Bài giảng Hóa học 11 bài 25: Ankan

Chia sẻ: Phạm Minh Đức | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:48

Thêm vào BST

Báo xấu

377
lượt xem 50
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bao gồm các bài giảng Ankan được biên soạn đẹp mắt, sáng tạo với đầy đủ nội dung trọng tâm của bài học dành cho quý thầy cô giáo và các bạn học sinh tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học 11 bài 25: Ankan

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 ANKAN HIDROCACBON NO-ANKAN 1
• Giới thiệu chung • Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử các nguyên tử liên kết với nhau chỉ bằng liên kết đơn (liên kết ). • Hiđrocacbon no được chia làm 2 loại: - Hiđrocacbon no mạch hở gọi là ankan, công thức chung CnH2n+2 (n  1) VD :CH4 , C2H6 ……. • Hiđrocacbon no rất phổ biến trong tự nhiên. Metan có trong khí quyển, trong khí thiên nhiên, khí dầu mỏ. Các ankan từ C1 – C10 là thành phần chính của dầu mỏ. Trong thực vật cũng gặp các hiđrocacbon no C10–C37. Hiđrocacbon no là nhiên liệu và nguyên liệu quan trọng của nhân loại. HIDROCACBON NO-ANKAN 2
1. Cấu trúc , đồng phân ,danh pháp 1.1. Cấu trúc • Nguyên tử C luôn ở trạng thái lai hóa sp3 với góc hoá trị 109,50 0. • Phân tử ankan chỉ có liên kết đơn C-C và C-H. Giá trị của các độ dài liên kết là 1,09×10−10 m đối với liên kết C-H và 1,54×10−10 m đối với liên kết C-C . HIDROCACBON NO-ANKAN 3
Mô hình phân tử propan , n- butan , n- octan , 2-metyl butan HIDROCACBON NO-ANKAN 4
Cấu hình của ankan cũng là điều đáng quan tâm : có các loại che khuất hoàn toàn, nghiêng, che khuất một phần, ngược chiều Ví dụ : etan và butan H H H H H H H H H H H H CH3 H H H CH3 H H H H H H H3C H H H H H H3C CH3 H3C H H3 C H CH3 HIDROCACBON NO-ANKAN 5
Trong thực tế hầu như chúng ta chỉ quan tâm tới hai cấu dạng che khuất và xen kẽ CH3 H H CH3 CH3 H H H CH3 H H H 0  = 00  = 180 H H CH3 H H H H H H CH3 H3C CH3  = 00  = 1800 HIDROCACBON NO-ANKAN 6
1.2. Đồng phân a. Đồng phân cấu trúc Đó là các đồng phân mạch cacbon , dạng mạch thẳng nhánh từ propan trở đi mới có đồng phân cấu trúc CH3 CH2 CH2 CH3 b.Đồng phân cấu dạng: Nguyên nhân hình thành là do khả năng quay xung quanh liên kết c-c. Do khả năng quay xung quanh lk C-C với các góc khác nhau nên tạo ra vô số các đồng phân , song người ta chỉ chú ý tới 2 cấu dạng : đồng phân che khuất ( có năng lượng cao )và đồng phân xen kẽ ( có năng lượng thấp nhất ). HIDROCACBON NO-ANKAN 7
1.3. Danh pháp Danh pháp được sử dụng rộng rãi nhất là danh pháp quy định bởi IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). • a. Đối với các ankan mạch thẳng : phân tử chỉ có cacbon bậc I và bậc II có công thức chung là CH3(CH2)nCH3 được gọi là n-ankan (n: normal) hoặc ankan mạch thẳng. Đầu tố “n” nếu + tên gốc + hậu tố “an” n>3 HIDROCACBON NO-ANKAN 8
n Công thức ankan thẳng Công thức nhánh Tên gốc 1 CH4 CH3 - Met 2 CH3 CH3 CH3 CH2 - Et 3 CH3 CH2 CH3 CH3(CH2)2 - Prop 4 CH3 (CH2)2CH3 CH3(CH2)2 - But 5 CH3 (CH2)3 CH3 CH3(CH2)2 - Pen 6 CH3 (CH2)4CH3 CH3(CH2)2 - Hex 7 CH3 (CH2)5CH3 CH3(CH2)2 - Hep 8 CH3 (CH2)6CH3 CH3(CH2)2 - Oct 9 CH3 (CH2)7CH3 CH3(CH2)2 - Non 10 CH3 (CH2)8CH3 CH3(CH2)2 - Đec 11 CH3 (CH2)9CH3 CH3(CH2)2 - Unđec 12 CH3 (CH2)10CH3 CH3(CH2)2 - Đođec 13 CH3 (CH2)11CH3 CH3(CH2)2 - eicos HIDROCACBON NO-ANKAN 9
b. Đối với các ankan phân nhánh : theo danh pháp IUPAC + Mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất là mạch chính. + Đánh số các nguyên tử C ở mạch chính, sao cho chỉ số vị trí của nhánh là nhỏ nhất. + Coi mạch chính tương ứng với ankan không phân nhánh có cùng số nguyên tử C. + Đặt chỉ số trước tên nhánh, lần lượt gọi tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái, cuối cùng là tên ankan tương ứng với mạch chính, các nhóm có cùng tên dùng thêm các tiền tố như đi- (hai), tri- (ba), tetra- (bốn), peta- (năm)…. + Dùng dấu gạch ngang để nối các chỉ số với tên nhánh, dùng dấu phẩy để phân tách hai chỉ số cạnh nhau. HIDROCACBON NO-ANKAN 10
Sơ đồ tóm tắt tên của 1 ankan mạch nhánh bất kì Số thứ tự Số nhánh Tên nhánh Hậu tố “yl” Tên mạch nhánh cùng loại (tên gốc) chính (tên gốc) + “an” • Tên gọi của các nhóm ankyl phân nhánh được quy định như sau • Sec : gốc ở vị trí C bậc 2 Ter : gốc ở vị trí C bậc 3 Neo : 3 nhóm metyl ở đầu mạch Iso : 2 nhóm metyl ở đầu mạch HIDROCACBON NO-ANKAN 11
Tên gọi của một số nhánh hay gặp CH3 CH3 CH isopropyl CH3 CH ter _butyl CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C ter_ pentyl CH3 CH2 CH Sec_butyl CH3 CH3 HIDROCACBON NO-ANKAN 12
Ví dụ: 2-metyl-butan 4-etyl- 2,2,5- trimetyl-hexan HIDROCACBON NO-ANKAN 13
Chúng ta thử gọi tên chất sau nhé !!! CH2CH3 CH2CH3 5 6 7 8 9 CH3CH2CH2CH CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH CHCH2CH2CH3 CH2 4 CH2 2 1 3 CH3 C CH2CH3 CH3 C CH2CH3 CH3 CH3 • 3,3- dimetyl -6-etyl-5-propyl nonan HIDROCACBON NO-ANKAN 14
2.Tính chất vật lý • - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankan phụ thuộc vào lực hút Van de Van, hình dạng và kích thước phân tử. Trong cùng dãy đồng đẳng, thông thường nhiệt độ sôi và tỉ khối của các n- ankan trong dãy tăng dần. • Dạng tồn tại Từ C1 →C4 : Khí Từ C5 →C16 : Lỏng Từ C17 trở lên : Rắn Theo nghiên cứu cụ thể thì trung bình cứ tăng 1 nhóm -CH2- thì nhiệt độ sôi tăng từ 20 - 30 độ C. Mạch Cacbon càng phân nhánh thì diện tích tiếp xúc giữa các phân tử càng giảm , nhiệt độ nóng chảy tăng nhưng nhiệt độ sôi giảm ứng ( trừ trường hợp sự phân nhánh làm tăng tính đối xứng phân tử thì điểm nóng chảy lại tăng lên ) . HIDROCACBON NO-ANKAN 15
Biểu đồ biểu diễn ts và tnc của dãy đồng đẳng ankan Đường màu hồng : ts Đường màu xanh : tnc HIDROCACBON NO-ANKAN 16
- Các ankan giống nhau về tính tan, chúng ko tan trong nước ( vì chúng chỉ có liên kết  nên hầu như không phân cực ) ,chúng tan tốt trong các dung môi không phân cực , và đa số các dung môi hữu cơ => được gọi là ưa mỡ. - Tỷ trọng của các ankan thông thường tăng theo chiều tăng của số nguyên tử cacbon, nhưng vẫn thấp hơn tỷ trọng của nước. Vì thế, các ankan tạo thành lớp trên trong hỗn hợp ankan-nước HIDROCACBON NO-ANKAN 17
Phổ của ankan Ankan chỉ hấp thụ được những bước sóng ngắn hơn 200nm • Phổ hồng ngoại • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân • Phổ khối lượng: có thể xác định nhanh chóng các ankan trong hỗn hợp nhiều thành phần , phân biệt đồng phân mạch nhánh và thẳng.Phương pháp này hay dùng trong việc nhận biết thành phần dầu mỏ - ankan có số khối 43, 57,71,85,99,113 - naphten có dãy vạch 41, 55, 69, 83, 97, 111 - ankylbenzen có các vạch 77, 91, 105, 119 HIDROCACBON NO-ANKAN 18
3. Tính chất hóa học • - Phân tử ankan chỉ gồm 2 loại liên kết C-C và C-H là loại liên kết hầu như không phân cực, vì vậy thông thường chúng không có khuynh hướng phân cắt theo cách dị li . Và đương nhiên phân tử ankan chỉ gồm hai loại phản ứng đó là phân cắt liên kết C-C và C-H • - Trong điều kiện có xúc tác và nhiệt độ cao, ankan tham gia nhiều phản ứng như phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng đồng phân hoá và phản ứng oxi hoá…Phản ứng của ankan xảy ra chủ yếu theo con đường phân cắt đồng li, nghĩa là hình thành các gốc tự do. • - Chính vì vậy, trong các phản ứng của ankan chất phản ứng có thể tấn công vào liên kết C–H hoặc liên kết C–C theo cơ chế gốc và tạo thành một hỗn hợp các chất đồng phân, đồng đẳng,... HIDROCACBON NO-ANKAN 19
3.1.Phản ứng thế 3.1.1.Phản ứng halogen hóa ( theo cơ chế gốc ) Chuỗi cơ chế phản ứng như sau ( xét R-CH3 và Cl2 ) • 1. Khởi đầu : Chia cắt phân tử clo bằng bức xạ cực tím. Nguyên tử clo có điện tử không bắt cặp và phản ứng như là một gốc tự do. • Cl2 → 2Cl* • 2. Lan truyền (2 bước): Nguyên tử hiđrô bị lôi ra khỏi R sau đó gốc mêtyl kéo Cl* từ Cl2. R - CH3 + Cl* → R – CH2* + HCl R - CH3* + Cl - Cl → R – CH2Cl + Cl* • Nếu có đủ Cl2, các sản phẩm khác chẳng hạn như CH2Cl2 có thể tạo ra. HIDROCACBON NO-ANKAN 20