BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỮU CƠ
1. Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A,B,C,D,M,N theo sơ đồ sau:
a/ BrCH2CH2CH2CH=O 0
dd NaOH, t

A 3
CH OH,HCl khan
B
b/ BrCH2 CH2CH2COOH 0
1) ,
2)
ddNaOH t
ddHCl

C 0
,H t

D
c/ HOCH2(CHOH)4CH=O 22
Br ,H O

M 0
,H t

N
GIẢI : a)
Br-(CH2)3-CH=O NaOH HO-(CH2)3-CH=O
O
t0
OH
HCH3OH
HCl khan OOCH3
H
(A) (B)
b)
Br-(CH2)3-COOH NaOH HO-(CH2)3-COONa
O(D)
(C)
ddHCl HO-(CH2)3-COOH
H
+
O
c)
HOBr
O(N)
H+O
CH2
OH
CH
OH 4
CH =O CH2
OH
CH
OH 4
COOH
(M)
HO-CH2-CH
OH
2. Từ Toluen viết sơ đồ phản ứng tổng hợp m – Toluidin.
GIẢI :
C
H
3CH3
HNO3
H2SO4®
NO2
CH3
NH2
Fe
HCl
HNO3
H2SO4®
CH3
NO2
NH2
HNO2,00C
H2SO4®
Fe
HCl
C
H
3
NO2
N2
Diazo hãa
+HSO4
CH3
NO2
C2H5OH
CH3
NH2
3. Viết một phương trình phản ứng biểu diễn mỗi biến hoá sau:
a/ p- CH3-C6H4- CH3
4
0
ddKMnO (du )
t
B
ddHCl
D
2 2
HOCH CH OH
E
b/ o-CH3- C6H4- CH3F
4
0
ddKMnO (du )
t
G
ddHCl
H
3 2
2 4
CH CH OH
H SO
F
c/ o-BrCH2- C6H4- CH2Br 0
dd NaOH, t

F

2 4
0
140
H SO dac
C
L
4. Cho sơ đồ sau:
n-Butan
5500 - 6000C
AB
C
D
G
A
x
e
t
o
n
1,4 - dibrom - 2 - buten
A1
B1
B2
C1D1GlyxerintriNitrat
C2D2IsoamylAxetat
Mg
ete khan
CH2
1) CH2
O
2) H3O+
A,A1, B, B1,B2... D2 là các hợp chất hữu cơ.
a)Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên.
b) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên.
c) Viết các phương trình phản ứng tạo glixerintrinitrat từ n- butan theo sơ đồ trên.
5. Viết phương trình phản ứng cho sơ đồ biến hóa sau đây:
C2H5OH

X

Y

Z

CH3CHCl2
A

B

C

D

E

G

H

CH
C-CH3
Các chất vô cơ và điều kiện cần thiết coi như có đủ.
6. Viết công thức các chất trung gian trong quá trình tổng hợp adrenalin :
OH
NO2H2
Pd ABCD E
HNO2H2OClCH2COCl
(POCl3)
CH3NH2
1 duong luong
H2
Pd
CH - CH2 - NH - CH3
HO
OH
O
H
GIẢI :
OH
NO2H2
Pd
(A)
HNO2H2O
OH
NH2
(B)
OH
N2+Cl-
OH
OH
ClCH2COCl
(POCl3)
(C)
CH3NH2
1 duong luong
H2
Pd
OH
OH
OH
O-C-CH2Cl
(D)
OH
OH
(E)
C-CH2Cl C - CH2 - NH - CH3
O
OCH - CH2 - NH - CH3
HO
O
OH
OH
7. Từ benzen có thể điều chế được các đồng phân của nitroclobenzen, axit benzen - đicacboxylic-
1 ,4 và axit benzen - đicacboxylic-1,3. Các hoá chất và dụng cụ cần thiết có đủ.
8. 1. Từ Piridin viết phương trình phản ứng điều chế
+ Axit nicotinic (axit 3 – piridin cacboxylic)
+ 2 – xianPiridin
9. Hãy cho biết công thức cấu trúc của các chất từ A C trong dãy chuyển hoá sau :
o-NH2-C6H4-COOH + Cl-CH2-COOH

HCl
A

0
t
B

2
CO
C C8H7ON (D)
- H2O
10. Hãy cho biết cấu tạo sản phẩm của mỗi bước phản ứng trong sơ đồ sau đây :
C6H5ONa

2 2
ClCH CH CH
A

0
t
B

3
O
1mol
C

2
H O, Zn
D + E
D

-
3 2 4
1) OH
2) (CH ) SO
F

2
NH OH
G

2 5
0
P O
t
H

2 5
3
1)C H MgBr
2)H O
I
2 2
3
H N NH
CH ONa
J
J

0
HI
t
K
0
Zn
t
L
11. Hãy đề nghị công thức cấu trúc của các chất từ A đến G trong dãy tổng hợp papaverin
C20H21O4N (G) 2( )H Ni

B
3,4-(CH3O)2C6H3CH2Cl KCN

A

E 2 5
P O

F
0
,Pd t

G
0
3,H O t

C 5
PCl

D
Hỏi trong papaverin có chứa dị vòng nào ?
12. Hợp chất hữu cơ P có công thức C5H4O2 phản ứng với thuốc thử Sip và với Phenyl Hidrazin.
Người ta thực hiện 1 loạt các chuyển hoá sau :
P 4
KMnO

C5H4O3 (A)0
t

C4H4O (B) 2
H
xuctac

C4H8O (C) HCldu

C4H8Cl2 (D)
KCN

C6H8N2 (E) 2
H O
H

C6H10O4 (G) 2 2 6 2
( )H N CH NH

Tơ nylon 6,6
Chất (A) tan được trong dung dịch NaHCO3, chất (C) tan được trong H2SO4 đặc , lạnh, không
làm mất màu dung dịch KMnO4, không tác dụng với Na giải phóng H2 . Hãy xác định cấu tạo
các chất P đến G trong sơ đồ trên (ghi rõ lập luận).
13. Viết cấu trúc các chất trong sơ đồ cho dưới đây:
a) D – arabinozơ HCN

X 3
H O

Y 2
H O

Z Na Hg

D– Glucozơ
b) D– Glucozơ 2 2
,Br H O

T
3
CaCO

Q
2 2
33
H O
Fe CH COO

M 2
CO

N
c) D – Glucozơ
6 5 3
C H CCl
Piridin

A
32
CH CO O
Piridin

B
3
HBr khan
CH COOH

C
14. Một loại thuốc giảm đau, giảm sốt có công thức C10H13O2N được tổng hợp theo sơ đồ sau:
p – O2N – C6H4 – O – C2H5

Sn ,HCl
A

0
2
6 5
1)NaNO ,5 C
2)C H OH
B

2 5 2 4
OH
(C H ) SO
C

2
SnCl
D

3
CH COCl
C10H13O2N
Hãy viết phương trình phản ứng bằng công thức cấu trúc điều chế theo sơ đồ trên