Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Phân tích cấu trúc và hàm lượng một số saponin từ loài bướm bạc nhiều lông (Mussaenda pilosissima Valeton.)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:98

Thêm vào BST

Báo xấu

26
lượt xem 9
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục đích nghiên cứu của Luận văn nhằm xử lí mẫu, nghiên cứu phân tách 2-4 hợp chất saponin từ dịch chiết methanol loài Mussaenda pilosissima Valeton. bằng các phương pháp chiết, phương pháp sắc kí. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Phân tích cấu trúc và hàm lượng một số saponin từ loài bướm bạc nhiều lông (Mussaenda pilosissima Valeton.)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC PHAN THỊ TƯƠI PHÂN TÍCH CẤU TRÚC VÀ HÀM LƯỢNG MỘT SỐ SAPONIN TỪ LOÀI BƯỚM BẠC NHIỀU LÔNG (MUSSAENDA PILOSISSIMA VALETON.) LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THÁI NGUYÊN - 2018
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC PHAN THỊ TƯƠI PHÂN TÍCH CẤU TRÚC VÀ HÀM LƯỢNG MỘT SỐ SAPONIN TỪ LOÀI BƯỚM BẠC NHIỀU LÔNG (MUSSAENDA PILOSISSIMA VALETON.) Ngành: Hóa phân tích Mã số: 8.44.01.18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GVC. TS. Vũ Kim Thư THÁI NGUYÊN - 2018
LỜI CẢM ƠN Luận văn được hoàn thành tại Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam trong khuôn khổ đề tài Nafosted mã số 104.01- 2016.27. Lời đầu tiên, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới TS. Vũ Kim Thư - người đã tận tình hướng dẫn và giúp đỡ em trong suốt quá trình nghiên cứu và hoàn thành luận văn. Em xin được gửi lời cảm ơn chân thành tới PGS.TS. Phan Văn Kiệm cùng toàn thể cán bộ phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã nhiệt tình chỉ bảo, tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong thời gian nghiên cứu. Em cũng xin được gửi lời cảm ơn tới toàn thể các thầy cô giáo khoa Hóa họcTrường Đại học Khoa học, Trường Đại học Thái Nguyên đã dạy dỗ và dìu dắt em trong suốt quá trình học tập tại trường. Em xin được gửi lời cảm ơn tới Ban giám hiệu Trường THPT chuyên Hưng Yên và các thầy cô tổ bộ môn đã điều kiện thuận lợi cho em có thời gian theo học khóa học này. Cuối cùng, em xin được gửi lời cảm ơn chân thành tới gia đình, bạn bè và người thân đã luôn ở bên động viên, giúp đỡ em trong quá trình em học tập và nghiên cứu. Hà Nội, ngày….tháng 5 năm 2018 Tác giả luận văn Phan Thị Tươi i
MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN ........................................................................................ i MỤC LỤC ............................................................................................ ii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ............................................................. iv DANH MỤC CÁC BẢNG ..................................................................... v DANH MỤC CÁC HÌNH ..................................................................... vi LỜI MỞ ĐẦU ....................................................................................... 1 Chương 1. TỔNG QUAN ..................................................................... 3 1.1. Thông tin về chi Mussaenda ............................................................ 3 1.2. Những nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Mussaenda ............................................................ 6 1.3. Loài Mussaenda pilosissima Valeton............................................. 14 1.4. Phương pháp sắc kí trong phân tích, phân tách các hợp chất hữu cơ ......................................................................................................... 14 1.4.1. Sắc kí lớp mỏn ............................................................................ 15 1.4.2. Sắc kí cột .................................................................................... 16 1.5. Phương pháp phân tích cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ ............................................................................................................. 17 1.5.1. Phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều ............................................................................................................. 18 1.5.2. Phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều 19 Chương 2. THỰC NGHIỆM ............................................................ 21 2.1. Nguyên liệu, hóa chất................................................................... 21 2.2. Phương pháp phân tách các hợp chất tinh khiết .......................... 21 2.2.1. Phương pháp chiết ...................................................................... 21 2.2.2. Sắc kí lớp mỏng (TLC) ............................................................... 21 2.2.3. Sắc kí cột (CC) ........................................................................... 22 ii
2.3. Phương pháp phân tích phổ xác định cấu trúc hoá học các hợp chất .. 22 2.4. Thu thập và xử lý mẫu loài bướm bạc nhiều lông .......................... 22 2.5. Thực nghiệm ................................................................................. 23 Chương 3. KẾT QUẢ THẢO LUẬN ................................................ 26 3.1. Mẫu thực vật ................................................................................. 26 3.2. Thông số vật lí của 4 hợp chất phân tách được từ loài bướm bạc nhiều lông ...................................................................................................... 26 3.2.1. Hợp chất MP1: Quinovic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester .. 26 3.2.2. Hợp chất MP2: 3-O-[β-D-glucopyranosyl]-quinovic acid-28-O-[β- D-glucopyranosyl] ester ....................................................................... 26 3.2.3. Hợp chất MP3: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl]-quinovic acid-28-O- [β-D-glucopyranosyl]ester ................................................................... 26 3.2.4. Hợp chất MP4: Phelasin B ......................................................... 26 3.3. Phân tích cấu trúc hóa học, đánh giá hàm lượng của các hợp chất 27 3.3.1. Phân tích cấu trúc hóa học hợp chất MP1 ................................... 27 3.3.2. Phân tích cấu trúc hóa học hợp chất MP2 ................................... 34 3.3.3. Phân tích cấu trúc hóa học hợp chất MP3 ................................... 39 3.3.4. Phân tích cấu trúc hóa học hợp chất MP4 ................................... 45 3.3.5. Tổng hợp cấu trúc hóa học của một số hợp chất saponin phân tách được từ phân đoạn EtOAc loài Mussaenda pilosissima Valeton. và đánh giá sơ bộ hàm lượng ............................................................................. 52 KẾT LUẬN ......................................................................................... 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO.................................................................. 55 iii
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải 13 C- Carbon-13 Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR Resonance Spectroscopy cacbon 13 1 H-NMR Proton Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance Spectroscopy proton A Acetone Dung môi CH3COCH3 C Chloroform Dung môi CHCl3 D Dichloromethane Dung môi CH2Cl2 DEPT Distortionless Enhancement by Phổ DEPT Polarisation Transfer EtOAc Ethyl acetate Dung môi CH3COOC2H5 H n-Hexan Dung môi n-Hexan HMBC Heteronuclear multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua Connectivity nhiều liên kết HSQC Heteronuclear Single- Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua Coherence một liên kết IC50 Inhibitory concentratrion at 50% Nồng độ ức chế 50% đối tượng thử nghiệm NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân M Methanol Dung môi CH3OH TLC Thin layer chromatography Sắc kí lớp mỏng TMS Tetramethylsilane Si(CH3)4 W Water H2O iv
DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1. Thống kê các loài thuộc chi Mussaenda ở Việt Nam được dùng làm thuốc chữa bệnh theo kinh nghiệm trong dân gian ........... 3 Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất MP1 và chất so sánh ........... 32 Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất MP2 và chất so sánh ........... 37 Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất MP3 và chất so sánh ........... 44 Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất MP4 và chất so sánh ........... 50 Bảng 3.5. Thống kê 4 hợp chất phân tách được từ phân đoạn EtOAc loài Mussaenda pilosissima Valeton............................................. 52 Bảng 3.6. Đánh giá sơ bộ về hàm lượng của các hợp chất saponin trong mẫu bướm bạc nhiều lông Mussaenda pilosissima Valeton . 53 v
DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1. Hình ảnh hoa và lá của loài Mussaenda pilosissima Valeton. .............................................................................. 14 Hình 2.1. Qui trình xử lý mẫu tổng loàibướm bạc nhiều lông (Mussaenda pilosissima Valeton.) ..................................... 24 Hình 2.2. Qui trình xử lý mẫu tách chất từ phân đoạn dịch chiết EtOAC loài bướm bạc nhiều lông (Mussaenda pilosissima Valeton.) 24 Hình 3.1. Cấu trúc hóa học của hợp chất MP1 .................................. 27 Hình 3.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất MP1 ....................................... 27 Hình 3.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất MP1 ...................................... 29 Hình 3.4. Phổ DEPT của hợp chất MP1 ............................................ 29 Hình 3.5. Các tương tác HMBC chính của hợp chất MP1 ................ 30 Hình 3.6. Phổ HSQC của hợp chất MP1 ........................................... 30 Hình 3.7. Phổ HMBC của hợp chất MP1 .......................................... 31 Hình 3.8. Cấu trúc hóa học của hợp chất MP2 .................................. 34 Hình 3.9. Phổ 1H-NMR của hợp chất MP2 ....................................... 34 Hình 3.10. Phổ 13C-NMR của hợp chất MP2 ...................................... 35 Hình 3.11. Phổ HSQC của hợp chất MP2 ........................................... 36 Hình 3.12. Phổ HMBC của hợp chất MP2 .......................................... 36 Hình 3.13. Các tương tác HMBC chính của hợp chất MP2 ................ 37 Hình 3.14. Cấu trúc hóa học của hợp chất MP3 .................................. 39 Hình 3.15. Phổ 1H-NMR của hợp chất MP3 ....................................... 40 Hình 3.16. Phổ 13C-NMR của hợp chất MP3 ...................................... 41 Hình 3.17. Phổ HSQC của hợp chất MP3 ........................................... 42 Hình 3.18. Phổ HMBC của hợp chất MP3 .......................................... 42 Hình 3.19. Các tương tác HMBC chính của hợp chất MP3 ................ 43 Hình 3.20. Cấu trúc hóa học của hợp chất MP4 .................................. 46 Hình 3.21. Phổ 1H-NMR của hợp chất MP4 ....................................... 46 Hình 3.22. Phổ 13C-NMR của hợp chất MP4 ...................................... 47 Hình 3.23. Phổ DEPT của hợp chất MP4 ............................................ 48 Hình 3.24. Phổ HSQC của hợp chất MP4 ........................................... 49 Hình 3.25. Các tương tác HMBC chính của hợp chất MP4 ................ 49 vi
Hình 3.26. Phổ HMBC của hợp chất MP4 .......................................... 50 vii
LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam nằm trong khu vực nhiệt đới gió mùa nên có hệ thực vật rất đa dạng và phong phú. Đây là nguồn dược liệu quí giá phục vụ sức khỏe và cuộc sống con người. Theo dự đoán có khoảng 12.000 loài, trong đó hiện đã biết khoảng 4.000 loài được nhân dân ta dùng làm thảo dược [1 - 3]. Do đó, việc nghiên cứu, tìm kiếm các hợp chất có nguồn gốc từ thiên nhiên có hoạt tính… nhằm tạo ra các sản phẩm thuốc có tác dụng chữa bệnh là một trong những nhiệm vụ đặc biệt quan trọng đã và đang được các nhà khoa học trong và ngoài nước quan tâm. Các hoạt chất có nguồn gốc thiên nhiên thể hiện ưu điểm so với các chất tổng hợp, do có độc tính thấp và khả năng dung nạp cao trên cơ thể sinh vật. Do đó việc nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các loại thảo dược có ý nghĩa to lớn nhằm giải thích ý nghĩa khoa học về tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc và góp phần tạo cơ sở phát triển các loại thuốc chữa bệnh phục vụ chăm sóc sức khỏe cho con người [4 - 7]. Chi Mussaenda thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) là một nguồn dược liệu quan trọng từ thiên nhiên, trong đó bao gồm các lớp hợp chất chính là iridoid, triterpenoid và flavonoid. Điểm thuận lợi của các loài thuộc chi này là dễ trồng, ít sâu bệnh và chịu được sự lược tỉa tốt. Trong dân gian, người ta đã sử dụng một số loài thuộc chi Musseanda để chữa bệnh như lợi tiểu, giải nhiệt, hạ sốt, chữa viêm mũi cấp, viêm dạ dày, bệnh lỵ,.. Trên thế giới, một số nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi này đã cho thấy khả năng thể hiện hoạt tính bao gồm gây độc tế bào, kháng viêm, kháng virus, chống oxi hóa, kháng khuẩn [8]. Tiêu biểu là các hợp chất triterpene saponin rất điển hình và được biết đến về khả năng thể hiện hoạt tính sinh học mạnh. Ở Việt Nam mới chỉ có một bài báo công bố về thành phần hóa học một số hợp chất từ loài Mussaenda pubescens [9], các loài khác chưa được nghiên 1
cứu.Với mục đích phân tích, làm rõ cơ sở khoa học và nâng cao giá trị sử dụng của dược liệu bướm bạc nhiều lông, tôi đã lựa chọn đề tài: “Phân tích cấu trúc và hàm lượng một số saponin từ loài bướm bạc nhiều lông (Mussaenda pilosissima Valeton.)” Mục đích nghiên cứu: 1. Xử lí mẫu, nghiên cứu phân tách 2-4 hợp chất saponin từ dịch chiết methanol loài Mussaenda pilosissima Valeton. bằng các phương pháp chiết, phương pháp sắc kí. 2. Phân tích cấu trúc hóa học của các hợp chất phân tách được bằng phương pháp phổ hiện đại. 3. Xác định hàm lượng của các hợp chất phân tách được. Đối tượng nghiên cứu: Loài loài bướm bạc nhiều lông (Mussaenda pilosissima Valeton.). được thu hái tại Trạm Đa dạng sinh học Mê Linh, xã Ngọc Thanh, thị xã Phúc Yên, tỉnh Vĩnh Phúc. Nhiệm vụ nghiên cứu của luận văn: - Tổng quan nghiên cứu về chi Mussaenda và loài Mussaenda pilosissima Valeton. - Phân tách và phân tích phổ NMR xác định cấu trúc của 2 - 4 hợp chất saponin từ loài Mussaenda pilosissima Valeton.bằng các phương pháp hóa lý hiện đại. - Xác định hàm lượng của các chất phân tách được. 2
Chương 1. TỔNG QUAN 1.1. Thông tin về chi Mussaenda Mussaenda là một chi trong họ Cà phê (Rubiaceae). Theo thống kê trên thế giới có khoảng gần 200 loài thuộc chi Mussaenda [10]. Ở Việt Nam, theo GS. Phạm Hoàng Hộ, chi Mussaenda có 27 loài, bao gồm: M. aptera Pit., M. baviensis, M. bonii Pit., M. cambodiana Pierre., M. chevalieri Pit., M. dehiscens Craib., M. densiflora Li., M. dinhensis Pierre ex Pit., M. erosa Champ. ex Benth., M. erythrophylla Schum & Thonn., M. flara (Verde), M. frondosa L., M. glabra, M. hilaris Pierre ex Pit., M. hoaensis Pierre ex Pit., M. hossei Craib., M. laosensis, M. longipetala Li., M. phlippica, M. pilosissima Valeton., M. pubescens W.T. Aiton., M. rehderiana Hutch., M. saigonesis Pierre ex Pit., M. sanderiana Ridl., M. squireii Merr., M. theifera Pierre ex Pit. và M. thorelii Pit. [11] Trong số các loài thuộc chi Mussaenda ở Việt Nam có 11 loài đã được dùng làm thuốc chữa bệnh theo kinh nghiệm trong dân gian [12]. Thống kê theo bảng sau: Bảng 1.1. Thống kê các loài thuộc chi Mussaenda ở Việt Nam được dùng làm thuốc chữa bệnh theo kinh nghiệm trong dân gian Bộ Tác dụng Tên Tên phận Nơi sống và chữa bệnh theo TT khoa học tiếng Việt sử phân bố kinh nghiệm dụng dân gian Mọc ven rừng. Phân Mussaenda Bướm bạc, Làm thuốc giảm Thân bố Lai Châu, Sơn La, 1 pubescens bươm đau, trị ho, bạch và rễ Lào Cai, Hòa Bình, W.T. Aiton bướm đới, tê thấp. Lâm Đồng Mọc ở bãi đất hoang, ven đường vùng Mussaenda Bướm bạc trung du. Phân bố 2 Hoa Bổ, trị ho, suyễn. bonii Pit bon Hòa Bình, Hà Nội, Hà Nam, Thanh Hóa, Nghệ An. 3
Sơn La, Cao Bằng, Trị ho, hen, sốt rét Lạng Sơn, Quảng có chu kỳ, đau thắt Mussaenda Bướm bạc Ninh, Hải Phòng, bụng, chữa bệnh 3 cambodiana Hoa Campuchia Hải Dương, Bắc ngoài da. Lá dùng Pierre ex Pit Giang, Thái làm trà uống giải Nguyên, Phú Thọ,.. nhiệt. Thanh nhiệt, giải độc, lượng huyết, Mọc ở vùng núi độ chỉ huyết. Ở Vân Mussaenda Bướm bạc Lá và cao trên 600m. 4 Nam (Trung hossei Craib Hosseus rễ Phân bố ở vùng núi Quốc), rễ dùng trị Trung bộ sốt rét, lá dùng trị gãy xương. Hoa được xem Mọc ở bìa rừng và như bố phổi, lợi các lùm bụi. Phân tiểu. Dùng trị Bướm bạc bố Quảng Ninh, Hải Mussaenda suyễn, sốt rét định 5 lá, bướm Hoa Phòng, Hà Nội, Gia frondosa L. kỳ và thủy thũng. vàng Lai, Lâm Đồng, Dùng rửa các vết Khánh Hòa, Bà Rịa thương ngoài và - Vũng Tàu mụn nhọt. Vị hơi ngọt, tính mát, có tác dụng Mọc ở ven rừng, trên thanh nhiệt, giải Mussaenda các trảng. Phân bố ở độc, tiêu thũng. Ở Bướm bạc Thân, 6 erosa Champ. Quảng Ninh, Vĩnh Vân Nam (Trung mòn lá ex Benth. Phúc, Kon Tum, Đắc Quốc) được dùng Lắc, Lâm Đồng để trị cảm mạo, ghẻ lở, nhiệt tích, vết bỏng. 4
Hoa lợi tiểu. Ở Ấn Độ, lá dùng ăn với Mọc ở rừng thưa, trầu không và dùng ven rừng. Phân bố ở Lá, làm thuốc hãm Mussaenda Bướm bạc Lạng Sơn, Quảng 7 rễ, uống trị ho, nước glabra Vahl. nhẵn Ninh, Hà Nội, Hà hoa sắc rễ dùng trị ho. Nam, Khánh Hòa, Hoa dùng trị hen Đắc Lắc. suyễn, trị sốt hồi quy và phù. Vị ngọt nhạt, tính Mọc rải rác ven bình, có tác dụng rừng, trảng cây bụi, thanh nhiệt, giải Bướm bạc các bãi đất hoang. độc, tiêu viêm, Mussaenda qủa nang, Rễ, Phân bố Lào Cai, lợi niệu, khư 8 dehiscens bươm thân Cao Bằng, Lạng phong khóa đàm. Craib. bướm, hồ và vỏ Sơn, Phú Thọ, Vĩnh Rễ, thân dùn điệp Phúc, Ba Vì, Thanh chữa ôn nhiệt. Vỏ Hóa, Đồng Nai, Bà dùng chế nước Rịa - Vũng Tàu. uống cho trẻ em bị bệnh đậu mùa. Lá giã ra đắp trị sốt Mọc rải rác trong và sắc uống trị lỵ. Mussaenda Bướm bạc Lá, rừng thưa, nơi sáng. Hoa được dùng ở 9. rehderiana Rehder hoa Phân bố ở Lạng Campuchia làm Hutch. Sơn. thuốc lợi tiểu và trị hen. Mọc ở vùng đồi núi. Đồng bào dân tộc Mussaenda Bướm bạc Lá, Phân bố ở Tây Ninh, Thái (Con Cuông - 10 saigonnensis Sài Gòn hoa thành phố Hồ Chí Nghệ An) dùng trị Pierre ex Pit. Minh và Nghệ An. bệnh đau yết hầu. Mọc ven rừng, trên các trảng cây bụi, Mussaenda trong lùm bụi. Phân Quả dùng chế Bướm bạc 11 theifera Quả bố ở Lâm Đồng, nước uống như trà trà Pierre ex Pit. Bình Thuận, Tây để trị bệnh sốt. Ninh, Đồng Nai, Bà Rịa - Vũng Tàu 5
1.2. Những nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Mussaenda Các nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Mussaenda đã được thông báo. Những nghiên cứu này đã đem đến nhiều kết quả thú vị. Cụ thể: - Loài M. philipica Thành phần hóa học được phân tách từ đài hoa loài M. philipica là ba hợp chất iridoid glycosides, đó là 5-hydroxy davisiosides (1), 4-acetoxy-7- methoxy secologanin (2) và 6-methoxy mussaenoside (3), cùng với 2 hợp chất flavone, 5,7,4′-trihydroxy-3′-methoxy flavone (4) và 5,7-dihydroxy-6, 3′,4′- trimethoxy flavone (5) [13]. Những bộ phận khác nhau của loài này được ứng dụng trong chữa bệnh khác nhau, chẳng hạn vỏ thì chữa đau bụng, bệnh lỵ; lá có tác dụng điều trị phổi và nhiễm trùng ngực; đài hoa chữa bệnh vàng da [14]. Dịch chiết etyl axetat của đài hoa loài M. philippica (400 mg/kg) thể hiện hoạt tính chống u bướu thuộc dòng tế bào Caco-2 ở chuột đực cho ung thư ruột kết và dòng tế bào MCF-7 ở chuột cái cho ung thư vú [15]. 6
- Loài M. arcuata Nghiên cứu thành phần hóa học dịch chiết methanol lá của loài M. arcuata đã xác định được bốn hợp chất flavonoid glycoside là astragalin (6), isoquercitrin (7), kaempferol-3-O-β-rutinoside (8), rutin (9) và hai dẫn xuất của phenylpropanoid là melilotoside (10) và dihydromelilotoside (11) [16]. Người ta dùng cả cây để hạ sốt, chữa hen suyễn, chứng đái abumin, bệnh về da, viêm dạ dày. Hoạt tính chống oxi hóa và gốc tự do của loài M. arcuata được đánh giá khi dùng dịch chiết methanol và diclometan của cành và lá. Kết quả cho thấy dịch chiết methanol và diclometan của lá có hoạt tính trung bình cho cả thử nghiệm chống gốc tự do theo phương pháp DPPH và chống oxi hóa, còn dịch chiết tương ứng của cành cho hoạt tính yếu hơn [17]. - Loài M. erythrophylla Nghiên cứu về thành phần hóa học của dịch chiết etyl axetat extract của cành lá loài M. erythrophylla xác định được các hợp chất β-sitosterol (12), 5- hydroxy-7,4-dimethoxy flavones (13), 3-iso cumaryloxy-cyclopropane-1-oic acid (14) và 4-hydroxy-3-methoxy cinnamic acid (15) [18]. 7
Rễ của cây này được dùng để chữa ho, bệnh vàng da và khi nhai thì sẽ kích thích ăn ngon miệng. Tác dụng lợi tiểu của dịch chiết rễ clorofom và ethanol M. erythrophylla trên chuột đã được nghiên cứu. Dịch chiết của rễ cây này được đưa vào chuột bằng đường uống với liều 250 và 500 mg/kg và Furosemide (10 mg/kg) được dùng như là đối chứng dương. Thí nghiệm cho thấy lượng nước tiểu đã tăng lên đáng kể do đó có thể kết luận về tác dụng lợi tiểu của M. erythrophylla [19]. - Loài M. pubescens Nhóm tác giả Zhao Wei Min và Xu Junping (Trung Quốc) nghiên cứu thành phần hóa học dịch chiết của phần trên cạn loài M. pubescens xác định được ba hợp chất monoterpenes là mussaenins A (16), B (17), C (18)và monoterpene argyol (19); các hợp chất triterpenoid saponins, mussaendosides D (20), E (21), F (22), G (23), H (24), K (25), O (26), P (27), Q (28), R (29), S (30), U (31), V (32) [20 - 26]; hai hợp chất cycloartane-type triterpenoidal saponin là mussaendosides M (33) và mussaendosides N (34) [27]. 8
M. pubescens được sử dụng như là tác nhân lợi tiểu, kháng viêm, giải độc nấm độc. Axit rotundic (35), một hợp chất triterpenoid được phân tách từ loài M. pubescens thể hiện hoạt tính gây độc tế bào [28]. M. pubescens đã thể hiện hoạt tính kháng virus hợp bào đường hô hấp [29] và hoạt tính kháng nấm Phytium ultimum, Rhizoctonia solani, Aspergillus fumigatus [30]. - Loài M. frondosa 9
Dịch chiết ethanol của loài M. frondosa được phân tích theo phương pháp GC MS xác định thành phần có 20 hợp chất. Trong đó, thành phần chính là (-)- Quinic acid (36) (32.87 %), 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol (37) (8.30%), Naphthalene, decahydro-2-methoxy (38) (7.20 %), 1,2,3-Benzenetriol (39) (7.70%). Dịch chiết cũng thể hiện nhiều hoạt tính dược lý như là khử trùng, chống oxi hóa, chống viêm da, kháng nấm, trừ sâu, chống khối u,… [31]. Lá được sử dụng chữa bệnh vàng da, hen suyễn, dạ dày dư thừa axit, sốt, ung nhọt, bệnh phong, lợi tiểu, bảo vệ gan [32]. - Loài M. roxburghii Từ phần trên cạn của loài M. roxburghii đã phân tách được một hợp chất iridoid là shanzhiol (40). Hợp chất này thể hiện hoạt tính kháng khuẩn tụ cầu Staphylococcus aureus và Escherichia coli với giá trị MIC là 100 µg/mL [33]. Loài M. roxburghii được sử dụngđể chữa đầy bụng, buồn nôn[34]. Rễ được sử dụng để chữa thấp khớp [35]. Lá sạch dán vào các vết cắt, vết thương, ngoài ra lá cũng được sử dụng kết hợp với thảo mộc khác làm tác nhân ủ rượu bia [36]. - Loài M. macrophylla Thành phần hóa học của rễ loài M. macrophylla gồm các triterpenoid glycoside. Cấu trúc hóa học của chúng được xác định là 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O--L- rhamnopyranosyl-16α-hydroxy-23-deoxyprotobassic acid (41), 28-O-β-D- glucopyranosyl-16α-hydroxy-23-deoxyprotobassic acid (42), 3-O-β-D- glucopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-16α-hydroxyprotobassic acid (43) và 3-O-{[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D- glucopyranosyl-(1→2)}-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl - cycloarta-22,24-dien-27-oic acid (44), 3-O-acetyloleanolic acid (45), 3-O- acetyldaturadiol (46), rotundic acid (35) và 16α-hydroxyprotobassic acid (47) [37]. 10
Loài M. macrophylla thể hiện hoạt tính ức chế trung bình đối với vi khuẩn viêm lợi Periodontopathic Porphyromonas với giá trị MIC là 78µg/mL [38]. Phần dịch chiết trong CCl4 của loài này thể hiện sự ức chế khuẩn thương hàn Salmonellaparatyphi và nấm Aspergillus niger với vùng giá trị ức chế là 15,0 và 13,0 [39]. - Loài M. dona-aurora Hợp chất iridoid glycoside, Sanshiside D (48) được phân tách từ đài hoa của loài M. dona-aurora, thể hiện hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng tế bào gan vero, HeLa và SMMC-7721 với giá trị IC50 lần lượt là 1,99, 0,12 và 1,53mg/mL. Kết quả này được so sánh với đối chứng là thuốc methrotrexate và taxol với IC50 lần lượt là 3,89, 0,07, 1,37; 2,05, 0,05 và 0,74mg/mL [40]. - Loài M. hainanensis 11