Tham khảo tài liệu 'este - lipit - chất giặt rửa (hồ chí tuấn - đh y hn)', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Este - Lipit - Chất giặt rửa (Hồ Chí Tuấn - ĐH Y HN)
- Este - Lipit - Ch t gi t r a
Biên so n H Chí Tu n - ðH Y Hà N i
A. ESTE
I – KHÁI NI M V ESTE VÀ D N XU T KHÁC C A AXIT CACBOXYLIC
1. C u t o phân t este
- Este là d n xu t c a axit cacboxylic. Khi thay th nhóm hiñroxyl (–OH)
nhóm cacboxyl (–COOH) c a axit cacboxylic b ng nhóm –OR’ thì ñư c este.
Este ñơn gi n có công th c c u t o: RCOOR’ v i R, R’ là g c hiñrocacbon no,
không no ho c thơm (tr trư ng h p este c a axit fomic có R là H)
- M t vài d n xu t khác c a axit cacboxylic có công th c c u t o như sau:
Este Anhiñrit axit Halogenua axit Amit
2. Cách g i tên este
Tên g c hiñrocacbon R’ + tên anion g c axit (thay ñuôi ic = at)
3. Tính ch t v t lí c a este
- Gi a các phân t este không có liên k t hiñro vì th este có nhi t ñ sôi th p hơn so v i axit và
ancol có cùng s nguyên t C. Ví d HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH
(ts = 118oC)
- Thư ng là ch t l ng, nh hơn nư c, d bay hơi, r t ít tan trong nư c, có kh năng hòa tan nhi u
ch t h u cơ khác nhau. Các este có kh i lư ng phân t r t l n có th tr ng thái r n (như m ñ ng
v t, sáp ong…)
- Các este thư ng có mùi thơm d ch u như isoamyl axetat có mùi chu i chín, etyl butirat có mùi
d a, etyl isovalerat có mùi táo...
II – TÍNH CH T HÓA H C C A ESTE
1. Ph n ng nhóm ch c
a) Ph n ng th y phân:
- Este b th y phân c trong môi trư ng axit và bazơ. Ph n ng th y phân trong môi trư ng axit là
ph n ng ngh ch c a ph n ng este hóa:
-Ph n ng th y phân trong môi trư ng ki m là ph n ng m t chi u và còn ñư c g i là ph n ng xà
phòng hóa:
b) Ph n ng kh :
- Este b kh b i liti nhôm hiñrua LiAlH4, khi ñó nhóm R – CO – (g i là nhóm axyl) tr thành ancol
b c I:
2. Ph n ng g c hiñrocacbon không no
a) Ph n ng c ng:
http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- b) Ph n ng trùng h p:
III – ðI U CH VÀ NG D NG
1. ði u ch
a) Ph n ng gi a axit và ancol (Este c a ancol):
- Ph n ng este hóa là ph n ng thu n ngh ch x y ra ch m ñi u ki n thư ng:
- ð nâng cao hi u su t c a ph n ng có th l y dư m t trong hai ch t ñ u ho c làm gi m n ng ñ
các s n ph m. Axit sunfuric ñ c v a làm xúc tác v a có tác d ng hút
nư c.
b) Ph n ng gi a anhiñrit axit và ancol:
c) Ph n ng gi a axit và ankin:
d) Ph n ng gi a phenol và anhiñrit axit ho c clorua axit ( Este c a phenol):
Anhiñrit axetic Phenyl axetat
2. ng d ng
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat ñư c dùng ñ pha sơn t ng h p)
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm th y tinh h u cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm
ch t d o ho c th y phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- M t s este có mùi thơm c a hoa qu ñư c dùng trong công nghi p th c ph m (bánh k o, nư c
gi i khát) và m ph m (xà phòng, nư c hoa…)
IV – M T S LƯU Ý KHI GI I BÀI T P
- Công th c t ng quát c a este: CnH2n + 2 – 2k – 2xO2x ( k là s liên k t π + v trong g c
http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- hiñrocacbon và x là s nhóm ch c)
- Este no ñơn ch c: CnH2nO2 (n ≥ 2) ñ t cháy cho nCO2 = nH2O
- Este t o b i axit ñơn ch c và ancol ñơn ch c: RCOOR’
- Este t o b i axit ñơn ch c và ancol ña ch c: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)
- Este t o b i axit ña ch c và ancol ñơn ch c: R(COOR’)n (n ≥ 2)
- Este t o b i axit ña ch c và ancol ña ch c: Rn(COO)mnR’m ; khi m = n thành R(COO)nR’ este
vòng
- Este n i phân t : R(COO)n (n ≥ 1) ; khi th y phân cho m t s n ph m duy nh t
- Khi R là H thì este có kh năng tham gia ph n ng tráng b c do có nhóm ch c anñehit
- S d ng các công th c trung bình: R’, RCOO , COO …
- S d ng phương pháp tăng gi m kh i lư ng:
+ 1 mol RCOOH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = 29 – 1 = 28 gam
+ 1 mol C2H5OH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = (R + 27) gam
+ 1 mol RCOOR’ 1 mol RCOONa ∆m = |R’ – 23| gam
+ 1 mol RCOOR’ 1 mol R’OH ∆m = (R + 27) gam
- Bài t p v ph n ng xà phòng hóa c n chú ý:
+ N u nNaOH = neste este ñơn ch c
+ N u nNaOH = x.neste este x ch c
+ N u este ñơn ch c có d ng RCOOC6H5 thì ph n ng v i NaOH theo t l 1 : 2 2 mu i và nư c
+ Xà phòng hóa 1 este 1 mu i và 1 ancol có s mol = nhau = n este và nNaOH = 2n este CT
c a este là R(COO)2R’
+ Ph n ng xong cô c n ñư c ch t r n thì ph i chú ý ñ n lư ng NaOH còn dư hay không
- M t s ph n ng c n lưu ý:
+ RCOOCH=CHR–R’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO
+ RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH RCOONa + NaCl + C2H4(OH)2
B. LIPIT
I – PHÂN LO I, KHÁI NI M VÀ TR NG THÁI T NHIÊN
1. Phân lo i lipit
- Lipit là nh ng h p ch t h u cơ có trong t bào s ng,
không hòa tan trong nư c nhưng tan trong các dung môi
h u cơ không phân c c như êt, clorofom, xăng d u…
- Lipit ñư c chia làm hai lo i: lipit ñơn gi n và lipit ph c
t p.
+ Lipit ñơn gi n: sáp, triglixerit và steroit
+ Lipit ph c t p: photpholipit
Sáp: - Este c a monoancol phân t kh i l n v i axit béo
phân t kh i l n
- Là ch t r n ñi u ki n thư ng (sáp ong…)
Steroit: - Este c a axit béo có phân t kh i l n v i
monoancol ña vòng có phân t kh i l n (g i chung là
http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- sterol)
- Là ch t r n không màu, không tan trong nư c
Photpholipit : - Este h n t p c a glixerol v i axit béo có phân t kh i cao và axit photphoric
- Ví d : lexithin (trong lòng ñ tr ng gà)…
2. Khái ni m ch t béo
- Ch t béo là trieste c a glyxerol v i các axit monocacboxylic có s ch n
nguyên t C (thư ng t 12C ñ n 24C) không phân nhánh, g i chung là
triglixerit.
- Khi th y phân ch t béo thì thu ñư c glyxerol và axit béo (ho c mu i)
- Ch t béo có công th c chung là:
(R1, R2, R3 là các g c hiñrocacbon no ho c không no, không phân nhánh, có
th gi ng nhau ho c khác nhau)
- Axit béo no thư ng g p là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC);
C17H35COOH (axit stearic, tnc = 70oC)
- Axit béo không no thư ng g p là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-
octañeca-9-enoic, tnc = 13oC); C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-
octañeca-9,12-ñienoic, tnc = 5oC)
- Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl
panmitat) có tnc = 65,5oC; triolein (glixeryl trioleat) có tnc = - 5,5oC
3. Tr ng thái t nhiên (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 10)
II – TÍNH CH T C A CH T BÉO
1. Tính ch t v t lí (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 10)
- Các ch t béo không tan trong nư c do g c hiñrocacbon l n c a các axit béo làm tăng tính k nư c
c a các phân t ch t béo - D u th c v t thư ng có hàm lư ng axit béo chưa no (ñ u d ng –cis)
cao hơn m ñ ng v t làm cho nhi t ñ nóng ch y c a d u th c v t th p hơn so v i m ñ ng v t.
Th c t , m ñ ng v t h u như t n t i tr ng thái r n còn d u th c v t t n t i tr ng thái l ng
2. Tính ch t hóa h c
a) Ph n ng th y phân trong môi trư ng axit:
http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- Triglixerit Glixerol Axit béo
b) Ph n ng xà phòng hóa:
Triglixerit Glixerol Xà phòng
- Khi ñun nóng ch t béo v i dung d ch ki m thì t o ra glixerol và h n h p mu i c a các axit béo.
Mu i natri (ho c kali) c a axit béo chính là xà phòng
- Ph n ng xà phòng hóa x y ra nhanh hơn ph n ng th y phân trong môi trư ng axit và không
thu n ngh ch
- ð xác ñ nh ch t lư ng c a ch t béo ngư i ta thư ng d a vào m t s ch s sau:
+ Ch s axit: là s miligam KOH ñ trung hòa hoàn toàn các axit t do có trong 1 gam ch t béo
+ Ch s xà phòng hóa: là t ng s miligam KOH ñ xà phòng hóa ch t béo và axit t do có trong 1
gam ch t béo
+ Ch s este: là hi u c a ch s xà phòng hóa và ch s axit
+ Ch s iot: là s gam iot có th c ng vào liên k t b i trong m ch cacbon c a 100 gam ch t béo
c) Ph n ng hiñro hóa:
Triolein (l ng) Tristearin (r n)
Ph n ng hiñro hóa ch t béo làm tăng nhi t ñ nóng ch y c a ch t béo
d) Ph n ng oxi hóa:
N i ñôi C=C g c axit không no c a ch t béo b ox hóa ch m b i oxi không khí t o thành peoxit,
ch t này b phân h y thành anñehit có mùi khó ch u. ðó là nguyên nhân c a hi n tư ng d u m b
ôi thiu
II – VAI TRÒ C A CH T BÉO (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 11)
1. S chuy n hóa c a ch t béo trong cơ th
2. ng d ng trong công nghi p
C. CH T GI T R A
I – KHÁI NI M VÀ TÍNH CH T C A CH T GI T R A
1. Khái ni m ch t gi t r a
- Là nh ng ch t khi dùng cùng v i nư c thì có tác d ng làm s ch các ch t b n bám trên các v t r n
mà không gây ra ph n ng hóa h c v i các ch t ñó
- Các ch t gi t r a l y tr c ti p t thiên nhiên như b k t, b hòn,…và các ch t gi t r a t ng h p
2. Tính ch t gi t r a
a) M t s khái ni m liên quan:
- Ch t t y màu làm s ch các v t b n nh nh ng ph n ng hóa h c như nư c Gia-ven, nư c clo…
- Ch t ưu nư c là ch t tan t t trong nư c như etanol, axit axetic, …
- Ch t k nư c là nh ng ch t h u như không tan trong nư c như hiñrocacbon, d n xu t halogen.
http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
- Ch t k nư c thì ưa d u m , t c tan t t vào d u m . Ch t ưu nư c thì thư ng k d u m
b) ð c ñi m c u trúc phân t mu i natri c a axit béo:
(Công th c c u t o g n nh t c a phân t mu i natri stearat)
- G m ñ u ưa nư c là nhóm COO – Na+ n i v i m t ñuôi k nư c, ưa d u m là nhóm – CxHy
(thư ng x ≥ 15)
- C u trúc hóa h c g m m t ñ u ưa nư c g n v i m t ñuôi dài ưa d u m là hình m u chung cho
phân t ch t gi t r a
c) Cơ ch ho t ñ ng c a ch t gi t r a:
L y trư ng h p natri stearat làm ví d , ñuôi ưa d u m CH3[CH2]16– thâm nh p vào v t b n, còn
nhóm COO – Na+ ưa nư c l i có xu hư ng kéo ra phía các phân t nư c. K t qu là v t b n b chia
thành nh ng h t r t nh ñư c gi ch t b i các phân t natri stearat, không bám vào v t r n n a mà
phân tán vào nư c r i b r a trôi ñi.
II – XÀ PHÒNG VÀ CH T GI T R A T NG H P
Xà phòng Ch t gi t r a t ng h p
Cùng ki u c u trúc, ñuôi dài không phân c c ưa d u m k t h p v i ñ u phân c c ưa
nư c
Gi ng ðuôi dài không phân c c ưa d u ð u phân c c ưa nư c
nhau m
C17H35 COO – Na+
Natri stearat C17H35COONa (trong xà phòng)
C12H25 OSO3 – Na+
Natri lauryl sunfat C12H25OSO3Na (trong ch t gi t r a)
- ðuôi là g c hiñrocacbon c a axit - ðuôi là b t kì g c hiñrocacbon dài nào, ñ u
béo, ñ u là anion cacboxylat có th là anion cacboxylat, sunfat
Khác - Khi g p Ca2+, Mg2+ trong nư c - Natri lauryl sunfat không có hi n tư ng ñó
nhau c ng thì natri stearat cho k t t a nên có ưu ñi m là dùng ñư c v i nư c c ng
làm gi m ch t lư ng xà phòng
- ðun d u th c v t ho c m ñ ng Oxi hóa parafin ñư c axit cacboxylic, hiñro
v t v i xút ho c KOH nhi t ñ hóa axit thu ñư c ancol, cho ancol ph n ng
Phương
và áp xu t cao v i H2SO4 r i trung hòa thì ñư c ch t gi t r a
pháp s n
- Oxi hóa parafin c a d u m nh lo i ankyl sunfat
xu t
oxi không khí, có xúc tác, r i trung
hòa axit sinh ra b ng NaOH:
- Các mu i natri (ho c kali) c a -Ngoài ch t gi t r a t ng h p, ch t thơm, ch t
axit béo, thư ng là natri stearat màu, còn có th có ch t t y tr ng như natri
Thành (C17H35COONa), natri panmitat hipoclorit…Natri hipoclorit có h i cho da khi
ph n (C15H31COONa), natri oleat gi t b ng tay
chính (C17H33COONa)…
- Các ph gia thư ng là ch t màu,
ch t thơm…
http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
