Chương II - LIPID

Chia sẻ: Nguyen Quoc Nam | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:10

Thêm vào BST

Báo xấu

539
lượt xem 112
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu: Định nghĩa lipid; Công thức cấu tạo của các acid béo no, các acid béo no có một nối đôi và các acid béo không no thiết yếu thường gặp trong dầu, mỡ tự nhiên; Công thức cấu tạo và chức năng sinh học của triglyceride và các phospholipid; Công thức cấu tạo và chức năng của rượu đa vòng sterol và các dẫn xuất từ chúng

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Chương II - LIPID

PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN Chương II - LIPID BÀI GI NG SINH HÓA H C 1. I CƯƠNG 2. THÀNH PH N C U T O PH N I – SINH HÓA H C TĨNH 3. PHÂN LO I Chương II- LIPID TP.H CHÍ MINH-2008 M C TIÊU 1. I CƯƠNG 1. Ñònh nghóa lipid. 2. Coâng thöùc caáu taïo cuûa caùc acid beùo no, caùc acid beùo coù moät N : “Lipos” - m , ch các lo i d u, m , ch t gi ng noái ñoâi vaø caùc acid beùo khoâng no thieát yeáu ( 2 , 3 , 4 noái ñoâi) m ng, th c v t. L p ch t này có c tính chung thöôøng gaëp trong daàu, môõ töï nhieân ? là không tan ho c tan r t ít trong nư c nhưng l i hoà 3. Coâng thöùc caáu taïo vaø chöùc naêng sinh hoïc cuûa triglyceride vaø tan trong các dung môi không phân c c (c n, ether …) caùc phospholipid ? - Lipid : d u, m , phospholipid, sphingolipid; 4. Coâng thöùc caáu taïo vaø chöùc naêng sinh hoïc cuûa röôïu ña voøng sterol vaø caùc daãn xuaát töø chuùng : vitamin D2, D3; caùc acid - Lipoid : steroide, terpen, prostaglandin… maät; caùc hormone sinh duïc ñöïc vaø caùi; caùc hormone voû thöôïng thaän. 5. Lieân keát este 1
VAI TRÒ PHÂN LO I T NG QUÁT Cách I : D a vào s có m t c a acid béo và liên k t ester - D tr NL : 1 g d u, m →9,3Kcal ;1 g glucid → 4,1 - Cung c p 20 – 30 % nhu c u NL hàng ngày c a ng • Lipid th y phân ư c (lipid • Lipid không th y phân ư c v t. th t, xà phòng hóa ư c) : TP (không xà phòng hóa ư c) : TP ch a acid béo → có ch a liên không ch a g c acid béo → - Tham gia c u t o màng sinh h c. k t ester; g m : acylglycerid, không có liên k t ester; g m : - Hoà tan các vitamin A, D, E, K. phosphoglycerid, sphingolipid hydrocarbon terpen (squalen, và sáp - B ov . caroten, quinone…, prostaglandin, các vitamin hòa - Cung c p nư c n i sinh ( v ng ông, sâu, kén, ng tan trong ch t béo (vit. A, D, E, K) v t di cư …) : oxy hóa 100 g m → 107 g nư c . Alchohol vòng sterol và các d n xu t … 2. THÀNH PH N C U T O D a vào thành ph n c u t o 2.1. CÁC ACID BÉO • Lipid thu n • Lipid t p DANH PHÁP C A ACID BÉO Cũng là ester (lipid th y phân - M ch C : 18 C : octadecane Ch là ester c a rư u v i acid béo, không có các thành ư c), nhưng TP nguyên t - Bão hòa : t n cùng e → oic ph n khác tham gia, ch ngoài C, H , O còn có Thí d acid béo bão hòa 18C : octadecanoic acid nguyên t khác như : P , N g m các nguyên t C , H , O - Không bão hòa, m t n i ôi : t n cùng enoic, , S. Thu c nhóm này như : G m : acylglycerid, sáp, sterid hai n i ôi : dienoic … phosphatid, sphingolipid, sulfatid … • Cách ánh s th t C trong acid béo : ω 3(β) 2(α) 1 β α CH3-(CH2)n- CH2- CH2- CH2- CH2- COOH 2
• Các acid béo bão hòa (B. 2-1, t.33) • CÁC ACID BÉO THI T Y U - Hai n i ôi : C18 - A.linoleic- C18:2∆9,12 (ω6) ω CH3-(CH2)n-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH Lưu ý : C16 : acid palmitic và C18 : acid stearic • Các acid béo không bão hòa (B.2-2, T.34) - Ba n i ôi : C18 – A.linolenic- C18:3∆9,12,15 (ω3) ω - M t n i ôi : * C16 : A. palmito oleic C16:1∆9 CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH ω - B n n i ôi : C20-A.arachidonic-C20:4∆5,8,11,14 (AA) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH • D n xu t c a ω3 : * C18 : A.oleic C18:1∆9 (ω9) ω - DHA – Decosa Hexaenoic Acid (6 n i ôi) ω CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH - EPA - Eicosa Pentaenoic Acid (5 n i ôi) CÁC ACID BÉO BÃO HÒA (B. 2-1, t.33) Tên acid béo Công th c Ngu n g c Acid acetic CH3 - COOH Chi m a s trong s n ph m lên men c a VSV d c Acid propionic C2 H5 COOH S n ph m lên men c a VSV d c Acid butyric C3 H7 COOH - Acid béo c bi t có trong s a - S n ph m lên men c a VSV d c Acid caproic C5 H11 COOH S n ph m lên men c a VSV d c Acid caprilic C7 H15 COOH Có ít trong bơ, có nhi u th c v t Acid capric C9 H19 COOH Có ít trong bơ, có nhi u th c v t Acid lauric C11 H23 COOH Có cây qu , lúa mì, d u d a, m cá voi Acid myristic C13 H27 COOH Có d u d a, lúa mì Acid palmitic C15 H31 COOH Có trong t t c các lo i ch t béo ng, th c v t Acid stearic C17 H35 COOH Có trong t t c các lo i ch t béo ng, th c v t Acid arachidic C19 H39 COOH Có trong d u ph ng Acid lignoceric C23 H47 COOH Có trong d u ph ng và ch t cerebroside 3
Prostaglandin là nh ng d n xu t c a acid béo vòng prostanoic (20C) CH3-(CH2)7 CH3-(CH2)7 H H COOH 7 5 3 9 8 6 4 2 10 13 19 20 15 17 HOOC-(CH2)7 H (CH2)7- COOH 11 12 14 16 18 H Acid oleic (d ng cis) Acid oleic (d ng trans) 2.2. CÁC RƯ U α CH2- OH β CH- OH CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2OH α’CH2- OH OH NH2 Glycerol Sphingosine CH3 CH3 18 CH CH-CH2-CH2-CH2-CH 3 27 12 17 CH3 19 CH3 C16H33OH 1 9 10 3 7 Rư u cetylic HO Cholesterol Coâng thöùc caáu taïo cuûa moät soá prostaglandin 4
18 21 CH 3 3.PHÂN LO I CH3 12 20 • Glyceride (triacyl glycerol) 19 22 17 CH3 23 • Sáp : Ester c a rư u cao phân t (cetylic) và acid béo. 1 9 10 25 • Phospholipid (phosphatid) 3 7 CH3 HO 26 - Glycerophospholipid Ergosterol 27 28 - Inosin phospholipid - Sphingo phospholipid Rư u a vòng sterol : • Glycolipid - ng v t : cholesterol • Steroid - Th c v t : ergosterol -N m : mycosterol CÁC D NG GLYCERIDE 3.1. TRIGLYCERIDE CH2-O -CO-R1 CH2-O -CO-R1 CH2-O -CO-R1 • Là ester c a rư u glycerol v i 3 acid béo. Có CH –O -CO-R2 CH –O -CO-R2 CH –OH th có các d ng di-glycerid ho c mono- CH2-O -CO-R3 CH2-OH CH2-O -CO-R2 glyceid. Triacylglycerol 1,2(α, β)Diacyl- α 1,3(α,α’) Diacyl- αα glycerol glycerol • Ch c năng chính : d tr và cung c p năng lư ng (vai trò ch y u thu c v các acid béo). CH2-O -CO-R CH2-OH CH –OH CH –O -CO-R CH2-OH CH2-OH 1(α) Monoacyl- α 2(β)Monoacyl- β glycerol glycerol 5
M TS TÍNH CH T C A TRIGLYCERID Ch s xà phòng hóa : S mg KOH trung hòa các acid béo Ph n ng th y phân t do và acid béo k t h p trong 1 g chaát beùo : CH2-O -CO-R1 CH2-OH R1 COOH (1) R-COOH + KOH R-COOK + H2O CH –O -CO-R2 +3H2O CH –OH + R2COOH CH2-O -CO-R3 CH2-OH R3COOH (2) CH2-O -CO-R1 CH2-OH R1 COOK Triacylglycerol Glycerol 3 acid béo (m trung tính) CH –O -CO-R2 +3KOH CH –OH + R2COOK CH2-O -CO-R3 CH2-OH R3COOK Ch s acid : S mg KOH trung hòa các acid béo t do trong 1 gram chaát beùo M trung tính Glycerol Xà phòng R-COOH + KOH R-COOK + H2O (mu i c a các acid béo) S thành l p peroxyde và hydroperoxyde: • Ch s iode : s gram iode bão hòa h t các v trí n i ôi c a 100 gram glyceride. Ch s iode c trưng cho m c chưa bão hòa c a ch t béo. Ch t béo càng R1-CH2-CH=CH-CH2-R2 + O2 → R1-CH2-CH - CH-CH2-R2 nhi u n i ôi ch s iode càng cao. O O Ch t béo Ch s iode (oxy lieân keát vaøo vò trí noái ñoâi cuûa acid beùo khoâng no taïo peroxyde) M heo 56 R1-CH2-CH=CH-CH2-R2+ O2 → R1-CH2-CH=CH-CH-R2 M bò 30 D u oliu 86 O OH D u u nành 130 (oxy lieân keát vaøo vò trí C gaàn noái ñoâi taïo thaønh hydroperoxyde) D u bông 150 Taïo caùc saûn phaåm cuoái cuøng nhö aldehyde, ketone, röôïu, epoxyde, acid töï do … gaây muøi oâi khoù chòu c a d u m khi b o qu n lâu. 6
GLYCEROPHOSPHOLIPID (Phosphatide) 3.2. PHOSPHOLIPID CH2-O -CO-R1 • Thành ph n : rư u + acid béo + acid phosphoric CH –O -CO-R2 A. phosphatidic và các g c base ch a N OH (phosphatidate, CH2-O- P=O diacyl glycerol 3-phosphate) OH • Ch c năng quan tr ng : tham gia c u t o màng t bào và các lo i màng sinh h c khác. HO-CH2-CH2-NH2 HO-CH2-CH-COOH Ethanolamine NH2 Serine CH3 HO-CH2-CH2-N+ CH3 Choline CH3 CÁC LO I PHOSPHOLIPID INOZIN PHOSPHOLIPID GLYCEROPHOSPHOLIPID (Phosphatide) CH2-O -CO-R1 CH2-O -CO-R1 CH2- O -CO-R1 inozitol CH –O -CO-R2 CH –O -CO-R2 CH – O -CO-R2 OH OH OH OH OH OH CH2-O- P=O CH2-O- P=O CH2-O- P=O O-CH2-CH-COOH O-CH2-CH2-NH2 O H H H Serine NH2 Cephalin OH HO OH phosphatide H CH2-O -CO-R1 H H CH –O -CO-R2 OH CH3 CH2-O- P=O Lecithin O-CH2-CH2-N+ CH3 CH3 7
SPHINGOSINE PHOSPHOLIPID Choline Rư u amine sphingosine OH OH Glycerol CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2-O-P=O CH3-(CH2)22-CO - NH O-CH2-CH2-N=(CH3)3 G c acid béo G c choline Sphingomyelin T/g c u t o màng t bào, mô th n kinh, não …. PHOSPHOLIPID MÀNG 8
3.3. GLYCOLIPID Thành ph n : Là ester c a sphingosine và acid béo + glucid (galactose, galactosamin, glucose…), không có g c phosphate. Sphingosine CH2OH Các glycolipid quan tr ng : HO O-CH2-CH-CH-CH=CH-(CH2)12-CH3 • Cerebroside : Trong thành ph n màng t bào th n kinh. H • Sulfatide : có thêm g c sulfate g n v i C3-galactose. T/gia OH NH OH q/trình v n chuy n ch t qua màng t bào. CO-(CH2)22-CH3 HO • Hematoside : có thêm g c acid sialic g n v i hexose, có trong t Galactose Acid lignoseric bào h ng c u, não. • Ganglioside : thành ph n ph c t p. Khu trú nhi u trong synapse Cerebroside th n kinh, tr c ti p tham gia qúa trình truy n xung ng th n kinh. 3.4. STEROID VÀ STEROL CÁC D N XU T QUAN TR NG C A Steroid là m t nhóm l n thu c lipid u là DX t nhân steran CHOLESTEROL 18 12 17 11 13 16 • Vitamin D3 : xúc tác h p thu Ca ru t 19 C 14 D • Các acid m t : tham gia tiêu hóa và h p thu m 1 9 2 10 8 • Các hormone steroid : 3 A 5 B 9 7 4 - Các hormone sinh d c c và cái Perhydrocyclopentano-phenanthrene (nhân steran) - Các hormone i u hòa trao i ư ng (v thư ng (Voøng A-B-C = phenantren, voøng D = cyclopentan ñaõ hydrogen hoùa hoaøn toaøn) th n) Rư u a vòng sterol : - Các hormone i u hòa trao i khoáng (v thư ng - ng v t : cholesterol th n) - Th c v t : ergosterol -N m : mycosterol 9
18 21 ACID M T VÀ MU I M T CH3 20 12 Các acid m t u là d n xu t c a acid cholic (24 C) , chúng 19 17 CH3 khác nhau b i có hay không có nhóm OH C3, C7 và C12 1 9 10 3 7 18 21 HO 25 CH3 HO CH 3 26 27 12 20 12 COOH 19 22 17 D Cholesterol (C) CH3 CH3 C 9 23 1 10 24 A B 3 7 3 7 R–C O 25 HO OH O 27 26 Acid cholic Cholesterol ester (CE) • Acid cholic : có nhóm OH C3 , C7 và C12 HO CH 3 12 CO – NH-CH2-CH2-SO3H • Acid deoxycholic : OH C3 và C12 Taurine CH3 • Acid chenodeoxycholic : OH C3 và C7 3 7 • Acid lithocholic : chæ coù nhoùm OH ôû C3 HO OH HO CH • Các acid m t trên liên k t v i glycine hay taurine 3 Taurocholic acid 12 CO – NH-CH2-COOH (d n xu t t cysteine) t o nên các acid m t, mu i m t tương ng, tham gia qúa trình tiêu hóa và h p thu CH3 Glycine ch t béo ru t non. 3 7 Glycocholic acid HO OH 10