khuẩn, kháng nấm, kháng sinh, chữa các bệnh tim mạch, chống sốt rét, chống ung thƣ, ức chế HIV, có tác dụng chống oxy hoá.v.v.…. và là một trong những định hƣớng để con ngƣời có thể tổng hợp tím ra nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực phẩm cũng nhƣ các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tình cao mà không ảnh hƣởng đến môi sinh. Những kết quả nghiên cứu khoa học trong nhiều năm qua đã cho thấy các hợp chất thiên nhiên vẫn đƣợc coi là nguồn cấu trúc mới để tạo ra các dƣợc phẩm mới. Hiện nay nhiều quốc gia trên thế giới sử dụng các loại thuốc thảo dƣợc theo cổ truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hƣớng ngày càng tăng và đã chiếm một vị trì quan trọng trong nền y học. Nhiều loài thực vật đƣợc Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 11
sử dụng làm thuốc theo thói quen và kinh nghiệm có tác dụng rất tốt, tuy nhiên bản chất hoá học các hợp chất trong những cây này còn chƣa đƣợc nghiên cứu sâu. Ví vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dƣợc là đối tƣợng để các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất trong cây cỏ thiên nhiên, mang ý nghĩa quan trọng trong thực tiễn ngày nay. Nhiều loài thực vật thuộc chi Kadsura đang đƣợc nhiều nhà khoa học ở các nƣớc châu Á quan tâm đến ví những tác dụng và lợi ìch của chúng. Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của thực vật thuộc chi Kadsura ở Việt Nam, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cây Ngũ vị nam (Kadsura longipedunculata) ở Kom Plong-Kom Tum” là nội dung chình của luận văn. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 12
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura Các thực vật chi Kadsura thuộc họ Ngũ vị (Schisandraceae) trên thế giới có khoảng 13 loài [36], gặp phổ biến ở các vùng ôn đới, nhiệt đới của Đông và Đông Nam Á cũng nhƣ Caribe. Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam có 4 loài thuộc chi Kadsura [1]. Còn Phạm Hoàng Hộ đã nghiên cứu mô tả đƣợc 5 loài thuộc chi này [2]. Theo những nghiên cứu gần đây nhất của nhà thực vật học Nguyễn Tiến Bân thí có khoảng 6 loài thực vật thuộc chi Kadsura [4]. Nhiều loài cây thuộc chi Kadsura đƣợc sử dụng trong y học dân gian nhiều dân tộc, ở các nƣớc Châu Á và Đông Nam Á. Ở Trung Quốc đông y sử dụng thân và rễ cây Na leo (Kadsura heteroclita) chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn tình, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra quả Na leo còn đƣợc dùng để chữa thận hƣ, đau lƣng, ho, viêm họng, viêm phế quản, thần kinh suy nhƣợc [1], [5]. Hạt của loài Kadsura coccinea ở Trung Quốc là một vị thuốc dân gian đƣợc dùng để điều trị bệnh viêm dạ dày, rối loạn tiêu hóa, tê thấp, viêm khớp. Những nghiên cứu về hóa học của hạt đã cho biết trong đó có chứa kadsulignans A, B và các hợp chất ligan nhƣ: schisantherins L, M, N, O và acetylschisantherin L [9]. Ngoài ra dịch chiết từ cây Kadsura coccinea đƣợc dùng để điều trị ung thƣ, bệnh ngoài da và làm thuốc giảm đau [13]. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 13
Ở phìa nam Trung Quốc loài Kadsura interior là thực vật đặc hữu đƣợc sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị bệnh thiếu máu và rối loạn hooc mon nữ [7]. Ở phìa nam nƣớc Nhật, nhân dân sử dụng quả của loài Kadsura japonica để chữa ho, và còn làm thuốc bổ [37]. Ở Trung Quốc thân và rễ cây Kadsura longipedunculata đƣợc ngƣời ta sử dụng chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn tình, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra rễ và vỏ cây này còn dùng để chữa viêm loét dạ dày, tá tràng, bệnh thấp khớp, viêm khớp, chữa kinh nguyệt không đều và rối loạn hoocmon nữ. [42], [6]. Ở nƣớc ta có một vài loài thuộc chi Kadsura dùng trong y học dân gian. Cây nắm cơm hay Ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura coccinea đƣợc nhân dân lấy quả dùng làm thuốc an thần, gây ngủ. Rễ chữa viêm ruột mãn tình, viêm dạ dày, ruột cấp tình và hành tá tràng, chữa phong thấp, tổn thƣơng do ngã và chữa sản hậu, phần vỏ, thân, rễ dùng làm thuốc bổ, kìch thìch tiêu hóa, giảm đau [5]. Loài Kadsura khác với tên gọi Dây răng ngựa (Kadsura roxburghiana đƣợc nhân dân sử dụng rễ và thân chữa cam sài trẻ em, kìch thìch tiêu hóa, làm mạnh gân cốt, chữa động kinh, tê thấp. Phần dây trị kiết lỵ, lá chữa mụn bắp chuối [5]. Loài ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura longipedunculata đƣợc nhân dân dùng làm thuốc bổ nhƣ: quả làm thuốc trị suy nhƣợc và liệt dƣơng, hạt đƣợc dùng thay vị Ngũ vị [4], [5]. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 14
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Kadsura Cho đến nay đã có khoảng hầu hết các loài thực vật thuộc chi Kadsura đƣợc nghiên cứu hoá thực vật [6], đã phân lập và nhận dạng đƣợc 233 chất, chủ yếu là các hợp chất tritecpenoit, lignan cùng với các dẫn xuất của lignan. 1.2.1. Các hợp chất sesquitecpenoit Một vài sesquitecpenoit tím thấy trong thực vật chi Kadsura có kiểu khung eudesmen và guaiane. Sesquitecpenoit khung eudesmen (1) Hợp chất eudesmanetriol phân lập đƣợc từ loài K. ananosma OR1 HO OR2 (1) Bảng 1.1. Một số hợp chất phân lập đƣợc từ loài K. ananosma Vị trí nhóm thế Ký Tài liệu Tên chất Nguồn R1 R2 hiệu dẫn 1,4,6-eudesmanetriol H H 1.1 K. ananosma [6] 1,4,6-eudesmanediol-6- H Gluc 1.2 K. ananosma [6] O- -D-glucopyranoside 1,4,6-eudesmanetriol-1- C6H5COO Gluc 1.3 K. ananosma [6] benzoyl-6-O- -D- Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 15
glucopyranoside Ngoài ra còn một vài sesquitecpen khác phân lập đƣợc từ loài K. Japonica nhƣ (1.4) (1.5) 1,3,6-Elematrien-9-ol 1(10),4,6-Gemacratrien 1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan 1.2.2.1. Các hợp chất lanostan Trong số các chất đã phân lập đƣợc từ 13 loài thuộc chi Kadsura thí có 21 hợp chất tritecpen phân lập chủ yếu từ 2 loài Kadsura heteroclita và Kadsura ananosma. 21 22 24 27 R2 18 20 23 25 17 26 11 12 13 O OH 19 1 9 14 16 2 15 10 8 5 30 3 7 4 R1 6 28 29 (2) Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập đƣợc từ loài Kadsura ananosma Tên chất Vị trí nhóm thế Ký Nguồn Tài Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 16
hiệu liệu R1 R2 dẫn 3 -hydroxylanosta- [6], OH CH2 2.1 K. ananosma 7,12(18),24Z-trien-26-oic axit [36] 3 -axetoxylanosta- [6], OCOCH3 CH2 2.2 K. ananosma 7,12(18),24Z-trien-26-oic axit [36] 3 -oxolanosta-7,12(18),24Z- [6], O CH2 2.3 K. ananosma trien-26-oic axit [36] 3 -hydroxylanosta- [6], OH CH3 2.4 K. ananosma 7,13(17),24Z-trien-26-oic axit [36] 21 22 24 27 R2 18 20 23 25 17 26 11 12 13 O OH 19 1 9 14 16 2 15 10 8 5 30 3 7 4 R1 6 28 29 Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ những loài khác Vị trí nhóm thế Tài Ký Tên chất Nguồn liệu R1 R2 hiệu dẫn 3 -hydroxylanosta-8,24Z-dien- S. sphenanthera [6], OH H 2.5 26-oic axit K. ananosma [34] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 17
3 -oxolanosta-8,24Z-dien-26- S. propinqua [6], O H 2.6 oic axit K. heteroclita [30] 3 -oxolanosta-8,24E-dien-26- O H 2.7 K. ananosma [6] oic axit 3 -hydroxylanosta-9(11),24Z- [6], OH H 2.8 K. heteroclita dien-26-oic axit [30] 12-hydroxy-3-oxolanosta-8,24- O OH 2.9 K. heteroclita [6] dien-26-oic axit 12-axetoxy-3-oxolanosta-8,24- [6], dien-26-oic axit O OCOCH3 2.10 K. heteroclita [30] 12-hydroxy-3-oxolanosta- [6], 9(11),24-dien-26-oic axit O OH 2.11 K. heteroclita [30] 12-axetoxy-3-oxolanosta- O OCOCH3 2.12 K. heteroclita [30] 9(11),24-dien-26-oic axit 1.2.2.2. Các hợp chất secolanostan 21 R2 18 O O 20 17 11 12 OR1 13 19 3 1 9 14 16 2 O 15 10 8 5 30 R3 7 28 4 6 29 Bảng 1.4. Một số hợp chất secolanostan Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 18
Vị trí nhóm thế Tài Ký Tên chất Nguồn liệu R1 R2 R3 hiệu dẫn 12-hydroxy-3,4- secocycloarta- H OCOCH3 H 2.14 K. polysperma [6] 4(28),24-dien-26,22- olid-3-oic axit 15-hydroxy-3,4- secocycloarta- [6], H H OCOCH3 2.15 K. heteroclita 4(28),24-dien-26,22- [30] olid-3-oic axit 15-methyl ester-3,4- secocycloarta- [6], CH3 H OCOCH3 2.16 K. heteroclita 4(28),24-dien-26,22- [30] olid-3-oic axit 15-ethyl ester-3,4- secocycloarta- [6], C2H5 H OCOCH3 2.17 K. heteroclita 4(28),24-dien-26,22- [30] olid-3-oic axit Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ cây K. heteroclita [6], [30] Tên chất R1 Ký hiệu Nguồn 3-methyl ester-3,4-secocycloarta- CH3 2.18 K. heteroclita 4(28),24-dien-26,22-olid-3-oic axit Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 19
3-ethyl ester-3,4-secocycloarta-4(28),24- C2H5 2.19 K. heteroclita dien-26,22-olid-3-oic axit ( 4-isomer) 1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone Một vài hợp chất lactone khác phân lập từ loài K.heteroclita[30] (3.1) (3.2) Heteroclitalactone D Heteroclitalactone E O O O O 19 10 6 O O (3.3) Polysperlactone A (6,7-didehydro) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - ĐHTN http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 20