Chương VII : Benzen và ANKYNBENZEN

Chia sẻ: Le Tuong An | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:27

Thêm vào BST

Báo xấu

147
lượt xem 18
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Benzen (tên khác: PhH, hoặc benzol) là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C6H6. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu.[1] . Benzen cũng có khả năng cháy tạo ra khí CO2 và nước, đặc biệt có sinh ra muội than.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Chương VII : Benzen và ANKYNBENZEN

B enzen v µ ankynbe nzen
BENZEN
Câu trúc § ång ®¼ng, §ång ph©n, D )§ång ®¼ng Cho biÕtH6 C6 c«ngBenzenph© tö cña c¸c chÊt trong thøc n d·y ® C7 H8 ½ng Benzen? Toluen ång ® ( C6H5 – CH3 ) C«ng thøc tæng qu¸t : (metylbenze) Cn H2n-6 ( n> 6, nguyªn) ®Òu cã vßng benzen = ? Cho ph©nH 2) § ångbiÕt c«ng thøc tæng qu¸t cña d·y ®ång VD: ½ng10: C8 H benzen? CH CH C CH3 CH ® 3 3 2 3 ? Viết c¸c c«ng thøc cÊu t¹o thuéc d·y ®ång CH 3 ® ½ng benzen cã c«ng thøc ph© tö C 8H10 ? n CH3 CH3 2 lo¹i ®ång ph©n ?§ång ® ½ng benzen cã m¸y lo¹i ®ång +® ång ph© lo¹i nhãm thÕ n ph© ® ph© vÞ trÝ nhãm thÕ n + ång n
3 ) Danh ph¸p a)Danh ph¸p quèc tÕ Bíc 1: § ¸nh sè vßng benzen b¾t ® tõ vÞ Çu trÝ cã nhãm thÕ VD: CH3 CH3 CH3 1 1 1 6 2 2 2 6 6 3 5 3 3 5 CH3 CH3 5 4 4 4 Sai §óng NÕu cã nhiÒu nh¸nh: §¸nh sè sao cho ? ? C¸ch ® nµo ® ¸nh óng? V×sao tæng chØ sè lµ nhá nhÊt
Bíc 2: Gäi tªn Tªn =VÞ trÝ nh¸nh +Tªn nh¸nh + benzen NÕu cã nhiÒu nh¸nh kh¸c nhau ® äc NÕu thønhiÒu nh¸nh gièng nhau thªm ; theo cã tù ch c¸i ; a,b,c………. ® Tri.tetra…tríc tªn nh¸nh i. CH3 CH3 ? 1Gäi tªn c¸c ® ® 4 cã c«ng thøc 3 ång ½ng CH 3 6 2 sau ? 2 1 5 3 5 CH2 - CH3 4 6 1,2- 1-etyl-3-metylbenzen ® imetylbezen Chó ý : nh¸nh ® tríc ® ® sè tríc äc îc ¸nh
b) danh ph¸p thêng C ¸ch ®¸nh s è vß ng the o danh ph¸p th ß ng R o: ortho o o m: meta p: para m m Mét sè tªn thêng p CH3 CH3 CH3 CH3 1 1 1 6 CH3 2 6 6 2 2 3 5 5 3 CH3 3 5 4 4 4 CH3 ? Gäi tªn 2®imetylbenzen n cßn imetylbenzen ång ph© 1,4-® 1,2-®imetylbenzen 1,3-® Metylbenzen l¹icña o-xilen b»ng tªn quècp-®imetylbenze tÕ Hay o- Hay m-® imetylbenzen Hay Hay Toluen ® imetylbenzen m-metylToluen p-metylToluen vµ tªn thêng? o-metylToluen m-xilen p-xilen
CÊu t¹o a) C«ng thøc kecule H C Benzen 1 ) 3 CH CH H H 600 C Benzen -3H2 2) H AL2O3, Cr2O3, 450 c o H H ? Benzen cã cÊu t¹o thøc kecthÕ gon nh ul e thu c«ng thøc kecul e c«ng nµo? Benzen cÊu t¹o vßng-lôc gi¸c ® Òu gåm 3 liªn kÕt ® n xen kÎ 3liªn kÕt ¬ ®«i CÊu t¹o
b) C«ng thøc theo thuyÕt hiªn ®¹i P h¶n øng ® Æc trng lµ Hîp chÊt ph¶n øng thÕ P h¶n øng ® Æc trng no Hîp chÊt kh«ng ña hîp chÊtP h¶n øng ® Æc trng no c no vµ lµ ph¶n øng céng Benzen lµ hîp hîp chÊt kh«ng no lµ g× ? chÊt rÊt kh«ng ? C«ng thøc benzen do kecule ® xuÊt Ò no Benzen trªn tham gia ph¶n chÊt no Benzen thÓ nh dÔ thÓ hiÖn lµ hîp hay P h¶n øng ® Æc øng kh«ng no ? trng lµ g× hiÖn lµ hîp ? thÕ khã tham gia ph¶n øng chÊt no céng §é dµi liªn kÕt c¸c liªn kÕt trong vßng lµthÓ hiªn lµ hîp Benzen nh nhau «ng thøc kecule cßn phï hîp kh«ng? C chÊt no hay kh«ng no ? CÊu t¹o
b ) c«ng thøc the o thuyÕt hiªn ®¹i C«ng thøc kecule cã nhiÒu h¹n chÕ kh«ng gi¶i thÝch ® tÝnh no cña benzen. îc Benzen cã cÊu t¹o vßng 6 c¹nh ,c¶ ph© tö n»m trªn mét mÆt ph¼ng, 6 n obitan cña 6 nguyªn tö cacbon xen phñ lÈn nhau t¹o liªn kÕt pi ë kh¾p vßng Benzen thÓ hiªn tÝnh chÊt võa no võa kh«ng no DÔ tham gia ph¶n øng thÕ khã tham gia ph¶n øng céng ( tÝnh th¬ ) m CÊu t¹o
II. TÝnh c hÊt vËt lÝ +Benzen lµ chÊt láng kh«ng mµu , cã mïi th¬ ® m Æc trng, nhÑ h¬ níc n +kh«ng tan trong níc nhng tan trong c¸c dung m«i h÷ c¬ u +Ben zen cã thÓ sö dông lµm dung m«i hoµ tan mét sè chÊt h÷ c¬ u +nhiÖt ® s«i : 800 C, nhiÖt ® ® é é «ng ® Æc : 5,50C
III. TÝnh chÊt ho¸ häc 1. Ph¶n øng thÕ a) T¸c dông víi Br2 khan ( xóc t¸c: bét Fe) • Br H Fe + Br -- Br + HBr to Toluen tham gia ph¶n øng brom ho¸ ë vßng mét c¸ch dÔ dµng h¬ t¹o s¶n phÈm thÕ n ë vÞ trÝ o hoÆc p TÝnh chÊt ho¸ häc
CH3 CH3 Fe Br Br - Br + HBr + Fe o-Bromtoluen ? ViÕt ph¬ tr× ph¶n øng cña ng nh CH3 toluen víi Brom khan xóc t¸c bét Fe? HBr + Br p-Bromtoluen TÝnh chÊt ho¸ häc
CH3 CH2Br ¸nh s¸ng + Br2 HBr + KhuÕch t¸n ph¶n øng m¹nh h¬ c¶ CH4 n ? Tý Chó oluen ph¶n øng víi øng víi brom Toluen khi tham gia ph¶n Br2 khi chiÕu ¸nh +s¸ng khuÕchlµ Fe th×thÕ vµo nh© ph¬ nÕu xóc t¸c t¸n nh thÕ nµo ? ViÕt th¬ ng n m tnÕu xócluËn g×vÒ sù ¶nh hëng cña xóc Cã kÕt t¸c lµ ¸nh s¸ng th× tham gia ph¶n + r× ph¶n øng? nh øng thÕèi víi s¶n phÈm thÕph¶n øng m¹nh t¸c ® ë nh¸nh vµ kh¶ n¨ng Brom cña h¬ oluen? T c¶ CH4 n Víi c¸c ®ång ® ½ng kh¸c cïng t¬ tù ng TÝnh chÊt ho¸ häc
b) Ph¶n øng nitro ho¸ (T¸c dông HNO3 ,xt H2SO4 ) NO2 HO- NO2 H + H2SO4 + H2O Hoµn thµnh ph¶n øng ãng vai trß lµ chÊt xóc t¸c Benzen? nitro ho¸ cña Nitrobenze Axit H SO ® 2 4 n NO2 NO2 S¶n phÈm O- NO2 H SO benzencã thÓ + + H nitro ho¸ cña 2 4 H2O tiÕp tôc tham gia ph¶n øng nitro ho¸ cho s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ m. ViÕt ph¬ O2ng N tr× ph¶n øng? nh Ph¶n øng x·y ra chËm h¬ so víi ben n zen TÝnh ch© ho¸ häc t
CH3 CH3 H2SO4 NO2 H2O + HNO3 + ?Toluen còng tham gia ph¶n øng nitro o-nitrotoluen CH3 H2SO4 ho¸ mét c¸ch dÔ dµng h¬ t¹o ra 2 n ® ång ph© ë vÞ trÝ o,p. ViÕt ph¬ n ng + H2O tr×lîng d HNO3 Víinh ph¶n øng? p- NO2 nitroToluen CH3 CH3 NO2 O2N H2SO4 3H2O + 3HNO3 + 2,4,6- TrinitroToluen NO2 TNT TÝnh ch© ho¸ häc t
c) Phn¶ øng ankyl ho¸ CH3 + HCl AlCl3 + CH3C l 450 o C R AlCl3 + RCl + HCl 450 o C R lµ gèc hi®rocacbon
3) Quy luËt thÕ R Khi vßng benzen ® cã s½n nhãm thÕ R · NÕu R lµ nhãm thÕ lo ¹i 1 :gia ph¶n øng T¹i sao Toluen tham -ankyl, -NH2 , -OH…thi phan øng thÕ ë vßng cho thÕ Brom hoÆc thÕ Nitr« th× benzen phÈm thÕ vµou tiªntrÝ vµo vÞ trÝ op. s¶n x·y ra nhanh h¬n vµ vÞ thÕ o hoÆc hoÆc p NÕu R lµs¶n phÈm nitr«ho¸ cña benzen nhng nhãm thÕ lo ¹i 2 : -NO2,- CHO,- COOH….. Kh¶ n¨ng tham gia thÕ tiÕp khi tham gia ph¶n øng nitr« ho¸ vßng cho s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ m m? l¹i benzen gi¶m vµlo¹i tiªn thÕ ë n¨ng trÝ øng t¨ng 1 lµm kh¶ vÞ ph¶n u KÕt Nhãm thÕ ? NhËn xÐt ¶nh hëngkh¶ n¨ngcña qua l¹i ph¶n luËn: Nhãm thÕ lo¹i 2 lµm nhãm thÕ vµ vßngth¬ m tíi kh¶ n¨ng thÕ Vßng th¬ lµm kh¶ øng gi¶m m n¨ng ph¶n øng thÕ ë nh¸nh v¸ nh¸nh dÔ d¸ng h¬ ankan t¬ øng n ng trong vßng ? TÝnh ch© ho¸ häc t
VD ViÕt ph¬ tr× ph¶n øng thÕ cña c¸c hîp chÊt ng nh sau víi CBrom khan (xóc t¸c: bét Fe) ?HO C HO Fe + HBr Br2 + to Br NH2 NH2 Fe HBr + + Br2 to Fe Br to NH2 Br + HBr TÝnh ch© ho¸ häc t
2 ) Ph¶n øng c é ng a) Céng H2 ? ViÕt ph¬ 3H nhNiph¶n øng céng ng tr× + t 0 2 cña benzen víi H2 ? b) Céng Cl2 Cl . Cl Cl Cltr× ¸nh s¸ng øng céng cña ViÕt ph¬3 2 nhÆt trêi ? + ng m ph¶n Cl Cl benzen víi Cl2? Cl 1,2,3,4,5,6- hecxacloxiclohecxan TÝnh ch© ho¸ häc t