Đề tài : Ethylene glycol

Chia sẻ: Nguyễn Hữu Trí | Ngày: | Loại File: PPTX | Số trang:30

Thêm vào BST

Báo xấu

209
lượt xem 18
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Etylen glycol lần đầu tiên được sản xuất trong công nghiệp với lượng lớn vào chiến tranh thế giới thứ nhất, nó được sử dụng để thay thế glycerol trong công nghiệp chế tạo vật liệu nổ (etylen glycol dinitrat) và sau này trở thành một sản phẩm chính của ngành công nghiệp hóa chất.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Đề tài : Ethylene glycol

ETHYLENE GLYCOL GVHD: PGS.TS Phạm Thanh Huyền SVTH: Nguyễn Việt Lợi Nguyễn Văn Nam Cao Xuân Hiệu
i.tổng quan  Etylen glycol, 1,2 etandiol ,HOCH2CH2OH , thường được gọi là glycol ,là diol đơn giản nhất.  Nó đã được điều chế lần đầu tiên bởi Wurtzin vào năm 1859, bằng cách xử lý 1,2 dibrom etan bằng bạc axetat thu được etylen diaxetat este,sau đó thủy phân để thu được etylen glycol.  Etylen glycol lần đầu tiên được sản xuất trong công nghiệp với lượng lớn vào chiến tranh thế giới thứ nhất, nó được sử dụng để thay thế glycerol trong công nghiệp chế tạo vật liệu nổ (etylen glycol dinitrat) và sau này trở thành một sản phẩm chính của ngành công nghiệp hóa chất.
ii. tính chất vật lí  Ethylene glycol là chất lỏng không màu , không mùi, có vị ngọt, háo nước.  Có khả năng hòa tan hoàn toàn trong nhiều dung môi phân cực, như nước, rượu, ete glycol, và acetone .Khả năng hòa tan của nó trong các dung môi không phân cực thấp, như benzen, toluen , dicloetan,và clorofom.  Ethylene glycol là khó kết tinh, khi nguội đi, nó tạo thành một chất lỏng có độ nhớt cao. Khi làm quá lạnh thì nó đóng rắn có trạng thái giống thủy tinh.  glycol được sử dụng rộng rãi như là một chất chống đông dựa trên khả năng hạ điểm đóng băng khi trộn với nước .
ii. tính chất vật lí  Một số tính chất vật lí của ethylene glycol và dẫn xuất: Tên chất Monoethylene Diethylene glycol Trietylen glycol Tetraethylene glycol glycol Công thức HOCH2CH2OH H(OCH2CH2 ) H(OCH2CH2 ) 3OH H(OCH2CH2 ) 4OH 2OH KL phân tử 62.7 106.12 150.17 194.23 Nhiệt độ điểm sôi 197.6 244.8 287.4 (tại 101,3kpa), o C KL riêng tại 1.1130 1.1160 1.1230 1.1147 20 oC,g/cm 3 Tỷ trọng 1.4318 1.4470 1.4560 1.4598 Nhiệt hóa 52.24 52.26 61.04 62.63 hơi(101.3kpa)kJ/mo l Độ nhớt tại 19.83 36.0 49.0 61.9 20 0C,Ns/m Sức căng bề 4.84(20 o C) 4.85(20 o C) 4.22(25 o C) mặt,N/m2 Nhiệt độ bắt cháy, 410 390 370 ( o C) Điểm chớp cháy, 119 141 177 191 ( o C) Giới hạn nổ dưới, 3.2 0.7 0.9 o/0 thể tích
ii. tính chất hóa học 1. tính chất của rượu  Etylen glycol, cũng như các rượu khác , đều có các phản ứng điển hình của các nhóm hydroxyl –OH như: Phản ứng với kim loại Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2. Phản ứng este hóa. Phản ứng tách nước. Phản ứng oxi hóa.
iii. tính chất hóa học 2.các phản ứng ứng dụng trong công nghiệp a. Phản ứng oxi hóa. Ethylene glycol có thể dễ dàng bị oxy hóa bởi các tác nhân oxi hóa như oxi, axit nitric,… để tạo aldehit và axit cacboxylic. . Các sản phẩm chính xuất phát từ tính chất nhóm hydroxyl gồm HOCH2CHO, HOCH2COOH, CHOCHO, HCOCOOH, HOOCCOOH. Khi sử dụng các tác nhân oxi hóa mạnh như thuốc tím, periodate, tetraaxetat chì thì glycol bị phân tách tạo thành formandehit, m ột s ố đó tiếp tục bị oxi hóa để tạo ra axit formic.
ii. tính chất hóa học 2. các phản ứng dùng trong công nghiệp b. 1,3 dioxolan 1,3 Dioxolan được hình thành bởi phản ứng giữa etylen glycol với các hợp chất cacbonyl. 1,3 Dioxolanes cũng có thể được hình thành từ ethylene glycol bởi quá trình transacetal hóa
ii. tính chất hóa học 2. các phản ứng dùng trong công nghiệp c. Phản ứng tạo 1,4-dioxan Etylen glycol có thể được chuyển đổi sang dioxan bởi quá trình hydrat hóa với sự có mặt của chất xúc tác axit: d. Phản ứng tạo ete và este: Etylen glycol có thể được alkyl hoá hay acyl hóa bằng các phương pháp thông thường để tạo thành ete hoặc este tương ứng
ii. tính chất hóa học 2. các phản ứng dùng trong công nghiệp e. Phản ứng epoxy hóa. Ethylene glycol phản ứng với ethylene oxit để tạo thành di , tri , tetra , và polyethylen glycol. Tỷ lệ của các glycol tìm thấy trong các sản phẩm phản ứng phụ thuộc vào loại xúc tác được xử dụng và tỉ lệ lượng chất phản ứng ban đầu. f. Phản ứng phân hủy nhiệt với kiềm. Glycol là một hợp chất tương đối bền nhiệt, nhưng khi được gia nhiệt đến nhiệt độ cao trên 250 oC thì ethylene ( hoặc diethylene ) glycol tham gia phản ứng trong môi trường kiềm như natri hydroxit.
iv. sản xuất Có 3 phương pháp sản xuất etylen glycol: 1. Thủy phân etylen oxit 2. Oxi hóa trực tiếp etylen 3. Sản xuất từ khí tổng hợp
iv. sản xuất 1. thủy phân etylen oxit.  Đây là phương pháp hiện nay được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp để sản xuất etylen glycol.  Phương pháp này dựa trên quá trình nhiệt thủy phân etylen oxit – sản phẩm của quá trình oxi hóa etylen với oxi không khí để tạo thành etylen glycol mà không cần chất xúc tác.  Sản phẩm phụ của quá trình là các di ,tri, tetra, và các polyetylen glycol với sản lượng tương ứng giảm dần. Sự hình thành các hợp chất này là không thể tránh khỏi bởi vì
 Để hạn chế sản phẩm phụ, người ta tiến hành trong điều kiện lượng nước tham gia vào quá trình phản ứng lớn(thường dùng gấp 20 lần lượng phản ứng).
 Trong thực tế hầu như 90% etylen oxit có thể được chuyển đổi sang monoetylen glycol , 10% còn lại phản ứng để tạo
 Quy trình công nghệ:
 Phương pháp sản xuất glycol này khá đơn giản, nhưng có một số hạn chế lớn sau:  1) Độ chuyển hóa của ethylene oxit thấp (khoảng 80%).  2) Độ chọn lọc của quá trình thủy phân ethylene oxide thấp, có khoảng 10 % được chuyển thành di và triethylene glycol.  3 ) Tiêu hao năng lượng cho chưng tách nước quá cao. Để nâng cao độ chuyển hóa và hạn chế lượng nước tiêu hao, ta có thể tổng hợp có chọn lọc của ethylene glycol thông qua hợp chất trung gian ethylene cacbonat (tạo 1,3 dioxolan 2one )
2. oxi hóa trực tiếp etylen.  Độ chọn lọc etylen glycol ( > 90 %) thu được cao hơn nhiều so với con đường gián tiếp thông qua etylen oxit.  Hệ thống chất xúc tác gần đây phát triển được dựa trên tác dụng của phức chất Pd(II). Hỗn hợp của PdCl2, LiCl , và NaNO3 trong môi trường axit axetic hoặc anhydrit axetic cho kết quả 95% độ chọn lọc tạo thành glycol monoaxetat so với glycol diaxetat ( 60- 100 oC, 3.04 MPa).
Nếu sử dụng hệ xúc tác PdCl - NO2 – CH3CN hòa tan trong axit axetic sẽ cho kết quả ethylene glycol monoaxetat ( 50% s ản l ượng ) và etylen glycol diaxetat ( 7% sản lượng ). Nếu sử dụng hệ thống xúc tác PdCl2 – CuCl2 – CuOCOCH3, phản ứng tiến hành trong điều kiện nhẹ ( 65 oC , 0,5 MPa) mà không có sự hình thành của kết tủa, hiệu suất thu được trên 90%.
3. sản xuất từ khí tổng hợp. Trong thời gian dài, dầu thô sẽ càng cạn kiệt và giá thành càng cao, vì vậy việc nghiên cứu và sản xuất các hợp chất hữu cơ t ừ C1 đã được nghiên cứu. Etylen glycol cũng được sản xuất theo phương pháp này.
v. chỉ tiêu đánh giá chất lượng  Một số chỉ tiêu chất lượng sản phẩm: