AMINOACID - PEPTID - PROTEIN

Chia sẻ: Nguyen Thi Dung Dung | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:47

Thêm vào BST

Báo xấu

169
lượt xem 57
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo bài thuyết trình 'aminoacid - peptid - protein', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: AMINOACID - PEPTID - PROTEIN

Trường đại học Dược Hà Nội Bộ môn Hóa hữu cơ CHƯƠNG 22: AMINOACID - PEPTID - PROTEIN Đối tượng dạy học: CQK61 Ngày giảng:
AMINO ACID Thế nào là amino acid? + Amin Acid carboxylic
AMINO ACID Mạch hydrocarbon Nhóm carboxyl Nhóm amino *) Định nghĩa - Chứa nhóm chức amino (NH2) - Chứa nhóm chức carboxyl (COOH)
Phân loại amino acid 1. Theo vị trí nhóm amino so với nhóm carboxyl O ε δ γ β α O- 6 5 4 3 2 1 H3N-CH2-CO2 - α-amino acid - β-amino acid H3N-CH2-CH2-CO2 - γ-amino acid H3N-CH2-CH2-CH2-CO2
2. Theo mạch hydrocacbon • Không phân cực • Phân cực • Mang điện tích – Mang điện tích dương – Mang điện tích âm I. Amino acid trung tính Mạch thẳng không phân cực (Gly, Ala, Val, Leu, Ile) 1. Mạch thẳng phân cực (Ser, Thr, Asn, Gln) 2. Chứa nhân thơm (Phe, Tyr, Trp) 3. Chứa lưu huỳnh (Cys, Met) 4. Chứa nhóm amin bậc 2 (pro) 5. II. Amino acid có tính acid (Asp, Glu) III. Amino acid có tính base (Lys, Arg, His)
Amino acid trung tính Amino acid không phân cực
Amino acid phân cực Amino acid có tính base Amino acid có tính acid
Danh Pháp 1. Danh pháp thông thường: - Xuất phát từ nguồn gốc của hợp chất. - 20 a.a được tìm thấy khi thủy phân protein thiên nhiên. +) là các a.a bậc một +) nhóm amino ở vị trí α Cấu trúc chung: Trường hợp đặc biệt α CO2- R CH NH3+
- Tên thông dụng và kí hiệu của 20 a.a có trong protein thiên nhiên. Alanin A, Ala Leucin L, Leu Arginin R, Arg Lysin K, Lys Asparagin N, Asn Methionin M, Met Phenylalanin F, Phe Acid Aspartic D, Asp Cystein C, Cys Prolin P, Pro Glutamin Q, Gln Serin S, Ser Threonin T, Thr Acid glutamic E, Glu Glycin G, Gly Tryptophan W, Trp Histidin H, His Tyrosin Y, Tyr Valin V, Val Isoleucin I, Ile
2. Danh pháp IUPAC: Acid + vị trí “-NH2” + amino + tên HC + oic VD: Acid 3-aminobutanoic H3C COOH Acid β-aminobutanoic NH2 NH2 H3C COOH Acid 2-amino-3-methylpentanoic CH3
Đồng Phân 1. Đồng phân cấu tạo: +) Đồng phân về cấu tạo mạch carbon +) Đồng phân về vị trí nhóm amino VD: Amino acid C4H9NO2 có: +) Hai đồng phân do cấu tạo mạch carbon: CH3 CH3-CH2-CH-COOH CH3-C- COOH NH2 NH2 +) Ba đồng phân về vị trí nhóm amino CH2-CH2-CH2-COOH H2N-CH2-CH-COOH CH3-CH-CH2-COOH NH2 NH2 CH3
2. Đồng phân quang học +) Tất cả các a.a trong tự nhiên (trừ glyxin) đều có Cα bất đối xứng. +) Dựa vào cấu hình Fisher của glyceraldehyd xác định cấu trúc lập thể của các aminoacid. HO OH H3N+ + NH3
+) Tất cả các aminoacid trong tự nhiên đều có cấu hình L- VD: Có trong tự Không có trong tự nhiên
+) Cấu hình tương đối của các a.a được xác định theo vị trí nhóm amino. VD: COOH COOH H2N H H NH2 H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 L D COOH HO H H NH2 CH3 ..\Bai Tap\BTdai cuongaa.ppt D
Phương pháp điều chế I. Thủy phân protein acid hoặc Hỗn hợp α-aminoacid Protein base 1. Phương pháp Fischer HCl khí R-CH-COOH + C2H5OH R-CH-COOC2H5 NH2 + NH3 OH - H2O R-CH-COOC2H5 R-CH-COOH OH - (Ag2O) NH2 NH2 α-aminoacid
2. Phương pháp Darkin Alcol benzylic Amino acid 1 nhóm Hỗn hợp amin, 1 nhóm carboxyl Aminoacid Các phương tách pháp thích hợp Hỗn hợp α-Aminoacid +) Một số các phương pháp tách α-Aminoacid - Dùng nước để kết tinh α-Aminoacid ít hoặc không tan trong nước - Dùng thuốc thử đặc biệt để phát hiện và tách riêng. - Dùng phương pháp trao đổi ion. - Dùng phương pháp sắc ký.
II. Phương pháp tổng hợp 1. Tổng hợp các α-Aminoacid 1.1. Đi từ α-halogeno acid(SN) RCHCOOH NH3, dư RCHC OONH4 H O/H+ RCHCOO- 2 NH 3+ X NH2 VD: H2O 2NH3 + NH4Br NH3+ H = 65 ÷ 70%
1.2. Đi từ α-ceto acid NH3 R CH COOH NaBH4 NH2 [H] R'NHNH2 R C COOH R C COOH R CH COOH O N NH R' NH2 α-cetoacid hydrazon [H] H2NOH R C COOH R CH COOH N OH NH2 VD: α-aminoacid oxim O NH3, H2 , Pd CH3CHCO2H CH3CCO2H NH2
1.3.Tổng hợp Strecker (1850) O 1) NH3 RCHCO2H RCH 2) HCN NH2 ) H+, H2O 3 VD: +) Bước 1: NH4Cl NH2 +) Bước 2: 1. H2O, HCl, to 2. OH- NH3+ NH2
1.4.Tổng hợp từ ester có chứa nguyên tử hydro linh động +) Bước 1: - C2H5OH CH3CONHC (CO2C2H5)2 CH3CONHCH(CO2C2H5)2 C2H5ONa N a+ +) Bước 2: - R-CH2-X CH3CONHC(CO2C2H5)2 CH3CONHC (CO2C2H5)2 N a+ CH2-R +) Bước 3: RCH2CHCOO- 1. HBr/H2O, to CH3CONHC(CO2C2H5)2 2. to ,-CO2 NH3+ CH2-R