Báo cáo tổng kết đề tài cấp cơ sở: Nghiên cứu chuyển hóa limonene trong tinh dầu ở Việt Nam

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH<br /> <br /> BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI CẤP CƠ SỞ<br /> <br /> “NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA lIMONENE<br /> TRONG TINH DẦU Ở VIỆT NAM”<br /> MÃ SỐ: CS-2003-23.38<br /> <br /> Chủ nhiệm Đề tài: Th.s Nguyễn Tiến Công<br /> <br /> Tp. Hồ Chí Minh 8 – 2004<br /> <br /> BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH<br /> <br /> BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI CẤP CƠ SỞ<br /> <br /> “NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA lIMONENE<br /> TRONG TINH DẦU Ở VIỆT NAM”<br /> MÃ SỐ: CS-2003-23.38<br /> <br /> Chủ nhiệm Đề tài: Th.s Nguyễn Tiến Công<br /> <br /> Tp. Hồ Chí Minh 8 – 2004<br /> <br /> MỤC LỤC<br /> <br /> PHẦN I: MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 2<br /> PHẦN II: TỔNG QUAN ..................................................................................................... 4<br /> I/ GIỚI THIỆU VỀ TINH DẦU VÀ HỢP CHẤT TERPEN .............................................. 4<br /> II/ GIỚI THIỆU VỀ LIMONENE ..................................................................................... 4<br /> II.1/ Cấu tạo ...................................................................................................................... 4<br /> II.2/ Một số tính chất vật lý của limonene .......................................................................... 5<br /> II.3/ Một số hƣớng chuyển hóa limonene ....................................................................... 5<br /> II.4/ Một số chuyển hóa sinh học của limonene: .............................................................. 13<br /> II.5/ Một số loại cây cho tỉnh dầu cổ hàm lƣợng limonen cao ở Việt Nam ....................... 15<br /> II.6/ Ứng dụng................................................................................................................. 17<br /> PHẦN III: THỰC NGHIỆM ............................................................................................ 19<br /> I/Sơ đồ tổng hợp.............................................................................................................. 19<br /> II/ Chuyển hóa hóa học ................................................................................................... 19<br /> II.1/ Tách limonene từ vỏ bƣởi ........................................................................................ 19<br /> II.2/ Tổng hợp 3-(4-metyIxiclohex-3-enyl)but-3-en-l-ol .................................................. 19<br /> II.3/ Phản ứng của 3-(4-metybđclohex-3-enyl)but-3-en-l-ol với axit monocloaxetic ........ 19<br /> II.4/ Phản ứng của muối và etylbromua trên chất mang Silicagel: .................................... 21<br /> II.5/ Tổng hợp dẫn xuất 9-triclometyllimonene ................................................................ 21<br /> II.6/ Thủy phân dẫn xuất 9-triclometyllimonene .............................................................. 22<br /> II.7/ Tổng hợp este etyllimonenecacboxylat .................................................................... 23<br /> II.8/ Tổng hợp các hiđrazit thế ......................................................................................... 23<br /> III/ Nghiên cứu cấu trúc .................................................................................................. 24<br /> IV/ Thử hoạt tính sinh học ............................................................................................... 25<br /> PHẦN IV: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ......................................................................... 26<br /> I/ Chuyển hóa hóa học ..................................................................................................... 26<br /> I.1/ Tách limonene từ vỏ bƣởi ......................................................................................... 26<br /> I.2/ Tổng hợp 3-(4-metylxicIohex-3-enyl)but-3-en-l-ol.................................................... 26<br /> I.3/ Phản ứng của 3-(4-metylxiclohex-3-enyI)but-3-en-l-ol với axit monocloaxetic ......... 27<br /> I.4/ Phản ứng của muối và etylbromua trên chất mang Silicagel: ..................................... 28<br /> I.5/ Tổng hợp dẫn xuất 9-triclometyllimonene ................................................................. 28<br /> I.6/ Thủy phân dẫn xuất 9-triclometyllimonene ............................................................... 29<br /> 1.7/ Tổng hợp este etyllimonenecacboxylat ..................................................................... 31<br /> I.8/ Tổng hợp các hiđrazit thế .......................................................................................... 31<br /> II/ Hoạt tính sinh học ....................................................................................................... 34<br /> PHẦN V: KẾT LUẬN....................................................................................................... 38<br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO................................................................................................. 39<br /> PHỤ LỤC ............................................................................................................................ 0<br /> <br /> 1<br /> <br /> PHẦN I: MỞ ĐẦU<br /> Các cây chứa tinh dầu từ xa xƣa đã đƣợc phát hiện và sử dụng với nhiều mục đích<br /> khác nhau: làm gia vị, làm thuốc, làm hƣơng liệu... Ngày nay, cùng với sự phát triển của<br /> Khoa học - Công nghệ; cùng với sự nâng cao không ngừng về đời sống vật chất, văn hóa và<br /> tinh mần của toàn xã hội thì nhu cầu về tinh dầu cũng tăng lên nhanh chóng. Trong y học, cây<br /> tinh dầu đã và đang là nguyên liệu để sản xuất nhiều loại thuốc phòng và chừa bệnh. Trong<br /> công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm, tính dầu là nguồn nguyên liệu chính, nhiều khi ảnh<br /> hƣởng quyết định đến chất lƣợng sản phẩm. Công nghệ chế biến và kinh doanh tinh dầu đã<br /> đem lại nguồn lợi khổng lồ cho nhiều công ty tƣ bản.<br /> Nƣớc ta có điều kiện tự nhiên thuận lợi với nhiều loài thực vật chứa tinh dầu có triển<br /> vọng cung cấp nguyên liệu và sản phẩm hàng hóa có lợi thế cạnh tranh trên thị trƣờng thế<br /> giới. Tuy nhiên việc khai thác, sản xuất và chế biến tinh dầu ở nƣớc ta vẫn còn ở tình trạng<br /> sản xuất nhỏ, manh mún, tạm bợ, vì thế còn chƣa đem lại hiệu qua kinh tế nhƣ mong muốn.<br /> Ngay cả các công trình nghiên cứu về tinh dầu cũng chủ yếu chỉ dừng lại ở mức độ xác định<br /> thành phần trong các thực vật khác nhau. Nhiều loại thành phần thực vật chứa tinh dầu đƣợc<br /> xem nhƣ những sản phẩm phụ rẻ tiền, đã và đang bị bỏ phí.<br /> Với mong muốn đóng góp thêm vào việc nghiên cứu chuyển hoa tinh dầu ở Việt<br /> Nam, chúng tôi tiến hành đề tài: "NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA LIMONENE TRONG<br /> TINH DẦU ở VỆT NAM". Trong đề tài này, chúng tôi thực hiện các công việc sau:<br />  Chiết tách tinh dầu vỏ bƣởi và phân lập limonene bằng phƣơng pháp chƣng cất dƣới<br /> áp suất thấp;<br />  Nghiên cứu chuyển hóa limonene thành một số dẫn xuất dạng xeton, axit cacboxylic<br /> và các sản phẩm chuyển hóa của chúng;<br />  Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất tổng hợp đƣợc;<br /> <br /> 2<br /> <br /> •<br /> <br /> Thăm dò hoạt tính điều hoà sinh trƣởng thực vật của các axit tổng hợp đƣợc đối với<br /> thực vật một lá mầm và thực vật hai lá mầm.<br /> <br /> 3<br /> <br />