Thành phần hóa học của phần trên mặt đất cây lấu thu hái tại Việt Nam
lượt xem 2
download
Từ dịch chiết ethanol 96% phần trên mặt đất của cây lấu (Psychotria asiatica L.) đã phân lập được 5 hợp chất β-sitosterol (1), 2-[(N-benzoylphenylalanyl)-amino]-3-phenylpropyl benzoat (2), asperglaucid (3), daucosterol (4) và catechin (5). Cấu trúc các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ NMR, MS, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo. Trong đó, ba hợp chất 2, 5 lần đầu tiên được phân lập từ cây này.
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: Thành phần hóa học của phần trên mặt đất cây lấu thu hái tại Việt Nam
- www.vanlongco.com Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 20 -24) THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA PHẦN TRÊN MẶT ĐẤT CÂY LẤU THU HÁI TẠI VIỆT NAM Lê Việt Dũng1, Vũ Thị Diệp1, Võ Công Đức2, Trần Thanh Hà1, Hà Vân Oanh3, Đỗ Thị Hà1,*, Trần Minh Ngọc 1 Viện Dược liệu; 2Học viện Quân y; 3Đại học Dược Hà Nội *Email: hado.nimms@gmail.com (Nhận bài ngày 11 tháng 01 năm 2017) Tóm tắt Từ dịch chiết ethanol 96% phần trên mặt đất của cây lấu (Psychotria asiatica L.) đã phân lập được 5 hợp chất β-sitosterol (1), 2-[(N-benzoylphenylalanyl)-amino]-3-phenylpropyl benzoat (2), asperglaucid (3), daucosterol (4) và catechin (5). Cấu trúc các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ NMR, MS, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo. Trong đó, ba hợp chất 2, 5 lần đầu tiên được phân lập từ cây này. Từ khóa: Psychotria asiatica, 2-[(N-benzoylphenylalanyl)amino]-3-phenylpropyl benzoat, Asperglaucid, Catechin. Summary Chemical Constituents of the Aerial part from Psychotria asiatica L. Collected in Vietnam Five compounds β-sitosterol (1), 2-((S)-2-benzamido-3-phenylpropanamino)-3-phenylpropyl benzoate (2), asperglaucid (3), daucosterol (4) and catechin (5) were isolated from an ethanol 96% extract of the aerial part of Psychotria asiatica L. Their chemical structures were identified using spectroscopic methods, and comparison with literature data. Compounds 2, 5 have been isolated for the first time from Psychotria asiatica L. Keywords: Psychotria asiatica, 2-[(N-benzoylphenylalanyl)amino]-3-phenylpropyl benzoate, Asperglaucid, Catechin. 1. Đặt vấn đề 2. Nguyên liệu, hóa chất và phương pháp Cây lấu, hay còn gọi là lấu đỏ, men sứa, bồ nghiên cứu giác,... có tên khoa học là Psychotria asiatica L., 2.1. Nguyên liệu dạng cây bụi hay cây gỗ nhỏ, phân bố phổ biến ở Mẫu nghiên cứu là phần trên mặt đất cây lấu các vùng trung du và đồi núi thấp, nhất là các được thu hái tại xã Ngọc Sơn, huyện Quỳnh Lưu, tỉnh từ Quảng Bình trở ra. Theo Y học cổ truyền, tỉnh Nghệ An vào tháng 11/2015. Mẫu dược liệu cây có vị đắng, tính mát, có tác dụng thanh nhiệt được TS. Trần Thế Bách - Viện Sinh thái và Tài giải độc, khư phong trừ thấp, tiếp cốt sinh cơ và nguyên sinh vật giám định tên khoa học là thường dùng trị các bệnh cảm mạo, bạch hầu, Psychotria asiatica L. Mẫu nghiên cứu được lưu viêm amidan, kiết lỵ, sốt, thương hàn, thấp khớp, tại Viện Sinh thái tài nguyên sinh vật và Viện đau nhức xương, lá dùng ngoài trị đòn ngã tổn Dược liệu với số hiệu VCĐ-10112015. thương, vết thương chảy máu, rắn cắn,...[1], [2]. 2.2. Hóa chất, dung môi Theo nghiên cứu, thành phần hóa học chính Các dung môi dùng trong chiết xuất, phân lập chi Psychotria là các hợp chất alcaloid và có là các dung môi công nghiệp được cất lại, gồm nhiều tác dụng sinh học như giảm đau, hướng có: Ethanol 96%, n-hexan (Hx), ethyl acetat thần, chống oxy hoá, kháng khuẩn, kháng viêm, (EtOAc), diclomethan (DCM), methanol (MeOH) gây nôn, gây độc tế bào…[3]. Trên thế giới đã có và aceton. một số nghiên cứu về thành phần hóa học và tác 2.3. Phương pháp nghiên cứu dụng sinh học của loài này [4], [5]. Ở Việt Nam, 2.3.1. Phương pháp định tính: cũng có một số nghiên cứu về hóa học và tác Các nhóm chất hóa học thường gặp trong dụng kháng khuẩn của cây lấu [6], [7]. Nghiên dược liệu được định tính bằng các phản ứng hóa cứu này góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học đặc trưng theo các tài liệu [8], [9]. học của cây. 2.3.2. Phương pháp phân lập: 20 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
- www.vanlongco.com Sắc ký lớp mỏng (TLC): Tiến hành trên bản Phân đoạn EtOAc (30 g) được phân lập bằng mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck). cột silica gel pha thường, rửa giải bằng hệ dung Phát hiện vết bằng đèn tử ngoại bước sóng 254 môi EtOAc - MeOH (100:0, 50:1, 20:1, 10:1, và 366 nm, phun thuốc thử hiện (TT) màu là dung 8:1, 5:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:4, 0:100, v/v), thu dịch H2SO4 10% trong ethanol, TT Dragendorff. được 5 phân đoạn E1-E5. Phân đoạn E1 tiếp tục Sắc ký cột (CC): Tiến hành với chất hấp phụ được tinh chế trên cột silica gel bằng hệ dung là silica gel pha thường (cỡ hạt 0,040-0,063 mm, môi DCM-MeOH (100:0, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1, Merck). 1:1, v/v) thu được 15 nhóm phân đoạn E1.1 - 2.3.3. Phương pháp xác định cấu trúc: E1.15. Phân đoạn E1.5 được loại màu bằng Nhiệt độ nóng chảy đo trên máy Stuart SMP3. aceton, kết tinh lại trong methanol nóng thu được Phổ khối lượng (ESI-MS) ghi trên máy chất 5 (8 mg). Hewlett Packard HP 5890, Serie II. 3.3. Xác định cấu trúc Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C- Chất 1 thu được dưới dạng tinh thể hình kim, NMR, DEPT, HMBC, HSQC đo trên máy Bruker màu trắng, tonc=136oC, trên TLC khai triển với hệ avance AM500FT - NMR và Bruker - DRX - 300. dung môi n-hexan - ethyl acetat (4:1), vết có màu 3. Kết quả và bàn luận hồng đến tím sau khi phun H2SO4 10% trong 3.1. Kết quả định tính ethanol và hơ nóng trên bếp điện. Chấm đối Trong dịch chiết ethanol phần trên mặt đất của chiếu 1 với β-sitosterol trên TLC, dung môi khai cây lấu có chứa các nhóm hợp chất: saponin, triển là DCM-MeOH (10:1), 2 chất cho kết quả flavonoid, tannin, đường khử, polysarcharid, chất Rf bằng nhau, từ đó dự đoán 1 là stigmast-5-en-3- béo, carotenoid và sterol. ol hay còn gọi là β-sitosterol. 3.2. Chiết xuất và phân lập Chất 3 có dạng tinh thể hình kim màu trắng, Phần trên mặt đất của cây lấu (2 kg) được tonc=126-127oC. nghiền thành bột thô và chiết bằng ethanol 96% Phổ khối: m/z: 445 [M+H]+ tương ứng công theo phương pháp ngâm lạnh (3 lần, 10 lít/3 thức phân tử là C27H28O4N2 (M=444). ngày/lần). Lọc loại bã, gộp các dịch chiết và cất Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 2,02 (3H, s, CH3-), 2,75 (2H, m, H-3'), 3,06 (1H, 598,08g cao ethanol toàn phần. Cao ethanol được dd, J = 13,5; 8,5 Hz, H-3α), 3,22 (1H, dd, J = hòa lại với 1 lít ethanol 25% rồi chiết lần lượt với 11,0; 6,0 Hz, H-3β), 3,82 (1H, dd, J = 11,5; 4,0 các dung môi có độ phân cực tăng dần: Hx, DCM, Hz, H-1'α), 3,93 (1H, dd, J = 11,0; 3,5 Hz, H- EtOAc, cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm 1'β), 4,34 (1H, m, H-2'), 4,77 (1H, m, H-2), 6,05 thu được các cao phân đoạn tương ứng: Hx (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,79 (1H, d, J = 7,5 (36,45 g), DCM (7,05 g), EtOAc (260,32 g) và Hz, NH-1''a), 7,07 (2H, H-7 & H-7'), 7,11-7,18 cặn nước còn lại (201,32 g). (4H, H-5 & H-9; H-5' & H-9'), 7,20-7,29 (4H, H- Phân đoạn Hx (7,41 g) được phân lập bằng 6 & H-8; H-6' & H-8'), 7,42-7,45 (2H, H-4'' & H- cột silica gel pha thường với hệ dung môi rửa 6''), 7,52 (1H, brt, H-5''), 7,71 (2H, H-3'' & H-7''). giải Hx - EtOAc (100:0, 50:1, 20:1, 10:1, 8:1, Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:4, 0:100, v/v), thu được 37 170,7 (CH3CO), 170,3 (C-1), 167,1 (C-1''), 136,7 phân đoạn: H1 -H37. Phân đoạn H11 sau khi rửa (C-4), 136,6 (C-4'), 133,7 (C-2''), 131,9 (C-5''), và kết tinh lại nhiều lần bằng n-hexan thu được 129,3 (C-6 & C-8), 129,1 (C-5 & C-9), 128,7 (C- chất 1 (100 mg). Các phân đoạn H22, H24, H35 4''& C-6''), 128,6 (C-5' & C-9'), 128,5 (C-6' & C- sau khi được rửa và kết tinh lại nhiều lần bằng 8'), 127,1 (C-7), 127,0 (C-3'' & C-7''), 126,7 (C- aceton thu được các chất tương ứng 2 (9 mg), 3 7'), 64,6 (C-1'), 54,9 (C-2), 49,5 (C-2'), 38,4 (C- (11 mg), 4 (39 mg). 3), 37,4 (C-3'), 20,7 (CH3CO). Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 21
- www.vanlongco.com Phổ 13C-NMR và DEPT của 3 cho tín hiệu còn gọi là asperglaucid. cộng hưởng của 27 carbon trong đó có 21 carbon Chất 2 có dạng tinh thể hình kim màu trắng, sp2 và 6 carbon sp3 tương ứng với 1 nhóm methyl, t nc=121-123oC. o 3 nhóm methylen, 15 nhóm methin thơm, 3 nhóm Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) carbonyl và 3 carbon bậc 4 thơm. Phổ khối lượng 6,55 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,63 (1H, d, J = ESI-MS cho pic ion phân tử xuất hiện ở m/z 445 6,5 Hz, NH-1''a), 3,30 (1H, dd, J=6,5, 14,0 Hz, [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử của H-3'α), 3,22 (1H, dd, J=7,0, 14,0 Hz, H-3' β), chất 3 là C27H28N2O4. Phổ 1H-NMR cho 15 tín 4,62 (1H, m, H-2'), 4,53 (1H, dd, J=3,5, 13,5 Hz, hiệu cộng hưởng proron ở vùng trường thấp (δH H-1'α), 4,04 (1H, dd, J=4,5, 13,5 Hz, H-1'β), 4,92 7,06-7,72) cho phép dự đoán sự có mặt của 3 (1H, quartet, H-2), 3,00 (1H, dd, J = 6,0, 13,5 Hz, vòng benzen thế 1 lần trong công thức cấu tạo H-3α), 2,89 (1H, dd, J = 8,5, 14,0 Hz, H-3β), của chất 3. Tín hiệu cộng hưởng của 2 proton 7,69 (2H, d, J=7,5 Hz, H-3'' & H-7''), 7,65 (2H, d, thuộc 2 nhóm amin bậc 2 (>NH) xuất hiện ở δH J = 7,5 Hz, H-2'''& H-6'''), 7,51 (1H, H-5''), 7,44 6,05 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,79 (1H, d, J = (1H, H-4'''), 7,39 (2H, H-5' & H-9'), 7,30 (6H, H- 7,5 Hz, NH-1''a)] cho biết các nhóm amin này 6, 8, 5, 9, 3''', 5'''), 7,23 (H- 6', 7', 8', 7, 4'', 6''). thuộc về hai liên kết amid (-NH-CO-) tương ứng Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) với 2 nhóm carbonyl ở vùng trường thấp ở δC 37,3 (C-3), 37,6 (C-3'), 50,3 (C-2'), 54,5 (C-2), 170,3 (C-1), 167,1 (C-1'') trên 13C-NMR. Hai tín 65,4 (C-1'), 126,8 (C-7), 127,1 (C-2''' & C-6'''), hiệu proton dạng multiplet của 2 nhóm methin 127,1 (C-3'' & C-7''), 127,4 (C-7'), 128,4 (C-5 & nằm cạnh dị tố có độ âm điện lớn như nitơ xuất C-9), 128,7 (C-5' & C-9'), 128,9 (C-6 & C-8), hiện tại δH 4,34 (1H, m, H-2') và 4,77 (1H, m, H- 128,9 (C-3''' & C-5'''), 129,2 (C-4'' & C-6''), 129,2 2). Tiếp đến là tín hiệu của 3 nhóm methylen (C-6' & C-8'), 131,4 (C-4'''), 132,0 (C-5''), 133,4 trong đó có một nhóm chuyển dịch về trường (C-1'''), 134,2 (C-2''), 135,8 (C-4'), 137,2 (C-4), thấp hơn cho thấy nó phải liên kết với dị tố oxy 167,3 (C-1''), 167,5 (C6H5CO), 171,9 (C-1). [δH 3,82 (1H, dd, J = 11,5; 4,0 Hz, H-1'α), 3,93 Các dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của 2 (1H, dd, J = 11,0; 3,5 Hz, H-1'β)], một nhóm cho các vùng trường phổ tương tự với phổ của khác cũng xuất hiện dưới dạng 2 doublet doublet) hợp chất 3 với đặc trưng của một dipeptid chỉ [δH 3,06 (1H, dd, J = 13,5; 8,5 Hz, H-3α), 3,22 khác nhau bởi một vòng benzen. (1H, dd, J = 11,0; 6,0 Hz, H-3β)] và nhóm còn lại Phổ 1H-NMR cho 20 tín hiệu cộng hưởng xuất hiện dưới dạng multiplet ở δH 2,75 (2H, m, proron chuyển dịch về trường thấp (δH 7,21-7,70) H-3'). Tín hiệu singlet ở 2,02 (3H, s, CH3-) đặc cho phép dự đoán sự có mặt của 4 vòng benzen trưng cho một nhóm methyl của một acetat este thế 1 lần trong công thức cấu tạo của chất 2. Tín (CH3-COO-) với tín hiệu của carbon carbonyl δC hiệu cộng hưởng của 2 proton thuộc 2 nhóm ở 170,7 (CH3CO). Ở vùng trường cao hơn trên amin bậc 2 (>NH) xuất hiện ở trường khá thấp 13 C-NMR có các tín hiệu cộng hưởng của 18 [δH 6,55 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,63 (1H, d, carbon thơm thuộc 3 vòng benzen (δC 126,7- J = 6,5 Hz, NH-1''a)] cho biết các nhóm amin này 136,7), 3 nhóm methylen δC 64,6 (C-1'), 38,4 (C- thuộc về hai liên kết amid (-NH-CO-) tương ứng 3), 37,4 (C-3'), 2 nhóm methin δC 54,9 (C-2), 49,5 với 2 nhóm carbonyl ở vùng trường thấp ở δC (C-2') và một nhóm methyl 20,7 (CH3). 171,9 (C-1), 167,3 (C-1'') trên 13C-NMR. Ở vùng Từ việc phân tích các dữ kiện phổ trên, kết trường thấp xuất hiện 2 tín hiệu proton multiplet hợp tham khảo tài liệu [10] có thể kết luận chất 3 của 2 nhóm methin nằm cạnh dị tố có độ âm điện là một dipeptid có tên là 2-((S)-2-benzamido-3- lớn như nitơ [δH 4,62 (1H, m, H-2'), 4,93 (1H, phenylpropanamido)-3-phenyl propyl acetat hay quartet, H-2)]. Tiếp đến là tín hiệu của 3 nhóm 22 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
- www.vanlongco.com methylen trong đó có một nhóm chuyển dịch về tại δC 27,9 (C-4) và hai tín hiệu carbon nối với trường thấp hơn cho thấy nó phải liên kết với dị nguyên tử oxy tại δC 66,3 (C-3) và 80,9 (C-2). Dữ tố oxy [δH 4,53 (1H, dd, J = 3,5, 13,5 Hz, H-1'α), liệu phổ nêu trên cho thấy đây là một hợp chất 4,04 (1H, dd, J = 4,5, 13,5 Hz, H-1'β)], hai nhóm flavan có nhóm hydroxy tại C-3 không có nhóm khác cũng xuất hiện dưới dạng 2 doublet doublet) C=O tại C-4. [δH 3,30 (1H, dd, J = 6,5, 14,0 Hz, H-3'α), 3,22 Điều này được làm rõ hơn nhờ các tương tác (1H, dd, J = 7,0, 14,0 Hz, H-3' β)] và [δH 3,00 spin-spin của các proton H-2/H-3 và H-3/H-4 (1H, dd, J = 6,0, 13,5 Hz, H-3α), 2,89 (1H, dd, J trên phổ 1H-NMR. Trên phổ 1H-NMR, proton H- = 8,5, 14,0 Hz, H-3β)]. Tín hiệu proton của vòng 2 xuất hiện là một doublet tại (ppm) δH (J = 7,5 benzen ở 7,65 (2H, d, J = 7,5 Hz, H-2'''& H-6''') Hz), proton H-3 xuất hiện là một multiplet tại cho tương tác HMBC với với tín hiệu của carbon 3,81 và hai proton H-4 xuất hiện dưới dạng hai carbonyl δC ở 167,5 (C6H5CO) và 7,69 (2H, d, J = tín hiệu doublet doublet với hiệu ứng mái nhà δH 7,5 Hz, H-3'' & H-7'') với 167,3 (C-1''). 2,64 (1H, dd, J = 5,5; 16,0 Hz, H-4a), 2,35 (1H, Từ việc phân tích các dữ kiện phổ, đồng thời dd, J = 8,5; 16,0 Hz, H-4b) chứng tỏ nhóm OH tham khảo tài liệu [10], có thể dự đoán hợp chất 2 tại C-3 và có cấu hình β-OH. là 2-((S)-2-benzamido-3-phenylpropanamino)-3- Ba tín hiệu δH 6,72 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6'), phenylpropyl benzoat. Chất 4 có dạng vô định 6,68 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-3'), 6,59 (1H, dd, J = hình màu trắng, tonc=285oC. Kiểm tra bằng TLC 2,0; 7,5 Hz, H-2') chứng tỏ vòng B đã bị thế tại với chất đối chiếu là daucosterol, dung môi khai các vị trí 1', 4', 5'. Ngoài ra, tín hiệu proton tại δH triển là DCM - MeOH (9:1), 4 và daucosterol cho 5,88 (1H, d, J = 2,0 Hz), 5,68 (1H, d, J = 2,0 Hz), kết quả Rf và màu sắc tương đồng. Dựa vào đó, chứng tỏ hai proton này nằm ở vị trí meta với chất 4 được dự đoán là β-sitosterol 3-O-β-D- nhau và phù hợp với H-8 và H-6 của vòng A. glucopyranosid. Vị trí chính xác của các proton và carbon Chất 5 có dạng bột vô định hình màu đỏ nhạt, được xác định nhờ các tương tác trên phổ HMBC t nc=173-175oC. o và HSQC. Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) Những dữ liệu phổ trên cùng với sự phân tích 9,15 (1H, s, OH-5), 8,93 (1H, s, OH-7), 8,84 (1H, s, so sánh các giá trị hằng số tương tác J với các giá OH-3'), 8,79 (1H, s, OH-4'), 6,72 (1H, d, J = 2,0 Hz, trị tương ứng cuả hợp chất 3,5,7,4',5' - H-2'), 6,68 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-5'), 6,59 (1H, dd, J pentahydroxyflavan (catechin) trong tài liệu tham = 2,0; 7,5 Hz, H-6'), 5,88 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), khảo [11], có thể kết luận cấu trúc của hợp chất 5 5,68 (1H, d, J = 2 ,0 Hz, H-6), 4,85 (1H, d, J = 5,0 là catechin. Hz, OH-3), 4,48 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-2), 3,81 (1H, 4. Kết luận m, H-3), 2,64 (1H, dd, J = 5,5; 16,0 Hz, H-4a), Như vậy, từ cao chiết ethanol 96% phần trên 2,35 (1H, dd, J = 8,5; 16,0 Hz, H-4b). mặt đất của cây lấu (Psychotria asiatica L.) đã Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6: δ (ppm) phân lập được 5 hợp chất. Dựa vào dữ liệu các 156,4 (C-7), 156,2 (C-5), 155,3 (C-9), 144,8 (C- phổ NMR, MS và kết hợp đối chiếu với tài liệu 3’& 4'), 130,6 (C-1'), 118,4 (C-6’), 115,1 (C-5'), tham khảo, cấu trúc các chất được xác định là: β- 114,5 (C-2'), 99,1 (C-10), 95,1 (C-8), 93,8 (C-6), sitosterol (1), 2 - ((S) - 2 - benzamido - 3 - 80,9 (C-2), 66,3 (C-3), 27,9 (C-4). phenylpropanamido)-3-phenylpropyl acetat (2), Phổ 13C-NMR của 5 xuất hiện tín hiệu 15 2-((S)-2-benzamido-3-phenylpropanamino)-3- carbon của một hợp chất flavonoid. Tuy nhiên phenyl propyl benzoat (3), daucosterol (4) và không có tín hiệu của nhóm carbonyl ở vùng catechin (5). Trong đó, các hợp chất 2, 5 lần đầu trường thấp, đồng thời lại xuất hiện tín hiệu CH2 tiên được phân lập từ cây này. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 23
- www.vanlongco.com Hình 1. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ cây lấu (1-5) Tài liệu tham khảo 1. Viện Dược Liệu (2006), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, tập I. 2. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam, tập 1, nhà xuất bản Y Học, Hà Nội. 3. Calixto NO, Pinto MEF, Ramalho SD, Burger MCM, Bobey AF, Young MCM, Bolzani VS, Pinto AC (2016), The Genus Psychotria: Phytochemistry, Chemotaxonomy, Ethnopharmacology and Biological Properties, Journal of the Brazilian Chemical Society, 27(8), 1355-1378. 4. Hayashi T, Smith FT, Lee KH (1987), Antitumor agents. 89. Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships, Journal of Medicinal Chemistry, 30(11), 2005-2008. 5. Lu HX, Liu LY, Li DP, Li JZ, Xu LC (2014), A new iridoid glycoside from the root of Psychotria rubra, Biochemical Systematics and Ecology. 57, 133-136. 6. Bùi Mỹ Linh, Quỳnh Trần Thị Thúy (2014), Khảo sát thực vật học và thành phần hóa học của cây Lấu đỏ (Psychotria rubra (Lour.) Poir., Rubiaceae), Tạp chí Y học thành phố Hồ Chí Minh, 18(1), 145. 7. Giang Phan Minh, Son Ha Viet and Son Phan Tong (2007), Study on the chemistry and antimicrobial activity of Psychotria reevesii Wall.(Rubiaceae), Vietnam Journal of Chemistry. 45(5), 628. 8. Bộ môn Dược liệu (2010), Thực tập Dược liệu, Trường Đại học Dược Hà Nội. 9. Bộ Y tế (2011), Dược liệu học, vol 1 và 2, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội. 10. Chang Ruijie, Wang Chunhui, Zeng Qi et al (2013), Chemical constituents of the stems of Celastrus rugosus, Archives of Pharmacal Research, 36(11), 1291–1301. 11. Hye MA, Taher MA, Ali MY, Ali MU, Zaman S (2009), Isolation of (+)-Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient Method, Journal of Scientific Research, 1(2), 300-305. Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 24 - 29) BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦ NGẢI ĐEN Bùi Kim Anh1,*, Đoàn Duy Tiên1, Phạm Gia Điền1, Hồ Đắc Hùng1, Phạm Quang Dương1, Vũ Đình Hoàng2 1 Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam; 2 Viện Kỹ thuật Hóa học - Đại học Bách Khoa Hà Nội *Email: anhvhh@gmail.com (Nhận bài ngày 28 tháng 11 năm 20 16) Tóm tắt Từ dịch chiết methanol của thân rễ ngải đen (Kaempferia parviflora) đã phân lập được 6 hợp chất tectochrysin (1), apigenin 7,4'-dimethyl ether (2) 3,5,7-trimethoxyflavon (3), 5,7-dimethoxyflavon (4), β-sitosterol (5) và daucosterol (6). Cấu trúc của các hợp chất được xác định bằng việc phân tích các dữ liệu phổ và so sánh với số liệu đã công bố. Cặn chiết MeOH và hợp chất 4 thể hiện hoạt tính độc tế bào ở dòng ung thư biểu mô-KB với giá trị IC50 lần lượt là 55,21 và 14,95 μg/ml. Từ khóa: Ngải đen, Flavonoid, 5,7- dimethoxyflavon, Hoạt tính gây độc tế bào. 24 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
NHẬN XÉT VỀ KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA SỎI THẬN
15 p | 156 | 12
-
Cấu trúc và thành phần hóa học của tiêu thể T
4 p | 350 | 11
-
So sánh đặc điểm vi học và thành phần hóa học của thân rễ thiên niên kiện ở côn đảo với thân rễ thiên niên kiện (homalomena occulta (lour.) schott)
9 p | 81 | 5
-
Khảo sát thành phần hóa học của một số cây thuốc thu hái tại vùng ven biển Cát Hải, Hải Phòng
8 p | 9 | 4
-
Đặc điểm thực vật, mã vạch DNA và phân tích sơ bộ thành phần hóa học của cây Trà gân-Camellia euphlebia, Theaceae
8 p | 11 | 3
-
Khảo sát đặc điểm thực vật, mã vạch DNA và sơ bộ thành phần hóa học của cây trà dormoy-Camellia dormoyana (Pierre) Sealy, Theaceae
8 p | 5 | 3
-
Triterpenoid và indole alkaloid từ phần trên mặt đất của loài Biến hoa sông hằng (Asystasia gangetica (L.) T. Anderson)
10 p | 4 | 3
-
Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học của một số dịch chiết từ nụ vối
8 p | 41 | 3
-
Nghiên cứu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây Xáo tam phân Paramignya trimera (Oliv.) Burkill trồng tại Đồng Nai
5 p | 3 | 3
-
Thành phần hoá học của 159 mẫu sỏi mật ở người Việt Nam bằng quang phổ hồng ngoại
7 p | 65 | 3
-
Khảo sát thực vật học và thành phần hóa học của cây lấu đỏ (psychotria rubra (lour.)poir., rubiaceae
6 p | 72 | 3
-
Thành phần hóa học của phân đoạn ethyl acetat từ rễ cây sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidius Seem.) thu hái ở Sa Pa, Lào Cai
6 p | 80 | 3
-
Nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ hành tím (Allium ascalonicum)
8 p | 68 | 2
-
Tác dụng bảo vệ gan và thành phần hóa học của phần trên đất cây mán đỉa (Archidendron Clypearia)
6 p | 23 | 2
-
Nghiên cứu thực vật học và sơ bộ thành phần hóa học của cây Phèn đen (Phyllanthus reticulatus)
10 p | 10 | 2
-
Nghiên cứu ứng dụng sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) để xác định sơ bộ thành phần hóa học của vi nấm biển
7 p | 33 | 2
-
Nghiên cứu xác định một số thành phần hoá học của dạng cao đặc phương thuốc quế chi thang XH
9 p | 42 | 1
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn