Bài giảng hóa học đại cương - Arene part 6

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

96
lượt xem 8
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

5.6.4 Ôxy hoá hợp chất thơm a. Ôxy hoá mạch nhánh của ankylbenzen. Phản ứng này xãy ra dễ CH 3 KMnO 4 H 2 O, 95 oC NO 2 p-Nitrotoluen NO 2 Acid p-Nitrobenzoic (88%) COOH

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng hóa học đại cương - Arene part 6

5.6.4 Ôxy hoá hợp chất thơm a. Ôxy hoá mạch nhánh của ankylbenzen. CH 3 COOH Phản ứng này xãy ra dễ KMnO 4 H 2 O , 9 5 oC NO 2 NO 2 p - N i tro to l u e n A c i d p - N i tro b e nz o ic ( 8 8 %) • Đối với gốc ankyl mạch dài:Thu được axit thơm và axit mạch thẳng, sự cắt mạch ở vị trí α,β CH2CH2CH2CH3 COOH KMnO4 H2O Butylbenzen Acid benzoic (85%)
• Nhưng t-Butylbenzen không bị ôxy hoá, do không có nguyên tử H benzyl. CH3 KMnO4 Khoâng phaûn öùng C CH3 H2O CH3 t-Butylbenzen
b) Phản ứng oxi hóa nhân thơm • Phản ứng xãy ra rất khó khăn, và chỉ xãy ra trong một số điều kiện nhất định. Nếu có gốc ankyl ở nhánh thì luôn luôn oxi hóa ở nhánh còn nhân thơm không bị oxi hóa H loãng OH + KMnO4 OH H + KMnO4 O HC-COOH V2O5 V2O5 450-5000C 450-5000C HC-COOH O
5.6.5 Phản ứng cộng ở nhân thơm a) Khử hợp chất thơm (cộng hidro) • Khử bằng hydro phân tử có xúc tác. CH3 CH3 H2, Pt; etanol P= 2000 psi, 25oC CH3 CH3 o - X y l en 1,2-Dimetylcyclohexan (100%) CH3 CH3 H2, Rh/C, etanol HO C CH3 HO C CH3 P = 1 atm, 25oC CH3 CH3 4-te rt-Butylphenol 4-te rt-Butylcyclohexanol
b) Cộng halogen • Phản ứng cộng halogen vào nhân thơm xãy ra theo cơ chế gốc khi cho benzen tác dụng với clo có chiếu sáng và đun nóng. C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6 • Nếu có mạch nhánh thì phản ứng thế theo cơ chế gốc xãy ra ở mạch nhánh, còn nhân thơm được bảo toàn