Bài giảng Thực hành Hóa hữu cơ 2 - Trường ĐH Võ Trường Toản

Chia sẻ: Lôi Vô Kiệt | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:12

Thêm vào BST

Báo xấu

15
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Thực hành Hóa hữu cơ 2 được biên soạn nhằm cung cấp cho sinh viên những nội dung, kiến thức để thực hiện các thí nghiệm định tính nhóm chức; định tính hợp chất tạp chức; tổng hợp acid acetyl salicylic (Aspirin); tổng hợp acetanilid; tổng hợp n-Butyl acetat; tổng hợp acid benzoic;... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Thực hành Hóa hữu cơ 2 - Trường ĐH Võ Trường Toản

TRƯỜNG ĐẠI HỌC VÕ TRƯỜNG TOẢN KHOA DƯỢC o0o BÀI GIẢNG MÔN HỌC THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2 Hậu Giang – Năm 2015 1
BÀI 1. ĐỊNH TÍNH NHÓM CHỨC 1. ĐỊNH TÍNH ALCOL VÀ PHENOL Thí nghiệm 1. So sánh tính acid của phenol và alcol Cho vào ống nghiệm thứ nhất 3ml alcol etylic 960 và 1 giọt phenolphtalein. Nhỏ từng giọt NaOH 0,05% cho đến khi bắt đầu xuất hiện màu hồng. Ghi số giọt NaOH và giải thích Cho vào ống nghiệm thứ hai 2ml dung dịch phenol bão hòa trong nước, 1 giọt phenolphtalein. Nhỏ từng giọt NaOH 0,05% đến khi xuất hiện màu hồng. Ghi số giọt NaOH để so sánh với trường hợp alcol etylic ở ống nghiệm thứ nhất , giải thích. Thí nghiệm 2. Phản ứng của etylen glycol và glycerin với đồng hydroxyd Cho vào từng ống nghiệm 3 giọt CuSO4 2% và 2ml dung dịch NaOH 5%, lắc và quan sát. Tiếp tục nhỏ vào ống thứ nhất 3 giọt etylen glycol , ống thứ hai 3 giọt glycerin, ống thứ ba 3 giọt alcol etylic. Lắc nhẹ cả 3 ống nghiệm , quan sát các hiện tượng xảy ra. Tiếp tục thêm vào 3 ống nghiệm từng giọt HCl đậm đặc, quan sát hiện tượng, giải thích. Thí nghiệm 3. Phản ứng của alcol với thuốc thử Lucas Cho vào 3 ống nghiệm khô, mỗi ống nghiệm 1ml một trong các alcol sau: alcol n-propylic, alcol isopropylic, alcol tert-butylic. Cho tiếp vào mỗi ống nghiệm 2ml thuốc thử Lucas (ZnCl2 khan trong HCl đậm đặc). Lắc mạnh, quan sát dung dịch khoảng 3 phút, giải thích. Thí nghiệm 4. Phản ứng của các phenol với FeCl3 Các chất khảo sát là : phenol, resorcin, pirocatechin được pha thành dung dịch bão hòa trong nước. Cho 5 giọt dung dịch bão hòa của mỗi chất khảo sát vào ống nghiệm, lắc đều, sau đó thêm vào 2 giọt dung dịch FeCl3 1% lắc đều. Nhận xét màu, giải thích. 2. ĐỊNH TÍNH ALDEHYD, CETON Thí nghiệm 1. Phản ứng của aceton với natri hydrosunfit 2
Cho vào hai ống nghiệm , mỗi ống 3ml dung dịch bão hòa NaHSO3, 5ml acetone và lắc nhẹ một lúc. Hỗn hợp tỏa nhiệt. Đặt ống nghiệm trong cốc nước đá và quan sát sự xuất hiện kết tủa tinh thể trong ống nghiệm. Giải thích. Rót vào ống nghiệm thứ nhất 1ml dung dich HCl 10%, vào ống nghiệm thứ hai 1ml Na2CO3 10% . Đun nóng nhẹ cả hai ống nghiệm, quan sát kết tủa và nhận xét mùi bay ra. Thí nghiệm 2. Phản ứng oxy hóa của benzaldehyd với oxy không khí Cho 1ml benzaldehyd vào mặt kính đồng hồ. Để yên một vài giờ sẽ thấy những tinh thể acid benzoic xuất hiện do oxy của không khí đã oxy hóa benzaldehyd đến acid benzoic. Quan sát hiện tượng và giải thích. Thí nghiệm 3. Phản ứng aldol hóa Cho vào ống nghiệm 1 ml aldehyd acetic và 1ml dung dịch NaOH 30%. Đun ống nghiệm đến sôi sẽ thấy xuất hiện màu vàng. Nếu tiếp tục đun sẽ thấy xuất hiện màu nâu và có mùi đặc trưng. Thí nghiệm 4. Phản ứng oxy hóa aldehyd bằng thuốc thử Tollens Cho vào hai ống nghiệm sạch, mỗi ống 0,5ml dung dịch AgNO3 5% và nhỏ vào đó 1giọt dung dịch NaOH 5% sẽ có kết tủa xám bạc hydroxyd xuất hiện. Thêm từ từ từng giọt dung dịch NH4OH 2%, vừa thêm vừa lắc ống nghiệm cho đến khi kết tủa vừa tan thì dừng lại (lượng dư NH4OH làm giảm độ nhạy của phản ứng). Sau đó cho vào ống nghiệm thứ nhất vài giọt dung dịch Formaldehyd, vào ống nghiệm thứ hai vài giọt acetaldehyde. Đun cách thủy cả 2 ống nghiệm. Quan sát hiện tượng xảy ra và giải thích. Thí nghiệm 5. Phản ứng oxy hóa aldehyd bằng thuốc thử Fehling Cho vào ống nghiệm 0,5ml dung dịch Fehling A; 0,5ml dung dịch Fehling B và 1 – 2 giọt dung dịch Formaldehyd, lắc và đun cách thủy 10 phút. Quan sát hiện tượng xảy ra và giải thích. 3. ĐỊNH TÍNH ACID CARBOXYLIC, ESTE, CHẤT BÉO Thí nghiệm 1. Điều chế este isoamyl acetat (dầu chuối) 3
Cho vào bình tam giác có nút nhám cỡ 250ml các hóa chất sau: 15ml CH3COOH đậm đặc, 15ml alcol izoamylic và 3ml H2SO4 đậm đặc. Lắc đều trên bếp cách thủy khoảng 20 phút. Cho toàn bộ dung dịch vào phễu chiết, rồi cẩn thận cho vào 10ml dung dịch Na2CO3 5%, tiến hành chiết lần thứ nhất . Chiết như vậy vài lần nữa cho đến khi sản phẩm có môi trường trung tính (thử bằng giấy quỳ). Tính hiệu xuất phản ứng. Este isoamyl acetate là chất lỏng không màu, có mùi chuối, rất ít tan trong nước, tan trong alcol, este, CHCl3 …, sôi ở 1420C, d 20 4 =0,8719; n 20 =1,4053 D Thí nghiệm 2. Phản ứng oxy hóa acid oxalic bằng KMnO4 Cho vào ống nghiệm một vài tinh thể acid oxalic, nhỏ thêm 2 giọt dung dịch KMnO4 3% và 1 giọt H2SO4 đậm đặc. Đậy miệng ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối của ống dẫn khí nhúng và đáy một ống nghiệm khác có chứa sẵn dung dịch Ca(OH)2 bão hòa. Đun nóng nhẹ hỗn hợp phản ứng, quan sát hiện tượng. Thí nghiệm 3. Điều chế xà phòng từ dầu lạc Cho vào bát sứ 5ml dung dịch NaOH 10%, đun nóng rồi thêm 3,5ml dầu lạc, khuấy đều và liên tục, cho hỗn hợp sôi nhẹ trong khoảng 10 phút (nếu cạn thì thêm nước cất). Lại thêm tiếp 5ml dung dịch NaOH 10% nữa, khuấy đều và đun sôi nhẹ trong 10 phút. Tiếp theo, thêm 30ml nước cất đun sôi và 2g NaCl. Khuấy cho tan NaCl và đun tiếp cho sôi. Để nguội 30 phút, xà phòng nổi lên thành lớp chất rắn. Dung dịch phía dưới có chứa glycerin. 4
BÀI 2: ĐỊNH TÍNH HỢP CHẤT TẠP CHỨC 1.GLUCID Thí nghiệm 1. phản ứng tạo osazon của glucose, fructose và lactose Lấy ba ống nghiệm: cho lần lượt vào mỗi ống: 10 giọt acid acetic đặc, 10 giọt dung dịch natri acetate 1%, 3-4 giọt phenylhydrazin 1%(mới pha). Sau đó them vào ống thứ nhất 2ml dung dịch glucose 5%, ống thứ hai 2ml dung dịch fructose 5%, ống thứ ba 2ml dung dịch lactose 5%.Lắc kỹ.đun cách thủy sôi 10-15 phút. Làm lạnh sẽ kết tủa.Lấy kết tủa ở ba ống, soi kính hiểm vi, nhận xét màu sắt, hình dạng tinh thể. Thí nghiệm 2. Oxy hóa glucose và fructose 2.1. Cho vào ống nghiệm 10 giọt dung dịch AgNO 3, 20 giọt dung dịch NaOH và nhỏ vào hỗn hợp từng giọt dung dịch ammoniac cho đến khi hòa tan hoàn toàn kết tủa AgOH. Sau đó cho vào 1 giọt dung dịch glucose và đun nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn cho đén khi thấy dung dịch bắt đầu có màu đen thì ngừng đun.Phản ứng sẽ tiếp tục xảy ra, không cần đun nóng và Ag kim loại tách ra bám vào thành ống nghiệm thành một lớp rất mỏng óng ánh tựa như gương. 2.2 Lấy 2 ống nghiệm.Cho vào mỗi ống lần lượt 10 giọt dung dịch Fehling A, 10 giọt dung dịch Fehling B. Sau đó thêm vào ống thứ nhất 10 giọt dung dịch glucose 5%, ống thứ 2 10 giọt dung dịch fructose 5%. Lắc kỹ, đun cách thủy sôi 10- 15 phút. Thí nghiệm 3. phân biệt disaccharid khử và disaccharid không khử 5
Lấy 2 ống nghiệm.cho vào mỗi ống lần lượt 10 giọt dung dịch Fehling A, 10 giọt dung dịch Fehling B. sau đó thêm vào ống thứ nhất 1ml dung dịch lactose 5%, ống thứ hai 2ml dung dịch lacchatose 5%.Lắc kỹ cả 2 ống.đun cách thủy sôi 10- 15 phút. Quan sát. Nhận xét, so sánh và giải thích. Thí nghiệm 4.Thủy phân saccharose Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch saccharose 5%.Thêm 3-4 giọt dung dịch H2SO4 10%.lắc kỹ.đun cách thủy sôi 10-15 phút.Để nguội.Trung hòa bằng dung dịch NaOH 10%. Lấy vào 2 ống nghiệm, ống thứ nhất 1ml dung dịch saccharose 5%, ống thứ hai 1ml dung dịch sau khi đã trung hòa. Thêm vào mỗi ống 10 giọt dung dịch fehling A, 10 giọt dung dịch fehling B lắc kỹ.đun cách thủy sôi 10-15 phút.So sánh hiện tượng trong hai ống. Thí nghiệm 5. Thủy phân tinh bột Cho vào bình cầu đáy tròn dung tích 100ml các dung dịch sau: 20ml dung dịch hồ tinh bột, 1ml dung dịch H2SO4 20%. Lắc kỹ.đun sôi nhẹ trong thời gian 30 phút - 1 giờ.Trong quá trìng đun, khoảng 3 phút một lần lấy 5 giọt dung dịch đang thủy phân cho vào một ống nghiệm. Để nguội. Thêm 1-2 giọt dung dịch lugal 1%.khi nào dung dịch không có màu xanh tím với lugal thì ngừng đun. Để nguội. Lấy 1ml dung dịch vừa thủy phân cho vào một ống nghiệm. Trung hòa bằng dung dịch NaOH 10%.Sau đó thêm lần lượt 10 giọt dung dịch fehling A, 10 giọt dung dịch fehling B.lắc kỹ. Đun cách thủy 10-15 phút.Nhận xét và giải thích. 2.ĐỊNH TÍNH AMIN, AMINO ACID VÀ PROTEIN Thí nghiệm 1. phản ứng tạo thành và phân giải muối của ạnilin. 6
Cho 2-3ml nước vào ống nghiệm đã có sẵn 5-6 giọt anilin. Lắc mạnh hỗn hợp và thử môi trường của hỗn hợp bằng giấy quỳ. Nhận xét sự thay đổi màu của giấy quỳ. Chia hỗn hợp thành 2 phần : - Nhỏ từ từ từng giọt dung dịch HCl đậm đặc vào phần thứ nhất, lắc đều đến khi được dung dịch đồng nhất.Sau đó nhỏ từ từ tưng giọt dung dịch NaOH 10% và lắc đều. Thí nghiệm 2. phản ứng của α - amino acid với ninhydrin Lấy vào 3 ống nghiệm: - Ống 1 : 1ml dung dịch glycin 1% - Ống 2 : 1ml dung dịch lucin 1% - Ống 3 : 1ml lòng trắng trứng Thêm vào mỗi ống 5 giọt ninhydrin 0,1%và đun sôi 2 phút. Nhận xét màu xuất hiện. Thí nghiệm 3. phản ứng buire của protein Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protein trứng (lòng trắng trứng), 1ml dung dịch NaOH 10% và 2 giọt dung dịch CuSO4 2%. Lắc đều và quan sát hiện tượng. 7
BÀI 3. TỔNG HỢP ACID ACETYL SALICYLIC (ASPIRIN) 1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Đây là phản ứng O-acetyl hóa phản ứng này xảy ra theo cơ chế SN (CO) C6H4(OH)(COOH) + (CH3CO)2O C6H5(OCOCH3)(COOH)+CH3COOH 2. HÓA CHẤT – DỤNG CỤ: - Acid Salicylic : 10g - Anhydrid acetic : 14g - H2SO4 đậm đặc : 0,4ml - Benzen, acid acetic - Bình nón cỡ 100ml - Cốc - Phểu Buchner, bình buzen - Nồi cách thủy 3. TIẾN HÀNH: Cho vào bình nón 5g acid salicylic, 7ml anhydride acetic và 0,2ml H2SO4 đậm đặc. Khuấy cẩn thận hỗn hợp và đun cách thủy ở 600C trong 30phút (có thể dùng đủa thủy tinh để khuấy hỗn hợp phản ứng ). Để nguội và khuấy thêm 15 phút nữa. Rót hỗn hợp phản ứng vào 100ml nước lạnh và khuấy đều. Lọc hút lấy acid acetylsalicylic thô trên phễu Bucher. Rửa tủa bằng benzene khan và lạnh (3 lần mỗi lần 3ml). Kết tinh lại sản phẩm thô trong acid acetic loãng (1:1), trong benzene hoặc ete dầu hỏa. Cân, tính hiệu suất. Acid acetylsalicylic là chất kết tinh không màu, có nhiệt độ nóng chảy 133-136,5oC và ít tan trong nước. Cũng có thể kết tinh lại trong ethanol. + Tinh chế : Sau khi làm lạnh bình, aspirin thô sẽ kết tinh, lọc hút trên phều lọc Buchner. Tinh chế bằng cách rửa kết tủa bằng nước cất lạnh , lọc lại trên phểu Buchner, sấy khô ở 60oC .Tính hiệu suất. 8
Bài 4: TỔNG HỢP ACETANILID 1. cơ chế phản ứng Đây là phản ứng N-acyl hóa, phản ứng này cảy ra theo cơ chế SN (CO) C6H5NH2+ (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3+CH3COOH Tương tự như phản ứng tổng hợp Aspirin, phản ứng này xảy ra theo cơ chế SN (CO) và không thể dùng tác nhân acid carboxylic để acyl hóa nhóm amino gắn ở nhân thơm. 2. Hóa chất, dụng cụ Anhydric acetic HCl đậm đặc Natri acetat Than hoạt tính Anillin Phễu buchner 3. Tiến hành Cho 250 ml nước vào cốc cỡ 500ml. Thêm vào đó 8,5 ml HCl đậm đặc và vừa lắc vừa thêm vào đó 9 ml anillin. Khi anillin đã tan hết (nếu dung dịch sẫm màu thì thêm 2 g than hoạt tính vào đó, đun nóng đến 500C trong 5 phút rồi lọc). Đun nóng dung dịch đến 500C rồi thêm vào đó 12,5 ml anhydric acetic và khuấy đều cho tan hết. Hòa tan sẵn 15g natri acetat trong 50 ml nước vào một cốc khác. Đổ 2 dung dịch vào nhau, khuấy mạnh hỗn hợp phản ứng rồi ngâm trong nước lạnh một lúc cho tới khi acetanilid tách ra hoàn toàn. Lọc hút trên phễu buchner thu được acetanilid thô. Tinh chế bằng cách kết tinh lại với nước sôi sau đó làm lạnh dịch lọc. Cân, tính hiệu suất. 9
BÀI 5: TỔNG HỢP n-BUTYL ACETAT 1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Đây là phản ứng ester hóa, xảy ra theo cơ chế SN H+ CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O 2. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT Acid caetic băng: 16ml n Butyl alcol: 12,5ml (15,5ml) H2SO4đđ DD Na2CO3 bão hòa 50ml MgSO4 khan Bình cầu đáy tròn 250ml Bộ cất đơn Sinh hàn hồi lưu Phễu chiết Đũa khuấy, bếp điện 3. TIẾN HÀNH Cho vào bình cầu đáy tròn (250ml) 12,5g (hay 15,5ml) n-Butyl acol, 20g (19ml) acid acetic băng và 3-4 g (1ml H2SO4 đđ). Lắc đều, lắp sinh hàn hồi lưu và đun nóng trên bếp điện trong 2-2,5 giờ, để nguội hỗn hợp rồi cho vào bộ cất đơn với bình Wurtz cở 100ml. tiến hành cất hỗn hợp phản ứng cho đến khi lượng cặn trong bình còn vài ml. phần cất chứa cất gì? Cho phần cất vào cốc 500ml, làm lạnh và thêm cẩn thận từng lượng nhỏ dung dịch Na2CO3 bão hòa cho đến khi làm xanh giấy chỉ thị pH. Chuyển hỗn hợp vào phễu chiết, tách bỏ lớp dưới. Rửa lớp ester bằng 10ml nước, làm khô ester bằng MgSO4 khan. Cân lượng ester khô thu được. Muốn có ester tinh khiết phải tiến hành chưng cất phân đoạn thu ester ở phân đoạn 119-125oC. 10
Bài 6: TỔNG HỢP ACID BENZOIC 1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Đây là phản ứng oxi hóa C6H5CH3 + KMnO4 = C6H5COOK + 2H2O + KOH + 2MnO2 C6H5COOK + HCl = C6H5COOH + KCl 2. HÓA CHÁT DỤNG CỤ Toluen KMnO4 HCl Bình cầu đáy tròn cỡ 250ml Cốc 500ml, giấy pH Sinh hàn hồi lưu Phễu lọc buchner Nhiệt kế Bếp, nồi cách cát 3. TIẾN HÀNH Cho vào bình cầu đáy tròn cỡ 250ml, có nắp sinh hàn hồi lưu 2ml toluen 120ml nước và 4g KMnO4 đa được nghiền nhỏ. Đun sôi hỗn hợp phản ứng trên nồi cách cát suốt 2 giờ thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp trong bình. Để hỗn hợp sôi đều, thêm vào đó 1-2 viên đá bọt. Có thể nhận ra sự kết thúc phản ứng khi thấy dung dịch không còn màu tím. Nếu sau 2 giờ đun sôi hỗn hợp phản ứng vẫn còn màu thì có thể thêm vào vài giọt alcol ethylic hoặc vài giọt acid acetic cho tới khi dung dịch mất màu. Để nguội hỗn hợp phản ứng, lọc qua phễu buchner để loại bỏ MnO2. Rửa kết tủa trên phễu 2 lần bằng nước sôi, mỗi lần 10ml. Gộp nước lọc lại đổ vào cốc rồi cho bay hơi trên nồi cách thủy đến khi thể tích còn lại khoảng 25-30 ml. Lọc hút lần nữa qua phễu buchner để loại bỏ MnO2 và cũng rửa kết tủa trên phễu bằng 10 ml nước cất đun sôi. Để nguội nước lọc rồi thêm vào đó từng giọt HCl (1:1) cho tới phản ứng acid trên chỉ thị 11
đỏ Congo hay giấy pH. Lọc hút acid benzoic tách ra bằng phễu buchner, rửa bằng một ít nước lạnh và để khô ngoài không khí. Cân, tính hiệu suất. Acid benzoic là chất rắn kết tinh, nóng chảy ở 1220C, ít tan trong nước lạnh nhưng tan tốt trong nước nóng, benzen, cloroform, aceton, và methanol. 12