Phân lập các xanthon từ rễ cây viễn chí hoa vàng

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

21
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Năm hợp chất 1-5 được phân lập từ rễ loài viễn chí hoa vàng (Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don) thu hái tại Sapa, Việt Nam. Phân tích các dữ liệu hóa lý và phổ (UV, IR, MS, NMR) thu được từ thực nghiệm đã xác định được cả 5 chất đều thuộc nhóm xanthon, gồm 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon (1), 1,3-dihydroxy xanthon (2), 1,7-dihydroxy xanthon (3), 1- methoxy-2,3-methylendioxy xanthon (4) và 1,7-dimethoxy xanthon (5). Đây là lần đầu tiên bốn hợp chất 1-3 và 5 được phân lập từ loài P. arillata.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Phân lập các xanthon từ rễ cây viễn chí hoa vàng

www.vanlongco.com xác định cấu trúc từ phân đoạn ethyl acetat của lần đầu tiên được phân lập từ chi Balanophora và cây tỏa dương, 3 hợp chất epoxyconiferyl alcohol, đây cũng là báo cáo đầu tiên về sự có mặt của salicifoliol và 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd hợp chất ethyl caffeat trong loài B. laxiflora. Tài liệu tham khảo 1. Nguyễn Tiến Bân và cs (2007), Sách đỏ Việt Nam, phần II. Thực vật, NXB Khoa học tự nhiên và Công nghệ. 2. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam, tập 1, NXB Y học. 3. Wang X., Liu Z., Qiao W., Cheng R., Liu B., She G. (2012), Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora, Chemistry Central Journal, 6(1), 79. 4. She G. M., Zhang Y. J., Yang C. R. (2009), Phenolic constituents from Balanophora laxiflora with DPPH radical-scavenging activity, Chemistry and Biodiversity, 6(6), 875-880. 5. Dou L., Lu Y., Shen T., Huang X., Man Y., Wang S., Li J. (2012), Panax notogingseng saponins suppress RAGE/MAPK signaling and NF-kappaB activation in apolipoprotein-E-deficient atherosclerosis-prone mice, Cellular Physiology and Biochemistry, 29(5-6), 875-882. 6. Do Thi Ha, Nguyen Thi Thu, Nguyen Thi Hong Anh, Nguyen Minh Khoi (2015), Triterpenoids from Balanophora laxiflora Hemsl., Journal of Medicinal Materials, 20(5), 267-272. 7. Kostova I., Dinchev D., Mikhova B., Iossifova T. (1995), Epoxyconiferyl alcohol from Fraxinus oxycarpa bark, Phytochemistry, 38(3), 801-802. 8. Antonio G. G., Rafael E. R., Carmen M. (1989), Salicifoliol, a new furolactone-type lignan from Bupleurum salicifolium, Journal of Natural Products, 52(5), 1139-1142. 9. William A. A., Julie S. R. (1990), The metabolites of Talaromyces flavus Part 1. Metabolites of the organic extracts, Canadian Journal of Chemistry, 68(11), 2085-2094. 10. Etzenhouser B., Hansch C., Kapur S., Selassie C. D. (2001), Mechanism of toxicity of esters of caffeic and dihydrocaffeic acids, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 9(1), 199-209. 11. Wang X. H., Liu Z. Z., Qiao W. L., Cheng R. Y., Liu B., She G. M. (2012), Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora, Chemistry Central Journal, 6(1), 1-9. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 33 -37) PHÂN LẬP CÁC XANTHON TỪ RỄ CÂY VIỄN CHÍ HOA VÀNG Đoàn Thái Hưng1,2, Trần Thị Hằng An1, Nguyễn Minh Khởi1, Phương Thiện Thương1,* 1 Viện Dược liệu; 2Bệnh viện Nội tiết Trung ương *Email: phuongthienthuong@yahoo.com (Nhận bài ngày 03 tháng 01 năm 2017) Tóm tắt Năm hợp chất 1-5 được phân lập từ rễ loài viễn chí hoa vàng (Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don) thu hái tại Sapa, Việt Nam. Phân tích các dữ liệu hóa lý và phổ (UV, IR, MS, NMR) thu được từ thực nghiệm đã xác định được cả 5 chất đều thuộc nhóm xanthon, gồm 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon (1), 1,3-dihydroxy xanthon (2), 1,7-dihydroxy xanthon (3), 1- methoxy-2,3-methylendioxy xanthon (4) và 1,7-dimethoxy xanthon (5). Đây là lần đầu tiên bốn hợp chất 1-3 và 5 được phân lập từ loài P. arillata. Từ khóa: Viễn chí hoa vàng, Polygala arillata, Xanthon, 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon, 1,3-dihydroxy xanthon, 1,7- dihydroxy xanthon, 1,7-dimethoxy xanthon. Summary Isolation of Xanthones from the Roots of Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don Phytochemical study on the roots of Polygala arillata Buch. – Ham. ex D. Don collected in Vietnam led to the isolation of five compounds (1-5). By means of physicochemical and spectrocopic methods (UV, IR, MS, NMR), the isolated compounds were identified to be 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthone (1), 1,3-dihydroxy xanthone (2), 1,7-dihydroxy xanthone (3), 1-methoxy-2,3-methylendioxy xanthone (4), 1,7-dimethoxy xanthone (5). This is the first report on the presence of compounds 1-3 and 5 from P. arillata. Keywords: Polygala arillata, Xanthone, 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthone, 1,3-dihydroxy xanthone, 1,7-dihydroxy xanthone, 1,7-dimethoxy xanthone. 1. Đặt vấn đề (Polygalaceae). Theo một số tài liệu thì nước ta Các loài Polygala, thường được biết với tên có 13 loài thuộc chi Polygala đều được gọi với viễn chí, kích nhũ, thuộc họ Viễn chí tên viễn chí và thường được sử dụng làm thuốc Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 33
www.vanlongco.com trong y học cổ truyền hay y học dân gian [1-3]. 2.2. Hóa chất Theo y học cổ truyền, vị thuốc viễn chí là rễ của Dung môi, hóa chất dùng để chiết xuất và một số loài Polygala, có vị đắng ngọt, tính hơi phân lập gồm n-hexan (Hx), ethyl acetat (EtOAc), ấm, có tác dụng bổ khí hoạt huyết, khu phong lợi n-butanol (BuOH), methanol (MeOH), và thấp, tiêu thực kiện vị, có nơi dùng rễ với tác dicloromethan (CH2Cl2). Phân lập các chất bằng dụng khu đàm lợi khiếu, an thần ích trí [3],[4]. sắc ký cột với các chất hấp phụ silica gel pha Cây viễn chí hoa vàng có tên khoa học là thường (cỡ hạt 63-200 và 40-63 μm, Merck), pha Polygala arillata Buch.–Ham. ex D. Don (tên đảo C18 (30-50 μm, Merck), gel Sephadex LH-20 (Merck); Sắc ký lớp mỏng được tiến hành trên đồng nghĩa P. arillata var. ovata Gagnep., bản mỏng silica gel F254 (Merck) và RP18 F254s Cratalaria duboisii H. Lév.,) phân bố rải rác (Merck), phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai trong rừng thưa và rừng vùng núi đá ở độ cao từ bước sóng 254 nm và 365 nm và dùng thuốc thử 1500 – 1800 mét. Ở Việt Nam, cây phân bố ở là H2SO4 10% trong ethanol. khu vực vùng núi Hoàng Liên. Đồng bào dân tộc 2.3. Máy móc, trang thiết bị Dao đỏ và H’mông ở Sapa, Lào Cai sử dụng rễ Điểm nóng chảy được đo trên máy viễn chí hoa vàng như các vị thuốc bổ để chữa GALLENKAMP (Sanyo, Nhật Bản). Phổ hồng đau nhức xương khớp và chữa suy nhược cơ thể ngoại (IR) được ghi trên máy GX-PerkinElmer [2]. Một số tác giả Trung Quốc đã cho biết P. (Mỹ). Phổ hấp thụ phân tử (UV-VIS) được đo arillata có chứa thành phần hóa học là xanthon trên máy UV-1800 spectrometer (Shimadzu, và saponin triterpenoid. Mặc dù người dân tộc ở Nhật Bản). Phổ khối lượng ion hóa phun điện vùng núi Hoàng Liên đã sử dụng rễ viễn chí đuôi ESI-MS (Electron Spray Ionization Mass vàng để chữa bệnh từ lâu, nhưng đến nay chưa có Spectral) ghi trên máy Agilent 1100 LC-MSD công trình khoa học nào tại Việt Nam nghiên cứu Trap. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR (500 về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của MHz) và 13C-NMR (125 MHz) được đo trên máy nó. Bài báo này công bố việc phân lập 5 xanthon Bruke AM500 FT-NMR Spectrometer sử dụng từ rễ viễn chí hoa vàng thu hái ở Sapa, Việt Nam, chất nội chuẩn là TMS (tetramethyl silan). cung cấp thêm thông tin về thành phần hóa học, 2.4. Chiết xuất và phân lập góp phần định hướng cho việc tiêu chuẩn hóa Rễ dược liệu (5 kg) được nghiền thành bột thô dược liệu và nghiên cứu các tác dụng sinh học (kích thước 0,2-0,5 cm), chiết nóng 3 lần với của dược liệu này. EtOH 90%. Các dịch chiết được gộp lại và cất 2. Nguyên liệu, hóa chất và phương pháp loại cồn nước dưới áp suất giảm thu được cắn nghiên cứu chiết tổng (386,0 g). Cắn chiết được hòa trong 2.1. Nguyên liệu nước sau đó được phân bố lại lần lượt trong các Nguyên liệu là rễ của cây viễn chí hoa vàng thu dung môi có độ phân cực tăng dần: n-hexan (Hx), ethyl acetat (EtOAc), n-butanol (BuOH); cất loại hái tại SaPa, Lào Cai vào tháng 9 năm 2013. Mẫu hết dung môi dưới áp suất giảm thu được các dược liệu đã được PGS.TS. Trần Văn Ơn, Bộ môn phần cắn tương ứng Hx (4,0 g), EtOAc (50,9 g), Thực vật trường Đại học Dược Hà Nội và TS. Đỗ BuOH (86,2 g) và cắn nước (197,7 g). Thị Xuyến Bộ môn Thực vật, Khoa Sinh học Cắn phân đoạn EtOAc được cho chạy qua sắc trường Đại học khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc ký cột (CC) silica gel, rửa bằng hệ dung môi sắc gia Hà Nội xác định tên khoa học là Polygala ký cột pha thường Hx-EtOAc với tỷ lệ EtOAc arillata Buch. – Ham. ex D. Don (tên đồng nghĩa tăng dần từ 0 đến 100 % thu được 5 phân đoạn: Cratalaria duboisii H. Lév., P. arillata var. ovata PĐ1 (1,3 g), PĐ2 (2,3 g), PĐ3 (6,5 g), PĐ4 (3,2 Gagnep.), thuộc họ Viễn chí (Polygalaceae). Mẫu g), và PĐ5 (5,9 g). Phân đoạn PĐ3 (6,5 g) được nghiên cứu hiện được lưu giữ tại Khoa Hóa Phân đưa lên cột silica gel, rửa giải bằng hệ dung môi tích - Tiêu chuẩn, Viện Dược liệu. Hx-EtOAc (20:1 → 5:1) được 4 phân đoạn: PĐ3- 34 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
www.vanlongco.com 1 (0,94 g), PĐ3-2 (1,01 g), PĐ3-3 (1,54 g) và (nm): 225, 268; IR (KBr) nmax (cm-1): 3399, 2925, PĐ3-4 (1,04 g). Phân đoạn PĐ3-2 (1,01 g) tiếp 1650, 1562, 1180; ESI-MS m/z: 256,99 [M-H]-. tục được phân tách bằng cột silica gel với hệ Số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR: Bảng 1. dung môi rửa giải Hx-EtOAc (10 : 1) thu được Hợp chất 2: Tinh thể hình kim màu vàng nhạt, hợp chất 3 (116 mg). Phân đoạn PĐ3-3 (1,54 g) nhiệt độ nóng chảy 259-260oC; UV (MeOH) lmax được phân tách bằng cột silica gel, rửa giải bằng (nm): 230, 253; IR (KBr) nmax (cm-1): 3459, 3348, hệ dung môi Hx-EtOAc (12:1 → 6:1) thu được 2 1655, 1611, 1160; ESI-MS m/z: 226,98 [M-H]-. phân đoạn: PĐ3-3-1 (0,52 g) và PĐ3-3-2 (0,24 g). Phổ 1H-NMR và 13C-NMR: Bảng 1. Hai phân đoạn này lần lượt được phân tách trên Hợp chất 3: Tinh thể hình kim màu vàng đậm, các cột sắc ký dùng pha tĩnh là C18 và rửa giải nhiệt độ nóng chảy 196-197oC; UV (MeOH) lmax bằng hệ dung môi H2O-MeOH (tỷ lệ MeOH tăng (nm): 231, 260; IR (KBr) nmax (cm-1): 3315, 1636, dần từ 20 % đến 100 %) thu được hợp chất 2 (36 1606, 1234; ESI-MS m/z: 228,98 [M+H]+. Phổ mg, từ PĐ3-3-1) và hợp chất 1 (7 mg, từ PĐ3-3- 1 H-NMR và 13C-NMR: Bảng 1. 2). Phân đoạn PĐ4 (3,2 g) được cho chạy qua cột Hợp chất 4: Bột màu trắng, nhiệt độ nóng sephadex LH-20, dung môi rửa giải MeOH thu chảy 164-166oC; UV (MeOH) lmax (nm): 213, được 3 phân đoạn PĐ4-1 (1,82 g), PĐ4-2 (0,77 g) 246, 303; IR (KBr) nmax (cm-1): 2933, 1655, 1470, và PĐ4-3 (0,58 g). Phân đoạn PĐ4-2 (0,77 g) và 1313, 1106; ESI-MS m/z: 271,0 [M-H]-. Phổ 1H- PĐ4-3 (0,58 g) lần lượt được phân tách qua cột NMR và 13C-NMR: Bảng 1. C18 , rửa giải bằng hệ dung môi H2O-MeOH thu Hợp chất 5: Bột màu trắng, nhiệt độ nóng được các hợp chất 4 (5 mg, từ PĐ4-2) và hợp chảy 148-150oC; UV (MeOH) lmax (nm): 236, chất 5 (5 mg, từ PĐ4-3). 243, 255; IR (KBr) nmax (cm-1): 1659, 1636, 1606, Hợp chất 1: Tinh thể hình kim màu vàng, 1276; ESI-MS m/z: 257,0 [M-H]-. Phổ 1H-NMR nhiệt độ nóng chảy 239-240oC; UV (MeOH) lmax và 13C-NMR: Bảng 1. Bảng 1. Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) của các chất 1-5 1a 2a 3b 4b 5b Vị H (độ bội, J = H (độ bội, H (độ bội, J H (độ bội, H (độ bội, J trí C C C C C Hz) J = Hz) = Hz) J = Hz) = Hz) 1 - 154,0 - 163,0 - 162,3 - 142,3 - 161,1 2 6,68 (d, J=9,0) 6,23 (br s) 6,87 (dd, - 6,78 (d br, 107,8 98,1 110,0 135,1 110,0 J=1,0; 8,5) J=8,0) 3 7,26 (t, J=9,0) 119,9 - 165,6 7,59 (m) 137,0 - 154,2 7,56 (m) 135,1 4 - 6,36 (br s) 6,94 6,78 (s) 7,07 (dd, 140,0 94,2 107,0 93,6 106,0 (d, J=8,5) J=0,5; 8,0) 4a - 145,9 - 157,9 156,7 - 155,2 - 158,3 5 7,49 (d, J=9,0) 7,40 7,46 7,37 7,39 119,2 117,4 119,6 117,5 119,2 (d, J=8,5) (d, J=9,0) (d, J=8,0) (d, J=9,0) 6 7,31 (dd, J=3,0; 7,70 7,5 (dd, 7,31 (dd, 125,2 134,8 126,2 7,58 (m) 134,1 123,9 9,0) (t, J=8,5) J=3,0; 9,0) J=3,0; 9,0) 7 - 7,35 - 7,28 - 153,9 125,3 155,6 124,1 156,4 (t, J=8,5) (t, J=8,0) 8 7,55 (d, J=3,0) 8,16 8,00 8,42 (dd, 7,89 108,1 123,8 108,9 126,6 107,0 (d, J=8,0) (d, J=3,0) J=1,5; 8,0) (d, J=3,0) 8a - 120,8 - 120,3 - 121,5 - 122,8 - 123,3 9 - 182,2 - 180,6 - 182,5 - 174,9 - 175,5 9a - 108,8 - 102,9 - 109,0 - 111,2 - 112,5 10a - 150,1 - 155,9 - 135,8 - 154,9 - 135,9 OCH3 3,96 (s) 57,1 4,13 (s) 61,0 3,85 (s, 1- 56,3 OCH3) 3,65 (s, 7-OCH3) 55,6 OCH2O 6,05 (s) 102,9 a phổ được đo trong hỗn hợp CD3OD và CDCl3; b đo trong C5D5N. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 35
www.vanlongco.com Hình 1. Các xanthon 1-5 phân lập được từ rễ viễn chí hoa vàng 3. Kết quả và thảo luận các dữ liệu trong các tài liệu [8] khẳng định 1 là Hợp chất 1 thu được có dạng tinh thể hình kim 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon. màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 239-240oC. Phổ UV Hợp chất 2 cũng thu được có dạng tinh thể có xuất hiện cực đại hấp thụ lần lượt tại các bước hình kim màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 259- sóng (lmax) 225 và 268 nm cho thấy trong phân tử 260oC. Các phổ UV, IR, 1H-NMR và 13C-NMR của 1 có vòng thơm. Phổ IR cho biết các dao động của 2 tương tự như của 1, gợi ý rằng 2 cũng là tại 3399 cm-1(-OH); 2925 cm-1(C-H của nhóm một xanthon. Sự khác biệt là phổ 1H- và 13C- CH3); 1650cm-1(C=O); 1562,1432 cm-1 (C=C); NMR của 2 không có sự xuất hiện của các tín 1180 cm-1 (C-O). Phổ 1H-NMR của 1 cho thấy có hiệu của nhóm methoxy (OCH3). Điều này phù năm proton tín hiệu proton thơm, đều xuất hiện hợp với phổ 13C-NMR chỉ có 13 tín hiệu carbon dạng nhị bội (double) tại dH 7,55 (1H, d, J = 3,0 và phổ ESI-MS có pic ion m/z 226,98 [M-H]- Hz, H-8); dH 7,49 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-5); dH 7,32 (C13H8O4, M = 228). Do có các tín hiệu proton (1H, d, J = 9,0 Hz, H-6); dH 7,26 (1H, d, J = 9,0 thơm tại dH 6,23 và 6,36 đều xuất hiện ở dạng Hz, H-3); dH 6,68 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-2) và broad singlet nên hai nhóm hydroxy được thế nhóm methoxy (OCH3 gắn vào vòng thơm) tại dH cùng một vòng thơm. So sánh các dữ liệu phổ thu 3,96. Phổ 13C-NMR cho biết có tín hiệu của 14 được với các dữ liệu trong các tài liệu [8], [9] xác carbon, trong đó có 12 tín hiệu nằm trong vùng định được 2 là 1,3-dihydroxy xanthon. của vòng thơm (hoặc của liên kết đôi C=C) có độ Hợp chất 3 thu được có dạng tinh thể hình dịch chuyển dC trong khoảng 107,8 – 154,0 ppm, kim màu vàng sẫm, nhiệt độ nóng chảy 196- một tín hiệu của nhóm carbonyl C=O (dC 182,2) 197oC. Các phổ UV, IR, 1H-NMR và 13C-NMR và một tín hiệu của nhóm methoxy OCH3 (dC 57,1 của 3 tương tự như của 1. Cũng giống 2, phổ 1H- ppm). Phổ DEPT cũng cho biết hợp chất 1 có bảy NMR của 3 có sự xuất hiện 6 tín hiệu proton carbon bậc 4, năm nhóm CH và 1 nhóm -OCH3. thuộc vòng thơm có độ dịch chuyển dH trong Các dữ liệu cho thấy hợp chất 1 có thể là một khoảng 8,00 - 6,87 ppm. Tuy nhiên trên tất cả các xanthon [8]. Do chỉ có 5 proton thơm nên 1 là một phổ đều không có tín hiệu của nhóm methoxy xanthon được thế ở 3 vị trí, bao gồm hai nhóm (OCH3), tức là 3 cũng được thế bởi hai nhóm OH, hydroxy (OH) và một nhóm methoxy (OCH3), phù phù hợp với dữ liệu phổ ESI-MS có pic ion m/z hợp với dữ liệu của phổ ESI-MS pic ion m/z 228,98 [M+H]+ (C13H8O4, M = 228). Phân tích 256,99 [M-H]- cho biết công thức phân tử các dữ liệu thu được cho thấy 3 có thể là 1,7- C14H10O5 (M = 258). So sánh các dữ liệu phổ, dihydroxy xanthon, có tên gọi khác là euxanthon. nhiệt độ nóng chảy thu được từ thực nghiệm với So sánh các dữ liệu phổ thu được với dữ liệu đã 36 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
www.vanlongco.com công bố trước đây cho phép khẳng định 3 là 1,7- ESI-MS pic ion m/z 257,0 [M+H]+ ứng với công dihydroxy xanthon [7], [8]. thức phân tử C15H12O4 có M = 256. Như vậy chất Hợp chất 4 thu được ở dạng bột màu trắng có số 5 sẽ có 2 nhóm OCH3 thế vào ở cùng vị trí của nhiệt độ nóng chảy 164-166oC. Phổ 1H-NMR các nhóm OH của chất số 3. So sánh các dữ liệu cũng cho thấy 4 có 5 proton thơm, gồm các tín phổ thu được với các dữ liệu trong các tài liệu [7], hiệu tại dH 8,42 (1H, dd, J = 1,5; 8,0 Hz, H-8), dH [9] khẳng định 5 là 1,7-dimethoxy xanthon. 7,58 (1H, m, H-6), dH 7,37 (1H, d, J = 8,0 Hz, H- Các nghiên cứu trước cũng đã công bố tìm 5), dH 7,28 (1H, t, J = 8,0 Hz, H-7), và dH 6,78 thấy các hợp chất 1-5 từ các loài khác cũng thuộc (1H, s, H-4). Ngoài ra còn có một tín hiệu của chi Polygala, trong đó chất 1-methoxy-2,3- nhóm (-OCH3) gắn vào vòng thơm tại dH 4,13 và methylendioxy xanthon (4) đã từng được một tín hiệu của nhóm (OCH2O) gắn vào vòng Shibnath Ghosal và cộng sự phân lập từ loài P. thơm tại dH 6,05. Trên phổ 13C-NMR nhận thấy arillata vào năm 1997 [6]. Tuy nhiên, đây là lần có 14 tín hiệu carbon có độ dịch chuyển dC từ đầu tiên bốn hợp chất 1,7-dihydroxy-4-methoxy 174,9 đến 93,6 nằm trong vùng của vòng thơm xanthon (1), 1,3-dihydroxy xanthon (2), 1,7- hay của liên kết đôi C=C, trong đó có 13 tín hiệu dihydroxy xanthon (3), và 1,7-dimethoxy của carbon bậc 3 (-CH-) và carbon bậc 4 (-C-) và xanthon (5) được phân lập từ loài P. arillata. 1 tín hiệu tại 102,9 của carbon bậc 2 (-CH2-). 4. Kết luận Ngoài ra, một tín hiệu của nhóm methoxy (- Từ phân đoạn EtOAc của cao chiết EtOH của OCH3) được gắn vào vòng thơm tại 61,0 ppm. rễ loài viễn chí hoa vàng (Polygala arillata Buch. Phổ ESI-MS pic ion m/z 271,0 [M+H]+ ứng với – Ham. ex D. Don) thu hái ở Sa Pa, 5 xanthon đã công thức phân tử C15H10O5 có M = 270. Kết hợp được phân lập và xác định cấu trúc hóa học gồm với việc so sánh các dữ liệu phổ trong các tài liệu 1,7-dihydroxy-4-methoxy xanthon (1), 1,3- tham khảo [5], [6], chất số 4 là 1-methoxy 2,3- dihydroxy xanthon (2), 1,7-dihydroxy xanthon methylendioxy xanthon. (3), 1-methoxy-2,3-methylendioxy xanthon (4), Hợp chất 5 thu được có dạng bột màu trắng, 1,7-dimethoxy xanthon (5). Đây là lần đầu tiên nhiệt độ nóng chảy 148-150oC. Các phổ UV, IR, bốn xanthon gồm các hợp chất 1, 2, 3, và 5 được 1 H-NMR và 13C-NMR của 5 tương tự như của 3. phân lập từ loài P. arillata. Điểm khác biệt là trong phổ 1H- và 13C-NMR của Lời cảm ơn: Các tác giả chân thành cảm ơn Quỹ 5 còn thấy hai tín hiệu của nhóm methoxy (- Phát triển Khoa học và Công nghệ Quốc gia tài trợ OCH3) tại dH 3,85 và 3,65; dC 56,3 và 55,6. Phổ cho thông qua đề tài mã số 106-YS.05-2014.32. Tài liệu tham khảo 1. Phạm Hoàng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, tập 2, 348–354. 2. Viện Dược liệu (2003), Cây thuốc và động vật làm thuốc, NXB Khoa học và Kỹ thuật, tập 2, 1059. 3. Võ Văn Chi (2011), Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y Học, tập 2, 1325–1326. 4. Đỗ Tất Lợi (2013), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Hồng Đức, 730–732. 5. Lin L. L., Huang F., Chen S. B. (2005), Chemical constituents in root of Polygala fallax and their antioxidation activities in vitro, China Journal of Chinese Materia Medica, 30(11), 827-830. 6. Ghosal S., Banerjee S., Chauhan R. B. P. S., Srivastava R. S. (1977), Extractives of Polygala. Part 5. New trioxygenated xanthones of P. arillata, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 7, 740–743. 7. Fujita T., Liu D. Y., Ueda S., Takeda Y. (1992), Xanthones from Polygala tenuifolia, Phytochemistry, 31(11), 3997–4000. 8. Tuan D. T., Trung D. T., Hung N. P., Eunhee K., Thuong P. T., Oh W. K. (2012), Xanthones from Polygala karensium inhibit neuraminidases from influenza A viruses, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(11), 3688–3692. 9. Zhou Y., Guo Q., Jiang Y., Tu P. (2014), Chemical constituents from the roots of Polygala wattersii Hance, Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 23(10), 723–730. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 37