Hạt mè với những hoạt chất chức năng lignans trong phòng chống bệnh tật (TS. Dương Thanh Liêm)

̣ ̣

̣ ́

Hat me v i nh ng ̀ ớ Hat me v i nh ng ̀ ớ ứ ứ

̣ ́

̀ ́ ̣ ̣

ữ ữ lignans hoat chât ch c năng lignans hoat chât ch c năng trong phong chông bênh tât trong phong chông bênh tât

PGS.TS. D ng Thanh Liêm PGS.TS. D ng Thanh Liêm

̀ ́ ̣ ̣

ng ng

ưỡ ưỡ

̣ ̣

Tr Tr

ng Đai hoc Nông Lâm ng Đai hoc Nông Lâm

ươ ươ Bô môn Dinh d Bô môn Dinh d ườ ườ

̣ ̣ ̣ ̣

̣ ̣ ̣

Tên khoa hoc, phân loai th c vât Tên khoa hoc, phân loai th c vât

ự ự

̣ ̣ ̣

Plantae Giới (regnum):

Nganh (divisio): Magnoliophyta ̀

Magnoliopsida Lớp (class):

Bô (familia): Pedaliaceae ̣

Chi (genus) Sesamum

Loai (species): S. indicum ̀

̉ ́ ́ ̣ ̉ ́ ́ ̣ ̀ Ban chât hoa hoc cua cac d Ban chât hoa hoc cua cac d c chât trong hat me c chât trong hat me ượ ượ ̉ ́ ́ ̣ ̉ ́ ́ ̣ ̀

H t mè

ạ

Lignan Compounds Nh ng h p ch t Lignan

ữ

ấ

ợ

ọ ọ

ạ ạ

́ ̣ ́ ̣

Nh ng h p chât lignan quan tr ng trong h t mè Nh ng h p chât lignan quan tr ng trong h t mè C u trúc c a sesamin và các d n xu t co hoat tinh sinh hoc ẫ C u trúc c a sesamin và các d n xu t co hoat tinh sinh hoc ẫ

ữ ữ ấ ấ

ợ ợ ủ ủ

ấ ấ

́ ̣ ́ ̣

O

OH

Ant-oxidant

O

Decomposition

O

Sesamol

Sesamolin

O

OH

Ant-oxidant

O

Rearrangement

O

Sesamin

O

Sesaminol

O

S c ký đ c a Sesamol và sesamolin S c ký đ c a Sesamol và sesamolin

ồ ủ ồ ủ

ắ ắ

ộ ộ ấ ấ

ữ ữ ấ ấ

Sesamin, m t trong nh ng lignans Sesamin, m t trong nh ng lignans c tìm th y nhi u nh t trong h t đ ạ ề ượ đ c tìm th y nhi u nh t trong h t ượ ạ ề và d u mè, ki m soát huy t áp cao. ầ và d u mè, ki m soát huy t áp cao. ầ

ế ế

ể ể

• Nh ng nhà nghiên c u Đài loan đã

ữ

ứ

ạ

ệ

ả

ứ

́ ́ ́ ̀

thông báo trong trong t p chí Journal of Hypertension tháng 12 năm 2004. – sesamin có th ki m soát c i thi n huy t áp b i no ế ể ể ở đây có kh kich thich tê bao s n xu t oxide nitric, t ả ừ ấ ả năng c ch s s n xu t ET-1 (ET-1 production) lam ấ ế ự ả giam huyêt ap đôi v i bênh cao huyêt ap.

́ ớ

– Sesamin con lam giam thâp m c lipid mau, con co

ứ

̉ ́ ́ ̣ ́ ́

ư ̀

ứ

̀ ̀ ̉ ́ ́ ̀ ́

tac dung nh la chât chông oxy hoa, va co ch c năng điêu hoa khang thê.

́ ̣ ́ ́ ́ ̀ ́

̀ ̀ ́ ̉

̉ ̉ ́ ̀

ng cua sesamin lên qua trinh ưởởng cua sesamin lên qua trinh ư

̉ ̉ ́ ̀

b b ́ ́

Anh h Anh h -oxy hoa va s tông h -oxy hoa va s tông h

gan gan

̀ ự ̉ ̀ ự ̉

p chât beo ợợp chât beo

́ ở ́ ở

́ ́

Cac loai enzyme trong gan

Mức đô hoat đông (tăng, giam)

̣ ̣ ̣ ̉ ́ ̣

́ ́ ̣ ́ ̀ ́ ̀ ́ ́ ́

Kich thich môt sô enzyme lam tăng qua trinh Kich thich môt sô enzyme lam tăng qua trinh

bb -oxy hoa chât beo -oxy hoa chât beo

́ ́ ̣ ́ ̀ ́ ̀ ́ ́ ́

Palmitoyl-CoA

Tăng

Mitochondrial and peroxisomal

Carnitine palmitoyltransferase

Tăng

Acyl-CoA oxidase

Tăng

3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase

Tăng

3-ketoacyl-CoA thiolase

Tăng

2,4 dienoyl-CoA reductase

Tăng

3, D

2-enoyl-CoA isomerase

Tăng

̀ ̉ ̣ ̣ ̉ ̣ ́ ̉ ́ ́

Lam giam hoat đông cua môt sô enzyme tông h Lam giam hoat đông cua môt sô enzyme tông h

p chât beo (Lipogenic activity) ợợp chât beo (Lipogenic activity)

̀ ̉ ̣ ̣ ̉ ̣ ́ ̉ ́ ́

Fatty acid synthase

Giam̉

ATP-citrate lyase

Giam̉

L-Pyruvate kinase

Giam̉

Glucose-6-phosphate dehydrogenase

Kh năng chông oxy hoa c ch quá trình

́ ứ

ế

ả hinh thanh gôc t

do peroxit ch t béo

́ ự

ấ

̀ ̀

c a m t s d n xu t sesamin

ộ ố ẫ

ủ

ấ

Vitamin E

(

% Lipid b oxy hóa ị

ả ứ ả ứ

ể ế ể ế

́ ̉ ́ ́

Ph n ng hydroxid sesamolin đ bi n thành Ph n ng hydroxid sesamolin đ bi n thành sesaminol co kha năng chông oxy hoa cao sesaminol co kha năng chông oxy hoa cao

́ ̉ ́ ́

Sesaminol có năng l c ch ng oxy hóa t t h n ự ố ố ơ

sesamolin, do đó sesaminol có tác d ng anti-cancer ụ

̉ ́ ́ ̉ ̣ ̉ ́ ́ ̉ ̣

Kha năng chông oxy hoa cua hat Kha năng chông oxy hoa cua hat ̀me (Sesame Antioxidants) me (Sesame Antioxidants)

• Hat me la nguôn cung câp chât chông oxy hoa dôi giau: ̣ ̀ ̀ ̀ ́ ́ ́ ́ ̀ ̀

ư ̀ ̣ ̀ ́ ̀ ̀

ữ ̀ ́ ́ ́ ̣ ̀

nhiên co tiêm l c nhât. ự ̃ ̀ ́ ́ ́ ̀ ́

́ ̀

Trong hat me rât dôi giau lignan nh la sesamin, sesaminol, sesamolinol, sesamolin, pinoresinol, vitamin E. Đây là nh ng nguôn chông oxy hoa rât manh, va cung la chât chông ung th t ư ự Ngoài ra còn có lecithin, acid beo myristic, va linoleate. Hort.Purdue.edu/newcrop

• Lignan la hôn h p cac chât chông oxy hoa tan trong chât ợ ̀ ̃ ́ ́ ́ ́ ́

́ ̀ ́

ữ ́ ự ự ́ ̀ ̀ ̀ ́

ơ ̀ ̀ ́ ̃ ́ ̉ ̣ ̣

ơ ̀ ̣ ̀ ́ ́ ́ ́ ́

beo gôm co: sesaminol, sesamolinol và sesamolin. Nh ng chât nay ngăn ch n s hinh thanh cac gôc t do ặ đa co do trong c thê. Đăc biêt va trung hoa cac gôc t ́ ự la hat me đen co ch a cac chât chông oxy hoa cao h n ứ ift.confex.com hat me nâu va trăng. ̣ ̀ ̀ ́

̣ ̀ ́ ̀ ̀ ̀ Hat me trăng, me nâu va me đen Hat me trăng, me nâu va me đen ̣ ̀ ́ ̀ ̀ ̀

H t mè

ạ

̣ ̀ ̃ ́ ̣ ́ ̣ ̣ ̀ ̃ ́ ̣ ́ ̣

̀ ́ ̀ ́ ́ ́

Lignan trong hat me cung co trong môt sô loai Lignan trong hat me cung co trong môt sô loai dâu ăn khac, đ dâu ăn khac, đ

c coi la chât chông oxy hoa c coi la chât chông oxy hoa

ượ ượ

̀ ́ ̀ ́ ́ ́

̣ ̀ ́ ̣ ̣ ́ ́

ữ ̀ ơ ̣ ̀ ́ ̀

Ân đô. ́ ́ ̉ ́ ̣

• ơ ̀ ̀ ́ ̣ ̉ ̣ ́ ́

ự ̣ ̀ ̣ ́ ̀ ̣ ̀ ̀ ́ ̀

ượ ử ́ ́ ̃ ̀ ̣ ̀ ̣

c s dung trong i ́ ớ ̉ ̀ ̀ ̀

̣ ự ng lai. ươ

c a • Lignan trong hat me co hoat đông chông oxy hoa manh va keo dai h n lignan trong nh ng dâu ăn khac, kêt qua nghiên c u t ứ ừ “Lignan dâu me co đô ôn đinh chông oxy hoa h n nh ng ữ loai dâu ăn th c vât khac. Vi vây dâu me co tiêm năng chông oxy hoa cao, se la loai dâu ăn đ công nghê th c phâm ngay cang nhiêu trên thê gi trong t ự edible oil; • S phôi trôn dâu me v i nh ng dâu ăn khac đ ̀ ớ ượ ư ́ ̣ ̀ ̀ ́

̃ ̀ ̉ ́ ́ ̉ ̀

ớ ̀ ̀ ́ ̀ ̀ ̀ ́ ̀

ữ thích se lam tăng kha năng chông oxy hoa cua dâu lên nhiêu lân. Đo la nguôn dâu ăn co tiêm năng l n trong t ươ

Antioxidant. ́ ợ ớ ̀ ̣ ̀ ̀ ̃ ́ ̀

c b o qu n b ng chât chông oxy hoa nhân ng lai. ự ̣ ượ • Dâu th c vât phôi h p v i dâu me se thay thê cho dâu ằ ả ả ́ ́ ́

“wrote the authors in the journal Food Chemistry”.

th c vât đ ự tao. ̣

̣ ̀ ́

Nh ng Lignan trong hat me nh la may tăng l c Nh ng Lignan trong hat me nh la may tăng l c

ữ ữ

ự ự

̣ ̀ ́

́ ́

ư ̀ ư ̀ chông oxy hoa cho Vitamin E t chông oxy hoa cho Vitamin E t

nhiên nhiên

ự ự

• S phat hiên lignan đa đ

c câp ban quyên®, m ra h

̃ ượ

ự

ở

ướ

ng s ử

́ ́

́ ̣ ́ ̉ ̀

̣ ̉ ̣ ̀ ̉ ̀ ̉ ́

-tocopherol. Lignan trong dâu me đ

ể ̀ ượ

ự

g ́ ̉ ̀ ́

dung lignan cua hat me đê lam tăng đáng k kha năng chông oxy c coi nh “may hoa cua ư tăng thê chông oxy hoa” cho các ch t ch ng oxy hóa t nhiên, cho 2 loai vitamin chông oxy hoa trong c th : Vitamin E va vitamin C.

ấ ố ơ ể

́ ́ ́

̣ ́ ́ ̀

• Nh ng nghiên c u trên ng

i cho thây khi kêt h p

ữ

ứ

ườ

́ ợ

-tocopherol v i ớ

ự

g ́

̣ ̀ ̀ ́ ́

-tocopherol/tocotrienols). D a ự

i ta

ườ

g ̀ ̃ ́

̀ ̀ ̉ ̣ ̃

́ ợ

ườ

ợ

́ ̀ ̀ ́ ́ ́ ́ ̀ ́ ̉ ́

̃ ́ ́ ̣ ́ ́ ̀ ́

lignan trong hat me lam tăng năng l c chông oxy hoa lên 25% nhiêu h n hôn h p cac tocopherol ( ơ ợ do hinh thanh khi tô ch c mô bi viêm nhiêm, ng trên gôc t ứ ́ ự thây răng tocotrienol la chât chông oxy hoa co tim năng nhât. Đê co i ta phôi h p hôn h p chông oxy hoa manh, co gia thanh thâp, ng -tocopherol v i dâu me cung cho hiêu qua chông oxy hoa rât cao.

ớ

́ ợ

ớ

g ̀ ̀ ̃ ̣ ̉ ́ ́ ́

̉ ̣ ̀ ́ ̣

• S phôi h p Gamma E Tocopherol v i lignan cua hat me co hiêu ự l c chông oxy hoa kéo dai h n, manh h n, nh ng gia thanh thâp ự ̀ ơ h n nhiêu so v i tocotrienol. ớ ơ

́ ́ ̣ ́ ̀ ́

S T S T

NG TÁC C A CÁC CH T NG TÁC C A CÁC CH T

Ự ƯƠ Ự ƯƠ

Ủ Ủ

Ấ Ấ

Ố

NAD(P)-

NAD(P)H + H+

̀ ̀

ỐCH NG OXY HÓA CH NG OXY HÓA Vitamin E, C va Se v i s ch ng ố ớ ự Vitamin E, C va Se v i s ch ng ố ớ ự oxyhóa sinh h c trong c th ơ ể ọ oxyhóa sinh h c trong c th ơ ể ọ

The Thiol Cycle

a -Lipoic Acid, GSSGGSSG

DHLA, GSHGSH

Se (glutathionine peroxidase)

Ascorbate Ascorbate

Ascorbyl Radical Radical

The Vitamin C Cycle

Vitamin E Radical Radical

ROOH ROH

The Vitamin E Cycle

ROO RO

Tocopherols Tocotrienols

Peroxyl Radicals

LipidLipid Peroxidation Peroxidation

Adapted from Packer, L. In, Vitamin C in Health and Disease. Eds. L.Packer & J. Fuchs. 1997. Pp 95-107. MF9665:114967

̀ ̉ Nh ng công trinh nghiên c u v kha Nh ng công trinh nghiên c u v kha ữ ữ ̀ ̉

Nutrition.org

ứ

́ ự

́ ́ ̉ ̣ ́ ề ứ ứ ề c công bô: năng chông oxy hoa cua hat me đ ̀ ượ năng chông oxy hoa cua hat me đ c công bô: ̀ ượ ́ ́ ̉ ̣ ́

ng khac nhau trên kha năng chông oxy hoa.

ưở

́ ̀ ̀ ̀

• Sesamolin c chê s peroxid lipid (qua trinh hinh thanh gôc t do). • Hat me co anh h ́ PubMed PubMed • Hoat l c chông oxy hoa cua sesaminol đa loai bo chât beo trong điêu kiên stress. ̣ ự

̣ ̀ ́ ̉ ́ ̉ ́

Nutrition.org PubMed

PubMed PubMed

́ ́ ̉ ̃ ̣ ̉ ́ ́ ̀ ̣

• Sesamin lam giam prostaglandin gây viêm. • Sesame nân cao hoat l c chông oxy hoa cua Vitamin E. Lignans cua hat me lam

̣ ự

̀ ̉

tiêt kiêm Vitamin E, phong ng a s tôn th

ng Vitamin E.

ươ

ự

́ ́ ̉ ̉ ̣ ̀ ̀

PubMed c lai lam tăng.

ượ

́ ̣ ̀ ̉

PubMed ng tê bao

• DHA (t • DHA (t

̀ ́ ̀ ̉ ̀ ̀ ̣ ̀

c lai dâu me lam giam s tôn th

ừ dâu ca) lam giam m c Vitamin E, dâu me ng ứ dâu ca) dê tao ra thê peroxid lipid (g61c t do), lam tôn th ự ươ ng chât beo va tê bao hông câu, ươ

ượ

ự

̀ ́ ̃ ̣ ̉ ̀ ̉ ́ ̀

PubMed

ừ ừ hông câu. Ng tăng m c Vitamin E. ứ

PubMed

̀ ̀ ̣ ̀ ̀ ̀ ̉ ̉ ́ ́ ̀ ́ ̀ ̀ ̀

• Sesamin lam giam pha huy Vitamin E. • Dâu me bao vê gamma-tocopherol (đăc biêt no rât co ich cho Vitamin E). Nh ng

ữ

̀ ̉ ́ ̉

̀ ̀ ̉ ̣ ̣ ̣ ́ ́ ́ ́

lignan trong hat me lam giam thâp muc cholesterol, lignan trong hat lanh lai không. PubMed

• Dâu me la “cai môi” lam tăng m c gamma tocopherol. Gamma tocophorol cung la

ứ

̣ ̀ ̀ ̉ ́ ́ ̣ ̣

mot dang môt cua Vitamin E co hoat tinh chông oxy hoa cao.

PubMed

̀ ̀ ̀ ́ ̀ ̀ ̃ ̀

• Sesaminol co tac đông chông oxy hoa manh h n alpha-Tocopherol (Vitamin E).

̣ ̣ ̣ ̉ ́ ̣ ́ ́ ́

PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed

́ ́ ̣ ́ ́ ̣

̀ ́ ̀ ́ ̣

ữ ữ

ứ ứ

̀ ́ ̀ ́ ̣

̉ ̣ ̀ ́ ̉ ́ ́

Nh ng công trinh nghiên c u khac vê tac dung Nh ng công trinh nghiên c u khac vê tac dung cua lignan trong hat me đên trao đôi chât beo cua lignan trong hat me đên trao đôi chât beo

• Lignans cua hat me cai thiên qua trinh tao đôi chât

̉ ̣ ̀ ́ ̉ ́ ́

̉ ̣ ̀ ̉ ̣ ́ ̀ ̉ ́

beo trong gan. PubMed PubMed

• Sesamin co thê kiêm soat bênh cao huyêt ap, va

́ ̉ ̉ ́ ̣ ́ ́ ̀

phong cuc mau đông gây đôt quy. PubMed PubMed

ư ̀

̀ ̣ ́ ̣ ̣

ứ

́ ́ ̉ ́ ̀

i dân Đia trng hai ( đây ng

i ta dung dâu

ườ

̣ ̉ ̀ ̉ ̣ ̉

̉ ở ́ ơ

ườ ư

̉ ̣ ̀ ̀

• Lignan nh la chât pinoresinol co thê đong vai to quan trong trong khâu phân ăn cai thiên s c khoe cua ng live, nh ng con nguôn tôt h n la dâu me). ClinChem.org PubMed

̀ ̀ ̀ ̀ ̀

̀ ̀ ́ ́ ̀

Dâu me ch ng ram năng trên da va ung th da Dâu me ch ng ram năng trên da va ung th da

ư ư

ố ố

• La nguôn chông oxy hoa rât manh đê bao vê tê

̀ ̀ ́ ́ ̀

ữ

ứ

̀ ̀ ́ ́ ́ ̣ ̉ ̉ ̣ ́

̀ ̣ ̣ ̉ ̃

̣ ờ

ứ

̀ ̀ ̀ ́ ̉ ̉ ̣ ́ ̣

ứ

́ ̀ ̀ ̣

bao da, nh ng nhà khoa hoc Nhât Ban đa ch ng minh răng dâu me co kha năng bao vê chông lai do hinh thanh do b c xa măt tr i tác cac gôc t ́ ự bào da ( ng dung vao dâu va kem đ ng lên t ế ộ xoa).

• Nhom cac nha nghiên c u chi ra răng: Khâu phân ứ

̣ ̀ ̀ ̀

ượ

́ ́ ̀ ̉ ̀ ̉ ̀

c ng tôn trên da, nh ung th da, hoăc do tia

ơ ư

̀ ́ ́ ̉ ́

̉ ̣

̣ ̀ ́ ́ ̣ ̀ ̣ ̀ ́ ́ ̣ ̀

ư ư ng cua tê bao ung th hăc

Dâu ̀ ư

́ ự

ưở

̀ ứ

́ ớ

̉ ́ ̀ ́

́ ́ ́ ́ ́ ́

ăn giau sesamin giup ich cho c thê tranh đ th ươ HPSchmid.com c c tím UV gây h hai da. ự • Hat me co tac dung phong ung th da: Hat me co tac dung phong ung th da: me c chê s sinh tr tô ac tinh, nó t o ra cai chêt apotosis đôi v i tê ạ bao ung th da. ScienceDirect.com

̀ ́ ̣ ́ ̉

Dâu me ch a vêt sam da, vêt bong Dâu me ch a vêt sam da, vêt bong

̀ ữ ̀ ữ

̀ ́ ̣ ́ ̉

c dùng làm thuôc m đ giam đi vêt sam da, ỡ ể ̀ ́ ̉ ́ ̣

ươ ỡ ̀ ́ ́

ng mai la MEBO co ch a dâu me va d ng trên da. Thuôc m bôi trên c ̀ ượ ứ ́ ̣ ̀ ́ ̀ ̀

ỡ ̉ ̀ ̣ ́ ̉ ̣

Dâu me đ ̀ ượ đ ch a mau lanh vêt th ữ ể da co tên th ươ thao. MEBO la loai thuôc m bao vê da theo kinh nghiêm cô truyên. ̀ PubMed ̣ ̉

Dâu me cung giup ch a lanh vêt th ữ ươ ng man tinh, ung th ư ̀ ̀ ̃ ́ ̀ ́ ̣ ́

da. IJPS.org

Dâu me con đ c s dung đê ch a vêt bong trên da. ượ ữ ̀ ̀ ̀ ̣ ̉ ́ ̉

ử Ayurveda.com.au

Các h p ch t lignan và s chuy n hóa Các h p ch t lignan và s chuy n hóa ự ự ể ể

Secoiso- Secoiso- lariciresinol lariciresinol

̉ ̣ ̀ b i vi sinh v t đ b i vi sinh v t đ ợ ấ ấ ợ ng ru t đê tao thanh Enterolactone ậ ườ ng ru t đê tao thanh Enterolactone ậ ườ ộ ộ ở ở ̉ ̣ ̀

H vi sinh v t

Ch t trung ấ gian Enterodiol

ệ đ ườ

ậ ng ru t ộ

Enterolactone Enterolactone

Matairesinol Matairesinol

H vi sinh v t

O H

ệ đ ườ

ậ ng ru t ộ

O

O H

Hydroxymatairesinol Hydroxymatairesinol

Anti-oxidant Anti-oxidant Anti-Cancer Anti-Cancer

Enterolactone (ENL) Enterolactone (ENL)

• ENL la môt loai lignan cua đông vât co vu co hê

̀ ̣ ̣ ̉ ̣ ̣ ́ ́ ́ ̣

c s dung nh la ư ̀

̀ ̀ ̣

́ ượ ử ự

̉ ́

tuân hoan s khai. No đ ơ biomarker nguyên thuy cho s hâp thu lignan th c vât.

ự • Trên ng

i co s khac nhau đang kê trong kha

ườ

́ ự

́ ́ ̉ ̉

ự

ề ờ

̉ ́ ̣

ng ruôt

̣ ườ

́ ́ ́

́ ̀ ̀ ̀ ̣

năng trao đôi chât nh ng lignan th c vât nh : ư ữ – Khac nhau v th i gian đi qua ông tiêu hoa – Khac nhau vê thanh phân vi sinh vât đ – Khác nhau do s dung các loai khang sinh

ử

̣ ̣ ́

́ ̣ ̣ ̀

ơ ơ

́ ̣ ̣ ̀

̀ ́ ̣

Enterolactone Enterolactone C chê hoat đông tiêm năng ENL C chê hoat đông tiêm năng ENL trong phong chông bênh ung th ư trong phong chông bênh ung th ư

̀ ́ ̣

• Hoat đông nh la hormon ư ̀ ̣ ̣

̉ ́ ̉ ̣

– Giam thâp ty lê 2OHE – Có kh năng găn kêt v i SHBG (Sex hormone- ́ ớ

ả

–

c chê hormon, x ly ung th vu, buông tr ng: Aromatase inhibition

Ứ

ứ

(2-hydroxyestrone)/16OHE (16a -hydroxyestrone) binding globulin) ́

́ ́ ́ ̀

̣ ̣ ́ ́ ́

ử ư ̀ ư ̀

ư • Hoat đông nh la chât chông oxy hoa (Antioxidant) • Hoat đông nh la chât chông viêm (Anti-inflammatory) • Chông s tăng nhanh chong tê bao (Anti-Proliferative)/

̣ ̣ ́ ́

ự ́ ́ ́ ̀

Kh i đâu cho apotosis (Pro-Apoptoic) ở ̀