Bài tập amin-amino-axit protein-Hồ Chí Tuấn

Chia sẻ: Trần Bá Trung5 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:13

Thêm vào BST

Báo xấu

1.154
lượt xem 306
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

" Bài tập amin-amino-axit protein-Hồ Chí Tuấn " là tài liệu nhằm giúp các em học sinh có tài liệu ôn tập, luyện tập nhằm nắm vững được những kiến thức, kĩ năng cơ bản, đồng thời vận dụng kiến thức để giải các bài tập hoá học một cách thuận lợi và tự kiểm tra đánh giá kết quả học tập của mình

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài tập amin-amino-axit protein-Hồ Chí Tuấn

AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN Biên so n H Chí Tu n - ðH Y Hà N i http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
AMIN I – KHÁI NI M, PHÂN LO I, DANH PHÁP VÀ ð NG PHÂN 1. Khái ni m Amin là h p ch t h u cơ ñư c t o ra khi th m t ho c nhi u nguyên t hiñro trong phân t amoniac b ng m t ho c nhi u g c hiñrocacbon. Ví d : 2. Phân lo i Amin ñư c phân lo i theo hai cách thông d ng nh t: a) Theo ñ c ñi m c u t o c a g c hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin d vòng. Ví d : b) Theo b c c a amin: B c amin: là s nguyên t H trong phân t NH3 b thay th b i g c hiñrocacbon. Theo ñó, các amin ñư c phân lo i thành: amin b c 1, b c 2, b c 3. Ví d : 3. Danh pháp a) Cách g i tên theo danh pháp g c – ch c : ank + yl + amin b) Cách g i tên theo danh pháp thay th : ankan + v trí + amin c) Tên thông thư ng ch áp d ng v i m t s amin H p ch t Tên g c – ch c Tên thay th Tên thư ng CH3–NH2 metylamin metanamin CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin (CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin C2H5–NH–C2H5 ñietylamin N-etyletanamin (CH3)2N–C2H5 etylñimetylamin N,N-ñimetyletanamin C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin Chú ý: - Tên các nhóm ankyl ñ c theo th t ch cái a, b, c… - V i các amin b c 2 và 3, ch n m ch dài nh t ch a N làm m ch chính, N có ch s v trí nh nh t. http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
ð t m t nguyên t N trư c m i nhóm th c a amin - Khi nhóm –NH2 ñóng vai trò nhóm th thì g i là nhóm amino. Ví d : CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) 4. ð ng phân Amin có các lo i ñ ng phân: - ð ng phân v m ch cacbon: - ð ng phân v trí nhóm ch c - ð ng phân v b c c a amin II – TÍNH CH T V T LÍ - Metyl–, ñimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ng ch t khí có mùi khai khó ch u, ñ c, d tan trong nư c, các amin ñ ng ñ ng cao hơn là ch t l ng ho c r n - Anilin là ch t l ng, nhi t ñ sôi là 184oC, không màu, r t ñ c, ít tan trong nư c, tan trong ancol và benzen III – C U T O PHÂN T VÀ SO SÁNH L C BAZƠ 1. C u trúc phân t c a amoniac và các amin 2. C u t o phân t c a amoniac và các amin Trên nguyên t nitơ ñ u có c p electron t do nên amoniac và các amin ñ u d dàng nh n proton. Vì v y amoniac và các amin ñ u có tính bazơ. 3. ð c ñi m c u t o c a phân t anilin - Do g c phenyl (C6H5–) hút c p electron t do c a nitơ v phía mình, s chuy n d ch electron theo hi u ng liên h p p – p (chi u như mũi tên cong) làm cho m t ñ electron trên nguyên t nitơ gi m ñi, kh năng nh n proton gi m ñi. K t qu là làm cho tính bazơ c a anilin r t y u (không làm xanh ñư c quỳ tím, không làm h ng ñư c phenolphtalein). - Nhóm amino (NH2) làm tăng kh năng th Br vào g c phenyl (do nh hư ng c a hi u ng +C). Ph n ng th x y ra các v trí ortho và para do nhóm NH2 ñ y electron vào làm m t ñ electron các v trí này tăng lên 4. So sánh l c bazơ a) Các y u t nh hư ng ñ n l c bazơ c a amin: http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- M t ñ electron trên nguyên t N: m t ñ càng cao, l c bazơ càng m nh và ngư c l i - Hi u ng không gian: g c R càng c ng k nh và càng nhi u g c R thì làm cho tính bazơ gi m ñi, ph thu c vào g c hiñrocacbon. Ví d tính bazơ c a (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 b) Phương pháp G c ñ y electron làm tăng tính bazơ, g c hút electron làm gi m tính bazơ. Ví d : p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 IV – TÍNH CH T HÓA H C 1. Tính ch t c a ch c amin a) Tính bazơ: tác d ng lên gi y quỳ tím m ho c phenolphtalein và tác d ng v i axit - Dung d ch metylamin và nhi u ñ ng ñ ng c a nó có kh năng làm xanh gi y quỳ tím ho c làm h ng phenolphtalein do k t h p v i proton m nh hơn amoniac - Anilin và các amin thơm r t ít tan trong nư c. Dung d ch c a chúng không làm ñ i màu quỳ tím và phenolphtalein b) Ph n ng v i axit nitrơ: - Amin no b c 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví d : C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O - Amin thơm b c 1 tác d ng v i HNO2 nhi t ñ th p t o thành mu i ñiazoni. Ví d : C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+ Cl- + 2H2O benzenñiazoni clorua c) Ph n ng ankyl hóa: amin b c 1 ho c b c 2 tác d ng v i ankyl halogenua (CH3I, ….) Ph n ng này dùng ñ ñi u ch amin b c cao t amin b c th p hơn. Ví d : C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI d) Ph n ng c a amin tan trong nư c v i dung d ch mu i c a các kim lo i có hiñroxit k t t a 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl 2. Ph n ng th nhân thơm c a anilin http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
V- NG D NG VÀ ðI U CH 1. ng d ng (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 60) 2. ði u ch a) Thay th nguyên t H c a phân t amoniac Ankylamin ñư c ñi u ch t amoniac và ankyl halogenua. Ví d : b) Kh h p ch t nitro Anilin và các amin thơm thư ng ñư c ñi u ch b ng cách kh nitrobenzen (ho c d n xu t nitro tương ng) b i hiñro m i sinh nh tác d ng c a kim lo i (như Fe, Zn…) v i axit HCl. Ví d : Ho c vi t g n là: Ngoài ra, các amin còn ñư c ñi u ch b ng nhi u cách khác AMINO AXIT I – ð NH NGHĨA, C U T O, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP 1. ð nh nghĩa - Amino axit là lo i h p ch t h u cơ t p ch c mà phân t ch a ñ ng th i nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH) - Công th c chung: (H2N)x – R – (COOH)y 2. C u t o phân t - Trong phân t amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác v i nhau t o ion lư ng c c. Vì v y amino axit k t tinh t n t i d ng ion lư ng c c - Trong dung d ch, d ng ion lư ng c c chuy n m t ph n nh thành d ng phân t http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
3. Phân lo i D a vào c u t o g c R ñ phân 20 amino axit cơ b n thành các nhóm. M t trong các cách phân lo i là 20 amino axit ñư c phân thành 5 nhóm như sau: a) Nhóm 1: các amino axit có g c R không phân c c k nư c, thu c nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P) b) Nhóm 2: các amino axit có g c R là nhân thơm, thu c nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W) c) Nhóm 3: các amino axit có g c R bazơ, tích ñi n dương, thu c nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H) http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
d) Nhóm 4: các amino axit có g c R phân c c, không tích ñi n, thu c nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) e) Nhóm 5: các amino axit có g c R axit, tích ñi n âm, thu c nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E) 4. Danh pháp a) Tên thay th : axit + v trí + amino + tên axit cacboxylic tương ng. Ví d : H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanñioic b) Tên bán h th ng: axit + v trí ch cái Hi L p (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thư ng c a axit cacboxylic tương ng. Ví d : CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c) Tên thông thư ng: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) ñ u có tên thư ng. Ví d : H2N–CH2–COOH có tên thư ng là glyxin (Gly) hay glicocol http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
II – TÍNH CH T V T LÍ Các amino axit là các ch t r n không màu, v hơi ng t, d tan trong nư c vì chúng t n t i d ng ion lư ng c c (mu i n i phân t ), nhi t ñ nóng ch y cao (vì là h p ch t ion) III – TÍNH CH T HÓA H C 1. Tính ch t axit – bazơ c a dung d ch amino axit a) Tác d ng lên thu c th màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi: - x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không ñ i màu - x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh - x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa ñ b) Tính ch t lư ng tính: - Tác d ng v i dung d ch bazơ (do có nhóm COOH) H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O ho c: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O - Tác d ng v i dung d ch axit (do có nhóm NH2) H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH ho c: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH 2. Ph n ng este hóa nhóm COOH 3. Ph n ng c a nhóm NH2 v i HNO2 H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O axit hiñroxiaxetic 4. Ph n ng trùng ngưng - Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia ph n ng trùng ngưng t o thành polime thu c lo i poliamit - Trong ph n ng này, OH c a nhóm COOH phân t axit này k t h p v i H c a nhóm NH2 phân t axit kia t o thành nư c và sinh ra polime - Ví d : V- NG D NG http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- Amino axit thiên nhiên (h u h t là α-amino axit) là cơ s ñ ki n t o nên các lo i protein c a cơ th s ng - Mu i mononatri c a axit glutamic ñư c dùng làm mì chính (hay b t ng t) - Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên li u s n xu t tơ t ng h p (nilon – 6 và nilon – 7) - Axit glutamic là thu c h tr th n kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thu c b gan PEPTIT VÀ PROTEIN A – PEPTIT I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I 1. Khái ni m Liên k t c a nhóm CO v i nhóm NH gi a hai ñơn v α-amino axit ñư c lo i là liên k t peptit Peptit là nh ng h p ch t ch a t 2 ñ n 50 g c α-amino axit liên k t v i nhau b ng các liên k t petit 2. Phân lo i Các peptit ñư c phân thành hai lo i: a) Oligopeptit: g m các peptit có t 2 ñ n 10 g c α-amino axit và ñư c g i tương ng là ñipeptit, tripeptit… b) Polipeptit: g m các peptit có t 11 ñ n 50 g c α-amino axit. Polipeptit là cơ s t o nên protein II – C U T O, ð NG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. C u t o và ñ ng nhân - Phân t peptit h p thành t các g c α-amino axit n i v i nhau b i liên k t peptit theo m t tr t t nh t ñ nh: amino axit ñ u N còn nhóm NH2, amino axit ñ u C còn nhóm COOH http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- N u phân t peptit ch a n g c α-amino axit khác nhau thì s ñ ng phân lo i peptit s là n! - N u trong phân t peptit có i c p g c α-amino axit gi ng nhau thì s ñ ng phân ch còn 2. Danh pháp Tên c a peptit ñư c hình thành b ng cách ghép tên g c axyl c a các α-amino axit b t ñ u t ñ u N, r i k t thúc b ng tên c a axit ñ u C (ñư c gi nguyên). Ví d : III – TÍNH CH T 1. Tính ch t v t lí Các peptit thư ng th r n, có nhi t ñ nóng ch y cao và d tan trong nư c 2. Tính ch t hóa h c a) Ph n ng màu biure: - D a vào ph n ng m u c a biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → ph c ch t màu tím ñ c trưng - Amino axit và ñipeptit không cho ph n ng này. Các tripeptit tr lên tác d ng v i Cu(OH)2 t o ph c ch t màu tím b) Ph n ng th y phân: - ði u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và ñun nóng - S n ph m: các α-amino axit B – PROTEIN I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I Protein là nh ng polipeptit cao phân t có phân t kh i t vài ch c nghìn ñ n vài tri u. Protein ñư c phân thành 2 lo i: http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- Protein ñơn gi n: ñư c t o thành ch t các α-amino axit - Protein ph c t p: ñư c t o thành t các protein ñơn gi n k t h p v i các phân t không ph i protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiñrat… II – TÍNH CH T C A PROTEIN 1. Tính ch t v t lí a) Hình d ng: - D ng s i: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ t m) - D ng c u: như anbumin (trong lòng tr ng tr ng), hemoglobin (trong máu) b) Tính tan trong nư c: Protein hình s i không tan, protein hình c u tan c) S ñông t : Là s ñông l i c a protein và tách ra kh i dung d ch khi ñun nóng ho c thêm axit, bazơ, mu i 2. Tính ch t hóa h c a) Ph n ng th y phân: - ði u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và ñun nóng ho c xúc tác enzim - S n ph m: các α-amino axit b) Ph n ng màu: III – KHÁI NI M V ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC 1. Enzim H u h t có b n ch t là protein, xúc tác cho các quá trình hóa h c ñ c bi t là trong cơ th sinh v t. Enzim ñư c g i là ch t xúc tác sinh h c và có ñ c ñi m: - Tính ch n l c (ñ c hi u) cao: m i enzim ch xúc tác cho m t ph n ng nh t ñ nh - Ho t tính cao: t c ñ ph n ng nh xúc tác enzim r t cao, g p 109 – 1011 ch t xúc tác hóa h c 2. Axit nucleic Axit nucleic là m t polieste c a axit photphoric và pentozơ + N u pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hi u ARN + N u pentozơ là ñeoxiribozơ, axit nucleic kí hi u ADN + Phân t kh i ADN t 4 – 8 tri u, thư ng t n t i d ng xo n kép + Phân t kh i ARN nh hơn ADN, thư ng t n t i d ng xo n ñơn http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
M TS CHÚ Ý KHI GI I BÀI T P 1. M t s d ng bài t p hay h i: a) So sánh l c bazơ c a các amin b) ð m ñ ng phân amin, amino axit, peptit… c) Xác ñ nh công th c phân t amin, amino axit theo ph n ng cháy d) Xác ñ nh công th c phân t amin theo ph n ng v i dung d ch axit hay dung d ch mu i e) Xác ñ nh công th c phân t amino axit theo ph n ng axit – bazơ f) Xác ñ nh công th c c u t o c a h p ch t g) Phân bi t – tách các ch t 2. M t s công th c hay dùng: a) Công th c phân t c a amin: - Amin ñơn ch c: CxHyN (y ≤ 2x + 3) - Amin ñơn ch c no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N - Amin ña ch c: CxHyNt (y ≤ 2x + 2 + t) - Amin ña ch c no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz - Amin thơm (ñ ng ñ ng c a anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6) b) Công th c phân t CxHyO2N có các ñ ng phân c u t o m ch h thư ng g p: - Amino axit H2N–R–COOH - Este c a amino axit H2N–R–COOR’ - Mu i amoni c a axit ankanoic RCOONH4 và RCOOH3NR’ - H p ch t nitro R–NO2 c) Công th c hay dùng: http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- Công th c ñ b t bão hòa (s liên k t π + v) c a CxHyNt: ∆ = - Công th c ñ b t bão hòa (s liên k t π + v) c a CxHyOzNt: ∆ = Công th c ch ñúng khi gi thi t t t c các liên k t ñ u là liên k t c ng hóa tr , ñ i v i h p ch t ion thì công th c không còn ñúng n a. Ví d CH3COONH4 có ∆ = nhưng trong phân t CH3COONH4 luôn 1 liên k t π - N u phân t peptit ch a n g c α-amino axit khác nhau thì s ñ ng phân lo i peptit s là n! - N u trong phân t peptit có i c p g c α-amino axit gi ng nhau thì s ñ ng phân ch còn 3. M t s ph n ng c n lưu ý 3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CnH2n + 4NCl (H2N)x– R–(COOH)y + xHCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y (ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O (H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + yH2O (H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y + yNaCl 2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4 → [(H3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n 2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2 → [(H2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m