Tuyển tập các báo cáo nghiên cứu khoa học hay nhất của trường đại học vinh năm 2007 tác giả: 11. Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng, Võ Thị Ngọc Tân và Lê Thị Thu Hiệp, Tách và xác định cấu trúc của b-amyrin từ cành cây trám đen (Canarium Nigrum (Lour.) Engl.) ở Nghệ An...
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Báo cáo nghiên cứu khoa học: "Tách và xác định cấu trúc của b-amyrin từ cành cây trám đen (Canarium Nigrum (Lour.) Engl.) ở Nghệ An."
- §¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007
T¸ch vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc cña β-amyrin tõ cµnh c©y
tr¸m ®en (Canarium Nigrum (Lour.) ENgl.) ë NghÖ An
(a ) (a )
Ho ng V¨n Lùu , TrÇn §×nh Th¾ng ,
(b )
Vâ ThÞ Ngäc T©n , Lª ThÞ Thu HiÖp
(c)
Tãm t¾t: Tõ cµnh c©y tr¸m ®en (Canarium nigrum (Lour.) Engl.) ë NghÖ An chóng t«i
®· ph©n lËp ®−îc β -amyrin lµ hîp chÊt lo¹i tritecpenoit. CÊu tróc cña hîp chÊt nµy ®·
®−îc x¸c ®Þnh b»ng c¸c ph−¬ng ph¸p phæ.
I. Më ®Çu
C©y tr¸m ®en cßn gäi lµ c©y bïi, « l·m, tªn khoa häc: Canarium nigrum.
Lour. Engl. hay Canarium pimela Keen-Pimela nigra Lour. vµ Canarium
tramdenanum Dai et. Yakovl. C©y cao trung b×nh, l¸ kÐp h×nh l«ng chim, dµi 20-
25cm, gåm bèn ®«i l¸ chÐt. Hoa mäc thµnh thuú mang nh÷ng nh¸nh gåm nhiÒu
chïm cã 6-10 hoa. Qu¶ h×nh trøng khi chÝn cã mµu tÝm ®en sÉm, dµi 3-4cm, réng
2cm, h¹t cøng cã 3 ng¨n. Mïa qu¶ vµo th¸ng 10-12 [1,2]. Tr¸m ®en cã ë Nam Trung
Quèc, H¶i Nam, Lµo, C¨mpuchia. ë n−íc ta, c©y mäc hoang trong rõng nöa rông l¸
d−íi 500m ë B¾c Bé vµ Trung Bé trªn ®Êt Èm hoÆc h¬i kh« vµ ®−îc trång nhiÒu ë c¸c
tØnh Th¸i Nguyªn, Phó Thä, NghÖ An…[3].
C©y chøa nhùa dÇu lµ nh÷ng khèi mÒm mµu tr¾ng vµng; cã h×nh d¹ng vµ cÊu
tróc h¬i gièng s¸p ong, mïi th¬m nång, vÞ cay; nhùa dÇu chøa tinh dÇu vµ nhùa.
Tinh dÇu l¸ tr¸m ®en gåm 26 hîp chÊt vµ ®· x¸c ®Þnh ®−îc 22 hîp chÊt. Tinh dÇu
gåm chñ yÕu c¸c monotecpenoit. C¸c monotecpen hydrocacbon α-phellandren
(28,15%), guaia-1(5), 11-dien 15,72%, α-pinen (13,28%), ∆3-caren (10,31%) vµ p-
mentha-1(7)-3-dien (7,37%) lµ c¸c hîp chÊt chÝnh. Tinh dÇu tõ nhùa kh« tr¸m ®en
gåm cã h¬n 30 hîp chÊt, trong ®ã ®· x¸c ®Þnh 23 hîp chÊt. Tinh dÇu chñ yÕu lµ
secquitecpen (monotecpen ®· bay hÕt). Thµnh phÇn chÝnh lµ: copaen (23,18%); τ-
cadinen (12,3%); p-meth-3-en, 2-isopropenyl-1- vinyl (6,36%); cadina-4,9-dien
(6,19%); vµ cadina-1(10)-4-dien (6,09%). Thµnh phÇn ho¸ häc cña dÞch chiÕt
cloroform tõ vá c©y tr¸m ®en gåm cã h¬n 35 hîp chÊt, trong ®ã 24 hîp chÊt ®· ®−îc
nhËn diÖn, thµnh phÇn ho¸ häc cña dÞch chiÕt cloroform chñ yÕu lµ monotecpen vµ
secquitecpen. Tinh dÇu tõ nô non tr¸m ®en cã 29 hîp chÊt, trong ®ã 15 hîp chÊt ®·
®−îc x¸c ®Þnh. Thµnh phÇn chÝnh cña tinh dÇu nô non tr¸m ®en lµ: β -pinen
(25,19%), γ-elemen (11%), β -caryophylen (7,25%) vµ tecpinen-4- ol (4,95%) [4].
Qu¶ cã vÞ chua ngät, bïi, bÐo, cã t¸c dông sinh t©n dÞch, gi¶i kh¸t, thanh
giäng, gi¶i ®éc r−îu, gi¶i ®éc c¸, ch÷a ¨n nhÇm c¸ nãc cã ®éc, ¨n ph¶i c¸ thèi, hãc
x−¬ng c¸. Dïng ngoµi ch÷a nøt nÎ da do kh« l¹nh, lë ngøa nhÊt lµ lë miÖng kh«ng
h¸ ra ®−îc vµ trÞ s©u r¨ng. RÔ cã vÞ ngät, trÞ phong thÊp. L¸ cã vÞ h¬i ®¾ng, h¬i ch¸t;
cã t¸c dông thanh nhiÖt, gi¶i ®éc, trÞ m¹o c¶m, viªm ®−êng h« hÊp trªn, viªm phæi,
sang thòng ghÎ lë. '
NhËn bµi ngµy 27/3/2006. Söa ch÷a xong 15/9/2006.
73
- §¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007
II. thùc nghiÖm
MÉu c©y tr¸m ®en ®−îc thu h¸i ë Thanh Ch−¬ng, NghÖ An vµo th¸ng 4/2005.
MÉu cµnh ®−îc c¾t nhá ph¬i, sÊy kh« ë 400C sau ®ã ®em nghiÒn nhá. Bét cµnh (11kg)
®−îc chiÕt håi l−u c¸ch thuû víi metanol. DÞch chiÕt ®−îc cÊt c¸ch thuû thu håi dung
m«i thu ®−îc cao metanol (207g). ChiÕt lÇn l−ît víi n-hexan, cloroform, n-butanol.
CÊt thu håi dung m«i b»ng cÊt quay ch©n kh«ng thu ®−îc khèi l−îng c¸c cao t−¬ng
øng lµ: 13g, 10g vµ 143g. Cao n-butanol ®−îc ph©n t¸ch trªn cét silicagel, kÝch th−íc
cét (60mm x 1100mm), sö dông silicagel cì h¹t 230-400/mesh (0,040-0,063mm). víi
hÖ dung m«i röa gi¶i: CHCl3: CH3OH: H2O (30: 1: 0,05; 20: 1: 0,05; 10: 1: 0,05; 5: 1:
0,05) thu ®−îc 125 ph©n ®o¹n. Ph©n ®o¹n 5, 70, 94 thu ®−îc chÊt r¾n mµu tr¾ng.
Tinh chÕ vµ kÕt tinh l¹i nhiÒu lÇn b»ng metanol vµ axeton thu ®−îc chÊt A, B vµ C
t−¬ng øng.
Phæ khèi l−îng EI-MS ®−îc ghi trªn m¸y HP 5989 B-MS t¹i ViÖn ho¸ häc-
ViÖn Khoa häc vµ C«ng nghÖ ViÖt Nam, víi n¨ng l−îng b¾n ph¸ 70 eV. Phæ 1H- NMR
®−îc ®o trªn m¸y BRUKER 500 MHz, phæ 13C-NMR ®−îc ®o trªn m¸y BRUKER 125
MHz t¹i ViÖn Ho¸ häc-ViÖn Khoa häc vµ C«ng nghÖ ViÖt Nam.
III. KÕt qu¶ v th¶o luËn
X¸c ®Þnh cÊu tróc cña C chÊt r¾n v« ®Þnh h×nh, kh«ng mµu, kh«ng tan trong
cloroform, dÔ tan trong trong metanol. Phæ khèi va ch¹m electron (EI-MS) cho khèi
l−îng ph©n tö 426 (C30H50O).
M¶nh cã sè khèi 218 lµ sù do ph©n c¾t Retro-Diels-Alder.
+
+
+
HO
HO
m/e = 218 (100%)
-CH3
+
C15H23
Phæ 1H-NMR x¸c nhËn sù cã mÆt cña 1 proton liªn kÕt ®«i ë 5,19 ppm. TÝn
hiÖu céng h−ëng tõ 3,21 ®Õn 3,22 ppm lµ cña proton ë vÞ trÝ cacbon sè ba. TÝn hiÖu
céng h−ëng tõ 0,87 ®Õn 1,44 ppm ®Æc tr−ng cho proton cña 8 nhãm CH3. TÝn hiÖu
74
- §¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007
céng h−ëng tõ 1,46 ®Õn 2,17 ppm lµ cña proton cña nhãm -CH, -CH2 cña vßng
amyrin.
B¶ng 12: Sè liÖu phæ 13C-NMR cña hîp chÊt C
§é dÞch
§é dÞch chuyÓn
STT chuyÓn ho¸ STT
cacbon cacbon
ho¸ häc (ppm)
häc (ppm)
1 C-1 38,1 16 C-16 27,29
2 C-2 27,47 17 C-17 32,7
3 C-3 79,1 18 C-18 47,26
4 C-4 38,82 19 C-19 46,85
5 C-5 55,32 20 C-20 31,27
6 C-6 18,40 21 C-21 34,76
7 C-7 33,1 22 C-22 37,17
8 C-8 38,82 23 C-23 28,25
9 C-9 47,7 24 C-24 16,83
10 C-10 37,10 25 C-25 16,13
11 C-11 23,39 26 C-26 16,88
12 C-12 121,8 27 C-27 25,17s
13 C-13 145,20 28 C-28 28,41s
14 C-14 42,10 29 C-29 33,35s
15 C-15 26,18 30 C-30 23,39s
C¸c sè liÖu phæ 1H-NMR, 13C-NMR, EI-MS phï hîp cÊu tróc cña chÊt C lµ
β-myrin.
29 30
20
19 21
12 22
18
11
13 17
25
28
14 16
15
9
1
8
10
2
27
26
5
3 7
6
4
HO
23 24
β-amyrin
75
- §¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007
KÕt luËn
TiÕn hµnh nghiªn cøu thµnh phÇn ho¸ häc cµnh c©y tr¸m ®en (Canarium
nigrum (Lour.) Engl. ë NghÖ An, chóng t«i ®· thu ®−îc mét sè kÕt qu¶ sau:
- B»ng c¸c ph−¬ng ph¸p s¾c ký vµ kÕt tinh ph©n ®o¹n ®· ph©n lËp ®−îc chÊt
A, B vµ chÊt C.
- Kh¶o s¸t cÊu tróc cña C b»ng ph−¬ng ph¸p phæ EI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR,
DEPT. KÕt qu¶ thu ®−îc cho biÕt: chÊt C lµ β -amyrin.
T i liÖu tham kh¶o
[1] Ph¹m Hoµng Hé, C©y cá ViÖt Nam, NXB Montreal, 1992.
[2] §ç TÊt Lîi, Nh÷ng c©y thuèc vµ vÞ thuèc ViÖt Nam, NXB Y häc, 1999.
[3] Vâ V¨n Chi, TrÇn Hîp, C©y cã Ých ë ViÖt Nam, TËp 1, NXB Gi¸o dôc, 1999.
[4] TrÇn §×nh Th¾ng, Nghiªn cøu thµnh phÇn ho¸ häc cña mét sè c©y thuéc hä Tr¸m
(Burseraceae) ë NghÖ An, LuËn v¨n Th¹c sÜ ho¸ häc, 2001.
Summary
Separation and structure elucidation of β-amyrin from
Canarium nigrum (Lour.) Engl. in nghe an
From branch of Canarium nigrum (Lour.) Engl. in Nghe An province was
isolated β -amyrin, one triterpenoid compound. The structure of this compound was
elucidated by spectroscopy methods.
(a) khoa ho¸ häc, tr−êng §¹i häc Vinh
(b) Cao häc 12 Hãa, tr−êng §¹i häc Vinh
(c) Cao häc 14 Hãa, tr−êng §¹i häc Vinh
76
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
