CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

­ Este là dẫn xuất của axit cacboxylic thu được khi thay thế nhóm ­OH trong                   bằng OR.

A. LÝ THUYẾT A.1. ESTE I. KHÁI NIỆM CHUNG I.1. K/N ESTE

– C – OH

O VD: CH3 – C – OCH3

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

O

I.2. ĐỒNG ĐẲNG ­ ĐỒNG PHÂN ­ DANH PHÁP I.2.1. Đồng đẳng

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

m ail.

g

CTTQ: CnH2n + 2 - 2kOa (n ≥ 2, k ≥ 1, a ≥ 2)

* Este no, đơn chức, mạch hở (k = 1, a = 2): CnH2nO2  hoặc RCOOR’  (R, R’ là gốc HC no) * Este không no, 1 lk C=C, đơn chức, mạch hở (k = 2, a = 2): CnH2n - 2O2 hoặc RCOOR’ (R hoặc R’ có C=C) * Este no, 2 chức, mạch hở (k = 2, a = 4): CnH2n - 2O4

p v c.c h h k 2 1 @

I.2.2. Đồng phân

m ail:

VD: Xác định số đồng phân este có CTPT là C4H8O2

E

Lời giải

Cách 1:

V

HCOOCH2-CH2-CH3 HCOOCH-CH3

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

CH3

CH3COOCH2-CH3 CH3-CH2COOCH3

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Cách 2: Số đồng phân este  =  2n - 2 (n < 5) = 24 - 2 = 4 đồng phân

V

m c o => R + R’ = 3C = 0 + 3 = 1 + 2 = 2 + 1 = 3 + 0

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

Cách 3: Gọi C4H8O2 có công thức dạng RCOOR’

P T:

g

ĐP este ĐP axit

T h ầ y

giá o Đ S

= 1.23-2 + 1.1 + 1.1 + 23-2.1 = 6 đồng phân (4 đp este + 2 đp axit)

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

* Chú ý: Số đồng phân gốc CnH2n + 1 (n < 6) = 2n - 2

E VD: Số hợp chất hữu cơ có CTPT C6H12O2 tác dụng được với NaOH là

A. 26. C. 28. D. 29. B. 27.

I.2.3. Danh pháp

Tên este = tên gốc HC ancol + tên anion gốc axit

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

VD: Gọi tên các este sau:

P T:

1) HCOOCH3 2) CH2=CHCOOCH=CH2 3) CH2=CCOOCH–CH3

T h ầ y

giá o Đ S

4) C6H5COOC6H5 5) C2H5COOCH2C6H5 6) CH3OOC - CH2 - COOC2H5 (Etylmetylmalonat) CH3 CH3

Trang 1 Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

s (ancol) < to

s (este) < to

s (axit) (Có M tương đương)

+ to + Không tan trong nước.

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

II. TÍNH CHẤT CỦA ESTE II.1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – Este không có liên kết hiđro:   – Este nhẹ hơn nước, tan trong dung môi hữu cơ. – Một số este có mùi đặc trưng:

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

II.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC II.2.1. Phản ứng của nhóm chức II.2.1.1. Phản ứng thủy phân – Este có thể thủy phân được trong môi trường kiềm hoặc axit.

m ail.

g

H+/OH– R – C – OH R – C – OR’ + + H – OH R’ – OH

O O

p v c.c h h k 2 1 @

– Sản phẩm thu được tiếp tục chuyển hóa hoặc phản ứng với các chất trong môi trường.

m ail:

(cid:181) Môi trường axit

E +

H+ R – C – OH R – C – OR’ + R’ – OH H – OH

V

O O

(Phản ứng thuận nghịch với phản ứng este hóa)

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

H+ CH3COOH + CH3OH VD: CH3COOCH3 + H–OH

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

(cid:181) Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

to

V

RCOONa + R’OH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

to RCOOR’ + NaOH m c o VD: CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH

P T:

g (cid:181) Một số trường hợp thủy phân este đặc biệt

+ Este của phenol

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

to VD: HCOOC6H5 + NaOH HCOONa + C6H5ONa + H2O

m ail:

E

+ Este của các ancol không bền

(anđehit) CH – C – H C = C – H

O OH Ancol không bền

(xeton) CH – C – R C = C – R

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

O OH

P T:

VD: CH3COOCH=CH2 + NaOH →  CH3COONa + CH3CH=O

T h ầ y

giá o Đ S

CH3COOC = CH2 + NaOH →  CH3COONa + CH3 – C – CH3

O CH3

Trang 2 Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

II.2.1.2. Phản ứng khử nhóm chức –COO–  (bằng LiAlH4)

LiAlH4 R-CH2OH + R’– OH R – C – OR’

O

LiAlH4 CH3CH2OH + CH3OH VD: CH3COOCH3

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

P T:

II.2.2. Tính chất của gốc HC II.2.2.1. Phản ứng cộng vào gốc không no ­ Tương tự anken, este không no cũng tham gia phản ứng cộng (H2, Br2, HA) vào gốc HC không no để tạo thành hợp chất no.

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

+ VD: CH2=CHCOOCH3 Br2 →

m ail.

g

II.2.2.2. Phản ứng trùng hợp

to, xt, p VD: — CH—CH2 — ( )n nCH3COOCH=CH2

p v c.c h h k 2 1 @

OOCCH3

m ail:

E COOCH3

Vinylaxetat Poli vinylaxetat (PVA)

to, xt, p

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

— CH2—CH — ( )n nCH2=CH-COOCH3

CH3 Poli metylmetacrylat (PMM) CH3 Metylmetacrylat

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

­ PMM được sử dụng để sản xuất thủy tinh hữu cơ.

V

m

c o

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

II.2.3. Phản ứng đốt cháy ­ Gọi công thức tổng quát của Este: CnH2n + 2 – 2kOa

m ail.

CnH2n + 2 – 2kOa + O2 → nCO2 + (n + 1 - k)H2O

P T:

g

3n + 1 - k - a 2

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG III.1. ĐIỀU CHẾ III.1.1. Este của ancol E H2SO4 đặc Este + H2O Axit + Ancol

H2SO4 đặc VD: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

III.1.2. Este của phenol

Phenol   +   clorua axit/anhiđrit axit →   Este của phenol

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

VD: C6H5OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl

III.1.2. Este của ancol không bền

P T:

to, xt

T h ầ y

giá o Đ S

CH3COOCH=CH2 VD: CH3COOH + CH≡CH

III.2. ỨNG DỤNG (SGK)

Trang 3

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

A.2. CHẤT BÉO I. KHÁI NIỆM CHUNG I.1. K/N CHẤT BÉO – Chất béo là trieste của glixerol và các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (từ 12 ­ 24C), không phân nhánh (axit béo).

CH2-OOCR1

V

=> CTTQ của chất béo:

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

CH-OOCR2 CH2-OOCR3

P T:

■ Một số axit béo thường gặp:

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

m ail.

g

Loại axit Công thức Tên gọi

CH3–[CH2]14–COOH Axit panmitic Axit béo no

p v c.c h h k 2 1 @

CH3–[CH2]16–COOH Axit stearic

m ail:

E

H

H

[CH2]7COOH CH3[CH2]7 Axit oleic C=C Axit béo không no

V

H

H

H

H

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

[CH2]7COOH CH2 CH3[CH2]4 Axit linoleic C=C C=C

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

I.2. CÁCH GỌI TÊN CHẤT BÉO

V

m

c o (gốc axit giống nhau)

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

Tên chất béo  =  Tri   +  tên axit (ic → in)

P T:

g CH2-OOCC15H31

T h ầ y

giá o Đ S

VD: Tripanmitin

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

CH-OOCC15H31 CH2-OOCC15H31

II. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO E II.1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ – Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete, …

no: là chất rắn ở to thường (mỡ động vật)

Chất béo chứa nhiều gốc axit béo không no: là chất lỏng ở to thường (dầu thực vật, dầu cá, …)

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

II.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC II.2.1. Phản ứng thủy phân + Môi trường axit

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

H+, to C3H5(OH)3 + 3RCOOH (RCOO)3C3H5 + 3H2O

Trang 4 Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

+ Môi trường kiềm (xà phòng hóa)

to (RCOO)3C3H5 + 3NaOH C3H5(OH)3 + 3RCOONa Xà phòng

ot

II.2.2. Phản ứng hiđro hóa

Dầu ăn     +    H2

V

Ni(cid:190)(cid:190)fi Mỡ

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

Chất béo lỏng Chất béo rắn

P T:

B. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP THƯỜNG GẶP DẠNG 1: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

m ail.

GHI NHỚ

(cid:190)(cid:190)fi

nCO + (n + 1 - k)H O

O

g

C H n

2n + 2-2k

O + a

2

2

2

3n +1- k -a 2

n

- n

CO

H O 2

2

n

=

PTPƯ Tổng quát:

este

1 - k

p v c.c h h k 2 1 @

2

m ail:

+O (cid:190)(cid:190)(cid:190)fi

n

= n

C H O 2n

n

2

CO

H O 2

2

E

=>

■ Dãy este no, đơn chức, mạch hở: (k = 1, a = 2)

x = 2 → CnH2n - 2O2: Este ko no, 1 C=C, đơn, hở

V

2

+O (cid:190)(cid:190)(cid:190)fi

= n

n

- n

O (k = 2)

este

CO

2n - 2

x

C H n

2

H O 2

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

x = 4 → CnH2n - 2O4: Este no, hai chức, hở

P T:

= . Tên của este là VD1: Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thu được nCO2

T h ầ y

giá o Đ S

D. metylaxetat A. metylfomiat B. etyl axetat nO2 PƯ C. n-propylaxetat

V

m

Lời giải

c o

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

PTPƯ: CnH2nO2 + nO2 → nCO2 + nH2O

P T:

g nO2 PƯ

=> Hệ số cân bằng phản ứng bằng nhau = ■ Vì nCO2

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

2   +  2n   =  2n   +  n   =>  n  =  2 ■ Theo định luật bảo toàn nguyên tố O, ta có:  => CTPT: C2H4O2 — HCOOCH3 (metylfomiat) => Đáp án A.

VD2 (A/11): Đốt cháy 0,11 gam este X (tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức). Sau khi phản ứng xảy ra E hoàn toàn thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là D. 5. A. 4. C. 2. B. 6.

Lời giải

Ta có: X + O2 → CO2 + H2O

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> nO2 = 0,00625 (mol). nO (X) + nO (O2) = nO (CO2) + nO (H2O)

■ Theo bảo toàn k/lg, ta có:  mX + mO2 = mCO2 + mH2O => mO2 = 0,2 gam ■ Theo bảo toàn nguyên tố, ta có: <=> nO (X) + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O => nO (X) = 0,0025 (mol)

P T:

n

T h ầ y

giá o Đ S

=

0,00125 (mol)

O(X) 2

X là este đơn chức  =>  nX = => MX = 88 => CTPT este là C4H8O2

=> Đáp án A.

Trang 5 Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

VD3 (A/11): Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp (a.acrylic, vinylaxetat, metylacrylat, a.oleic) rồi hấp thụ sản phẩm vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng dung dịch X so với khối lượng của dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi như thế nào? A. Giảm 7,74 gam. B. Tăng 7,92 gam. C. Tăng 2,7 gam. D. Giảm 7,38 gam. Lời giải

O : a (mol)

2

C H n

2n - 2

■ Nhận xét: Cả 4 chất đều có k = 2  => CTTQ:

V

n = 6

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

mhh = 3,42 = (14n + 30).a

Theo giả thuyết, ta có:   => =>

P T:

n

= n

= 0,18 = n.a

CO

CaCO

2

3

a = 0,03

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

PT cháy: 2C6H10O2 + 15O2 → 12CO2 + 10H2O

m ail.

g

0,18 mol 0,15 mol 0,03 mol

mdung dịch X = mCa(OH)2 + mCO2 + mH2O – m↓ => mdung dịch X – mCa(OH)2 = 0,18.44 + 0,15.18 – 18 = –7,38 (gam)

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

E

=> mdung dịch X  giảm 7,38 gam so với  mCa(OH)2 ban đầu   => Đáp án D.

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

VD4 (CĐ/10): Đốt cháy 2,76 gam hỗn hợp X gồm: CxHyCOOH, CxHyCOOCH3, CH3OH thu được 2,688 lít CO2 (ở đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác cho 2,76 gam X tác dụng vừa đủ với 30 ml NaOH 1M thu được 0,96 gam CH3OH.  Công thức của CxHyCOOH là A. C3H5COOH. C. C2H3COOH. D. C2H5COOH. B. CH3COOH. Lời giải

P T:

= 0,12 mol > n

= 0,1 mol.

CO

H O 2

2

■ Nhận xét:

T h ầ y

giá o Đ S n

2

X

+ O (cid:190)(cid:190)(cid:190)fi

n

> n

CO

Nếu axit là no, đơn chức, hở (đáp án B, D): (vô lí) => LOẠI B, D

V

2

H O 2

m

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

=> Axit là axit không no, 1 lk C=C, đơn chức, hở

=> nancol = naxit

P T:

c o ■ Theo đề bài, ta có:  nCH3OH = 0,03 (mol) = neste + nancol g nNaOH = 0,03 (mol) = neste + naxit

(k = 0) (k = 2)

T h ầ y

giá o Đ S

n

=

n

CO

2

H O 2

(cid:229)

(cid:229)

+ O

p v c.c h h k 2 1 @

2

n

=

n

CO

2

H O 2

(cid:190)(cid:190)(cid:190)fi (cid:229)

(cid:229)

m ail:

n

-

n

■ Nhớ lại: Bài toán đốt cháy 2 chất (k = 2, k = 0):

CO

H O 2

2

(cid:229)

(cid:229)

= 0,02 (mol) => naxit = nancol = 0,01 (mol) => Ta có: Axit, ancol E => neste =

2,76 - 0,18(m ) 2H O

= 86

M = este

0,03

■ Nếu bớt đi 1H2O (axit + ancol) => nH2O = 0,01 mol. => Hỗn hợp X chỉ có CxHyCOOCH3 0,03 mol

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> CT este: C2H3COOCH3 => CT axit C2H3COOH => Đáp án C.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 6

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN / XÀ PHÒNG HÓA ESTE

1. Bài toán thủy phân este đơn chức

GHI NHỚ

PTPƯ TQ: RCOOR’    +    HOH RCOOH + R’OH

V

+H(cid:190)(cid:190)fi‹(cid:190)(cid:190) RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

■ Nhận xét:  Nếu: neste = nNaOH PƯ  =>  Este đơn chức

P T:

Đặc biệt: Nếu RCOOR’ có R’ trùng với C6H5 hoặc vòng benzen có nhóm thế => nNaOH = 2neste  và sản phẩm cho ra 2 muối

T h ầ y

giá o Đ S

m c o VD1 (B/07): X là este đơn chức, tỉ khối của X so với CH4 = 5,5. Đun nóng 2,2 gam este X với dung dịch NaOH dư thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo của X là

m ail.

g

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

E

A. HCOOCH2CH2CH3. C. HCOOCH(CH3)2. B. C2H5COOCH3. D. CH3COOC2H5.

VD2: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

B. CH3COOC2H5 D. C2H5COOC2H5 A. C2H5COOCH3 C. C2H5COOC3H7 Lời giải

P T:

T (dT/kk = 1,03) Muối Y

T h ầ y

giá o Đ S

+ NaOH/CaO to

+ NaOH

X (đơn chức)

V

m

c o

Ancol Z; 2,07 gam Z

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

■ Gọi công thức của X là RCOOR’:  RCOOR’   +    NaOH → RCOONa + R’OH

(Y) (Z)

P + 3,024 lít O2 (đktc) mCO2 = mH2O + 1,53 T:

g

CaO, to

T h ầ y

giá o Đ S

■ Y + NaOH/CaO: RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 (T)

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

MT = 1,03.29 ≈ 30 => T là C2H6 => RCOONa  ≡ C2H5COONa

■ Z + O2 → CO2 + H2O E Theo BTKL: 2,07 + 32.0,135 = mH2O + 1,53 + mH2O => mH2O = 2,43 gam => mCO2 = 3,96 gam.

Theo BTNT O: nancol + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O => nancol = 0,045 (mol) => Mancol = 46 => R’OH ≡ C2H5OH

=> Đáp án D.

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 7

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

VD3: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với hỗn hợp vôi tôi xút thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?

A. CH3COOCH2CH2CH3 C. C2H5COOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH(CH3)2 D. C2H5COOCH(CH3)2 Lời giải

V

+ NaOH/CaO to

+ 0,3 mol NaOH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

D (dD/O2 = 0,5) Muối B

20,4 gam A

P T:

+ Na dư

2,24 lít H2 (đktc)

T h ầ y

giá o Đ S

m

+ CuO

c o

m ail.

g

C E (Không phản ứng với AgNO3/NH3)

■ Từ đáp án => A là este no, đơn chức, mạch hở => Gọi CT của A là RCOOR’ RCOOR’     +      NaOH → RCOONa + R’OH PTPƯ: (1)

CaO, to

(C) (B)

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

(2) ■ B + NaOH/CaO: RCOONa + NaOH

RH + Na2CO3 (D) E Ta có: dD/O2 = 0,5 => MD = 32.0,5 = 16 => D là CH4 => RCOONa ≡  CH3COONa

V

(3) ■ C + Na:

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

R’OH + Na → R’ONa + 1/2H2 0,2 mol 0,1 mol

Ta thấy: nNaOH = 0,3 mol > nR’OH = 0,2 mol => Ở (1) NaOH dư, Este phản ứng hết.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Theo (1): nRCOOR’ = nNaOH PƯ = nR’OH = 0,2 mol => MRCOOR’ = 102 => MR’ = 102 – 59 = 43 => R’ ≡  C3H7

V

m

c o

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

■ Vì C + CuO → E không PƯ AgNO3/NH3 => C là (CH3)2CH­OH (ancol bậc II) => Đáp án B.

P T:

g

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

VD4 (CĐ/08): Este đơn chức X có dX/CH4 = 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300ml dung dịch KOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 28 gam chất rắn. CTCT của X là

m ail:

E

A. CH2=CH-CH2COOCH3. C. CH3COOCH=CH-CH3. B. CH2=CHCOOCH2CH3. D. CH3-CH2COOCH=CH2. Lời giải

RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH

■ dX/CH4 = 6,25 => MX = 100 => nX = 0,2 mol. Vì nX < nKOH => KOH dư, este phản ứng hết nKOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol. => 28 gam chất rắn gồm: KOH (0,1mol); RCOOK (0,2 mol) => 56.0,1 + (MR + 83).0,2 = 28 => MR = 29 => R ≡  C2H5

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> Đáp án D.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 8

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

GHI NHỚ

THỦY PHÂN MỘT SỐ ESTE ĐẶC BIỆT

■ Este đơn X + NaOH → 2 muối hoặc nNaOH PƯ = 2nX  => X là este của phenol

V

H+/OH–

RCOOH + R2–C=CH–R1 (không bền) + H2O ■ RCOOC=CH–R1

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

OH R2

P T:

(Este có gốc ancol không bền) Mất màu dd Br2

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

+ AgNO3/NH3 Ag↓

R2 là H: Anđehit

m ail.

g

R2–C=CH–R1 R2–C–CH2–R1

+ AgNO3/NH3

OH R2 là gốc HC: Xeton (không có tính chất như Anđehit) O

p v c.c h h k 2 1 @

Ag↓ ■ HCOOX

m ail:

E

(X: H, Na, gốc HC)

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

B. 5. VD5 (B/11): Cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng vừa đủ dung dịch chứa 12 gam NaOH. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được các sản phẩm hữu cơ có tổng khối lượng là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X là A. 4. D. 2. C. 6. Lời giải

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

+ 0,3 mol NaOH nNaOH = 2.nX => X là este của phenol

■ 0,15 mol este đơn chức X

V

m

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

c o RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O 0,15 mol

■ Gọi công thức của X là RCOOC6H5 PTPƯ:

0,15 mol 0,15 mol

P T:

g

T h ầ y

giá o Đ S

29,7 gam

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

=> Theo đầu bài, ta có: (MR + 67).0,15 + 116.0,15 = 29,7 => MR = 15 => R ≡ CH3

CH3 ■ Các công thức cấu tạo của X là E CH3COO– HCOO–

CH3 HCOO– CH3 HCOO–

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> Đáp án A.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 9

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

VD6 (A/09): Chất hữu cơ X có CTPT là C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng hết với dung dịch NaOH (vừa đủ). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 3,4 gam muối và một hợp chất hữu cơ không làm mất màu dung dịch Br2. CTCT của X là

A. CH3COOC(CH3)=CH2. C. HCOOCH2-CH=CH-CH3. B. HCOOC(CH3)=CH-CH3. D. HCOOCH=CH-CH2-CH3. Lời giải

V

+ NaOH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

■ Gọi CT của X là RCOOR’

RCOONa 3,4 gam RCOOR’ 5 gam

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

m ail.

g

■ Theo PT, ta có: nRCOONa = nRCOOR’ = 0,05 mol => MRCOONa = 68 => MR = 1 => R ≡ H => Công thức của X có dạng: HCOOC4H7 Vì X + NaOH → HCOONa  +  Hợp chất (không làm mất màu Br2) => CTCT của X: HCOOC(CH3)=CH-CH3.

HCOOC(CH3)=CH-CH3 + NaOH → HCOONa + CH3-CH=C–CH3 (không bền)

p v c.c h h k 2 1 @

OH

m ail:

E

CH3–CH2–C–CH3 CH3-CH=C–CH3 (Không làm mất màu dd Br2)

OH O Butan-2-on (xeton)

V

=> Đáp án B.

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

2. Bài toán thủy phân hỗn hợp este đơn chức

P T:

VD7 (A/09): Xà phòng hóa 1,99 gam hỗn hợp 2 este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của 1 axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp của nhau. Công thức của 2 este là

T h ầ y

giá o Đ S

B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5. D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5. A. HCOOCH3 và HCOOC2H5. C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.

V

m

c o ■ Gọi công thức chung của 2 este là RCOOR'

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

Lời giải

P T:

g PTPƯ:

+ NaOH → RCOONa + R'OH

T h ầ y

giá o Đ S

RCOOR' 1,99 gam

p v c.c h h k 2 1 @

2,05 gam 0,94 gam

m ail:

Theo BTKL, ta có: 1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 => mNaOH = 1 gam => nNaOH = 0,025 mol.

E Theo PT, ta có:

n

= 0,025 mol.

= n

= n

RCOONa

NaOH

R'OH

MRCOONa = 82 => MR = 15 => R ≡ CH3

R'M = 20,6 => CH3 và C2H5

R'OHM

m

= 37,6 =>

RCOOR'

= 1,99 gam Cách 2: Nhận thấy:  mRCOONa = 2,05 gam >

V

23=

Na

R'M < M

=> =>  2 gốc ancol tương ứng là CH3 và C2H5

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> Đáp án D.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 10

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

VD8 (THPT Quốc gia 2015): Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm –COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là A. 29,25 %. B. 38,76 %. C. 40,82 %. D. 34,01 %.

V

Lời giải

+ NaOH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

Hỗn hợp 3 muối

896 ml khí (đktc)

P T:

m gam ancol Y + bình Na dư

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

+ O2 CO2 và 3,96 gam H2O

m ail.

g

mbình tăng 2,48 gam 5,88 gam X

■ Ancol + Na:

p v c.c h h k 2 1 @

R’OH + Na → R’ONa + 1/2H2 0,08 mol 0,04 mol

m ail:

Theo bài ra, ta có: mbình tăng = 2,48 = mR’OH – mH2 => mR’OH = 2,56 gam. => MR’OH = 32 => R’OH ≡ CH3OH

2

n

E và CmH2m - 2O2 (y mol) (este không no)

C H O 2n (2 este no)

■ Gọi công thức các este trong X: (x mol)

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

Theo bài ra, ta có: x + y = nCH3OH = 0,08 mol

■ X + O2: X + O2 → CO2 + H2O

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

(*)

V

m

c o

2nX + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O Theo BTKL: mX + mO2 = mCO2 + mH2O => 44nCO2 – 32nO2 = 1,92 Theo BTNT O: (**) => 2nCO2 – 2nO2 = – 0,06

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

Từ (*) và (**) => nCO2 = 0,24 mol; nO2 = 0,27 mol.

P T:

g + O2

n

=

n

= 0,24 - 0,22 = 0,02 mol.

-

n

C H

O

CO

m 2m - 2

2

2

H O 2

(cid:229)

(cid:229)

2

n

nCO2 = nH2O Vì =>

T h ầ y

giá o Đ S

C H O 2n n

2

C H O 2n

n

= 0,06 mol. => n.0,06 + m.0,02 = 0,24 n

p v c.c h h k 2 1 @

=> (*)

N = C

= 3

=

2CO n

0,24 0,08

X

E

m ail: => 2 < n < 3 Từ (*) => 3 < m < 6 (**) Do axit không no có đồng phân hình học => m ≥ 5 (CH3-CH=CH-COOCH3) (***)

=> Trong X có HCOOCH3 và CH3COOCH3 Số C trung bình trong X:

Từ (**) và (***) => m = 5 => CT của este không no:  C5H8O2 0,02 mol

V

%m

=

.100% = 34,01%.

C H O 8

5

2

100.0,02 5,88

Phần trăm khối lượng của C5H8O2 trong X:

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> Đáp án D.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 11

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

3. Thủy phân este đa chức

GHI NHỚ

THỦY PHÂN ESTE ĐA CHỨC

nancol = n.nmuối nmuối = n.nancol

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH (RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n R(COO)nR’ + nNaOH → R(COONa)n + R’(OH)n nmuối = nancol

Số nhóm chức este: n = nNaOH PƯ neste

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

m ail.

g

m c o VD9: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là B. C4H8(COO)2C2H4 D. C4H8(COOC2H5)2

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

E

=

2

n n

A. C2H4(COO)2C4H8 C. C2H4(COOC4H9)2 Lời giải

■ Theo đề bài: Số nhóm chức este: a = NaOH este

V

+ NaOH

nancol = nmuối  => Este X có dạng R(COO)2R’ X

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

■ Este X + KOH:

R(COO)2R’ + 2KOH → R(COOK)2 + R’(OH)2 0,0075 mol 0,0075 mol 0,015 mol

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

■ Theo đề bài: meste = 1,29 gam => MR(COO)2R’ = 172 => MR + MR’ = 84 (*) (**) mmuối = 1,665 gam => MR(COOK)2 = 222 => MR = 56

V

m

c o

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

=> Đáp án B. ■ Từ (*) và (**) =>{MR = 56 => R ≡ C4H8 MR’ = 28 => R’ ≡ C2H4

P T:

g

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

E

(C H COO) C H

VD10: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H2SO4 loãng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Số lượng H trong X là D. 18. A. 16. B. 24. C. 26. Lời giải

3

3

5

2n +1

n

(cid:190)(cid:190)fi

3C H COONa + C H (OH)

■ Gọi công thức của este X là

5

3

5

3

n

n

2n +1 7,2 gam

2n +1 7,9 gam

PTPƯ:

V

(Y)

=

7,9 14n + 68

7,2.3 42n + 176

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> Ta có: CH3-CH2-CH2COOH => n = 2,67 (Z)

(C H COO) C H + 3NaOH 3 3 P T:

(CH3)2-CHCOOH (T) => 3 axit tương ứng:{ C2H5COOH

T h ầ y

giá o Đ S

=> CTCT của X: => Đáp án B.

C2H5COO-CH2 CH3-CH2-CH2COO-CH (CH3)2-CHCOO-CH2

Trang 12

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

D. 12. A. 10. B. 8. VD11 (THPT Quốc gia 2016): Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) chỉ có một loại nhóm chức. Cho 0,15 mol X phản ứng vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Làm bay hơi Y, chỉ thu được 164,7  gam  hơi  nước  và  44,4  gam  hỗn  hợp  chất  rắn  khan  Z.  Đốt  cháy  hoàn  toàn  Z,  thu  được  23,85  gam Na2CO3; 56,1 gam CO2 và 14,85 gam H2O. Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được hai axit cacboxylic đơn chức và hợp chất T (chứa C, H, O và MT < 126). Số nguyên tử H trong phân tử T là C. 6. Lời giải

V

Bay hơi

+ 180 gam dd NaOH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

164,7 gam H2O

23,85 gam Na2CO3 dd Y 0,15 mol X

P T:

T h ầ y

giá o Đ S 44,4 gam hh c/rắn Z + O2

m

+ H2SO4 l, dư

m ail.

14,85 gam H2O c o Hai axit cacboxylic đơn và T (MT < 126)

■ nNaOH = 2nNa2CO3 = 0,45 mol => mNaOH (trong dd) = 18 gam => mH2O (trong dd NaOH) = 162 gam. 56,1 gam CO2 g

Sơ đồ PƯ: X    +   NaOH → Z + H2O

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

(1) => mH2O (1) = 164,7 – 162 = 2,7 gam => nH2O (1) = 0,15 mol.

■ Theo BTKL, ta có: mX = 164,7 + 44,4 – 180 = 29,1 gam => MX = 194 E ■ Gọi CTPT của X là CxHyOz nC (X) = nC (CO2) + nC (Na2CO3) = 1,275 + 0,225 = 1,5 mol => mC (X) = 18 gam.

V

nH (X) + nH (NaOH) = nH (Z) + nH (H2O (1)) => nH (X) = 1,5 mol => mH (X) = 1,5 gam.

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

=> mO (X) = mX – (mC + mH) = 9,6 gam => nO (X) = 0,6 mol.

=> x : y : z = nC : nH : nO = 1,5 : 1,5 : 0,6 = 5 : 5 : 2

P T:

Vậy công thức thực nghiệm của X là (C5H5O2)n; vì MX = 194  =>  n = 2 => CTPT của X: C10H10O4

T h ầ y

giá o Đ S

H2O

V

+ NaOH

m

=> X chỉ có thể là este 2 chức

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

X (1 loại nhóm chức)

P T:

c o Hỗn hợp c/rắn Z g

n

T h ầ y

giá o Đ S

= 3

NaOH n

X

=> X là este có gốc phenol => CT của X:  HCOO­CH2C6H4-OOCCH3 Mà:

p v c.c h h k 2 1 @

HCOO-CH2C6H4-OOCCH3 + NaOH → HCOONa + CH3COONa + HOCH2C6H4ONa + H2O

m ail:

E

Z

HCOONa

CH3COONa ■ Z + H2SO4: T (MT = 124)

V

=> Đáp án B.

P T:

T h ầ y

ọ c ó a  H HOCH2C6H4ONa} + H2SO4 → HCOOH + CH3COOH + HOCH2C6H4OH + Na2SO4 C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7. giá o Đ S

Trang 13

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

DẠNG 3: BÀI TOÁN HỖN HỢP ESTE VÀ CÁC CHẤT HỮU CƠ KHÁC

GHI NHỚ

Bài Toán: Cho 2 chất hữu cơ tác dụng với NaOH hoặc KOH tạo ra: + 2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH + 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau

P T:

RCOOR’ và ROH Hoặc: RCOOR’ và RCOOH Hoặc: RCOOH và R’OH

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

+ 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau

m ail.

g

RCOOR’ và RCOOR’’ Hoặc: RCOOR’ và R’’OH

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

E

* Đặc biệt: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol!

VD1 (CĐ/08): Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức. Cho X phản ứng vừa đủ với 500 ml dd KOH 1M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp Y gồm hai muối của hai axit cacboxylic và một ancol. Cho toàn bộ lượng ancol thu được ở trên tác dụng với Na (dư), sinh ra 3,36 lit H2 (đktc). Hỗn hợp X gồm

V

A. một este và một ancol. C. một axit và một ancol. B. một axit và một este. D. hai este.

Lời giải

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

nKOH = 0,5 mol; nH2 = 0,15 mol.

P T:

■ Vì X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức => Ancol đơn chức (R’OH)

T h ầ y

giá o Đ S

V

m

0,15 mol 2R’OH + 2Na → 2R’Ona + H2 0,3 mol

c o ■ X + KOH → 2 muối  +  1 ancol  => X gồm:

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

R1COOR’ và R2COOR’

RCOOR’ và RCOOH

P T:

g

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

■ Vì nKOH > nR’OH  => X gồm RCOOR’ và RCOOH => Đáp án B.

E

VD2 (B/10): Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dd chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là

B. CH3COOH và CH3OH. D. CH3COOH và C2H5OH. A. HCOOH và CH3OH. C. HCOOH và C3H7OH.

Lời giải

V

+ 0,2 mol NaOH 16,4 gam RCOONa + 8,05 gam R’OH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7. RCOOR’}

RCOOH R’OH 2x + y mol x + y mol 2x mol x mol y mol

■ Ta có: 2x + y = 0,2 => MRCOONa = 82 => MR = 15 => R ≡ CH3

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

=

40,25

8,05 0,2

■ nR’OH = x + y < 2x + y = 0,2 => MR’OH > => MR’ > 23,25} => Đáp án B.

Trang 14

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

VD3 (THPT Quốc gia 2016): Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam CO2. Mặt khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là A. 7,09. C. 6,53. D. 5,36. B. 5,92.

V

+ O2 8,36 gam CO2

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

Lời giải

P T:

+ 0,1 mol NaOH

Dung dịch

T h ầ y

giá o Đ S

+ 20 mol HCl 1M TH NaOH dư

R'OH R(COOR')

2

x mol y mol z mol a gam X{R(COOH)2

g NaCl

m c o m ail. {R(COONa)2

Dung dịch Y C ô   c ạ n m (g) 0,05 mol 2 ancol (M < 46)

R'OHn nNaOH phản ứng = 2x + 2z = 0,1 – 0,02 = 0,08 mol => x + z = 0,04.

p v c.c h h k 2 1 @

■ Theo đề bài, ta có: = y + 2z = 0,05 mol.

m ail:

E

0,04 mol

NaCl 0,02 mol

C H OH n 2n +1

ancol

(cid:222) <

M < 46 (C H OH)

1 n < 2

(Số C không thay đổi so với hỗn hợp ban đầu) : 0,05 mol

(n + 2).0,04 + n.0,05 = n

2

5

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 ■ Trong m gam muối có:{R(COONa)2 0 9 7.4 4 7. V P ■ Coi hỗn hợp X ban đầu gồm có axit và ancol{CnHm(COOH)2: 0,04 mol T h ầ y T:

2CO

giá o Đ S

= 0,19 Vì

V

< 2

0,19 -0,04n - 0,04.2 m 0,05

1 < c o CH2(COONa)2

=> 0,25 < n < 1,5 => n = 1 => CnHm ≡ CH2 =>

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

0,04 mol Vậy, trong m gam muối có:

P T:

g

m ail. {

=> m = 7,09 => Đáp án A. 0,02 mol NaCl

T h ầ y

giá o Đ S

p v c.c h h k 2 1 @

DẠNG 4: BÀI TOÁN VỀ CÁC CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO

m ail:

E

GHI NHỚ

■ Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo ■ Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có trong 1g chất béo ■ Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo ■ Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

VD1: Để trung hòa axit dư có trong 5,6 gam chất béo cần 6 ml dung dịch NaOH 0,1M. Chỉ số axit của chất béo đó là A. 6 B. 2,4 D. 4,8 C. 7 Lời giải

P T:

nNaOH = 0,1.6 = 0,6 (mmol) => nKOH cần thiết = nNaOH = 0,6 (mmol)

T h ầ y

giá o Đ S

Để TH axit tự do có trong 5,6 gam chất béo cần 0,6.56 = 33,6 mg KOH => TH axit tự do trong 1 gam chất béo thì cần 1.33,6 : 5,6 = 6 mg KOH => Đáp án A.

Trang 15

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

VD2: Để phản ứng với 100 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 phải dùng 17,92 gam KOH. Tính khối lượng muối thu được A. 108,265. B. 150,256. C. 120,265. D. 103,256. Lời giải

(RCOO) C H

3

3

5

Gọi công thức của trieste trong chất béo là:

V

(cid:190)(cid:190)fi

3RCOOK + C H (OH)

(RCOO) C H + 3KOH 3

3

5

3

5

3

Các PTPƯ:

(cid:190)(cid:190)fi

RCOOH + KOH

RCOOK + H O

2

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

(1) (2)

P T:

■ Chất béo có chỉ số axit = 7 => 100 gam chất béo cần 7.100 mg KOH để TH axit tự do mKOH (2) = 700 mg => nH2O (2) = nKOH (2) = 0,0125 mol.

T h ầ y

giá o Đ S

m

c o

m ail.

g

=> nKOH (1) = 0,32 – 0,0125 = 0,3075 mol => nC3H5(OH)3 = 0,1025 mol

p v c.c h h k 2 1 @

100 + mKOH = mmuối + mH2O + mC3H5(OH)3 => mmuối = 108,265 gam ■ Theo BTKL: => Đáp án A.

m ail:

E

VD3: Xà phòng hóa 2,52 gam chất béo X cần 90 ml dung dịch KOH 0,1M. Mặt khác xà phòng hóa hoàn toàn 5,04 gam chất béo X thu được 0,53 gam glixerol. Chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của X lần lượt là C. 200 và 6. B. 196 và 8. A. 200 và 8. D. 196 và 6. Lời giải

V

(RCOO) C H

3

3

5

+ 90 ml KOH 0,1M Chỉ số xà phòng của X là

0,1.90.56 2,52

RCOOH

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

2,52 gam chất béo: = 200

P T:

■ 5,04 gam X + KOH:

T h ầ y

giá o Đ S

(cid:190)(cid:190)fi

3RCOOK + C H (OH)

(RCOO) C H + 3KOH 3

5

3

3

(1)

V

5 3 0,00576 mol

m

(cid:190)(cid:190)fi

c o RCOOH + KOH

RCOOK + H O

0,01728 mol

2

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

m ail.

(2)

P T:

g

=> nKOH (2) = 0,1.0,09.2 – 0,01728 = 0,72.10–3 mol => mKOH (2) = 0,04032 gam = 40,32 mg.

T h ầ y

giá o Đ S

= 8

40,32 5,04

p v c.c h h k 2 1 @

m ail:

E

=> Chỉ số axit của X = => Đáp án A.

V

ọ c ó a  H C ­  H 2 0 1 5 0 9 7.4 4 7.

P T:

T h ầ y

giá o Đ S

Trang 16

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử SĐT: 097.447.2015