Chương 4: Đại cương Hóa hữu cơ

ĐẠICƢƠNG HÓA HỮU CƠ<br /> <br /> 1<br /> <br /> I. Khái niệm về hoá học hữu cơ và chất hữu cơ.<br /> 1. Hoá học hữu cơ là ngành khoa học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon trừ các<br /> hợp chất đơn giản như cacbon monoxit, cacbon đioxit, các muối cacbonat, các hợp chất<br /> xianua.<br /> 2. Đặc điểm của các hợp chất hữu cơ:<br /> 1. Số lượng các nguyên tố thường xuyên tạo thành các hợp chất hữu cơ không nhiều.<br /> Nhất thiết phải có cacbon, thường có hiđro, hay gặp oxi và nitơ, sau đó đến các<br /> halogen, lưu huỳnh, photpho...<br /> 2. Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị.<br /> 3. Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền nhiệt, dễ cháy hơn cáchợp chất vô<br /> cơ.<br /> 4. Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường diễn ra chậm và không hoàn toàn theo<br /> một hướng nhất định.<br /> 3. Phân loại hợp chất hữu cơ và tính chất một số chất tiêu biểu<br /> 1. Có hai loại lớn là hiđrocacbon và các dẫn xuất của hiđrocacbon (hay các hợp chất hữu<br /> cơ chứa nhóm chức).<br /> 2. Hiđrocacbon được chia thành ba loại là hiđrocacbon no, chỉ có liên kết đơn,<br /> hiđrocacbon không no, có cả liên kết đơn và các liên kết đôi, ba và các hiđrocacbon<br /> thơm, trong phân tử có vòng benzen.<br /> 4. Thành phần nguyên tố và công thức phân tử<br /> . . Phân tích nguyên tố:<br /> xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ người ta phải xác định<br /> - Thành ph n định t nh nguyên tố.<br /> - Thành ph n định lượng nguyên tố.<br /> ác định khối lượng phân tử.<br /> 4.1. . Phân tích định tính nguyên tố.<br /> <br /> ĐẠICƢƠNG HÓA HỮU CƠ<br /> <br /> 2<br /> <br /> - hân t ch định t nh nguyên tố đ xác định thành ph n các nguyên tố hóa học chứa<br /> trong một chất.<br /> - uốn xác định thành ph n các nguyên tố , người ta chuy n các nguyên t trong hợp chất<br /> hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản r i nhận ra các sản ph m đó.<br /> a. ác định cacbon và hid o.<br /> - Nh n Cacbon: ốt cháy hợp chất hữu cơ<br /> - Nh n Hid o: ốt cháy hợp chất hữu cơ<br /> O<br /> <br /> O<br /> <br />  Ca(OH)<br /> <br /> 2<br /> 2<br /> C  CO 2   CaCO 3 <br /> <br /> <br />  CuSO khan<br /> <br /> 2<br /> 2H  H 2O 4   CuSO 4 .5H 2O ( màu xanh lam)<br />  <br /> Hoặc có th d ng chất h t nước mạnh như H2SO4 đđ, CaCl2 khan, P2O5.<br /> b. ác định nitơ và o i.<br /> - Nh n N: ốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có m i khét th hợp chất đó có nitơ.<br /> Hoặc đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc ( Na H đặc) có m i khai NH3 th hợp chất đó có<br /> chứa nitơ.<br />  H SO đ đ, t o<br /> <br /> 2 4<br /> CxHyOzNt   (NH4)2SO4+......<br /> <br /> <br /> to<br /> <br /> (NH4)2SO4 + 2NaOH  Na2SO4 + H2O + NH3↑<br /> - Nh n O<br /> hó phân t ch định t nh tr c tiếp, thường xác định nhờ định lượng<br /> m<br /> m hợp chất – t ng khối lượng các nguyên tố<br /> c. ác định halogen.<br /> hi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân hủy, clo tách ra dưới dạng HCl, ta d ng dung<br /> dịch gN 3<br /> HCl + AgNO3<br /> → gCl↓ + HN 3<br /> 4.1.2. Phân tích định lƣợng các nguyên tố:<br /> - hân t ch định lượng các nguyên tố xác định khối lượng của m i nguyên tố hóa học chứa<br /> trong hợp chất hữu cơ.<br /> - uốn định lượng nguyên tố, người ta chuy n các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành<br /> các hợp chất vô cơ đơn giản, định lượng ch ng, từ đó suy ra khối lượng từng nguyên tố có<br /> trong một chất.<br /> a. Định lƣợng cacbon và hid o.<br /> ốt cháy chất hữu cơ<br /> thu được C 2 và H2 và N2<br /> mC (A) = mC(CO2) = mol CO2.12<br /> mH(A) = mH(H2O) = mol H2O.2<br /> b. Định lƣợng nitơ:<br /> mN(A) = mol N2.28<br /> c. Định lƣợng o i:<br /> mO = m (A) – ( mC + mH + mN ).<br /> Ch<br /> :<br /> - ng H2SO4 đặc, 2O5, CaCl2 khan hấp th H2O.<br /> ng Na H,<br /> H, Ca( H)2 hấp th C 2, độ t ng khối lượng của b nh hay khối lượng kết<br /> tủa CaC 3 gi p ta t nh được C 2<br /> <br /> ĐẠICƢƠNG HÓA HỮU CƠ<br /> <br /> - Chỉ d ng Ca , Ca( H)2, Na H hấp th sản ph m g m C<br /> t ng ch nh là t ng khối lượng C 2 và H2O.<br /> Vd1: Cho kh C 2 vào dung dịch Ca( H)2 (dư)<br /> <br /> 2<br /> <br /> và H2<br /> <br /> 3<br /> <br /> th khối lượng b nh<br /> <br /> <br /> CO2 + Ca(OH)2 (dư)  CaCO3↓ + H2O<br /> Vd2: Th i kh C 2 vào dung dịch Ca( H)2 được kết tủa, đem dung dịch nung được kết tủa<br /> nữa.<br /> hản ứng xảy ra<br /> 2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HC 3)2<br /> (1 )<br /> CO2 + Ca(OH)2<br /> → CaC 3↓ + H2O<br /> (2)<br /> uối Ca(HC 3)2 tan trong nước phân hủy khi đun nóng.<br /> to<br /> <br /> Ca(HCO3)2  CaCO3 + CO2 + H2O<br /> 4.1. . Thành phần nguyên tố:<br /> %C =<br /> <br /> mC<br /> mH<br /> mN<br /> .100 ; %H =<br /> .100 ; %N =<br /> .100 .....<br /> mA<br /> mA<br /> mA<br /> <br /> 4.2 .Thành phần nguyên tố của các hợp chất hữu cơ được bi u diễn bằng các công thức khác<br /> nhau:<br /> a. Công thức tổng quát cho biết thành ph n định t nh các nguyên tố.<br /> d<br /> <br /> CxHyOz cho biết chất hữu cơ đã cho chứa ba nguyên tố C, H và<br /> <br /> b. Công thức đơn giản nhất<br /> - Công thức đơn giản nhất (CT GN) hay công thức tối gian là công thức bi u diễn tỉ lệ<br /> tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. Xét hợp chất hữu cơ có chứa C,<br /> H, O với số mol các nguyên tố l n lượt là nC, nH, nO.<br /> Tỉ lệ số nguyên tử C : H : O = nC : n H : nO = x : y: z<br /> CT GN là CxHyOz.<br /> c. Công thức phân tử cho biết số lượng nguyên tử của m i nguyên tố trong phân tử,<br /> tức là biết giá trị của n.<br /> d<br /> <br /> (CH2O)n khi n = 2 ta có C2H4O2.<br /> <br /> xác định được công thức phân tử<br /> <br /> c n biết thành ph n các nguyên tố và khối lượng mol phân tử của nó.<br /> d . Công thức cấu tạo<br /> <br /> ĐẠICƢƠNG HÓA HỮU CƠ<br /> <br /> 4<br /> <br /> ‒ Công thức cấu tạo (CTCT) bi u diễn thứ t và cách thức liên kết giữa các nguyên tử<br /> trong phân tử. Dạng CTCT mà toàn bộ các nguyên tử và liên kết được bi u diễn hết lên<br /> mặt phẳng giấy được gọi là công thức “khai tri n”.<br /> <br /> ‒ Thông thường, khi bi u diễn cấu tạo thì nên sử d ng công thức cấu tạo “thu gọn”,<br /> trong đó một số liên kết đơn (đặc biệt là liên kết đơn giữa hiđro với các nguyên tử khác)<br /> bị lược bỏ.<br /> <br /> CÁC PHƢƠNG PHÁP LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ<br /> I. Công thức chất hữu cơ.<br /> . Công thức phân tử :<br /> - Cho biết số nguyên tử các nguyên tố trong phân tử chất hữu cơ.<br /> VD1: Chất hữu cơ ( ) g m C, H, , N<br /> ậy Chất hữu cơ ( ) có công thức phân tử CxHyOzNt<br /> VD2: ốt cháy chất hữu cơ ( ) thu được C 2 và H2O.<br /> Giải th ch o cháy cho C 2 và H2O  ( ) chứa C, H<br /> <br /> ĐẠICƢƠNG HÓA HỮU CƠ<br /> <br /> 5<br /> <br /> c thể c o i .<br /> ậy công thức phân tử của A CxHyOz<br /> . Công thức nguyên hay công thức thực nghiệm:<br /> - Cho biết tỉ lệ số lượng nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ.<br /> VD: Công thức phân tử CxHyOz<br /> x : y : z = a : b : c  Công thức nguyên (CaHbOc)n ới n có th là , , ....<br /> . Công thức đơn giản nhất:<br /> - Cho biết tỉ lệ tối giản nhất có th nói tr ng với n<br /> II. Khối lƣợng mol phân tử:<br /> Đề bài cho<br /> 1. hối lượng (m) số mol của một chất<br /> <br /> Cách tính M<br /> m<br /> M=<br /> n<br /> <br /> 22, 4 m<br /> mRT<br /> 2. hối lượng (m) của một th t ch ( ) ở<br /> p<br /> nRT →<br /> hoặc<br /> nhiệt độ và áp suất xác định<br /> V<br /> pV<br /> 3.<br /> k<br /> (đo c ng điều kiện nhiệt độ,<br /> k<br /> →n<br /> kn ( nếu th t ch nhau<br /> áp suất)<br /> th số mol bằng nhau)<br /> mA<br /> mB<br /> k<br /> MA<br /> MB<br /> MA<br /> dA/B =<br /> →<br /> d<br /> MB<br /> <br /> Suy ra :<br /> <br /> 4. Tỉ khối hơi của kh<br /> <br /> so với kh<br /> <br /> (d<br /> <br /> )<br /> <br /> .<br /> <br /> 5. ộ hạ nhiệt độ đông đặc hay t ng nhiệt độ<br /> p d ng định luật Raun<br /> m<br /> sôi khi hòa tan mol chất trong<br /> gam<br /> ;  t ts (dd) – ts (dm) k là độ hạ<br /> t = k<br /> dung môi.<br /> M<br /> nhiệt độ sôi khi hòa tan mol chất trong<br /> 1000 gam dung môi.<br /> III. L p công thức phân tử:<br /> 1. Các phƣơng pháp cụ thể.<br /> I. L p công thức phân tử khi biết khối lƣợng mol M<br /> Bƣớc : ặt CTTQ<br /> Bƣớc : Lập phương tr nh đại số* (Từ khối lượng phân tử)<br /> Bƣớc : Giải phương trình *<br /> *Gợi ý<br /> - Nếu phương tr nh * có n th có dạng<br /> ax + by + cz = d<br /> Bứơc 1: Cho cz < d  iền giá trị của z<br /> <br />