Tổng hợp và nghiên cứu một số N-aryliđen (4,6-đimetylpirimiđin-2-ylsunfanyl)axetohiđrazit

T¹p chÝ Hãa häc, T. 43 (1), Tr. 27 - 31, 2005<br /> <br /> <br /> Tæng hîp vµ nghiªn cøu mét sè N-aryli®en<br /> (4,6-®imetylpirimi®in-2-ylsunfanyl)axetohi®razit<br /> §Õn Tßa so¹n 29-10-2003<br /> TrÇn Quèc S¬n, Ph¹m Quèc To¶n<br /> Tr êng §¹i häc S ph¹m H& Néi<br /> <br /> <br /> SuMmary<br /> Some N-arylidene(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetohydrazides have been synthesized.<br /> Their structure have been confirmed by UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135, DEPT 90 and<br /> mass spectra. The relation between the structure and spectral data has been investigated.<br /> <br /> <br /> I - §Æt vÊn ®Ò nh6 axetylaxeton, thioure, axit cloaxetic, .... C¸c<br /> hi®razit N-thÕ còng nh6 axit, este v% hi®razit<br /> Hîp chÊt dÞ vßng pirimi®in cã nhiÒu øng ®Òu ch6a thÊy trong c¸c t%i liÖu tham kh¶o. CÊu<br /> dông trong thùc tiÔn. §Æc biÖt, pirimi®in-2-on l% tróc cña c¸c chÊt míi tæng hîp ®6îc x¸c ®Þnh<br /> th%nh phÇn c¬ b¶n cña ba baz¬ h÷u c¬ quan chñ yÕu b»ng c¸c ph6¬ng ph¸p phæ.<br /> träng t¹o nªn axit nucleic l% uraxin, xitozin v%<br /> thimin. Ngo%i ra vßng pirimi®in cßn l% mét ®èi II - Thùc nghiÖm<br /> t6îng hÊp dÉn ®Ó nghiªn cøu mèi quan hÖ gi÷a<br /> cÊu t¹o v% tÝnh chÊt. S¬ ®å chung tæng hîp mét sè N-aryli®en-<br /> Chóng t«i ®= tæng hîp v% nghiªn cøu mét sè (4,6-®imetylpirimi®in-2-ylsunfanyl)axeto-<br /> hidrazit N-thÕ cña axit (4,6-®imetylpirimi®in-2- hi®razit ®i tõ axetylaxeton, ®6îc tr×nh b%y trªn<br /> ylsunfanyl) axetic ®i tõ c¸c hãa chÊt ®¬n gi¶n s¬ ®å 1.<br /> <br /> S SCH2COOC2H5 SCH2 C NHNH2<br /> HN N ClCH2COOC2H5<br /> N N N2H4 N N O<br /> K2CO3 (4)<br /> CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3<br /> (3)<br /> O O (NH2)2CS/H<br /> + (A3) (A4)<br /> (5) ArCHO<br /> CH3 CH3 (1)<br /> SH (2)<br /> <br /> SCH2COOH SCH2 C NH N CHAr<br /> N N ClCH2COOH<br /> N N N N O<br /> CH3 CH3<br /> CH3 CH3 CH3 CH3<br /> (A1)<br /> (A2) (A5÷A19)<br /> S¬ ®å 1<br /> Ar = C6H5, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 3-MeOC6H4, 4-HOC6H4, 2-HOC6H4, 4-HO-3-MeOC6H3,<br /> 3,4-(CH2O2)C6H3, 4-(CH3)2NC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-O2NC6H4, 3-O2NC6H4, 2-O2NC6H4<br /> <br /> <br /> 27<br />  C¸c ph¶n øng (1), (2) v% (3) ®6îc thùc hiÖn III- KÕt qu¶ v& th¶o luËn<br /> t6¬ng tù t%i liÖu [1]. Tuy nhiªn chóng t«i cã c¶i<br /> tiÕn ph¶n øng (1) b»ng c¸ch dïng xóc t¸c AlCl3 Mét v%i sè liÖu vÒ kÕt qu¶ tæng hîp c¸c dÉn<br /> ®Ó gi¶m thêi gian ph¶n øng. C¸c ph¶n øng (4), xuÊt cña 4,6-®imetylpirimi®in ®6îc tr×nh b%y ë<br /> (5) ®6îc thùc hiÖn t6¬ng tù t%i liÖu [2]. b¶ng 1 v% 2.<br /> <br /> B¶ng 1: TÝnh chÊt cña mét sè dÉn xuÊt (C6H7N2)-Z (C6H7N2) l% 4,6-®imetylpirimi®in-2-yl<br /> <br /> ChÊt -Z tnc, oC, dm (nm)/<br /> max max , cm -1<br /> -SH v% d¹ng<br /> 214 - 215* 3188 2913<br /> A1 288/4,3 354/3,5 - - 1624 - 1568 1361<br /> thioxo (n6íc) 3034 2885<br /> 124 - 125 3166 2938<br /> A2 -SCH2COOH 247/4,0 343/2,9 3481 2548 1722 1585 1537 1315<br /> (etanol:n6íc) 3080 2886<br /> ts: 160 - 161 / 2985<br /> A3 -SCH2CO2C2H5 246 279 - 3052 - 1738 1596 1580 -<br /> 12-15mmHg 2897<br /> 167 - 168 3199 2994<br /> A4 -SCH2CONHNH2 234/3,9 292/3,4 3277 - 1654 1595 1573 1375<br /> (etanol) 3050 2923<br /> *Theo [3] nhiÖt ®é nãng ch¶y cña A1 l% 212 - 214oC.<br /> <br /> B¶ng 2: Sè liÖu vÒ kÕt qu¶ tæng hîp c¸c hi®razit N-thÕ (C6H7N2)-SCH2CONHN=CHAr<br /> <br /> ChÊt Ar Dung m«i kÕt tinh tnc,oC HiÖu suÊt, %<br /> A5 C6H5 Etanol 170,0 - 171,0 90<br /> A6 4-CH3C6H4 Etanol 188,0 - 188,5 91<br /> A7 4-CH3OC6H4 DMF : Etanol 204,5 - 205,0 92<br /> A8 3-CH3OC6H4 Dioxan : Etanol 165,5 - 166,0 90<br /> A9 4-HOC6H4 Etanol 167,5 89<br /> A10 2-HOC6H4 Etanol : Dioxan 217,5 - 218,0 89<br /> A11 4-HO-3-CH3OC6H3 Dioxan 212,0 - 212,5 90<br /> A12 3,4-(CH2O2)C6H3 DMF : Dioxan 222,5 91<br /> A13 4-(CH3)2NC6H4 DMF 222,0 - 223,0 86<br /> A14 4-FC6H4 Dioxan : Etanol 189,5 - 190,0 67<br /> A15 4-ClC6H4 Etanol 195,0 - 196,0 88<br /> A16 4-BrC6H4 Dioxan : Etanol 203,0 88<br /> A17 4-O2NC6H4 Dioxan : Etanol 238,5 - 239,5 93<br /> A18 3-O2NC6H4 Dioxan : Etanol 235,5 - 236,0 94<br /> A19 2-O2NC6H4 Dioxan : Etanol 219,0 - 220,0 92<br /> <br /> C¸c sè liÖu vÒ nhiÖt ®é nãng ch¶y v% phæ Trªn phæ tö ngo¹i cña c¸c hîp chÊt n%y cã Ýt<br /> hÊp thô ë b¶ng 1 ®= x¸c nhËn cÊu t¹o cña c¸c nhÊt 2 cùc ®¹i hÊp thô m¹nh th6êng thÊy ë c¸c<br /> hîp chÊt tæng hîp ®6îc. hi®razit N-thÕ. Cô thÓ l%: 1 = 245 - 252 nm (lg<br /> Qua b¶ng 2 chóng t«i thÊy nhiÖt ®é nãng = 3,8 - 4,5) v% 2 = 274 - 356 nm (lg = 3,8 -<br /> ch¶y cña c¸c chÊt tõ A5 ®Õn A19 hÇu nh6 ®Òu 4,53). Cùc ®¹i hÊp thô 1 Ýt bÞ biÕn ®æi khi thay<br /> kh¸c nhau v% kh¸c nhiÖt ®é nãng ch¶y cña ®æi nhãm thÕ, ®ång thêi nã cßn xuÊt hiÖn trªn<br /> hi®razit ban ®Çu (A4), ®iÒu ®ã chøng tá ph¶n phæ cña c¸c chÊt A2-A4. V× vËy cã thÓ cho<br /> øng ng6ng tô ®= x¶y ra. CÊu t¹o cña c¸c hîp r»ng ®©y l% cùc ®¹i øng víi b6íc chuyÓn<br /> chÊt n%y ®6îc x¸c nhËn b»ng phæ UV, IR (b¶ng electron - * cña hîp phÇn pirimi®in v% nhãm<br /> 3), NMR (c¸c b¶ng 4 v% 5) v% MS (b¶ng 6). C=O. Cùc ®¹i hÊp thô 2 cã gi¸ trÞ biÕn ®æi kh¸<br /> 28<br /> râ khi thay ®æi nhãm thÕ trong vßng benzen, ë 2860 - 2996 cm-1; vïng 1640 - 1710 cm-1 ®Æc<br /> nªn ®6îc coi l% øng víi b6íc chuyÓn electron - tr6ng cho dao ®éng hãa trÞ cña nhãm C=O; c¸c<br /> * ®Æc tr6ng cho sù liªn hîp , cña cromopho liªn kÕt C=N v% liªn kÕt C=C vßng benzen thÓ<br /> to%n ph©n tö hi®razit N-thÕ. C¸c nhãm ®Èy hiÖn ë vïng 1500 - 1640 cm-1;... (b¶ng 3). Ngo%i<br /> electron ( < 0) nh6 CH3, OCH3, OH, N(CH3)2 ra, cßn cã c¸c pic hÊp thô kh¸c ®Æc tr6ng cho<br /> ®Òu l%m dÞch chuyÓn cùc ®¹i hÊp thô vÒ phÝa c¸c nhãm thÕ kh¸c nhau (OH, OCH3, NO2...)<br /> trong ph©n tö hi®razit N-thÕ.<br /> sãng d%i h¬n. Nhãm thÕ NO2 ( > 0) ë vÞ trÝ<br /> meta chuyÓn cùc ®¹i vÒ phÝa sãng ng¾n h¬n, nÕu 1<br /> -8 1<br /> R H<br /> ë vÞ trÝ ortho hoÆc para l¹i l%m cùc ®¹i dÞch (CH3)2N<br /> chuyÓn vÒ phÝa sãng d%i h¬n. -6<br /> <br /> Gi÷a gi¸ trÞ b6íc sãng 2a v% 2b víi gi¸ trÞ 2b<br /> -4<br /> h»ng sè cña nhãm thÕ ®Èy electron cña c¸c<br /> OCH3 OH 2a<br /> hi®razit N-thÕ cã sù phô thuéc tuyÕn tÝnh theo CH3 (CH3)2N<br /> ph6¬ng tr×nh Hammet (h×nh 1). Trªn phæ hång -2<br /> ngo¹i cña c¸c hi®razit N-thÕ tæng hîp ®6îc cã H OH<br /> c¸c pic hÊp thô ë c¸c vïng kh¸c nhau ®Æc tr6ng 0 CH3 OCH3<br /> cho c¸c nhãm nguyªn tö v% c¸c liªn kÕt. Dao 0 -0.2 -0.4 -0.6 -0.8 -1<br /> ®éng hãa trÞ cña nhãm NH ë vïng 3160 - 3230<br /> cm-1; liªn kÕt C-H th¬m cã pic ë vïng 3006 - H×nh 1: Sù phô thuéc cña b6íc sãng v%o h»ng<br /> 3095 cm-1; dao ®éng hãa trÞ cña liªn kÕt C-H no sè nhãm thÕ<br /> <br /> B¶ng 3: Sè liÖu vÒ phæ UV v% IR cña c¸c hi®razit N-thÕ (C6H7N2)-SCH2CONHN=CHAr<br /> max, nm/lg 1<br /> , cm<br /> ChÊt Ar B¨ng sãng d%i<br /> B¨ng sãng<br /> ng¾n 1 CH<br /> 2a 2b NH CH no C=O C=C v% C=N<br /> th¬m<br /> A5 C6H5 250/4,29 283/4,46 285/4,45 3206 3063 2970 2867 1674 1578 1560<br /> A6 4-CH3C6H4 250/3,89 287/4,12 295/3,81 3202 3062 2995 2887 1667 1574 1540<br /> A7 4-CH3OC6H4 248/4,15 291/4,43 304/4,39 3202 3062 2975 2860 1674 1584 1513<br /> A8 3-CH3OC6H4 245/4,39 284/4,50 290/4,47 3206 3006 2945 2887 1670 1579 1538<br /> A9 4-HOC6H4 248/4,27 293/4,52 310/4,48 3220 3064 2985 2924 1666 1572 1519<br /> A10 2-HOC6H4 245/4,10 293/4,22 356/4,18 3214 3046 2970 2865 1624 1571 -<br /> A11 4-HO-3-CH3OC6H3 248/4,30 293/4,32 318/4,40 3206 3026 2925 2886 1646 1585 1509<br /> A12 3,4-(CH2O2)C6H3 246/4,49 289/4,48 319/4,53 3209 3028 2967 2897 1658 1579 -<br /> A13 4-(CH3)2NC6H4 245/3,70 310/3,61 344/3,81 3201 3042 2996 2884 1651 1604 1528<br /> A14 4-FC6H4 250/4,20 283/4,35 294/4,29 3216 3088 2982 2882 1680 1582 1504<br /> A15 4-ClC6H4 249/3,90 288/4,12 294/4,10 3210 3072 2979 2880 1675 1578 1553<br /> A16 4-BrC6H4 249/3,92 289/4,19 294/4,17 3221 3073 2980 2885 1694 1576 1520<br /> A17 4-O2NC6H4 245/4,16 321/4,12 - 3200 3086 2952 2870 1702 1590 1519<br /> A18 3-O2NC6H4 251/4,16 274/4,20 285/4,20 3200 3082 2941 2860 1702 1592 1532<br /> A19 2-O2NC6H4 249/3,82 282/3,68 329/3,22 3200 3095 2975 2883 1681 1580 1520<br /> <br /> Phæ NMR ®6îc ®o trong dung m«i DMSO. tÝnh lý thuyÕt vÒ ph©n tö [4]. Trªn phæ 1H-NMR,<br /> Ngo%i ra chóng t«i cßn x¸c ®Þnh ®é chuyÓn dÞch c¸c proton cña nhãm -CO-NH- (H10) cã tÝn<br /> hãa häc cña tõng nguyªn tö cacbon v% proton hiÖu ®Æc tr6ng ë 10,60 - 11,95 ppm (singlet),<br /> víi sù trî gióp cña m¸y tÝnh theo ph6¬ng ph¸p tÝn hiÖu proton cña nhãm -CH=N- (H12) xuÊt<br /> 29<br /> hiÖn ë 7,89 - 8,16 ppm. C¸c nhãm thÕ ®Èy t6¬ng øng l% 7,48 - 8,05 ppm v% 6,73 - 8,26<br /> electron ë vßng benzen nh6 p-OCH3, p-N(CH3)2 ppm. C¸c proton ë hîp phÇn axit bao gåm nhãm<br /> l%m chuyÓn dÞch c¸c tÝn hiÖu n%y vÒ phÝa tr6êng metylen (H8) v% dÞ vßng pirimi®in cã ®é dÞch<br /> m¹nh h¬n, trong khi ®ã nhãm thÕ hót electron chuyÓn hãa häc hÇu nh6 kh«ng thay ®æi theo<br /> nh6 p-NO2 g©y nªn hiÖu øng ng6îc l¹i. C¸c nhãm thÕ v× m¹ch liªn hîp bÞ gi¸n ®o¹n. Proton<br /> proton cña nh©n benzen cã nhãm thÕ ë vÞ trÝ cña nhãm thÕ còng cã nh÷ng tÝn hiÖu ®Æc tr6ng<br /> para (d¹ng A2X2) cã ®é chuyÓn dÞch hãa häc CH3O 3,80 ppm, (CH3)2N 2,96 ppm (b¶ng 4).<br /> <br /> B¶ng 4: Sè liÖu vÒ phæ 1H-NMR cña mét sè hi®razit N-thÕ<br /> 4a CH3 4 3 18 17<br /> N 7 8 9 10 11 12 13 16a<br /> 5<br /> 2<br /> SCH2 CONHN CH 16<br /> X<br /> 6a 6 N 14<br /> CH3 1 15<br /> <br /> <br /> §é dÞch chuyÓn hãa häc , ppm<br /> ChÊt X Ph6¬ng (H16)<br /> H4a, H6a H5 H8 H10 H12 H14, H18 H15, H17<br /> ph¸p H16a<br /> TT 2,35 6,87 3,82 8,00 8,10 7,60 7,30 (7,30)<br /> A5 H 4,41s 11,65s 8,23d<br /> TN 2,34d 6,97d 7,68m 7,43m (7,43m)<br /> 3,95s 11,54s 8,03s<br /> TT 2,35 6,87 3,82 8,00 8,10 7,50 6,80 3,73<br /> A7 CH3O 4,38s 11,50s 8,16d<br /> TN 2,34d 6,97d 7,62t 7,00t 3,80s<br /> 3,93s 11,40s 7,97s<br /> TT 2,35 6,87 3,82 8,00 8,10 7,40 6,60 2,85<br /> A13 N(CH3)2 4,37s 11,32s 8,06d<br /> TN 2,34d 6,97d 7,48q 6,73q 2,96d<br /> 3,91s 11,24s 7,89s<br /> TT 2,35 6,87 3,82 8,00 8,10 7,50 7,50 -<br /> A16 Br 4,40s 11,71s 8,21d<br /> TN 2,34d 6,97d 7,64d 7,64d -<br /> 3,96s 11,60s 8,01s<br /> TT 2,35 6,87 3,82 8,00 8,10 7,90 8,20 -<br /> A17 NO2 4,44s 11,95s 8,34d<br /> TN 2,33d 6,97d 7,95d 8,28q -<br /> 3,98s 11,84s 8,14s<br /> <br /> Mét ®iÒu ®Æc biÖt l% ë tÊt c¶ c¸c hi®razit thÕ HÇu hÕt c¸c gi¸ trÞ gi÷a thùc nghiÖm v% kÕt<br /> ®6îc ghi phæ 1H-NMR, t¹i c¸c proton H8, H10, qu¶ tÝnh ®6îc kh«ng kh¸c nhau nhiÒu, trõ ®èi<br /> H12 ®Òu xuÊt hiÖn 2 pic cã tû lÖ vÒ c6êng ®é víi C8, C9 v% C12 cã sù t¸ch v¹ch râ rÖt (do cã<br /> t6¬ng ®èi kh¸c nhau. Cã thÓ ®ã l% do c¸c c¸c d¹ng syn v% anti) v% chªnh lÖch so víi kÕt<br /> hi®razit thÕ n%y tån t¹i ë c¸c d¹ng syn v% anti, qu¶ tÝnh to¸n. Trªn c¸c phæ DEPT thÊy ®Çy ®ñ<br /> trong ®ã ë d¹ng anti ®= t¹o ra liªn kÕt hi®ro néi sè nhãm CH2, CH3, CH v% c¸c nguyªn tö C bËc<br /> ph©n tö. KÕt qu¶ tÝnh to¸n (TT) vÒ ®é chuyÓn 4 trong ph©n tö c¸c hi®razit N-thÕ. C¸c nhãm<br /> dÞch hãa häc cña c¸c proton kh¸ phï hîp víi thÕ ë vßng benzen g©y ¶nh h6ëng râ rÖt ®Õn<br /> thùc nghiÖm (TN), trõ hai vÞ trÝ H8 v% H10. cña c¸c nguyªn tö cacbon trong vßng benzen:<br /> nhãm ®Èy electron l%m tÝn hiÖu céng h6ëng<br /> Trªn phæ 13C-NMR, DEPT 135, DEPT 90 chuyÓn dÞch vÒ phÝa tr6êng m¹nh cßn nhãm hót<br /> cña c¸c hi®razit N-thÕ, chóng t«i thÊy c¸c tÝn electron th× ng6îc l¹i. Nh÷ng nguyªn tö C ë c¸c<br /> hiÖu céng h6ëng ®Æc tr6ng cho c¸c nguyªn tö vÞ trÝ kh¸c Ýt bÞ ¶nh h6ëng, cã lÏ do m¹ch liªn<br /> cacbon trong ph©n tö ®Òu xuÊt hiÖn (b¶ng 5). hîp bÞ gi¸n ®o¹n.<br /> 30<br />  Nghiªn cøu phæ khèi l6îng cña mét sè t¹o nh÷ng ion m¶nh ®Æc tr6ng chung v% riªng,<br /> hi®razit N-thÕ ®= t×m thÊy pic ion ph©n tö thÝ dô c¸c ion m¶nh chung sinh ra do sù ph©n<br /> ( M +. ) phï hîp víi kÕt qu¶ tÝnh theo c«ng thøc m¶nh nhãm (4,6-®imetylpirimi®in-2-ylsun-<br /> ph©n tö v% tu©n theo quy t¾c nit¬. Trªn phæ MS fanyl) axetyl víi m/z 181 ([C8H9N2OS]+), 153<br /> cßn cho thÊy c¸c hi®razit N-thÕ ®Òu bÞ ph©n c¾t ([C7H9N2S]+), 125 ([C5H5N2S]+), 108 ([C6H8N2]+),<br /> ë liªn kÕt CO-NH, CH2-CO, CH3 víi dÞ vßng... 94 ([C5H6N2]+), 67 ([C4H5N]+), 53 ([C3H3N]+).<br /> <br /> B¶ng 5: Sè liÖu vÒ phæ 13C-NMR cña mét sè hi®razit N-thÕ<br /> 4a CH3 4 3 18 17<br /> N 7 8 9 10 11 12 13 16a<br /> 5<br /> 2<br /> SCH2 CONHN CH 16<br /> X<br /> 6a 6 N 14<br /> CH3 1 15<br /> <br /> <br /> §é dÞch chuyÓn hãa häc , ppm<br /> ChÊt X Ph6¬ng C4a, C14, C15,<br /> C2 C5 C4, C6 C8 C9 C12 C13 C16 C16a<br /> ph¸p C6a C18 C17<br /> TT 167,3 115,6 165,1 20,8 41,2 173,0 154,7 131,2 129,0 128,6 130,8 -<br /> A5 H 33,4 169,6 146,4<br /> TN 169,1 115,9 166,8 23,2 134,0 128,7 126,8 129,8 -<br /> 31,8 164,2 142,9<br /> TT 167,3 115,6 165,1 20,8 41,2 173,0 154,7 123,5 130,0 114,2 164,3 56,0<br /> A7 CH3O 33,4 169,3 146,3<br /> TN 169,1 115,9 166,8 23,2 126,6 128,4 114,2 160,6 55,2<br /> 31,8 164,0 142,8<br /> TT 167,3 115,6 165,1 20,8 41,2 173,0 154,7 120,7 129,9 113,2 146,8 43,6<br /> A13 N(CH3)2 33,4 169,4 147,3<br /> TN 169,0 115,9 166,8 23,2 121,4 128,1 111,7 151,3 39,8<br /> 31,9 163,4 143,8<br /> TT 167,3 115,6 165,1 20,8 41,2 173,0 154,7 130,2 131,2 131,9 125,4 -<br /> A16 Br 33,4 169,7 145,2<br /> TN 169,1 115,9 166,8 23,2 133,3 128,7 131,7 123,0 -<br /> 31,8 164,2 141,8<br /> <br /> IV - KÕt luËn nhãm thÕ ®Õn ®é chuyÓn dÞch hãa häc cña mét<br /> sè proton v% cacbon trong ph©n tö hi®razit N-<br /> 1. §i tõ c¸c hãa chÊt ®¬n gi¶n, ®= tæng hîp thÕ.<br /> ®6îc axit (4,6-®imetylpirimi®in-2-ylsunfanyl)<br /> axetic, este etylic, hi®razit v% 15 hi®razit N-thÕ T&i liÖu tham kh¶o<br /> cña axit n%y; tÊt c¶ ®Òu ch6a thÊy trong c¸c t%i<br /> liÖu tham kh¶o. 1. R. R. Hunt et al. J. Chem. Soc., P. 525<br /> (1959).<br /> 2. §= x¸c ®Þnh cÊu t¹o cña c¸c hîp chÊt<br /> tæng hîp ®6îc b»ng c¸c ph6¬ng ph¸p phæ UV, 2. TrÇn Quèc S¬n, NguyÔn §¨ng §¹t. T¹p chÝ<br /> IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135, DEPT 90 khoa häc, Tr6êng §¹i häc S6 ph¹m, sè 1,<br /> v% MS. Tr. 74 -79 (2003).<br /> 3. §= nghiªn cøu mèi quan hÖ gi÷a cÊu t¹o 3. Jih Ru HWu. Archive for Organic Chem-<br /> v% phæ electron, qua ®ã t×m thÊy sù phô thuéc istry. JB-544J (2002).<br /> tuyÕn tÝnh gi÷a max sãng d%i v% h»ng sè 4. Molecular Modeling and Analysis.<br /> Hammet; ngo%i ra ®= kh¶o s¸t ¶nh h6ëng cña Cambridge 2001, MA 02140-2317 USA.<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 31<br />