Chương 1: Glucid
lượt xem 125
download
Mục tiêu: Định nghĩa glucid, monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide. Phân biệt các dạng đồng phân D và L, cấu trúc vòng 5 cạnh furanose và vòng 6 cạnh pyranose của monosaccharide. Công thức cấu tạo của các đường đơn phổ biến: ribose, deoxyribose, glucose, galactose, frutose.
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: Chương 1: Glucid
- PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN M C TIÊU 1. ònh nghóa glucid, monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide. BÀI GI NG SINH HÓA H C 2. Phaân bieät caùc daïng ñoàng phaân D vaø L, α vaø β; caáu truùc voøng 5 caïnh furanose vaø voøng 6 caïnh pyranose cuûa monosaccharide 3. Coâng thöùc caáu taïo cuûa caùc ñöôøng ñôn phoå bieán : ribose, PH N I – SINH HÓA H C TĨNH deoxyribose, glucose, galactose, fructose. 4. Coâng thöùc caáu taïo cuûa moät soá ñöôøng ñoâi coù tính khöû vaø khoâng coù tính khöû : saccharose, maltose, lactose, cellobiose. Chương 1- GLUCID 5. Caáu truùc vaø tính chaát cuûa polysaccharide thuaàn (tinh boät, glycogen vaø cellulose) vaø polysaccharide dò theå (hemicellulose, caùc peatin, mucopolysaccharide). 6. Lieân keát glycosidic vaø lieân keát hydrogen trong caáu truùc phaân töû TP.HOÀ CHÍ MINH-2008 glucid. Chương 1- GLUCID • 1. ÑAÏI CÖÔNG • 1.1. ÑÒNH NGHÓA : Glucid laø moät lôùp chaát höõu cô phoå • 1. ÑAÏI CÖÔNG bieán trong theá giôùi ñoäng vaät, thöïc vaät vaø vi sinh vaät, vôùi coâng thöùc phaân töû toång quaùt laø Cn(H2O)n → • 2. MONOSACCHARIDE carbonhydrate. 3. DISACCHARIDE • Ngöôøi ta phaân glucid laøm 3 nhoùm lôùn : • - Monosaccharide (ñöôøng ñôn); 4. POLYSACCHARIDE • - Oligosaccharide (ñöôøng nhoû, 2 – 10 goác ñöôøng ñôn); • - Polysaccharide (ñöôøng ña) : o Thuaàn nhaát o Khoâng thuaàn nhaát 4 1
- 1.2. VAI TROØ O Nhoùm ch c aldehyde → Trong cô theå ñoäng vaät : C H ALDOSE ñöôøng ñôn : glucose trong maùu, CH - OH ñöôøng ñoâi : lactose trong söõa, CH2- OH CH2- OH ñöôøng ña : glycogen döï tröõ trong gan vaø cô. CH- OH Glyceraldehyde Cung caáp cho cô theå ñoäng vaät 70-80% nhu caàu naêng löôïng. Tham gia caáu taïo moâ baøo trong phöùc hôïp vôùi protein laø nhoùm CH2- OH glucoprotein (caùc chaát nhaày trong nieâm dòch, chaát ciment gaén Glycerol CH2- OH Nhoùm ch c ketone → keát moâ baøo ….). C=O KETOSE Vai troø khöû ñoäc ôû gan, thuoäc veà acid glucuronic. CH2- OH Glucid laø thaønh phaàn chuû yeáu, chieám tyû leä 80-90% vaät chaát Dihydroxy- khoâ trong teá baøo thöïc vaät (tinh boät, cellulose ….) acetone 5 7 2. MONOSACCHARIDE 2.2.CAÁU TAÏO DAÏNG THAÚNG VAØ DAÏNG VOØNG 2.1. ÑÒNH NGHÓA Daïng thaúng Laø caùc aldehyde hay ketone cuûa polyalcohol : - Caùc monosaccharide coù C baát ñoái (C*)→ taïo ra caùc ñoàng phaân - Aldehyde → aldose laäp theå khaùc nhau (x = 2n). - Ketone → ketose - Quy öôùc caáu hình ñoàng phaân l p th daõy D hay L cuûa - Tuøy theo soá C trong phaân töû maø phaân bieät : monosaccharide döïa vaøo caáu hình cuûa glyceraldehyde: 3 C : triose Caáu hình D : nhoùm OH c a C* caïnh nhoùm röôïu baäc nhaát ôû beân 4 C : tetrose phaûi truïc thaúng ñöùng; caáu hình L thì ngöôïc laïi. 5 C : pentose Caáu hình L laø hình aûnh ñoái xöùng qua göông cuûa caáu hình D. 6 C : hexose Ñöôøng ñôn trong töï nhieân thöôøng coù daïng D. 7 C : heptose - Theâm daáu (+) ñeå chæ söï quay maët phaúng tia phaân cöïc veà beân 8 C : octose 6 phaûi, hay daáu (-) – beân traùi. 8 2
- COÂNG THÖÙC HÌNH CHIEÁU FISHER O OH OH CHO CHO H- C H- C OH H- C H-C*- OH HO-C*-H H- C- OH H- C- OH H- C- OH CH2OH CH2OH HO-C- H HO-C- H - HOH HO-C- H O D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde + HOH H- C- OH H- C- OH H- C- OH O O H- C- OH H- C- OH H- C C-H C-H CH2OH CH2OH CH2OH H- C- OH HO-C- H D-Glucose D-Glucose α, D-Glucose HO-C- H H -C- OH (d ng th ng) (d ng hydrate) (d ng vòng 6 c nh) H- C- OH HO-C- H H- C*- OH HO-C*- H CH2OH CH2OH D (+) Glucose L (-) Glucose 9 Daïng voøng : trong dung dòch nhoùm aldehyde cuûa caùc aldose hay nhoùm ketone cuûa caùc ketose taùc duïng vôùi moät nhoùm OH trong cuøng phaân töû taïo thaønh daïng hemiacetal. 6 CH2OH 6 - Voøng 5 caïnh : voøng furanose 1 HOCH2 O CH2OH Voøng 6 caïnh : voøng pyranose 5 O -Quy öôùc : daïng voøng cuûa monosaccharide bieåu dieãn theo 5 2 4 1 HO nguyeân taéc cuûa Haworth : caùc nhoùm H vaø OH naèm beân OH 4 3 2 H 3 OH phaûi trong coâng thöùc hình chieáu Fisher ñöôïc bieåu dieãn OH OH phía döôùi maët phaúng voøng; neáu ôû beân traùi -phía treân. OH - Ñoàng phaân α : nhoùm OH glycoside ôû döôùi maët phaúng OH Ñoàng phaân β - ôû treân. α,D-Glucopyranose α,D-Fructofuranose - Moãi caëp ñoàng phaân töông öùng cuûa moät chaát (D-L, α-β …) β (nguyên t c Haworth) goïi laø anomer 10 3
- H- C- OH O HO-C- H C-H H- C- OH 1.3. TÍNH CHAÁT H- C- OH HO-C- H O H- C- OH HO-C- H O Tính khöû (bò oxy hoùa) : taïo thaønh acid H- C- OH HO-C- H H- C- OH - Nhoùm aldehyde bò oxy hoùa → acid aldonic H- C H- C- OH H- C H- C- OH Glucose → acid gluconic (C1OOH) CH2OH CH2OH α, D-Glucose CH2OH β, D-Glucose - Nhoùm röïôu baäc nhaát bò oxy hoùa → acid uronic D(+) Glucose Glucose → acid glucuronic (C6OOH) CH2OH (d ng th ng) CH2OH Galactose → acid galacturonic OH - Neáu caû 2 nhoùm bò oxy hoùa → acid saccharic OH OH OH OH Nhoùm OH glycosid OH OH (OH hemiacetal) OH α, D-Glucopyranose β, D-Glucopyranose 13 ư ng ơn bi oxy hóa (có tính kh ) t o ra acid : O O 6 1 6 COOH HOCH2 CH2OH HOCH2 OH C-H 1COOH C-H H- C- OH H- C- OH 5 2 5 2 H- C- OH H- C- OH OH OH OH HO-C- H HO-C- H H CH2OH HO-C- H HO-C- H H 4 3 4 3 H- C- OH H- C- OH 1 H- C- OH H- C- OH OH OH H- C- OH H- C- OH H- C- OH H- C- OH CH2OH COOH CH2OH 6COOH α, D-Fructofuranose β, D-Fructofuranose Glucose A.Glucaric A. gluconic A.Glucuronic 14 4
- CH2OH CH2OH ư ng ơn có tính oxy hoùa (bò khöû – nhaän theâm 2H) → röôïu - H2 O Nhoùm aldehyde + 2H → - CH2OH OH OH OH + CH 3 OH OH OH O – CH3 O OH OH C-H CH2OH Glucose → Sorbitol Glucose Methyl α-glycoside H- C- OH H- C- OH Mannose → Manitol HO-C- H HO-C- H CH2OH CH2OH H- C- OH H- C- OH Galactose → Dulxitol H- C- OH H- C- OH Ribose → Ribitol OH OH CH2OH CH2OH OH OH Xilose → Xilitol OH OH Glucose Sorbitol NH2 NH-CO-CH3 Glucosamine N-acetyl glucosamine Taïo thaønh glycoside : Nhoùm OH hemiacetal coù theå lieân keát vôùi caùc goác phi glucid (goïi laø nhoùm aglycone) CH2OH taïo thaønh glycoside (TD: Methyl α glycoside) O OH Nhoùm OH hemiacetal lieân keát vôùi nhoùm OH O H hemiacetal hay nhoùm OH baát kyø cuûa monosaccharide HO H khaùc taïo thaønh disaccharide, lieân keát taïo thaønh goïi laø NH C CH3 lieân keát glycosidic. Ñaây laø nguyeân taéc ñeå taïo thaønh di, CH3 CH COOH O tri , tetra … polysaccharide. N-Acetyl muramic acid (NAM) N-Acetylneuraminic acid Taïo thaønh ñöôøng amine : Thöôøng nhoùm OH ôû C2 (Sialic acid – Sia) ñöôïc theá bôûi nhoùm amine NH2. 5
- COO- 1 CH2OH C=O 2Ù O H -C – H 3 H - C – NH – C - R 6 H – C – OH 4 7,8 1 H -C – OH O 5 9 2Ù C–H H3C–C- NH – C – H 5 H–C 4 3 HO – C – H 6 (CH2)12 H – C – OH 7 CH3 N-Acetyl neuraminic acid H – C – OH 8 (Sialic acid – SA) – hôïp phaàn SERAMIDE CH2OH 9 cuûa ganglioside, tp maøng t/b (N-Acyl sphingosine) 2.4. CAÙC MONOSACCHARIDE PHOÅ BIEÁN β 1,4 β 1,4 Hai nhoùm quan trong laø pentose vaø hexose. Gal NAc Gal Glu Ceramide Caùc pentose thuoäc nhoùm aldose : Gal β 1,3 D-Ribose vaø D-Deoxyribose α 2,3 L- Arabinose vaø D-Arabinose; D-Xylose NAN Caùc pentose thuoäc nhoùn ketose : (SA) D-Ribulose vaø D-Xylulose Caùc hexose thuoäc nhoùm aldose : Ganglioside GM3 Glucose , Galactose , Mannose Ganglioside GM2 Hexose thuoäc nhoùm ketose : Fructose CAÁU TRUÙC GANGLIOSIDE GM1 6
- O O Hình 1.1 : C-H C-H Caùc pentose H- C- OH CH2OH CH2OH H- C- H thu c nhoùm aldose H- C- OH C=O C= O H- C- OH H- C- OH H- C- OH HO- C- H H- C- OH CH2OH H- C- OH H- C- OH CH2OH D-Ribose CH2OH CH2OH D-Deoxyribose D-Ribulose D-Xylulose O O O C-H C-H C-H H- C- OH HO- C- H H- C- OH Hình 1.2 : HO- C- H H- C- OH HO- C- H Các pentose HO- C- H H- C- OH thu c nhóm ketose H- C- OH CH2OH CH2OH CH2OH L-Arabinose D-Arabinose D-Xylose 5 5 HOCH2 HOCH2 OH Caùc pentose quan troïng ôû thöïc vaät 4 1 4 1 OH H H H H 3 2 3 2 OH OH OH OH H5 HO H5 OH OH α-D-Ribofuranose β-D-Ribofuranose OH OH OH OH OH 5 α, D-Xylose β-L-Arabinose HOCH2 OH β-D-Deoxyribofuranose 4 1 H 3 2 OH H 7
- O CH2OH C-H Moät soá daãn xuaát quan troïng cuûa hexose : C= O H- C- OH HO-C- H H HO-C- H H H- C- OH H- C- OH HO CH OH H- C- OH 5 3 5 CH3 OH H- C- OH CH2OH OH CH2OH Fructose OH Glucose O O OH OH OH Hình 1.4 : C-H C-H α-L-Rhamnose α-L-Fucose HO-C- H H- C- OH Các hexose ph bi n (6-deoxy-L-mannose) (6-deoxy-L-galactose) HO-C- H HO-C- H H- C- OH HO-C- H H- C- OH H- C- OH CH2OH CH2OH Mannose Galactose 6 6 CH2OH HOCH2 OH NG T C A Ư NG 5 5 5 2 4 OH 1 OH Gía tr dinh dư ng c a ñư ng ñư c quy t ñ nh do : H CH2OH OH 3 2 OH 4 3 1 - Kh năng cơ th tieâu hoùa, haáp thu nhanh, cao; OH OH - Gía tr năng lư ng cao. α, D-Glucopyranose β,D-Fructofuranose V m t c m quan (hương v ) ñ ng t cuõng raát quan troïng 6 6 trong CNTP : CH2OH CH2OH - Saccharose : 100 - Xilose : 40 HO 5 5 5 5 - Fructose : 173 - Maltose : 32 4 OH 1 4OH HO 1 3 2 OH OH 3 2 OH - Glucose : 74 - Rafinose : 23 OH - Ñöôøng nghòch ñaûo : 130 - Lactose : 16 β,D-Galactopyranose α, D-Mannopyranose 8
- ng t c a m t s hydrate carbon 3. CAÙC DISACCHARIDE 3.1. DISACCHARIDE COÙ TÍNH KHÖÛ Hydrate carbon ng t trong dung d ch ng t c a ch t k t tinh Laø disaccharide coøn nhoùm OH glycoside töï do : β-D-Fructose 100 – 175 180 -Maltose : α-glucose + α-glucose Saccharose 100 100 α-D-Glucose 40 – 79 74 LK α(1 → 4)glycosidic β-D-Glucose 30 – 40 82 -Lactose : β-galactose + α-glucose α-D-Galactose 27 – 67 32 LK β α(1 → 4)glycosidic β-D-Galactose - 21 α-D-Mannose 59 32 -Cellobiose : β-glucose + β-glucose β-D-Mannose ng ng LK β(1 → 4)glycosidic α-D-Lactose 16 – 38 16 3.2. DISACCHARIDE KHOÂNG COÙ TÍNH KHÖÛ β-D-Lactose 48 32 - Saccharose : β-fructose + α-glucose β-D-Maltose 32 -46 - LK β α(1 → 2)glycosidic CH2OH CH2OH • Caùc hôïp chaát coù vò ngoït, khi coù söï thay ñoåi caáu truùc phaân töû duø nhoû cuõng coù theå laøm maát vò ngoït. Thí duï : 5 5 4 OH 1 4 OH 1 OH OH OH OH O O OH OH α, D-Glucose -H2O α, D-Glucose C C CH2OH CH2OH NH N – CH3 SO2 SO2 5 5 4 OH 1 4 OH 1 O OH OH Saccharin (raát ngoït) N-Methyl saccharin (khoâng vò) OH OH MALTOSE v i LK α (1 → 4) glycosidic 9
- CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH HO 5 OH 5 5 OH 5 OH 4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1 OH OH OH OH OH OH OH OH β,Galactose α, D-Glucose β-Glucose β-Glucose CH2OH CH2OH CH2OH -H2O CH2OH HO 5 5 5 5 OH 4 OH 1 4 OH 4 OH 1 O 4 OH O 1 1 OH OH OH OH OH OH LACTOSE, LK β (1 → 4) glycosidic CELLOBIOSE, LK β (1 → 4) glycosidic CH2OH CH2OH 4. POLYSACCHARIDE ư ng 5 4.1. POLYSACCHARIDE ÑOÀNG THEÅ : phaân töû chæ chöùa caùc 5 4 OH ñöôøng ñôn. Neáu chæ goàm ñoàng nhaát moät loaïi ñöôøng ñôn thì laáy ngh ch 1 4 OH 1 o OH OH teân ñöôøng ñôn + ñuoâi AN : ARABINOSE → ARABAN (quay OH (1) Tinh boät (amidon) : daïng döï tröõ glucid trong haït, cuû, quaû. -H2O OH HO trái- - Amylose : chöùa vaøi traêm goác α-glucose, lieân keát α (1 → 4) invertin) α-Glucose un v i acid; O glycosidic, phaân töû daïng xoaén, tan trong nöôùc, cho phaûn öùng maøu enzyme invertase xanh vôùi iod. Chieám tyû leä 15-25% trong tinh boät. PTT : 20.000- HOCH2 OH HOCH2 50.000. 22 2 - Amylopectin : Caáu truùc phaân nhaùnh vôùi ñieåm phaân nhaùnh coù OH OH H CH2OH H CH2OH lieân keát α (1 → 6) glycosidic. Ñun noùng taïo thaønh hoà, cho maøu 1 1 tím ñoû khi taùc duïng vôùi iod. Chieám tyû leä 75-85% trong tinh boät. OH OH PTT : vaøi trieäu. β-Fructose SACCHAROSE (2) Glycogen (tinh boät ñoäng vaät) : Phaân nhaùnh daøy hôn LK α-β (1 → 2) glycosidic β amylopectin. Döïï tröõõ ôû gan (5%) vaø cô (1%). 10
- CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 5 5 5 4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1 5 5 5 O OH O 4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1 O OH OH OH n OH O O HO n OH OH OH CH2OH 6CH 2 Hình 1.7 : M ch amylose 5 5 4 OH 1 4 OH 1 v i liêeân k t α(1 → 4) glycosidic O O OH OH Hình 1.8 : C u t o amylopectin V i LK α(1 → 4) và α(1 → 6) glycosidic CAÁU TRUÙC XOAÉN CUÛA MAÏCH AMYLOSE CAÁU TRUÙC HAÏT TINH BOÄT 11
- (3) Cellulose : Thaønh phaàn chính cuûa thaønh teá baøo thöïc vaät. Thöôøng lieân keát vôùi caùc thaønh phaàn khaùc : lignin, hemicellolse, pectin. Phaân töû chuoãi daøi khoâng phaân nhaùnh, taïo bôûi caùc goác β-glucose vôùi lieân keát β (1 → 4) glycosidic. (4) Dextran : taïo bôûi caùc goác α-glucose vôùi LK α (1 → 6) glycosidic. Coù ñieåm phaân nhaùnh 1 → 2, 1 → 3 vaø 1 → 4. Laø daïng döï tröõ glucid cuûa naám men vaø vi sinh vaät. Dung dòch coù ñoä nhôùt cao. CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ GLYCOGEN 2 2 1 4 2 2 Coù theå thaønh laäp caùc lieân keát hydrogen vôùi caùc phaân töû cellulose khaùc taïi caùc ñieåm C2 naøy → taïo thaønh boù sôïi Hình 1.9 : C u t o cellulose CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ TINH BOÄT VAØ GLYCOGEN v i liên k t β (1 → 4) glycosidic 12
- 4.2. POLYSACCHARIDE DÒ THEÅ 6 6 6 O CH O CH 2 O CH 2 2 Thaønh phaàn ngoaøi ñöôøng ñôn coøn coù caùc phaàn phi glucid 2 O 2 O O 5 5 5 nhö goác acid acetic, phosphoric, sulfuric … 1 1 1 (1) Caùc hôïp chaát pectin : tp chuû yeáu : caùc acid galacturonic, liêeân HO OH HO OH HO OH 3 2 3 2 3 2 k t α (1 → 4) glycosidic. OH OH OH - Pectin hoøa tan (acid pectinic) : polygalacturonic acid, moät soá Hình 1.10 : C u t o c a dextran v i LK(1 → 6) glycosidic, nhoùm (-COOH) ñöôïc methyl hoùa → (-COO-CH3). Khi coù maët caùc acid höõu cô chuùng coù khaû naêng laøm caùc dung dòch ñöôøng ñaây laø daïng döï tröõ glucid cuûa naám men vaø VSV noàng ñoä cao → keo → söû duïng khi saûn xuaát nöôùc quûa, möùt. Dung dòch dextran coù ñoä nhôùt cao, trong y hoïc ñöôïc duøng laøm - Pectin khoâng hoøa tan (protopectin) : polygalacturonic acid chaát thay theá huyeát töông; caùc dextran khaùc nhau coù ñieåm lieân keát vôùi caùc chaát khaùc nhö cellulose, galactan, araban…. ÔÛ phaân nhaùnh khaùc nhau, coù theå laø 1 – 2 ; 1 – 3 hoaëc 1 - 4 TV khi quûa chín protopectin → pectin hoøa tan laøm quûa meàm. H 6 O O COOH COOH COOH COOH O HO CH 2 O OH O O O 2 1 HO CH 2 O O O O OH OH OH O OH OH H HO CH 2 OH n OH OH OH OH OH O Petic acid Caùc goác fructose HO CH 2 O nhoùm metoxi lieân keát vôùi nhau COOCH3 COOCH3 COOCH3 HO bôùi LK glycosidic H 1CH 2 O O O 2-1, taän cuøng laø O O OH O OH OH OH goác saccharose HO CH 2 O O OH OH OH 2 H HO CH 2 Pectic acid : polygalacturonic acid, LK α (1 → 4) glycosidic OH Pectinic acid : m t s nhóm COOH b methyl hóa n = 32 goác fructose O Pectin hòa tan : là pectinic acid có s lư ng l n nhóm CH3 Pectin không hòa tan (protopectin) : pectinic acid + cellulose, galactan, Hình 1 -11 : Coâng thöùc caáu taïo cuûa inuline (fructosan) araban, tinh b t …) 13
- 2) Agar-agar (coù trong rong bieån) Acid hyaluronic COOH CH2OH - Agarose : D vaø L-galactose lieân keát (1 →4), (1 →3) - Agaropectin : D-galactose, moät soá goác este hoùa bôûi H2SO4 5 5 O 4 OH 1 O 1 O CH2OH HO 3 CH OH 2 HO O HO O OH NHCOCH3 O O OH D-Gluconate N-Acetylglucosamine OH H OH Heparin H CH2OSO3- Lieân keát 1-3 CH2 5 COO- 5 3,6 anhydro galactose HO O O OH O OH O O OSO3- NHOSO3- OH H D-Iduronate-2-sulfate N-sulfo-D-glucosamine-6-sulfate (4) Polysaccharide cuûa maøng teá baøo ñoäng vaät : ôû döôùi daïng 3) Mucopolysaccharide : chuû yeáu coù trong moâ glycoprotein, glycolipid, mucopolysaccharise acid. Moät soá lieân keát, moâ naâng ñôõ (xöông, suïn), laø thaønh tröôøng hôïp tính khaùng nguyeân cuûa maøng teá baøo do thaønh phaàn glucid maøng quyeát ñònh. Thí duï : khaùng nguyeân nhoùm phaàn trong caùc dòch nhaày. Thí duï nhö: maùu A : Acid hyaluronic : ôû thuûy tinh dòch, dòch khôùp GalNAc – Gal – GlcNAc – Gal – Glc – SERAMID Fucose (6-deoxy-L-galactose) xöông .. Chondroitin sulfate : ôû suïn, caùc moâ baûo veä, moâ nhoùm maùu B GalNAc ñöôïc thay bôûi galactose coøn nhoùm maùu O khoâng coù caùc ñöôøng treân. naâng ñôõ. (5) Polysaccharide thaønh teá baøo vi khuaån : lôùp voû boïc ngoaøi Heparin : coù nhieàu ôû gan, phoåi, maùu …, laø chaát cuøng cuûa teá baøo vi khuaån laø moät maïng löôùi caùc phaân töû polysaccharide (ramnose, glucose vaø galactose hoaëc daãn choáng ñoâng maùu. xuaát amine cuûa chuùng) lieân keát vôùi chuoãi peptide ngaén. 14
- 15
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
Bài giảng đại cương hóa sinh học - Chương 10
23 p | 375 | 115
-
Bài giảng đại cương hóa sinh học - Chương 3
34 p | 376 | 92
-
HÓA HỌC LẬP THỂ part 7
15 p | 253 | 86
-
Giáo trình Hóa sinh học (Sách dùng cho đào tạo dược sỹ Đại học): Phần 1
127 p | 1286 | 84
-
Giáo trình Hóa sinh học (Sách dùng cho đào tạo dược sỹ Đại học): Phần 2
216 p | 377 | 75
-
Giáo trình Hóa sinh thực phẩm: Phần 2
76 p | 111 | 23
-
Bài giảng Hóa sinh thực phẩm 1: Chương 4 - ThS. Phạm Hồng Hiếu
20 p | 165 | 19
-
Giáo trình Phân tích thực vật: Phần 1
66 p | 56 | 7
-
Bài giảng Hóa sinh đại cương: Chương 1 - ThS. Đinh Ngọc Loan
57 p | 48 | 6
-
Bài giảng Hóa sinh đại cương - Chương 1: Glucid (TS. Huỳnh Thị Bạch Yến)
44 p | 42 | 6
-
Bài giảng Hóa sinh đại cương: Chương 1 - TS. Giang Phương Ly
90 p | 22 | 6
-
Bài giảng Hóa sinh 2: Phần 1 - Trường ĐH Võ Trường Toản
101 p | 19 | 5
-
Bài giảng Hóa sinh đại cương: Chương 1 - Giang Thị Phương Ly
90 p | 16 | 4
-
Bài giảng Hóa sinh 1: Phần 1 - Trường ĐH Võ Trường Toản
84 p | 11 | 4
-
Bài giảng Hóa Sinh đại cương: Chương 1.1 - Trường ĐH Nguyễn Tất Thành
6 p | 16 | 3
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn