Một số hợp chất glucoside flavonoid được phân lập từ lá xạ can Belamcanda chinensis (L.) Dc. tại Việt Nam

Bùi Thị Bình và Đtg<br /> <br /> Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ<br /> <br /> 187(11): 3 - 7<br /> <br /> MỘT SỐ HỢP CHẤT GLUCOSIDE-FLAVONOID ĐƯỢC PHÂN LẬP<br /> TỪ LÁ XẠ CAN BELAMCANDA CHINENSIS (L.) DC. TẠI VIỆT NAM<br /> Bùi Thị Bình1, Lê Công Huân1,*, Khổng Thị Hoa1, Nguyễn Thị Hồng1,<br /> Đặng Thu Hằng1, Nguyễn Thị Hồng Hạnh2, Đỗ Thị Hà3<br /> 1<br /> <br /> Trường Đại học Y Dược Thái Bình, 2Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên,<br /> 3<br /> Viện Dược liệu<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> Xạ can là một loại dược liệu được dùng làm thuốc chữa ho, tiêu đờm, viêm họng, viêm amidan có<br /> nhiều đờm, khản tiếng. Bộ phận dùng là thân rễ hoặc lá dưới dạng thuốc sắc, bột làm viên ngậm<br /> hoặc dùng tươi. Trong bài báo này tập trung vào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất<br /> glucoside -flavonoid từ lá của cây Belamcada chinensis (L.) DC. Kết quả đã phân lập ba hợp chất:<br /> embinin (1), swertisin (2) và embigenin (3). Cấu trúc của chúng được xác định nhờ các phép phân<br /> tích phổ IR, NMR, MS và so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố (Mingchuan Liu và cs. (2012)).<br /> Từ khóa: Xạ can, lá, embinin, swertisin, embigenin.<br /> <br /> ĐẶT VẤN ĐỀ*<br /> Xạ can có tên khoa học là Belamcanda<br /> chinensis (L.) DC. thuộc chi Belamcada<br /> Adans họ Lay ơn (Iridaceae). Cây phân bố ở<br /> Ấn Độ, Trung Quốc, Nhật Bản, Philipin... Ở<br /> Việt Nam, xạ can mọc hoang và được trồng ở<br /> nhiều nơi để làm cây cảnh và làm thuốc [2].<br /> Nghiên cứu thành phần hóa học của thân rễ<br /> xạ can cho thấy có mặt của các nhóm chất<br /> như iridal triterpenoid, isoflavonoid và<br /> flavonoid, các nhóm hợp chất stillben, các<br /> hợp chất phenolic và các triterpen [7]. Trong<br /> nước, một số tác giả nghiên cứu thành phần<br /> hóa học của rễ xạ can, bước đầu nghiên cứu<br /> thấy sự có mặt của các hợp chất flavonoid và<br /> triterpenoid [3]. Tuy nhiên, tại Việt Nam vẫn<br /> chưa có nhiều công trình nghiên cứu thành<br /> phần hóa học xạ can trên bộ phận lá.<br /> Trong các công bố gần đây, chúng tôi đã phát<br /> hiện sự có mặt của các hợp chất<br /> iristectorigenin A, irisflorentin, iridin D,<br /> tertoigenin,<br /> 9-methoxy-dehydrodiconiferyl<br /> alcol, neoligan trong phân đoạn dịch chiết<br /> ethyl acetat của thân rễ xạ can [1]. Trong bài<br /> báo này, chúng tôi tiếp tục báo cáo những kết<br /> quả nghiên cứu mới về chiết tách, phân lập và<br /> xác định cấu trúc hóa học chất chính trên bộ<br /> phận lá xạ can.<br /> *<br /> <br /> Email: huanc3d@gmail.com<br /> <br /> NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP<br /> NGHIÊN CỨU<br /> Nguyên liệu<br /> Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là lá xạ<br /> can (Belamcada chinensis (L.)DC.) được thu<br /> hái tại huyện Thái Thụy, tỉnh Thái Bình tháng<br /> 11/ 2016. Tên khoa học được ThS. Nguyễn<br /> Quỳnh Nga, Khoa Tài nguyên - Viện Dược<br /> liệu giám định bằng phương pháp so sánh<br /> hình thái. Tiêu bản mẫu hiện được lưu tại Khoa<br /> Tài nguyên - Viện Dược liệu. Toàn bộ lá xạ can<br /> chất lượng tốt được lựa chọn, sấy ở 50oC đến độ<br /> ẩm còn dưới 2%, xay thành bột làm nguyên liệu<br /> nghiên cứu thành phần hóa học.<br /> Dung môi, hóa chất<br /> Các dung môi dùng cho chiết xuất và phân<br /> lập hoạt chất: ethanol, n-hexan, ethylacetat,<br /> methanol, n-butanol... Dung môi, hóa chất sử<br /> dụng trong nghiên cứu đều đạt tiêu chuẩn tinh<br /> khiết phân tích (PA).<br /> Thiết bị, dụng cụ<br /> Các chất được phân lập bởi các cột sắc ký<br /> (cột thủy tinh) với hạt silica-gel 160 cỡ hạt<br /> 0,04 - 0,063 mm (Merck). Sắc ký lớp mỏng<br /> sử dụng bản mỏng nhôm tráng sẵn silica-gel<br /> GF254. Nhiệt độ nóng chảy được đo bằng máy<br /> đo điểm chảy nhiệt điện Gallenkamp (Sanyo<br /> electrothermal digital). Phổ hồng ngoại (IR)<br /> được ghi bằng máy Impac 410-Nicolet FT-IR.<br /> 3<br /> <br /> Bùi Thị Bình và Đtg<br /> <br /> Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ<br /> <br /> Phổ khối lượng (MS) được ghi bằng máy khối<br /> phổ phun mù điện tử (MS) Hewlett Packard<br /> HP 5890. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)<br /> được ghi bằng máy Bruker AV-500 dùng<br /> DMSO-d6 làm dung môi. Độ chuyển dịch hóa<br /> học () được biểu thị bằng đơn vị phần triệu<br /> (ppm), lấy mốc là pic của chất chuẩn nội<br /> tetramethylsilan (TMS).<br /> Phương pháp nghiên cứu<br /> Phương pháp phân lập các hợp chất<br /> Phân lập các hợp chất từ lá xạ can bằng sắc<br /> ký lớp mỏng và sắc ký cột.<br /> Sắc ký lớp mỏng (TLC): Phát hiện chất bằng<br /> đèn tử ngoại bước sóng 254 và 365 nm hoặc<br /> dùng thuốc thử hiện màu H2SO410% được<br /> phun đều khi hiện màu hoặc dung dịch<br /> FeCl3/ethanol 5%.<br /> Phương pháp xác định các cấu trúc hóa học<br /> các hợp chất<br /> <br /> 187(11): 3 - 7<br /> <br /> thường hệ dung môi rửa giải D-M-W (6:1:0,1,<br /> v/v/v) thu được phân đoạn H1BC3A và<br /> H1BC3B. Phân đoạn H1BC3B (0,9 g) được<br /> phân tách trên sắc ký cột pha đảo với hệ dung<br /> môi rửa giải M-W (1:1,v/v) thu được hợp chất<br /> 1<br /> (BCL1<br /> 370<br /> mg).<br /> Phân<br /> đoạn<br /> H1BC1B+H1BC1C (1,0 g) được phân lập<br /> trên sắc ký cột pha thường rửa giải theo<br /> gradient với hệ dung môi D-M-W (10:1:0,1;<br /> 7:1:0,1; 5:1:0,1, v/v/v) thu được 2 phân đoạn<br /> H1BC9A và H1BC9B. Phân đoạn H1BC9B<br /> (71 mg) được phân tách trên sắc ký cột pha<br /> thường hệ D-M (7:1, 6:1, 5:1, v/v) thu được<br /> hợp chất 2 (BCL2, 27,4 mg) và hợp chất 3<br /> (BCL3, 17,3 mg) được tinh chế bằng sắc ký<br /> cột pha thường hệ D-M (8:1, v/v).<br /> KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN<br /> Từ các kết quả phổ của các hợp chất phân lập<br /> từ lá xạ can, nhóm nghiên cứu thu được kết<br /> quả như sau:<br /> <br /> Bằng cách đo nhiệt độ nóng chảy, các phương<br /> pháp phổ (phổ hồng ngoại IR, phổ khối lượng<br /> MS, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR và<br /> 13<br /> C-NMR).<br /> THỰC NGHIỆM<br /> Lá xạ can khô nghiền nhỏ (2,5 kg) được chiết<br /> hồi lưu với ethanol 96% (3 lần x 3 h). Lọc,<br /> gộp dịch chiết và cất thu hồi dung môi dưới<br /> áp suất giảm thu được cao ethanol (420,6 g).<br /> Cao thu được đem phân tán trong nước và lắc<br /> phân đoạn lần lượt với n-hexan (3 × 1,5 L) và<br /> EtOAc (3 × 1,5 L). Các phân đoạn lần lượt<br /> cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu<br /> được cắn n-hexan (30,5 g), cắn EtOAc (18,6<br /> g) và cắn nước (271,5 g).<br /> Cắn nước được đưa qua cột diaion LH-20, rửa<br /> giải theo gradient với dung môi ethanol nước (0:100%, 1:3, 1:1, 3:1, 100%:0). Cất thu<br /> hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 5<br /> cao phân đoạn, ký hiệu H1BC1A ~ H1BC1E.<br /> Phân đoạn H1BC1E (6,0 g) được đưa lên cột<br /> pha thường, rửa giải bằng hệ D-M-W<br /> (6:1:0,1, v/v/v) thu được 4 phân đoạn<br /> H1BC2A~H1BC2D. Tiếp tục phân lập phân<br /> đoạn H1BC2B (1,3 g) bằng sắc ký cột pha<br /> 4<br /> <br /> Hình 1. Cấu trúc của các hợp chất 1, 2, 3<br /> <br /> Bùi Thị Bình và Đtg<br /> <br /> Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ<br /> <br /> Hợp chất 1: Chất rắn, màu vàng nhạt; tonc:<br /> 217-219oC; Rf = 0,67 (DCM : MeOH = 7:2);<br /> IR (KBr, cm-1): 3309 (OH), 3060 (CH), 1728/<br /> 1610 (C=O), 1509, 1471, 1426 (C=C); 1240<br /> (C-O); ESI-MS (m/z): 607,5 [M+H]+; 1HNMR (500 MHz, CD3OD, ppm): δ 6,71 (1H,<br /> s, H-3); 6,72 (1H, s, H-8); 7,95 (2H, d, J = 8,5<br /> Hz, H-2', 6'); 7,10 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3',<br /> 5'); 4,96 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 4,41 (1H,<br /> d, J = 8,5 Hz, H-2''); 3,86 (1H, m, H-3''); 3,43<br /> (1H, m, H-4''); 3,45 (1H, m, H-5''); 3,67 (1H,<br /> dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m,<br /> Ha-6''); 5,13 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-1'''); 3,88<br /> (1H, m, H-2'''); 0,75 (1H, d, J = 6,5 Hz, H6'''); 3,97 (1H, s, 7-OMe); 3,91 (3H, s, 4’OMe); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD, ppm): δ<br /> 166,0 (C-2); 104,9 (C-3); 183,9 (C-4); 164,5<br /> (C-5); 110,8 (C-6); 161,7 (C-7); 92,7 (C-8);<br /> 159,3 (C-9); 105,9 (C-10); 124,3 (C-1'); 129,4<br /> (C-2', 6'); 115,7 (C-3', 5'); 161,2 (C-4'); 56,1<br /> (7-OMe); 49,1 (4’-OMe); 78,9 (C-1''); 82,4 (C2''); 72,2 (C-3''); 72,2 (C-4''); 81,4 (C-5''); 63,4<br /> (C-6''); 102,9 (C-1'''); 71,9 (C-2'''); 72,8 (C-3''');<br /> 73,4 (C-4'''); 69,8 (C-5'''); 18,2 (C-6''').<br /> Hợp chất 1 được phân lập dưới dạng bột màu<br /> vàng nhạt. Phổ ESI-MS của chất 1 cho pic ion<br /> ở m/z 607,5 ([M+H]+) phù hợp với khối lượng<br /> phân tử 607 (C29H34O14). Phổ 1H-NMR của<br /> hợp chất 1 là đặc trưng của các tín hiệu<br /> proton trong hai vòng thơm của một flavon.<br /> Có hai tín hiệu singlet của proton trong vòng<br /> A [δH 6,71 (1H, s, H-3) và 6,72 (1H, s, H-8)],<br /> hai tín hiệu doublet của proton vòng B tương<br /> tác ortho với nhau [δH 7,95 (2H, d, J = 8,5 Hz,<br /> H-2', 6'); 7,10 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', 5')];<br /> tín hiệu singlet của nhóm OH δH 13.44 (1H, s,<br /> 5-OH); tín hiệu singlet của 2 nhóm methoxy<br /> δH 3,96 (3H, s, 7-OMe) và 3,91 (3H, s, 4’OMe). Các tín hiệu NMR cho thấy chất 1<br /> chứa 2 phân tử đường. Trên phổ còn xuất hiện<br /> tín hiệu của gốc đường glucose liên kết với<br /> aglycon bằng liên kết β-C-glycosid đặc trưng<br /> bởi proton anomeric ở [δH 4,96 (1H, d, J = 10<br /> Hz, H-1'')] và các tín hiệu khác 4,41 (1H, d, J<br /> = 8,5 Hz, H-2''); 3,86 (1H, m, H-3''); 3,43<br /> (1H, m, H-4''); 3,45 (1H, m, H-5''); 3,67 (1H,<br /> <br /> 187(11): 3 - 7<br /> <br /> dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m,<br /> Ha-6''); δC 78,9 (C-1''); 82,4 (C-2''); 72,2 (C3''); 72,2 (C-4''); 81,4 (C-5''); 63,4 (C-6'').<br /> Trên phổ còn xuất hiện tín hiệu của gốc<br /> đường rhamnose liên kết với phân tử đường<br /> glucose với các tín hiệu đặc trưng δH 5,13<br /> (1H, d, J = 1,5 Hz, H-1'''); 3,88 (1H, m, H2'''); 0,75 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-6'''); δC 102,9<br /> (C-1'''); 71,9 (C-2'''); 72,8 (C-3'''); 73,4 (C4'''); 69,8 (C-5'''); 18,2 (C-6'''). Từ dữ liệu phổ<br /> thu được ở trên và so sánh với dữ liệu phổ<br /> embinin đã công bố trong tài liệu [7], có thể<br /> kết luận hợp chất 1 là embinin.<br /> Hợp chất 2: Chất rắn, màu vàng nhạt; tonc:<br /> 243-244oC; Rf = 0,47 (DCM : MeOH = 7:2);<br /> IR (KBr, cm-1): 3310 (OH), 3066 (CH), 1730/<br /> 1615 (C=O), 1519, 1470, 1425 (C=C); 1230<br /> (C-O); ESI-MS (m/z): 469,0 [M+Na]+; 1HNMR (500 MHz, CD3OD, ppm): δ 6,67 (1H,<br /> s, H-3); 6,76 (1H, s, H-8); 7,90 (2H, d, J = 8,5<br /> Hz, H-2', 6'); 6,95 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3',<br /> 5'); 4,80 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 3,90 (1H, t,<br /> J = 8 Hz, H-2''); 3,47 (1H, m, H-3''); 3,41<br /> (1H, m, H-4''); 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68 (1H,<br /> dd, J = 10,5; 5,5 Hz, H-6''b); 3,53 (1H, m, H6''a); 3,96 (3H, s, 7-OMe); 13C-NMR (125<br /> MHz, CD3OD, ppm): δ 166,4 (C-2); 102,8<br /> (C-3); 184,3 (C-4); 159,6 (C-5); 109,7 (C-6);<br /> 166,4 (C-7); 91,9 (C-8); 154,7 (C-9); 104,2<br /> (C-10); 122,9 (C-1'); 129,6 (C-2', 6'); 117,1<br /> (C-3', 5'); 162,9 (C-4'); 56,5 (7-OMe); 73,9<br /> (C-1''); 73,9 (C-2''); 80,5 (C-3''); 71,6 (C-4'');<br /> 82,6 (C-5''); 64,4 (C-6'').<br /> Hợp chất 2 được phân lập dưới dạng bột màu<br /> vàng nhạt. Phổ ESI-MS của chất 2 cho pic ion<br /> ở m/z 469,0 ([M+Na]+) phù hợp với khối<br /> lượng phân tử 446 (C22H22O10). Phổ 1H-NMR<br /> của hợp chất 2 cho thấy sự xuất hiện của các<br /> tín hiệu proton trong hai vòng thơm của một<br /> flavon, trong đó có hai tín hiệu singlet của<br /> proton trong vòng A [δH 6,67 (1H, s, H-3) và<br /> 6,76 (1H, s, H-8)], hai tín hiệu doublet của<br /> proton vòng B tương tác ortho với nhau [δH<br /> 7,90 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', 6'); 6,95 (2H, d,<br /> J = 8,5 Hz, H-3', 5')]; tín hiệu singlet của<br /> proton nhóm methoxy δH 3,96 (3H, s, 75<br /> <br /> Bùi Thị Bình và Đtg<br /> <br /> Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ<br /> <br /> OMe). Trên phổ còn xuất hiện tín hiệu của<br /> gốc đường glucose liên kết với aglycon bằng<br /> liên kết β-C-glycosid đặc trưng bởi proton<br /> anomeric ở [δH 4,80 (1H, d, J = 10 Hz, H-1'')]<br /> và các tín hiệu khác 3,90 (1H, t, J = 8 Hz, H2''); 3,47 (1H, m, H-3''); 3,41 (1H, m, H-4'');<br /> 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68 (1H, dd, J = 10,5;<br /> 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m, Ha-6''). Phổ 13CNMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 22<br /> carbon, trong đó có 1 carbon methoxy [δC<br /> 56,5 (7-OMe)]; 15 tín hiệu đặc trưng cho hợp<br /> chất euflavon gồm 9 carbon bậc 4 [δC 166,4<br /> (C-2); 184,3 (C-4); 159,6 (C-5); 109,7 (C-6);<br /> 166,4 (C-7); 154,7 (C-9); 104,2 (C-10); 122,9<br /> (C-1') và 162,9 (C-4')], 6 carbon bậc 3 [δC<br /> 102,8 (C-3); 91,9 (C-8); 129,6 (C-2', 6') và<br /> 117,1 (C-3', 5')] và các tín hiệu của phân tử<br /> đường [δC 73,9 (C-1''); 73,9 (C-2''); 80,5 (C3''); 71,6 (C-4''); 82,6 (C-5'') và 64,4 (C-6'')].<br /> Trên cơ sở các dữ kiện phổ của 2 kết hợp với<br /> tham khảo tài liệu [5], [6], hợp chất 2 được<br /> xác định là apigenin 6-C-β-D-glucopyranosid<br /> hay swertisin.<br /> Hợp chất 3: Chất rắn, màu vàng nhạt; tonc:<br /> 256-258oC; Rf = 0,51 (DCM : MeOH = 7:2);<br /> IR (KBr, cm-1): 3319 (OH), 3065 (CH), 1720/<br /> 1615 (C=O), 1519, 1481, 1436 (C=C); 1245<br /> (C-O); ESI-MS (m/z): 460,1 [M+H]+; 1HNMR (500 MHz, CD3OD, ppm): δ 6,69 (1H,<br /> s, H-3); 6,74 (1H, s, H-8); 7,98 (2H, d, J = 9,0<br /> Hz, H-2', 6'); 7,11 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3',<br /> 5'); 4,84 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 3,93 (1H, t,<br /> J = 8 Hz, H-2''); 3,46 (1H, m, H-3''); 3,41<br /> (1H, m, H-4''); 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68 (1H,<br /> dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m,<br /> Ha-6''); 3,94 (3H, s, 7-OMe); 3,94 (3H, s, 4’OMe); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD, ppm): δ<br /> 166,0 (C-2); 104,7 (C-3); 184,0 (C-4); 164,5<br /> (C-5); 124,3 (C-6); 166,0 (C-7); 91,9 (C-8);<br /> 154,3 (C-9); 104,6 (C-10); 124,3 (C-1'); 129,4<br /> (C-2', 6'); 115,7 (C-3', 5'); 162,7 (C-4'); 56,1<br /> (7-OMe); 49,5 (4’-OMe); 74,3 (C-1''); 76,6<br /> (C-2''); 82,6 (C-3''); 73,6 (C-4''); 80,5 (C-5'');<br /> 63,5 (C-6'').<br /> 6<br /> <br /> 187(11): 3 - 7<br /> <br /> Hợp chất 3 được phân lập dưới dạng bột màu<br /> vàng nhạt. Phổ ESI-MS của chất 3 cho pic ion<br /> ở m/z 460,1 ([M+H]+) phù hợp với khối lượng<br /> phân tử 459 (C23H24O10). Cũng tương tự như<br /> chất 2, phổ 1H-NMR của hợp chất 3 cho thấy<br /> sự xuất hiện của các tín hiệu proton trong hai<br /> vòng thơm của một flavon, trong đó có hai tín<br /> hiệu singlet của proton trong vòng A [δH 6,69<br /> (1H, s, H-3) và 6,74 (1H, s, H-8)], hai tín hiệu<br /> doublet của proton vòng B tương tác ortho<br /> với nhau [δH 7,98 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2', 6');<br /> 7,11 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3', 5')]; tín hiệu<br /> singlet của 2 nhóm methoxy δH 3,96 (3H, s, 7OMe) và 3,94 (3H, s, 4’-OMe); tín hiệu<br /> singlet của nhóm OH δH 13.44 (1H, s, 5-OH).<br /> Trên phổ cũng xuất hiện tín hiệu của gốc<br /> đường glucose liên kết với aglycon với liên<br /> kết C-glycosid đặc trưng bởi proton anomeric<br /> ở [δH 4,80 (1H, d, J = 10 Hz, H-1'')] cùng các<br /> tín hiệu 4,84 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 3,93<br /> (1H, t, J = 8 Hz, H-2''); 3,46 (1H, m, H-3'');<br /> 3,41 (1H, m, H-4''); 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68<br /> (1H, dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H,<br /> m, Ha-6''). Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy<br /> tín hiệu của 23 carbon, trong đó có 2 carbon<br /> methoxy [δC 56,5 (7-OMe) và 49,5 (4’OMe)]; 15 tín hiệu đặc trưng cho hợp chất<br /> euflavon gồm 9 carbon bậc 4 [δC 166,0 (C-2);<br /> 184,0 (C-4); 164,5 (C-5); 124,3 (C-6); 166,0<br /> (C-7); 154,4 (C-9); 104,6 (C-10); 124,3 (C-1')<br /> và 162,7 (C-4')], 6 carbon bậc 3 [δC 104,7 (C3); 91,9 (C-8); 129,4 (C-2', 6') và 115,1 (C-3',<br /> 5')] và các tín hiệu của phân tử đường [δC<br /> 74,3 (C-1''); 76,6 (C-2''); 82,6 (C-3''); 73,6 (C4''); 80,5 (C-5'') và 63,5 (C-6'')]. Từ dữ liệu<br /> phổ thu được ở trên, kết hợp với tài liệu đã<br /> công bố [3], [8] có thể kết luận hợp chất 3<br /> phân lập được là embigenin.<br /> KẾT LUẬN<br /> Bằng các phương pháp sắc ký kết hợp với các<br /> phương pháp phổ, chúng tôi đã phân lập và<br /> nhận dạng cấu trúc của 3 hợp chất bằng các<br /> phương pháp phổ hiện đại (MS, 1H-NMR,<br /> 13<br /> C-NMR, HBMC) từ lá xạ can bao gồm<br /> embinin, swertisin, embigenin.<br /> <br /> Bùi Thị Bình và Đtg<br /> <br /> Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ<br /> <br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO<br /> 1. Bùi Thị Bình, Đỗ Thị Hà, Nguyễn Thị Bích Thu<br /> (2014), “Neolignan và các isoflavonoid phân lập<br /> từ thân rễ xạ can (Belamcanda chinensis (L.) DC,<br /> Tạp chí Dược học, 4, tr. 54.<br /> 2. Viện Dược liệu (2006), Cây thuốc và động vật<br /> làm thuốc ở Việt Nam, tập II, Nxb KH&KT, tr.<br /> 1095-1098.<br /> 3. Bakhtiar B., Gleye J., Moules C., (1994),<br /> “Desorption<br /> chemicacl<br /> ionization<br /> mass<br /> spectrometry<br /> of<br /> C-glycosyl<br /> flavones”,<br /> Phytochemical analysis, 5, pp. 8-89.<br /> 4. Bui Thi Binh, Tran Thi Hien, Do Thi Ha, Pham<br /> Duc Chinh, Le Viet Dung, Nguyen Thi Bich Thu<br /> (2016), “Anti-Inflammatory Effect of (7R,8S)Dehydrodiconiferyl Alcohol-9′Γ-Methyl Ether<br /> from the Rhizome of Belamcanda Chinensis: Role<br /> of Mir-146a and Mir-155”, Biomed. Pharmacol,<br /> 9(3), pp. 278-283.<br /> <br /> 187(11): 3 - 7<br /> <br /> 5. Choo C. Y., Sulong N. Y., Man F., Wong T. W.<br /> (2012), "Vitexin and isovitexin from the leaves of<br /> Ficus deltoidea with in-vivo alpha-glucosidase<br /> inhibition", Journal of ethnopharmacology,<br /> 142(3), pp. 776 - 781.<br /> 6. Mishra B. B., Yadav S. B., Singh R. K., Tripathi<br /> V. (2007), "A novel flavonoid C-glycoside from<br /> Sphaeranthus indicus L. (family Compositae)",<br /> Molecules, 12(10), pp. 2288 - 2291.<br /> 7. Mingchuan Liu, Shengjie Yang, Linhong Jin,<br /> Deyu Hu, Zhibing Wu and Song Yang (2012),<br /> “Chemical Constituents of the Ethyl Acetate<br /> Extract of Belamcanda chinensis (L.) DC Roots<br /> and Their Antitumor Activities”, Molecules, 17,<br /> pp. 6156-6169.<br /> 8. Yahan Na, Huan Li, Binbin Lin, Guo Kai Wang<br /> (2012), “C-glycosyl flavones from the leaves of<br /> Iris tectorum Maxum”, Acta Pharmaceutica Sinia,<br /> 2(6), pp. 598-601.<br /> <br /> SUMMARY<br /> DERVATIVES OF GLUCOSIDE-FLAVONOID ISOLATED FROM THE LEAF OF<br /> BELAMCADA CHINENSIS (L.) DC. IN VIETNAM<br /> Bui Thi Binh1, Le Cong Huan1*, Khong Thi Hoa1, Nguyen Thi Hong1,<br /> Dang Thu Hang1, Nguyen Thi Hong Hanh2, Do Thi Ha3<br /> 1<br /> <br /> Thai Binh University of Medicine and Phamacy,<br /> 2<br /> TNU - University of Medicine and Pharmacy,<br /> 3<br /> National Institute of Medicinal Material<br /> <br /> Belamcada chinensis (L.) DC. is a medicinal plant that has been used to treat cough, sputum,<br /> pharyngitis, tonsillitis, phlegmatic tonsillitis. The stool is a rhizome or leaf in the form of<br /> decoction, powdered or fresh. In this article, we have focused on the isolation and indentification<br /> of some glucoside-flavonoid compounds from leaf of Belamcada chinensis (L.) DC. The result<br /> was isolated three compounds: embinin (1), swertisin (2) and embigenin (3). Their structures were<br /> indentifed on the basic of physicochemical data and IR, NMR, MS spectral analysis in comparison<br /> with the pulish data.<br /> Keywords: Belamcada chinensis, leaf, embinin, swertisin, embigenin.<br /> <br /> Ngày nhận bài: 29/5/2018; Ngày phản biện: 30/6/2018; Ngày duyệt đăng: 31/10/2018<br /> *<br /> <br /> Email: huanc3d@gmail.com<br /> <br /> 7<br /> <br />