Tài liệu sinh hóa: VITAMIN A

Chia sẻ: Nguyen Uyen | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:9

Thêm vào BST

Báo xấu

181
lượt xem 7
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nhóm các chất có cấu trúc gần nhau, hoạt tính vitamin A. Cấu trúc: Vòng cyclohexen + mạch nhánh 4 dây nối  luân phiên. Hiện đã biết 5 cấu trúc vitamin A (bảng 13.1).

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tài liệu sinh hóa: VITAMIN A

VITAMIN A Nhóm các chất có cấu trúc gần nhau, hoạt tính vitamin A. Cấu trúc: Vòng cyclohexen + mạch nhánh 4 dây nối  luân phiên. Hiện đã biết 5 cấu trúc vitamin A (bảng 13.1). Công thức chung: CH3 CH3 H3C CH3 9 3 7 R 2 6 a c b d 1 5 4 2 3 CH3 Bảng 3-Vita/dh Vitamin A-tiếp Bảng 13.1. Các vitamin A
Tên vitamin A-hoạt tính Đặc điểm cấu trúc R (so với vitamin A1) 1. Vitamin A1 (Vita. A1) -CH2OH - 4 dây  mạch nhánh trans Hoạt tính: 100% (chuẩn) (all-trans) 2. Vitamin A2 -CH2OH - Thêm dây  3,4 ở vòng Hoạt tính: 25-50% vita. A1 cyclohexen 3. Neovitamin A -CH2OH - Cấu trúc cis ở  d Hoạt tính: rất thấp 4. Vitamin A acid -COOH - Nhóm -COOH thay -CH2OH Hoạt tính: 2/3 vitamin A1 của vitamin A1 5. Vitamin A aldehyd -CHO - Nhóm -CHO thay -CH2OH Hoạt tính: tương đương vita. A1 của vitamin A1
Nhận xét: Cấu trúc vitamin A1 (retinol all-trans) cho hoạt tính sinh học làm tiêu chuẩn; thay đổi cấu trúc làm giảm hoạt tính. * Nguồn vitamin A thiên nhiên: - Vitamin A1: sữa (bò, dê, trâu...), lòng đỏ trứng, gan...; - Dầu gan một số loài cá biển: cá Mập (Trường sa): 7000-8000 UI/1 g dầu; (Neovitamin A có tỷ lệ nhỏ trong dầu gan cá biển). - Vitamin A2 có trong dầu gan một số loài cá nước ngọt. - Caroten: Là các hợp chất màu vàng nhạt trong quả, cây có diệp lục. Có khoảng 10 cấu trúc caroten; Chỉ -,  -caroten và cryptoxanthin (ngô vàng) là tiền vitamin A1;  -caroten là quan trọng nhất: H3C C H3 H3C C H3 CH3 CH3 ( CH CH C CH ) 2 CH C H ( CH C CH C H ) 2 C H3 H3C -caroten Ý nghĩa của  -caroten với hoạt tính vitamin A: - Lý thuyết: 1 phân tử -caroten chuyển hóa  2 vitamin A1.
- Thực tế: Chỉ 1/6 lượng -caroten  vitamin A1 hoạt tính. Tuy nhiên  -caroten là nguồn cung cấp vitamin A thường xuyên và quan trọng cho sự sống hàng ngày. Bảng 4-Vita/dh * Vitamin A tổng hợp: Ngoài dầu gan cá, vitamin A1 được điều chế bằng tổng hợp. Nguyên liệu đầu: Citral (có trong tinh dầu: chanh, cam, màng tang...) H3C C H3 C HO C H3 Citral VITAMIN A1 Tên khác: Retinol all-trans Kết tinh lần đầu tiên năm 1937, do Baxter và Robeson. Công thức: CH3 CH3 H3C CH3 CH2O H CH3
Tên KH: [3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol Cấu trúc: Là một alcolpolyen vòng: - Vòng cyclohexen gắn 3 methyl ở vị trí 2,6,6. - Mạch nhánh 9 C có 4 dây  a,b,c,d luân phiên, xếp trans, với 2 nhóm methyl-3,7; kết thúc là nhóm alcol I. Điều chế: Bằng các phương pháp sau: 1. Dầu gan cá biển (VN) giàu vitamin A1 tự nhiên. 2. Tổng hợp hóa học: Nguyên liệu đầu là citral... Tính chất: Dạng tinh khiết: - Tinh thể hình kim, màu vàng nhạt; dễ biến màu/KK, ánh sáng. - Tan/ dầu béo; nhiều dung môi hữu cơ; không tan trong nước. - Hấp thụ UV: MAX = 324-326 nm (2-propanol). Hóa tính: - Bị oxy hóa (pH acid, tạo anhydrovitamin A mất hoạt tính):
CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH2 CH2OH H+ CH3 CH3 Retinol Anhydrovitamin A - Phản ứng Carr- Price: Tạo phức màu xanh lam với SbCl3/cloroform, mất màu nhanh. Bảng 5-Vita/dh Vitamin A-tiếp SbCl3 CH3 CH3 H3C CH3 SbCl3 Cloroform CH2+ OH Retinol CH3 - Nhóm alcol (cuối mạch nhánh) tạo ester với acid (béo); dạng ester vitamin A1 bền vững hơn dạng tự do. Định lượng: 1. Phương pháp đo màu (Carr-Price): Tạo màu xanh lam với thuốc thử SbCl3/cloroform, đo E ở bước sóng 524 nm. 2. Quang phổ UV: Retinol có cực đại hấp thụ UV ở 324-326 nm. 3. Phương pháp sinh học: Xác định sự tăng trưởng trở lại của chuột trắng non 20-30 ngày tuổi, nuôi chế độ ăn không vitamin A. Phương pháp này chỉ có ý nghĩa nghiên cứu.
Đơn vị quốc tế vitamin A: 1 UI (Unité international) = 0,33 g retinol; 0,344 g retinol acetat; 0,359 g retinol propionat và 0,350 g retinol palmitat. Hoạt tính sinh học (đối với người và động vật): - Tăng nhạy cảm ánh sáng yếu của võng mạc mắt. - Duy trì tính bền vững các tổ chức biểu mô. Thiếu vitamin A: khô, sừng hóa, dễ nhiễm khuẩn. - Duy trì sự tăng trưởng cho trẻ sơ sinh (và động vật non). - Ngăn ngừa ung thư da và niêm mạc (vitamin A acid). - Vai trò quan trọng với khả năng sinh sản giống cái (có trong thành phần lòng đỏ trứng). Tế bào gậy của võng mạc càn Vitamin A aldehyd để sinh tổng hợp rodopsin. Thiếu vitamin A, thiếu rodopsin  bệnh quáng gà. Chỉ định: - Quáng gà, khô mắt, sừng hóa biểu bì.
- Phòng ung thư biểu bì; Phụ nữ vô sinh. Liều dùng: NL, TE > 8 tuổi, uống 10.000-20.000 UI/24 h; 7-10 ngày. Chống khô mắt uống gấp đôi liều trên; đợt 5 ngày. - Bổ sung vitamin A vào khẩu phần thức ăn khi cần thiết: trẻ chậm lớn, phụ nữ độ tuổi sinh sản, người gìa, tình huống đặc biệt... Nhu cầu vitamin A hàng ngày trung bình là 5.000 UI. Độc tính: Uống vitamin A liều cao, kéo dài biểu hiện các rối loạn: TE: Tăng áp lực hộp sọ (phồng thóp); viêm da tróc vẩy, loạn thị... NL: Khô nứt môi, rộp lưỡi, đau xương, rụng tóc, xơ hóa gan; hoa mắt do tăng áp lực hộp sọ; phụ nữ mất kinh... Bảng 6-Vita/dh Vita. A (tiếp) * Một số dạng nguyên liệu vitamin A1 dược dụng Ester Vita A1 với acid hữu cơ: retinol acetat (palmitat...). Phân tán/ dầu thực vật hoặc tá dược trơ dạng bột.
1. Retinol tổng hợp đậm đặc, dạng bột: Vitamin A1 phân tán trong gelatin; làm khô và tán thành bột. 2. Retinol tổng hợp đậm đặc trong dầu: Các ester của retinol trong dầu thực vật, thêm chất ổn định. Hàm lượng vitamin A1 > 1.000.000 UI/1 g dầu. 3. Vitamin A1 tự nhiên trong dầu thực vật. Đóng trong lọ nhôm, 5-10 kg. Bảo quản: Đựng đầy lọ, nút kín, tránh ánh sáng; để ở nhiệt độ 8 -15oC. Mở lọ phải dùng hết trong thời gian ngắn nhất có thể.