Bài giảng hóa học đại cương - Arene part 5

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

157
lượt xem 6
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

C3) Qui tắc định hướng: + Nếu ở trong nhân có 1 nhóm thế loại 1 thì nó ưu tiên định hướng nhóm thế mới vào vị trí octo, para; còn trong nhân có 1 nhóm thế loại 2 thì ưu tiên định hướng nhóm thế mới vào vị trí meta + Nếu trong nhân có từ 2 nhóm thế trở lên thì vị trí thế tiếp của nhóm thế mới phụ thuộc vào bản chất, vị trí của nhóm thế có sẵn, và theo qui luật nhóm nào có khả năng định hướng mạnh hơn thì nhóm đó sẽ quyết...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng hóa học đại cương - Arene part 5

C3) Qui tắc định hướng: + Nếu ở trong nhân có 1 nhóm thế loại 1 thì nó ưu tiên định hướng nhóm thế mới vào vị trí octo, para; còn trong nhân có 1 nhóm thế loại 2 thì ưu tiên định hướng nhóm thế mới vào vị trí meta + Nếu trong nhân có từ 2 nhóm thế trở lên thì vị trí thế tiếp của nhóm thế mới phụ thuộc vào bản chất, vị trí của nhóm thế có sẵn, và theo qui luật nhóm nào có khả năng định hướng mạnh hơn thì nhóm đó sẽ quyết định sự định hướng . Nói chung nó có qui luật sau:
• Nếu có 1 nhóm thế loại 1 và 1 nhóm thế loại 2 thông thường nhóm thế loại 1 có tác dụng định hướng mạnh hơn, nếu nhóm thế loại 1 đó đẩy e và có hiệu ứng +C ( như OH, NH2…) thì nhóm thế đó có quyết định sự định hướng nhóm thế mới • Nếu trong nhân có sẵn 2 nhóm thế loại 1 thì nhóm nào có hiệu ứng +C mạnh hơn thì sẽ quyết định sự định hướng . Ví dụ trong nhân có nhóm OH và NR2:thì nhóm NR2 quyết định sự định hướng. • Nếu trong nhân có sẵn 2 nhóm thế loại 2 thì sự thế nhóm thế thứ 3 vào nhân sẽ rất khó khăn. Nếu phản ứng xãy ra thông thường nhóm nào có hiệu ứng –C mạnh hơn thì nhóm đó có tác dụng định hướng mạnh hơn.
ví dụ về khả năng định hướng của một số nhóm thế vào nhân. CH3 CH3 CH3 CH3 NO 2 HNO3 + + H2SO4,25oC NO 2 NO 2 Toluen o-Nitrotoluen (63%) p-Nitrotoluen (34%) m-Nitrotoluen (3%)
5.6.2 Phản ứng thế nucleophin (SN).vào nhân thơm Phản ứng loại này chỉ xãy ra khi trong nhân có nhóm hút electron mạnh (-C) ở vị trí para và octo OH Cl N aO H , 1 6 0 0C NO NO2 2 OH Cl NO 2 NO 2 0 N a2C O 3, 1 3 0 C NO NO 2 2 OH Cl O 2N O 2N NO NO H 2O am 2 2 NO2 NO 2
5.6.3 Phản ứng thế mạch nhánh của ankylbenzen . Halogenhóa là phản ứng thường gặp nhất. Khi cho ankyl benzen tác dụng với clo hay brom có ánh sáng, nhiệt độ,phản ứng thế H ở nhánh, Phản ứng thế ưu tiên ở vị trí anpha CH 3 CH2Cl CHCl2 CCl3 Cl2 Cl2 Cl2 ,to ,to ,to h h h CHCl-CH3 CH2CH3 91% Cl2 o h ,t CH2CH2Cl 9%