Dẫn chất của acid carbonic

Chia sẻ: Nguyen Thi Dung Dung | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:13

Thêm vào BST

Báo xấu

181
lượt xem 24
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

16: dẫn chất acid carbonic skide day đủ nội dung hình ảnh giúp các bạn sinh viên hoac các ôn thi đội tuyển học sinh giỏi có 1 tài liệu hữu ích về hóa hữu cơ

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Dẫn chất của acid carbonic

Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic §¹I C¦¥NG O O H+ HO C O CO2 H2O HO C OH + + DÉn chÊt cña acid carbonic ®îc chia lµm 2 lo¹i: DÉn chÊt chøa nit¬ DÉn chÊt kh«ng chøa nit¬. OR Hal Hal OC OC OC OR OR Hal Dialkyl carbonat Alkyl halogen Carbonyl halogenid carbonat NH2 OR OR RO OC OC C NH2 NH2 OR RO Tetraalkyl Ure Uretan octocarbonat Carbamit Alkyl carbamat NH2 NH2 NH2 OC SC HN C NHNH2 NH2 NH2 Thioure Semicarbazit Guanidin Thiocarbamit (Imidoure)
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic DÉn chÊt kh«ng chøa nit¬ 1.Phosgen Carbonyl clorid Cl C«ng thøc: O C Cl Cloroformyl clorid 1.1. §iÒu chÕ Trong CN: Cl xóc t¸ c OC CO Cl2 + Cl Trong PTN: ®iÒu chÕ tõ CCl4 vµ H2SO4 bèc khãi Cl xóc t¸ c OC CCl4 S2O5Cl2 SO3 + + Cl 1.2. TÝnh chÊt vËt lý Lµ chÊt khÝ kh«ng mµu, rÊt ®éc, tan trong benzen vµ toluen. 1.3. TlÝnh chÊt ho¸ häc C δ_ Cl + δ CO + HZ C O + HCl Cl Z Z=OH, OR, NH2, NHR,...
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic S¶n phÈm 1 lÇn thÕ ClZC=O lµ dÉn xuÊt monoclorid cña acid carbonic vÉn cã thÓ tham gia ph¶n øng tiÕp n÷a. COCl2 HCl C2H5OH C2H5OCOCl + + HCl COCl2 NH3 H2NCOCl + + Cl C Cl (CH3)2N N(CH3)2 + + O Dimethylanilin HCl (CH3)2N C N(CH3)2 O Ceton Michle 2. Alkylcloro formiat Cl C«ng thøc OC OR §iÒu chÕ Cl Cl OC OC + HO C2H5 + HCl Cl O C2H5 ethyl cloroformiat
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic TÝnh chÊt Cã tÝnh chÊt ho¸ häc cña nh÷ng clorid acid rÊt ho¹t ®éng: chóng t¸c dông víi alcol, phenol, amin, … Cl C6H5OCOOC2H5 OC C6H5ONa + OC2H5 Ethyl phenylcarbonat 3.Este cña acid carbonic Gåm 2 lo¹i: OR OR OC OC OR OH Dialkyl carbonat Monoalkyl carbonat §iÒu chÕ Cl OR 2 HO R OC + OC + 2HCl Cl OR
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic Este nµy bÞ thuû ph©n trong m«i trêng kiÒm hoÆc acid. Monoalkyl carbonat kh«ng tån t¹i nhng muèi cña nã cã thÓ ®îc ®iÒu chÕ tõ anhydrid carbonic vµ natri alcolat. RONa+ OCO R O C ONa+ + O Khi acid ho¸ muèi nµy sÏ thu ®îc CO2 vµ alcol R O C ONa+ + HCl ROH + CO2 + NaCl O
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic DÉn chÊt chøa nit¬ Acid carbonic cã 2 lo¹i amid OH NH2 OC OC NH2 NH2 acid carbamic ure (diamid hay carbamid) (monoamid) 1.Monoamid NH2 NH2 OC OC OR ONH4 amoni carbamat ester cña acid carbamic 1.1. §iÒu chÕ urethan Tõ alkyl clocarbonat vµ amoniac hoÆc amin OC2H5 OC2H5 OC OC + 2NH3 + NH4Cl Cl NH2 OC2H5 OC2H5 OC + NH3 OC NH2 + C2H5OH OC2H5 C6H5NH2 + ClCOOCH(CH3)2 C6H5NH COOCH(CH3)2 + [C6H5NH3]+Cl
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic Ngng tô alcol víi isocyanat NHR O C N R + R'OH OC O R' NhiÒu este cña acid carbamic ®îc dïng lµm thuèc trong y häc C3H7 VD: O CH2 C CH2 O OC CO CH3 NH2 H2N meprobamat (2methyl 2npropyl 1,3propandiol dicarbamat) C¸c este cña acid carbamic cã tÝnh chÊt phßng trõ dÞch h¹i (trõ cá, trõ s©u, trõ nÊm…)
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic 2. Diamid C«ng thøc: NH2 ( ure ) OC NH2 NH N H2N C NH2 H2N C C OH ONH4 O ure iso ure 2.1. §iÒu chÕ Tõ nguyªn liÖu thiªn nhiªn: Trong CN: Tõ CO2 vµ NH3 H2O CO2 + 2NH3 H2N COONH4 H2N CO NH2 NH2 H2N 2.2. CÊu tróc C C−O : 1,262 Ao C−N : 1,335 Ao O
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic O O O H2N C NH2 H2N C NH2 H2N C NH2 (1) (2) (3) δ (-) O 1/2δ (+) 1/2δ (+) hay H2N C NH2 Sù liªn hîp lµm cho ure kh«ng cã tÝnh chÊt ®Æc trng cña 1 ceton, tÝnh base yÕu ®i rÊt nhiÒu so víi amoniac. 2.3. TÝnh chÊt vËt lý ChÊt kÕt tinh kh«ng mµu, Tnc=1320C. DÔ tan trong níc, khã tan trong alcol, kh«ng tan trong ether vµ c¸c dung m«i h÷u c¬ kh¸c. 2.4. TÝnh chÊt ho¸ häc 2.4.1. TÝnh base T¸c dông víi c¸c acid: acid oxalic, acid nitric t¹o thµnh muèi khã tan trong níc. UD: §Ó ph©n lËp ure. 2.4.2. Ph¶n øng thuû ph©n
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic Ure bÞ thuû ph©n khi ®un nãng víi acid hoÆc kiÒm. H2N C NH2 + H2O CO2 + 2NH3 O Cã thÓ thuû ph©n víi men urease. §©y chÝnh lµ qu¸ tr×nh lªn men t¹o amoniac. NH2 + H O NH2 + H2O ONH4 OC OC OC 2 NH2 ONH4 ONH4 carbamat amoni carbonat 2.4.3. Ph¶n øng nhiÖt ph©n t¹o biure NH2 NH2 OC OC NH2 NH3 NH NH2 OC OC NH2 NH2 biure Biure cã ®Æc tÝnh lý thó lµ t¸c dông víi muèi ®ång t¹o phøc mµu ®á s¸ng. Ph¶n øng ®îc øng dông ®Ó nhËn biÕt protid. 2.4.4. Ph¶n øng oxy ho¸
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic NH2 Na2CO3 + H2O OC + NaOBr + 2NaOH NH2 + NaBr + H2N NH2 hydrazin H2N NH2 + 2NaOBr N2 + 2H2O + 2NaBr 2.4.4. Ph¶n øng víi acid nit¬r¬. H2N C NH2 + 2 HON=O H2O + CO2 + 2N2 O Ureid NHCOR OC C«ng thøc: NH2 §iÒu chÕ Ure t¸c dông víi anhydrid acid (hoÆc clorid acid) NH2 NHCOR OC OC (RCO)2O RCOOH + + NH2 NH2 Ure t¸c dông víi este cña acid dicarboxylic t¹o ureid vßng
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic O O C2H5OC NH2 NHC OC CH2 CH2 OC + NH2 NHC C2H5OC O+ O UD: C¸c dÉn chÊt thÕ alkyl (aryl) ë nhãm –CH2 ® îc dïng lµm thuèc ngñ. VD: O O NH C C2H5 NH C C2H5 OC C OC C NH C C2H5 NH C C6H5 O O acid 5,5diethyl barbituric acid 5ethyl5phenyl barbituric (Veronal) (Luminal) Thioure NH2 SC C«ng thøc: NH2 §iÒu chÕ NH2 SC N C NH2 + H2S NH2
Ch¬ng 16: dÉn chÊt cña acid carbonic TÝnh chÊt Tham gia c¸c ph¶n øng ho¸ häc gièng nh ure. UD: NhiÒu dÉn chÊt cña diphenylthioure cã t¸c hiÖn nay ®îc sö dông trong ®iÒu trÞ lao, vi trïng hñi,… Thioure cßn lµm nguyªn liÖu ®iÒu chÕ thuèc sulfathiazol, thiobarbituric vµ chÊt dÎo Ngêi ta cã thÓ sö dông thioure ®Ó ph©n lËp c¸c c¸c ph©n tö nhá cã nh¸nh hay ®ãng vßng (nh turmeron trong tinh ®Çu nghÖ, ascaridol trong tinh dÇu giun...) hoÆc kiÓm nghiÖm chóng.