Hợp chất dị vòng ngưng tụ

Chia sẻ: A A | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:3

Thêm vào BST

Báo xấu

97
lượt xem 10
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'hợp chất dị vòng ngưng tụ', y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Hợp chất dị vòng ngưng tụ

Ch−¬ng 36 HîP CHÊT DÞ VßNG NG−NG Tô Môc tiªu 1. Gäi ®−îc tªn c¸c hîp chÊt dÞ vßng ng−ng tô theo quèc tÕ vµ th«ng th−êng. 2. Nªu ®−îc øng dông cña chóng vµ alcaloid. Purin: Imidazo[4,5-d]pyrimidin 6 6 5 1N N7 1N N7 5 a d 4 8 2 8 N N9 2 N N 9b 4c 3 3 H H Purin lµ khung dÞ vßng ng−ng tô c¬ b¶n cña nhiÒu hîp chÊt thiªn nhiªn cã trong ®éng vËt vµ thùc vËt nh− acid uric, xanthin, hypoxanthin vµ adenin. OH OH NH2 OH 6 6 6 5 1N N7 N N N N N N 8 HO 2 N 4 N 9 OH N N HO N N N N 3 H H H H Hypoxanthin Xanthin Adenin Acid Uric 2,6,8-Trihydroxypurin 2,6-Dihydroxypurin 6-Hydroxypurin 6-Aminopurin 1. D¹ng hç biÕn cña vßng lactam O OH H NH N N N O HO OH O N N N N H H H Acid Uric O OH C N HN N N C C HO O N N N N H H H Xanthin 142
Cã thÓ alkyl hãa purin vµ t¹o liªn kÕt N -oxyd. Kh¶ n¨ng vµ vÞ trÝ cña ph¶n øng tuú thuéc vµo vÞ trÝ cña c¸c nhãm thÕ cã trªn khung purin. Metyl hãa purin b»ng dimetyl sulfat trong m«i tr−êng n−íc x¶y ra ë vÞ trÝ 9, nh−ng metyl hãa adenin th× x¶y ra ë vÞ trÝ N -9, N-3 hoÆc N -1. 6 6 1N N7 1N N7 (CH3)2SO4 5 5 4 4 8 2 8 2 N N9 N N9 3 H CH3 3 NH2 NH2 NH2 NHCH3 6 6 6 6 N N N N N N (CH 3)2SO 4 N N ; ; + + N N N N N N N N H CH3 CH3 H H Adenin 9-N-methyladenin 3-N-methyladenin 1-N-methyladenin 2. TÝnh chÊt cña purin Ph¶n øng thÕ ¸i ®iÖn tö cã thÓ x¶y ra ë vÞ trÝ 8 nh−ng víi hiÖu suÊt rÊt thÊp. Ph¶n øng thÕ ¸i nh©n x¶y ra ë c¸c vÞ trÝ 2,6, 8. Kh¶ n¨ng ph¶n øng ë c¸c vÞ trÝ cã kh¸c nhau. VÞ trÝ 8 > 6 > 2 VÝ dô: NH2 Cl 6 6 N N N N NH 3- MeOH Cl 2 N Cl 2 N N N H H 2,6-Diclopurin 2-Cloradenin Cl Cl 6 6 N N N NH ddich NaOH C8 8 Cl Cl 2 Cl O 2 N N N N CH3 CH3 3. Mét sè alcaloid cã khung purin O O O C C C6 HN N CH3 CH3 N N 7 CH3 CH3 N N7 7 5 1 1 C C C 4 O 8 N3 N O N3 N O2 N3 N9 CH3 CH3 H CH3 Theobromin Cafein Theophyllin 3,7-Dimetylxanthin 1,3,7-Trimetylxanthin 1,3-Dimetylxanthin 143
S O C C HN N7 HN N7 NH2 C N NH2 C N N N 3 3 H H Thioguanin Guanin Adenin cã trong thµnh phÇn cña acid nucleic. Acid desoxyribonucleic (ADN) cã 4 dÞ vßng base lµ thymin, cytosin, adenin vµ guanin. C¸c base nµy kÕt hîp víi tõng ®¬n vÞ desoxyribose. H ... O CH3 NH O ... H N N N Base N O goác ñ öôøn g O N N b goác ñ öôøn g O O P OH O H Base O N ...H .. N N O H. goác ñ öôøn g O O N ...O P N OH H N O N N a goác ñ öôøn g H c a-Hai ñôn vò caáu truùc baäc nhaát cuûa ADN b -Adenin-thymin c -Guanin - cytosin 144