Acid carboxylic hỗn chức

Chia sẻ: Nguyen Thi Dung Dung | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:28

Thêm vào BST

Báo xấu

367
lượt xem 34
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố. Cũng như trong các bộ môn khoa học tự nhiên khác, thí nghiệm trong hóa học là cột trụ chính. Thông qua thí nghiệm, các lý thuyết về cách biến đổi từ một chất này sang một chất khác được phác thảo, kiểm nghiệm, mở rộng và khi cần thiết thì cũng được phủ nhận.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Acid carboxylic hỗn chức

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC ĐẠI CƯƠNG 1. Định nghĩa - Chứa nhóm carboxyl - Chứa nhóm chức khác: -OH, -C=O, … Khảo sát (COOH)m R + Hydroxy acid (OH)n + Phenol acid (COOH)m R + Oxo acid (CO)n
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 2. Danh pháp - Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố Thứ tự ưu tiên của các nhóm chức Acid carboxylic > anhydrid acid > Este > Halogenid acid > Amid>> Hydrazid > Nitril > aldehyd > ceton > alcol, phenol > amin > hydrazin > ether Tên một số nhóm chức Ví dụ
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC HYDROXY ACID (COOH)m R Công thức tổng quát (OH)n Danh pháp Hydroxy + tên acid carboxylic Tên một số hydroxy acid Điều chế Nguồn gốc thiên nhiên Acid malic: táo Acid tartric: nho Acid citric: chanh
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Phương pháp tổng hợp 2.1. Điều chế α -hydroxy acid - Oxy hoá ethylenglycol [O] O [O] O HO CH2 CH2 OH HO CH2 C HO CH2 C H OH ethylen glycol acid glycolic aldehyd glycolic - Đi từ dẫn chất α-halogenid R CH COOH R CH COOH HOH + Cl OH
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC + Đi từ aldehyd hoặc ceton 2H 2O R CH COOH R CH C N R CH + H C N + (H ) OH OH O cyanhydrin aldehyd R' R' 2H 2O R C R' + H C N R CH C N R C C OOH + (H ) O OH OH ceton 2H R CH COOH R C COOH OH O
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC OH O NaCN C CH3 pH 8 CH3 CN 1) NaOH/H2O/∆ acetophenone 2) H3O+ OH C CH3 CO HO Aldehydes also work unless they are benzaldehydes, which give a different reaction (benzoin condensation).
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨ u 2.2. ĐiềC chế β -hydroxy acid + Oxy hoá aldol [O] O O CH3 CH CH2 C CH3 CH CH2 C H OH Cu 2+, OH OH OH + Đi từ α-ethylenic (H +) CH2 CH COOH + HOH CH2 CH2 COOH OH + Đi từ β-cetoacid 2H R C CH2 COOH R CH CH2 COOH O OH
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨ u 2.3. ĐiềC chế γ -hydroxy acid + Thuỷ phân γ -lacton H2C CH2 O CH2 CH2 CH2 C O + HOH + OH (H ) OH H2C C O butyrolacton 2. Tính chất vật lý 3. Tính chất hoá học 3.1. Tính acid 3.2. Tính chất của nhóm carboxyl và hydroxy
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN HO( ỨC CHCH2)2COOH + C2H5OH HO(CH2)2COOC2H5 + H2O CH3 C O CH2 COOH + CH3COOH (CH3CO)2O + HO CH2 COOH O acid acetyl glycolic CH3 CH COOH CH3 CH COOH + HBr Br OH acid abromo propionic acid lactic 3.2. Tính chất riêng 3.2.1.Phản ứng phân cắt α -hydroxyacid H O O O +H C RC RCC OH H OH OH O R R O C O+H C CC OH R R OH OH
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.2.1.Phản ứng loại nước Phản ứng của α-hydroxy acid O R O R C CH C CH OH 2H2O H O O O HO O H C HC C HC O R O R lactid Phản ứng của β-hydroxy acid HH H2O R CH CH COOH R C C COOH OH H Acid α,β-ethylenic
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN PhảnỨC của γ ,δ-hydroxy acid CH ứng CH2 CH2 CH2 CH2 R R - HO 2 C CO C CO H H O O H HO γ -lacton γ -hydroxy acid CH2 CH2 CH2 CH2 - H 2O 2HC CO 2HC CO CH2 O CH2 OH HO δ-hydroxy acid δ-lacton Chất điển hình
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC PHENOL ACID COOH COOH COOH OH OH OH A.o-hydroxybenzoic A..m-hydroxybenzoic A.p-hydroxybenzoic (A.Salicylic) 1. Điều chế 1.1. Oxy hoá cresol OH OH O [O] [K2Cr2O7] HO
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 1.2. Phản ứng Kolbe - Schmidt Cơ chế phản ứng
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Anion salicylat Liên kết hydro nội phân tử 2. Tính chất vật lý 3. Tính chất hoá học 3.1. Tính chất của nhóm carboxyl 3.1.1. Tính acid COOH COONa OH OH Na2CO3 + CO2 + H2O 2 2
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.1.2. Các phản ứng thế ái nhân acyl 3.1.2.1.Tạo clorid acid O C COOH Cl OH SOCl2 OH + SO2 + HCl 3.1.2.2. Tạo este COOCH3 COOH OH OH CH3OH H2SO4 O O C C OH Cl OH OH + POCl3 + H3PO4 3 3
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC O O C C O C6H5 Cl OH OH + HO C6H5 + HCl 3..12.3. Phản ứng loại nhóm carboxyl COO H OH OH t0 + CO2 3.2. Tính chất của nhóm phenol + Tác dụng với FeCl3 3 6 H+ + 3 Cl + FeCl3 + 6 ArOH Fe(OAr)6
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN +CHỨCng với anhydrid acetic Tác dụ 3.3. Tính chất của hai nhóm chức + Tạo muối kép COONa COOH + 2H2O + 2NaOH ONa OH + Alkyl hoá COONa COOR COOK ONa + 2XR OR OR HOH (KOH) (a) (b)
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN T ạ ỨC +CHo xanthon C OO HO COOH CO2, H2O OH H OOC OH salol O O C C chuyÓn vÞ OO O HH xanthon 3.4. Tính chất của nhân thơm O C OH 1 OH 6 2 5 3 4 SE SE
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC OXO ACID (COOH)m R 1.Định nghĩa (CO)n 2.Danh pháp Danh pháp IUPAC Oxo + tên acid carboxylic formyl + tên acid carboxylic Ví dụ: Danh pháp khác
CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Ceto + tên acid carboxylic Gốc acyl + tên acid carboxylic Ví dụ: CH3 C CH2 COOH CH3 C CH2 COOH O O acid acetyl acetic acid 3ceto butanoic (acid β−ceto butyric) Một số tên thông thường 3. Điều chế Nguồn gốc tự nhiên Tổng hợp