GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HIDROCACBON THƠM

Chia sẻ: Nguyen Uyen | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:39

Thêm vào BST

Báo xấu

244
lượt xem 54
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo bài thuyết trình 'giáo trình hóa hữu cơ - hidrocacbon thơm', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HIDROCACBON THƠM

Chöông VII: HIDROCACBON THÔM Bao gồm caùc phaàn sau 1) Ñònh nghóa 2) Danh phaùp 3) Ñieàu cheá 4) Tính chaát vaät lyù 5) Tính chaát hoùa hoïc 606001 hidrocacbon thơm 1 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Ñònh nghóa Hidrocacbon thôm laø nhöõng hidrocacbon maïch voøng coù moät ñaëc tính goïi laø tính thôm 606001 hidrocacbon thơm 2 12/7/2010
Tính thôm vaø quy taéc Hucken Hôïp chaát muoán coù tính thôm phaûi thoaû maõn caùc ñieàu kieän sau Cô caáu voøng phaúng Coäng höôûng lieân tuïc ñeàu khaép voøng Coù 4n+2 ñieän töû π Baøi taäp 1: Hôïp chaát naøo sau ñaây coù tính thôm .. + 606001 hidrocacbon thơm 3 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Theo IUPAC Khi theá 1 H cuûa benzen ñöôïc daãn xuaát 1 laàn theá. Caùch ñoïc Teân goác theá + benzen C(CH3)3 CH3 OMe isopropylbenzen metoxybenzen metylbenzen (cumen) (toluen) (anisol) 606001 hidrocacbon thơm 4 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Khi voøng benzen coù chöùa hai nhoùm theá X, Y⇒ xuaát hieän 3 ñoàng phaân vò trí X X X Y Y ortho meta Y para 606001 hidrocacbon thơm 5 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Caùch ñoïc Vò trí nhaùnh +teân nhaùnh + teân thoâng thöôøng Baøi taäp 2: goïi teân caùc hôïp chaát sau CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 NO2 606001 hidrocacbon thơm 6 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Teân goác CH3 CH2- phenyl benzyl m-tolyl 606001 hidrocacbon thơm 7 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Ñieàu cheá benzen Cu hoaëc thaïch anh 3 HC CH toC Ni(CO)2[(C6H5)3P] 3 HC CH 606001 hidrocacbon thơm 8 12/7/2010
Ñieàu cheá caùc ankylbenzen Phöông phaùp Wurtz-Fittig CH3 Br + CH3Br + Na ete khan + NaBr Phöông phaùp Fridel-Crafts R AlCl3 + + HX R-X Phöông phaùp Clemmensen Zn-Hg CR CH2-R HCl O
HIDROCACBON THÔM Tính chaát hoùa hoïc Hydrocacbon thôm coù theå tham gia caùc phaûn öùng Caùc phaûn öùng coäng Phaûn öùng oxi hoùa Caùc phaûn öùng theá aùi nhaân Phaûn öùng theá aùi ñieän töû 606001 hidrocacbon thơm 10 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Cô cheá : goàm 2 giai ñoaïn H + δ+ δ− + + X-Y X X phöùc π phöùc δ H + X + + Y X H-Y 606001 hidrocacbon thơm 11 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Aûnh höôûng cuûa nhoùm theá coù saün treân nhaân benzen ñeán khaû naêng theá aùi ñieän töû Nhoùm taêng hoaït : laø nhoùm ñaåy e vaøo voøng thôm ⇒ taêng khaû naêng SE Nhoùm giaûm hoaït : laø nhoùm huùt e cuûa voøng thôm ⇒ giaûm khaû naêng SE 606001 hidrocacbon thơm 12 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Nhoùm taêng hoaït : laø nhoùm ñaåy e vaøo voøng thôm - Caùc nhoùm theá mang ñieän tích aâm (+I, +C) nhö O-, S- -Caùc nhoùm theá coù caëp electron töï do (+C>-I) -NH2 > -OH > -OCH3 > -NH-C-CH3 O -Caùc goác ankyl (+H, +I) CH3 CH3 > -CH2-CH3 > -CH-CH3 > -C-CH3 CH3 CH3 606001 hidrocacbon thơm 13 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Nhoùm giaûm hoaït : laø nhoùm huùt e cuûa voøng thôm + -NH3 > -NO2 > -C N > -SO3H > -COOH > -CHO > halogen 606001 hidrocacbon thơm 14 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Baøi taäp 3: So saùnh khaû naêng theá aùi ñieän töû cuûa caùc chaát sau OH CH3 NO2 606001 hidrocacbon thơm 15 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Aûnh höôûng cuûa nhoùm theá coù saün treân nhaân benzen ñeán söï ñònh höôùng cuûa nhoùm theá tieáp Khi nhaân benzen coù saün 1 nhoùm theá Y Y laø chaát taêng hoaït Y laø chaát giaûm hoaït Y laø halogen 606001 hidrocacbon thơm 16 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Khi nhaân benzen coù saün hai nhoùm theá Y, Z Vò trí cuûa nhoùm theá thöù 3 ñöôïc quyeát ñònh bôûi nhoùm theá naøo coù khaû naêng hoaït hoùa maïnh hôn Baøi taäp 4 Cho bieát saûn phaåm cuûa phaûn öùng brom hoùa coù xuùc taùc AlCl3 606001 hidrocacbon thơm 17 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû OMe CH3 NO2 Cl NO2 OMe NH-CO-CH3 OH NH-CO-CH3 CH3 NO2 CH3 CH3 606001 hidrocacbon thơm 18 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Moät soá phaûn öùng theá aùi ñieän töû Phaûn öùng nitro hoùa Phaûn öùng sunfo hoùa Phaûn öùng halogen hoaù Phaûn öùng alkyl hoùa Phaûn öùng axyl hoùa 606001 hidrocacbon thơm 19 12/7/2010
HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng nitro hoùa Phaûn öùng nitro hoùa Laø phaûn öùng maø H cuûa nhaân thôm ñöôïc thay baèng nhoùm –NO2 NO2 H2SO4 + HNO3 toC 606001 hidrocacbon thơm 20 12/7/2010