zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Y Tế - Sức Khoẻ

» Y khoa - Dược

Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn có tác dụng sinh học của quả xanh cà đắng (solanum incanum L. solanaceae)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:8

Báo xấu

2
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Đề tài này được thực hiện nhằm khảo sát hoá học theo hướng có tác dụng chống oxy hoá và ức chế α- glucosidase trong quả xanh Cà đắng nhằm tìm hiểu và nâng cao giá trị sử dụng của cây thuốc này tại Việt Nam.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn có tác dụng sinh học của quả xanh cà đắng (solanum incanum L. solanaceae)

Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 BÀI NGHIÊN CỨU Bioactive-guided isolation from green fruits of solanum incanum L. solanaceae Tran Thi Minh Tama,*, Le Thi Thu Hongb, Phan Thi Kim Phunga, Le Thi Thuong Thuongc, Huynh Ngoc Thuyc,* aFacultyofMedicineandPharmacy,TayNguyenUniversity,567LeDuan, BuonMaThuot,DakLak,Vietnam bFacultyofPharmacy,LacHongUniversity,10HuynhVanNghe,BienHoa,DongNai,Vietnam cFacultyofPharmacy,HoChiMinhCityMedicineandPharmacyUniversity, 217HongBang,HoChiMinh,Vietnam *Correspondingauthor:TranThiMinhTam,HuynhNgocThuy; e-mailaddress:ttmtam@ttn.edu.vn Doi:10.59882/1859-364X/130 abstRaCt Solanumincanum is grown in many places in Dak Lak province, green fruits have been used by the local people as food and medicine. However, there has not been any report on the phytochemistry of this plant growth in Vietnam. Using bioactive-guided isolation to study green fruits of Solanum incanum L. for improving the use of this plant more effectively. Extraction, separation, isolation, and purification were done as routine work. Structure elucidation was based on NMR and MS spectrometric methods. In vitro antioxidant activity of isolated compounds was performed on DPPH (2,2- diphenyl-1- picrylhydrazyl) free radical quenching, and α-glucosidase inhibitory was performed on 96 well plates. From the ethylacetate fraction, 3 compounds, i.e. 2,5 dihydroxy benzoic acid (CD2), succinic acid (CD3), and 3-O-Caffeoylquinic acid (CD4), were isolated. CD2 and CD4 exhibited antioxidant activity with IC50 values of 21.79 µM/L and 15.29 µM/L, respectively. CD4 exhibited α-glucosidase inhibitory with IC50 values of 300.72 µM/L. This is for the first time, CD2 and CD3 have been identified in the constituents of Solanum incanum. 2,5 dihyroxy benzoic acid and 3-O-Caffeoylquinic acid exhibited antioxidant activity. Keywords:2,5dihyroxybenzoicacid;3-O-Caffeoylquinicacid;α-glucosidaseinhibitor; Antioxidantactivity;Succinicacid;Solanumincanum. 35
Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn có tác dụng sinh học của quả xanh cà đắng (solanum incanum L. solanaceae) Trần Thị Minh Tâma,*, Lê Thị Thu Hồngb, Phan Thị Kim Phụnga, Lê Thị Thương Thươngc, Huỳnh Ngọc Thuyc,* aKhoaYDược,TrườngĐạihọcTâyNguyên,365LêDuẩn,BuônMaThuột,ĐăkLăk,ViệtNam bKhoaDược,ĐạihọcLạcHồng,10HuỳnhVănNghệ,BiênHòa,ĐồngNai,ViệtNam cKhoaDược,ĐạihọcYDượcthànhphốHồChíMinh,217HồngBàng,HồChíMinh,ViệtNam *Tácgiảliênhệ:TrầnThịMinhTâm,HuỳnhNgọcThụy;địachỉe-mail:ttmtam@ttn.edu.vn Doi:10.59882/1859-364X/130 (Ngàygửiđăng:24/10/2023 -Ngàyduyệtđăng:20/11/2023) tóM tẮt Cây Cà đắng được trồng nhiều nơi ở Đắk Lắk, quả xanh cây Cà đắng, gọi là Quả Cà đắng được người đồng bào sử dụng làm thực phẩm và làm thuốc từ lâu đời, tuy nhiên, chưa có bất kỳ công bố nào về thành phần hoá học của loài này ở Việt Nam. Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn có tác dụng sinh học trong quả xanh Cà đắng thu hái tại Đắk Lắk để giúp nâng cao giá trị sử dụng của quả Cà đắng. Chiết xuất, phân lập và tinh sạch các hợp chất theo các phương pháp thường quy. Xác định cấu trúc các hợp chất bằng MS và NMR. Thử hoạt tính chống oxy hoá theo phương pháp quét gốc tự do DPPH ((2,2-diphenyl-1- picrylhydrazyl) và khả năng ức chế α-glucosidase của các chất phân lập được thực hiện trên đĩa 96 giếng [1,2]. Từ phân đoạn Ethyl acetat, ba hợp chất gồm acid 2,5 dihyroxy benzoic (CD2), acid succinic (CD3) và acid 3- O-Caﬀeoylquinic (CD4) đã được phân lập. CD2 và CD4 thể hiện hoạt tính chống oxy hoá với IC50 lần lượt là 21,79 µM/L và 15,29 µM/L. CD4 ức chế α-glucosidase với giá trị IC50 là 300,72 µM/L. Đây là lần đầu tiên acid 2,5 dihyroxy benzoic và acid succinic được báo cáo phân lập từ Quả Cà đắng - Solanumincanum. Hợp chất acid 2,5 dihyroxy benzoic và acid 3-O-Caﬀeoylquinic thể hiện tốt trên tác dụng chống oxy hoá. Từkhoá: Acid2,5dihyroxybenzoic;Acid3-O-Caﬀeoylquinic;Acidsuccinic;Càđắng;Hoạttínhchống oxyhoá;Hoạttínhứcchếα-glucosidase. Đặt vấn đề bản địa. Qua các khảo sát về mặt thực vật học, Quả Cà đắng từ lâu đã được đồng bào Ê đê so sánh với kết quả định danh loài Cà đắng ở tại Buôn Đôn, Đắk Lắk dùng làm thực phẩm, Cưkuin, Đắk Lắk và tài liệu tham khảo [3,4] xác quả Cà đắng cắt lát, phơi khô cũng được sử định tên khoa học của cây Cà đắng thu tại Buôn dụng trong nhiều bài thuốc của các thầy lang Đôn, Đắk Lắk là SolanumincanumL. Tuy nhiên, 36
Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 chưa tìm thấy bất cứ công bố nào về thành Phươngphápnghiêncứu phần hoá học của loài cây này ở Việt Nam, chỉ Chiếtxuất,phânlập có khảo sát sơ bộ cho thấy phân đoạn Chiết nóng 6,3 kg bột quả xanh Cà đắng Ethylacetat của quả và hoa Cà đắng có tác dụng với cồn 96% thu được 1,64 kg cao đặc, độ ẩm chống oxy hoá [3] Các nghiên cứu trên thế giới 19%, hiệu suất chiết 21,1%. Bằng kỹ thuật cho thấy loài Solanumincanumcó sự hiện diện tách phân bố lỏng – lỏng lần lượt với CHCl3, của glycoalkaloid steroid, flavonoid, saponin EtOAc, cô thu hồi dung môi thu được 265g spirostanol, ngoài ra còn có các ligan và cao CHCl3 và phân đoạn EtOAc. coumarin glycosid, bên cạnh đó các nghiên cứu Phân đoạn EtOAc khi cô thu hồi dung môi về sinh học chứng minh loài Solanum incanum còn khoảng 100ml, xuất hiện tủa keo nâu có tác dụng chống oxy hoá, kháng khuẩn, hạ không tan, lấy riêng phần dịch Ethyl acetat cô đường huyết, độc tế bào [5]. Qua kết quả khảo tiếp thu được cao EtOAc gồm có một lớp dầu sát bước đầu cho thấy quả xanh Cà đắng có tác phía trên và phần cao đặc, tách gạn lớp dầu dụng chống oxy hoá mạnh hơn quả chín, lá, thu được phân đoạn B1 (2,45g), phần cao đặc thân. Đề tài này được thực hiện nhằm khảo sát B2 (23,07g), phần tủa keo nâu được ký hiệu là hoá học theo hướng có tác dụng chống oxy B3 (14,04g). hoá và ức chế α- glucosidase trong quả xanh Cà 20 g phân đoạn B2 được phân lập trên sắc đắng nhằm tìm hiểu và nâng cao giá trị sử dụng ký cột với silica gel cỡ hạt 40-63µm (300g; của cây thuốc này tại Việt Nam. Merck), dung môi rửa giải Cloroform, Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu Cloroform – Ethyl acetat với tỉ lệ Ethyl acetat tăng dần, Ethyl acetat thu được 6 phân đoạn Nguyênliệu (B2-1 đến B2-6). Phân đoạn B2-3 cô thu hồi Quả xanh Cà đắng (SolanumincanumL.) dung môi, để trong môi trường lạnh xuất hiện thu hái tại thôn Ea Wer, thị trấn Buôn Đôn, tỉnh kết tinh màu vàng nâu, lọc kết tinh qua phễu Đắk Lắk (GPS 12.8088959, 107.8811355) vào thuỷ tinh xốp, rửa với methanol, kết tinh lại tháng 10 năm 2022. Mẫu được định danh dựa nhiều lần trong dung môi ethylacetat thu vào đặc điểm hình thái học và vi phẫu bởi được hợp chất CD2 (80mg) có dạng kết tinh PGS. TS. Phan Văn Tân, Bộ môn Sinh, Trường màu vàng rất nhạt. Phân đoạn B2-4 cô thu hồi đại học Tây Nguyên, lưu tại Khoa Y Dược – dung môi, hòa tan với lượng tối thiểu Trường Đại học Tây Nguyên, mẫu tiêu bản methanol, làm lạnh thấy xuất hiện kết tinh, lọc DTN-CD-01. Nguyên liệu sau khi thu hái được kết tinh qua phễu thủy tinh xốp, kết tinh lại phơi khô rồi xay thành bột thô. nhiều lần với hỗn hợp ethylacetat và Dungmôihóachất methanol, thu được hợp chất CD3 (100mg) DPPH (TCI, Lot: U6GJC-ZG), Quercetin dạng tinh thể không màu. Phân đoạn B2-6, cô (Sigma, SLBH6286V), Enzym α-glucosidase từ thu hồi dung môi, hoà tanvới hỗn hợp Saccharomyces cerevisiae (Sigma, source ethylacetat và methanol, để lạnh xuất hiện 0000185312), acarbose (Sigma, source tủa màu vàng, lọc rửa tủa với methanol lạnh, LRAD0190), PNPG (p-nitrophenyl α-D- tủa lại nhiều lần với hỗn hợp ethylacetat và glucosidase) (Sigma, Lot: BCCH4822). methanol thu được hợp chất CD4 (120mg) Dụngcụ,thiếtbị dạng tủa vô định hình có màu vàng nhạt. Phổ khối (MS) đo bằng máy MS/MS SCIEX Xácđịnhhoạttínhchốngoxyhóa(HTCO) X500 và MSQ-Plus-DAD, Phổ cộng hưởng từ theophươngphápquétgốcDPPHtrênđĩa96 hạt nhân (NMR) đo trên máy Bruker-AV600, giếng Đo quang trên đĩa 96 giếng bằng máy Hidex Hóa chất: Thuốc thử DPPH 0,2mM trong Sense Microplate Reader 425-301. MeOH, dung dịch đệm kali phosphat 50mM, 37
Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 pH 6,8, dung dịch A: DMSO 10% trong đệm có) xảy ra hoàn toàn. Thêm 30µl PNPG. Ủ mẫu kali phosphat 50mM, pH 6,8. Mẫu thử được ở 37ºC trong vòng 30 phút để PNPG phản ứng pha trong dung dịch A theo dãy nồng độ với lượng enzyme α-glucosidase còn lại. Đo khảo sát, chứng dương là quercetin. quang ở bước sóng 415 nm. Mỗi nồng độ Bố trí thí nghiệm: Mẫu chứng trắng: 200µl mẫu bố trí trên 6 giếng. Mỗi thí nghiệm lặp lại dung môi A, Mẫu chứng: 100µl dung môi A + 3 lần. 100µl DPPH, Mẫu thử trắng: 100µl dung môi Khả năng ức chế α-glucosidase của mẫu A + 100µl dung dịch thử, Mẫu thử: 100µl thử được tính toán theo công thức: DPPH + 100µl dung dịch thử. %ứcchế=(1 -(Abs mẫu thử Tiến hành: Cho vào mỗi giếng của đĩa 96 -Abs mẫu thử trắng) giếng lần lượt: dung môi A, dung dịch thử, /(Abs mẫu chứng dung dịch chuẩn, DPPH như bố trí thí nghiệm. -Abs mẫu chứng trắng))x100% Ủ ở nhiêt độ 37ºC trong 30 phút, đo độ hấp Abs: độ hấp thu ở bước sóng 415nm [2]. thu quang học ở bước sóng 515nm. Mỗi nồng Các số liệu về hoạt tính sinh học được xử độ mẫu bố trí trên 6 giếng. Mỗi thí nghiệm lặp lý với phần mềm SigmaPlot để xác định được lại 3 lần. giá trị IC50 (là nồng độ mà tại đó ức chế 50% HTCO được xác định theo công thức: enzym hoặc DPPH). Kết quả nghiên cứu và bàn luận %HTCO=1-(Abs mẫu thử - Abs mẫu thử trắng) /(Abs mẫu chứng HợpchấtCD2 - Abs mẫu chứng trắng) Hợp chất CD2 là kết tinh màu vàng nhạt. Abs: độ hấp thu ở bước sóng 515nm [1] Phổ MS -ESI của CD2 cho m/z =153,29 [M-H]- Xácđịnhtácdụngứcchếα-glucosidasetrên và m/z=109, 36 [MCOOH]+ tương ứng công đĩa96giếng thức phân tử C7H6O4. Phổ 13C-NMR (150 MHz, Hóa chất: dung dịch đệm kali phosphat DMSO): 167,3 (C-1), 150,0 (C-2), 144,8 (C-3), 50mM, pH 6,8, dung dịch enzym α- 121,9 (C-4), 121,6 (C-5), 116,5 (C-6), 115,1 (C- glucosidase 0,1 U/ml trong đệm, chất nền 7). Phổ 1H-NMR (600 MHz, DMSO): 7,29 (1H, PNPG 0,1 mM trong đệm. Mẫu thử được pha dd, J = 8,2; 2,0 Hz, H-3), 7,34 (1H, d, J = 2,0 Hz, trong DMSO theo dãy nồng độ khảo sát, H-4), 6,78 (1H, d, J = 8,2 Hz, H-6), 12,3 (1H, s, 7- chứng dương là acarbose. OH). Điềukiệnsắcký Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO) cho thấy Sử dụng cột sắc ký C18 (150mm x 3mm × hợp chất CD2 gồm 7 tín hiệu bao gồm 4 C bậc 3,5μm) và tiền cột C18 của Waters. Khảo sát 4 và 3 tín hiệu CH, trong đó có 6 tín hiệu trong các chương trình pha động gradient để thu vùng thơm và 1 tín hiệu nhóm -COO- ở δC được pic của chất phân tích gọn, đỉnh nhọn, 167,3; 2 tín hiệu trong vùng thơm tại δC 150,0 tách hoàn toàn khỏi pic tạp. và 144,8 cho thấy có liên hết với O. Phổ 1H- Bố trí thí nghiệm: Mẫu chứng trắng: PNPG NMR (600 MHz, DMSO) kết hợp với phổ HSQC + đệm, Mẫu chứng: enzym + PNPG + đệm, của CD2 cho thấy 3 proton -CH thuộc vòng Mẫu thử trắng: dung dịch thử + PNPG + thơm tại δH 7,29 (1H, dd,J = 8,2; 2,0 Hz), 7,34 đệm, Mẫu thử: dung dịch thử + enzym + (1H, d, J = 2,0 Hz), 6,78 (1H, d,J = 8,2 Hz) là các PNPG + đệm. proton ở vị trí ortho và meta của vòng thơm Tiến hành: Cho vào mỗi giếng của đĩa 96 có 3 nhóm thế, 1 proton của nhóm acid tại δH giếng lần lượt: 150µl đệm phosphat, 10 µl 12,3 (1H, s). Dữ liệu phổ NMR cho thấy vòng dung dịch thử và 10µl enzyme. Ủ ở nhiêt độ thơm CD2 có 3 nhóm thế gồm 2 nhóm 37ºC trong vòng 60 phút để phản ứng (nếu hydroxyl và 1 nhóm chức acid. Từ các tương 38
Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 tác HMBC xác định được nhóm acid liên kết 145,5; 2 carbon nhóm -COO- tại δC 174,9 và với vị trí δC 121,6 (C-1) của vòng thơm, ngoài 165,7. 8 C bậc 3 trong đó 5 carbon olefin tại δC ra tương tác giữa proton δH 7,34 với δC 167,3; 148,3; 121,3; 115,7; 114,7 và 114,3; 4 carbon 150,0 và proton δH 6,78 với δC 144,8; 121,6 gắn với O tại δC 73,5; 70,8; 70,4 và 68,1; Phổ 1H- giúp xác định được 2 nhóm thế hydroxyl ở vị NMR (600 MHz, DMSO) kết hợp với phổ HSQC trí 2 và 5. của CD4 cho thấy 2 CH2 tại δC 37,2 và 36,2 Kết hợp các dữ liệu trên, so sánh với tài liệu tương ứng với δH 2,02 (1H, m); 1,79 (1H; dd; tham khảo [6], CD2 được xác định là acid 2,5- 13,2; 7,6 Hz) và 2,0 (1H, m); 1,95 (1H; dd; 13,2; dihydroxybenzoic (acid gentisic). 4,0 Hz), 6 tín hiệu nhóm hydroxyl trong đó tín HợpchấtCD3 hiệu 12,38 (1H, s) là tín hiệu của nhóm acid, 2 Hợp chất CD3 có dạng kết tinh không màu tín hiệu 9,55 (1H; s), 9,13 (1H; s) là tín hiệu của hình kim. Phổ MS -ESI cho m/z=117,32 [M-H]- hydroxyl vòng thơm, 3 tín hiệu hydroxyl còn tương ứng với công thức phân tử C4H6O4. Phổ lại là δH 4,75 (1H, s), 4,89 (1H; d; 5,0 Hz), 5,52 13C-NMR (150 MHz, DMSO): 173,5 (C-1,4), 28,8 (1H, s), do đó CD4 chứa 1 vòng thơm có 2 (C-2,3), 1H-NMR (600 MHz, DMSO): 12,12 (2H, nhóm thế hydroxyl, 1 nhóm este và 1 nhóm s) và 2,42 (4H, d). Phổ C có 1 tín hiệu của - acid. Tương tác của phổ COSY cho thấy các COO- và phổ H có 1 tín hiệu proton của acid, cặp carbon liên kết: 148,3-114,3; 115,7- 121,3; như vậy cấu trúc của CD3 có ít nhất một 70,8-70,4; 68,1-37,2. Tương tác HMBC của cặp nhóm chức acid. Công thức phân tử dự kiến proton δH 6,98 và 6,77 xác định được các tín cho thấy công thức của CD3 có tính đối xứng. hiệu của vòng thơm bao gồm 125,6; 114,7; Tiến hành so sánh phổ của CD3 theo tài liệu 145,5; 144,9; 115,7 và 121,3; đồng thời tương tham khảo [7] cho thấy CD3 là acid succinic. tác của proton 7,42 (C-3) với δC 125,6 và 165,7 HợpchấtCD4 cho thấy cặp carbon olefin liên kết với vòng Hợp chất CD4 có dạng tinh thể hình kim thơm tại δC 125,6 và với nhóm chức ester δC màu vàng. Phổ +IDA TOF MS/MS cho m/z 165,7. Phổ HMBC, COSY từ các tín hiệu proton 355,1[M+H]+ phù hợp với công thức phân tử của 2 carbon CH2 thể hiện các tín hiệu còn lại là C16H18O9. Phổ 13C-NMR (150 MHz, DMSO): thành lập vòng cyclohexan với nhóm thế tại 174,9 (C-1), 165,7 (C-2), 148,3 (C-3), 145,5 (C- các vị trí 1,3,4,5 trong đó 2 nhóm thế hydroxyl 4), 144,9 (C-5), 125,6 (C-6), 121,3 (C-7), 115,7 tại vị trí C-4, C-5 của vòng cyclohexan, nhóm (C-1’), 114,7 (C-2’), 114,3 (C- 3’), 73,5 (C-4’), 70,8 ester liên kết với vòng cyclohexan qua vị trí δC (C-5’), 70,4 (C- 6’), 68,1 (C-7’), 36,2 (C-8’), 36,2 70,8 thể hiện qua tương tác của proton 5,08 (C- 9’), 1H-NMR (600 MHz, DMSO): 7,42 (1H; d; với carbon 165,7; vị trí nhóm thế acid được 16,0 Hz, H-3), 6,98 (1H; dd; 8,2; 2,0 Hz, H-7), xác định tại vị trí C-1. 6,77 (1H; 8,2 Hz, H-1’), 7,04 (1H; d; 2,0 Hz, H-2’), Kết hợp các dữ liệu trên, CD4 được xác 6,15 (1H, 16,0 Hz, H-3’), 5,08 (1H; td;7,0; 4,0 Hz, định là (E)-3-((3-(3,4- dihydroxyphenyl) H-5’), 3,57 (1H; dt;7,0; 3,2 Hz, H- 6’), 3,93 (1H; acryloyl)oxy)-1,4,5- trihydroxycyclohexane-1- dd; 7,6; 4,0 Hz, H-7’), 2,02 (1H, m, H-8’), 1,79 carboxylic acid hay acid 3-O-Caﬀeoylquinic (1H; dd; 13,2; 7,6 Hz, H-8’), 2,0 (1H, m, H-9’), (acid chlorogenic). So sánh với tài liệu tam 1,95 (1H; dd; 13,2; 4,0 Hz, H-9’), 4,75 (1H, s, 4- khảo [8], xác định CD4 là acid 3-o- OH), 4,89 (1H; d; 5,0 Hz, 5-OH), 5,52 (1H, s, 1- Caﬀeoylquinic hay acid chlorogenic. OH), 9,55 (1H; s, 4’-OH), 9,13 (1H; s, 3’-OH), Hoạt tính chống oxy hóa của các chất 12,38 (1H, s, 7- OH). phânlậpđược Dữ liệu phổ 13C-NMR (150 MHz, DMSO) cho Tại nồng độ 200 µM/L, CD2 và CD4 cho thấy hợp chất CD4 gồm 6 C bậc 4 trong đó có nồng độ ức chế DPPH trên 50%, CD3 không 2 carbon olefin gắn với oxy tại δC 144,9 và thể hiện HTCO, tiếp tục thử khả năng ức chế 39
Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 Hình1.Cấutrúchóahọccủacácchấtphânlậpđược Hình2.BiểuđồHTCOcủaCD2,CD4vàquercetin IC50 Mẫu thử a b x0 y0 R2 (µM/L) CD2 83,0326 7,5483 9,0399 -20,0850 0,9966 21,79 50 Mẫu thử CD4 a 108,8048 b 6,9395 x0 2,7395 y0 -43,4923 R2 0,9956 15,29 Mẫu thử a b x0 y0 R2 (µM/L) 50 522,652,669 7,5483 224,362 9,0399 Quercetin 83,0326 -1,458,318 -511,874,031 0,9966 -20,0850 0,9719 (µM/L) 22,79 83,0326 108,8048 7,5483 6,9395 9,0399 2,7395 -20,0850 -43,4923 0,99560,9966 108,8048 522,652,669 224,362 -1,458,318 6,9395 -511,874,031 2,7395 0,9719 -43,4923 0,9956 Quercetin của CD2 và CD4 ở các nồng độ thấp không thể hiện khả năng 22,79 chế α- DPPH ức 522,652,669 Quercetin xác đinh IC50. hơn để 224,362 -1,458,318 glucosidase, tiếp tục thử 0,9719năng ức chế α- -511,874,031 khả 22,79 Hoạt tính chống oxy hoá của CD2 (acid 2,5- glucosidase của CD4 ở các nồng độ thấp hơn dihydroxybenzoic), CD4 (acid 3-O- để xác đinh IC50. Hoạt tính ức chế α- Caﬀeoylquinic) và chất đối chứng dương glucosidase của CD4 (acid 3-O-Caﬀeoylquinic) quercetin được thể hiện theo hình 2. và chất đối chứng dương acarbose được thể Giá trị IC50 của các hợp chất CD2 và CD4 hiện theo hình 3. được tính toán từ phương trình hồi quy tuyến Giá trị IC50 của CD4 được tính toán từ tính dựa trên phần mềm Sigmaplot 14.1 có phương trình hồi quy tuyến tính dựa trên dạng sau: phần mềm Sigmaplot 14.1 có dạng sau: f=y0-a/(1+exp(-(x-x0)/b)) f=y0+a/(1+exp(-(x-x0)/b)) Hoạt tính ức chế α-glucosidase của các Bànluận chấtphânlậpđược Trong 3 hợp chất phân lập được từ phân Tại nồng độ 400µM/L, CD4 cho nồng độ ức đoạn Ethyl acetat là acid 2,5 dihydroxy chế α-glucosidase trên 50%, CD2 và CD3 benzoic (CD2), acid succinic (CD3) và acid 3- IC50 Mẫu thử A b x0 y0 R2 (µM/L) 40 CD4 2,154,493 0,4127 0,3349 -532,682 0,9991 300,72 IC50 Mẫu thử A b x0 y0 R2 Acarbose 305,031,341 13,432 -82,575 -304,195,001 0,9820 (µM/L)1379,2 2 IC50
Mẫu thử a b x0 y0 2 R 50 Mẫu thử a b x0 y0 R (µM/L) Mẫu thử a b x09,0399 y0-20,0850 2 (µM/L) 50 R 0,9966 83,0326 7,5483 (µM/L) 83,0326 7,5483 9,0399 -20,0850 0,9966 108,8048 83,0326 6,9395 7,5483 2,7395 9,0399 -43,4923 0,9966 0,9956 -20,0850 108,8048 6,9395 2,7395 -43,4923 0,9956 108,8048 6,9395 2,7395 -43,4923 -511,874,031 0,9956 0,9719 Quercetin Nghiên cứu Dược & Thông224,362 2023,-1,458,3184, trang 35-42 Quercetin 522,652,669 tin thuốc 522,652,669 224,362 Tập 14, Số -1,458,318 -511,874,031 0,9719 0,9719 22,79 22,79 Quercetin 522,652,669 224,362 -1,458,318 -511,874,031 22,79 Hình3.Biểuđồkhảnăngứcchếα-glucosidasecủaCD4vàacarbose IC50 IC50 Mẫu thử Mẫu thử AA bb x0 x0 y0 y0 R2 R2 IC50 (µM/L) (µM/L) Mẫu thử A b x0 y0 R2 (µM/L) CD4 CD4 2,154,493 2,154,493 0,4127 0,4127 0,3349 0,3349 -532,682 -532,682 0,9991 0,9991 300,72 300,72 CD4 2,154,493 0,4127 0,3349 -532,682 0,9991 300,72 Acarbose Acarbose 305,031,341 305,031,341 13,432 13,432 -82,575 -304,195,001 -82,575 -304,195,001 0,9820 0,9820 1379,2 1379,2 Acarbose 305,031,341 13,432 -82,575 -304,195,001 0,9820 1379,2 O-Caffeoylquinic (CD4) thì CD2 và CD4 đều sử dụng trong các chế phẩm có tác dụng 5 5 cho hoạt tính chống oxy hoá mạnh với khả chống gốc tự do, bảo vệ tim mạch, tăng năng ức chế 50% gốc tự do DPPH ở nồng độ cường miễn dịch và giảm căng thẳng [12]. 5 lần lượt là 21,79 và 15,29 µM/L, mạnh hơn Như vậy cả ba hợp chất phân lập từ quả xanh chứng dương là quercetin (IC50 = 22,79 Cà đắng đều có nhiều tác dụng sinh học. Kết luận µM/L), CD4 cho khả năng ức chế α- glucosidase với IC50 = 300,72µM/L, mạnh gấp 4,6 lần chứng dương acarbose ((IC50 = Từ 1,64 kg cao cồn toàn phần quả xanh Cà 1379,2µM/L) Hợp chất acid 3-O- đắng đã phân lập được 3 hợp chất trong phân Caffeoylquinic hay còn gọi là acid đoạn Ethyl acetat là Acid 2,5 dihydroxy chlorogenic được báo cáo phân lập từ cây Cà benzoic (80mg) có HTCO với IC50 = 21,79µM/L, đắng lần đầu tiên năm 2000 [9], hợp chất này acid 3-O-Caﬀeoylquinic (120mg) có HTCO với đã được chứng minh có khả năng điều trị đái IC50 = 15,29µM/L, ức chế α- glucosidase với IC50 tháo đường, giảm béo phì, chống oxy hoá, = 300,72µM/L và acid succinic (100 mg). chống viêm, chống tăng huyết áp và kháng Những hợp chất này đã được chứng minh có khuẩn [10]. Đây là lần đầu tiên acid 2,5 nhiều tác dụng dược lý và đã được sử dụng dihydroxy benzoic và acid succinic được báo nhiều trong y học. Trong đó acid 2,5 cáo phân lập từ loài Cà đắng – Solanum dihydroxy benzoic và acid succinic lần đầu incanum. Acid 2,5 dihydroxy benzoic đã được tiên được báo cáo đã phân lập từ loài Cà đắng chứng minh có tác dụng chống oxy hoá, Solanumincanum. Như vậy, quả Cà đắng tại chống ung thư, bảo vệ gan, kháng khuẩn, Đắk Lắk không chỉ sử dụng làm thực phẩm kháng viêm, bảo vệ thần kinh, bảo vệ tim mà qua kết quả nghiên cứu còn cho thấy có mạch, làm trắng da [11]. Acid succinic được tác dụng sinh học, hỗ trợ trong điều hoà 41
Nghiên cứu Dược & Thông tin thuốc 2023, Tập 14, Số 4, trang 35-42 đường huyết, tăng cường khả năng chống Lời cảm ơn oxy hoá, nâng cao đề kháng cho cơ thể. Các Nghiên cứu thuộc đề tài cấp tỉnh: “Nghiên nghiên cứu khác về quả xanh Cà đắng vẫn cứu thành phần hoá học và tác dụng sinh học đang được tiếp tục. của cây Cà đắng thu hái tại Đắk Lắk”. tài liệu thaM khảo 1. Obied HK, Allen MS, Bedgood DR, Prenzler PD, Robards K, Stockmann R. Bioactivity and Analysis of Biophenols Recovered from Olive Mill Waste. J Agric Food Chem. 2005, 53(4): 823–37. 2. Wang ZW, Wang JS, Luo J, Kong LY. α-Glucosidase inhibitory triterpenoids from the stem barks of Uncaria laevigata. Fitoterapia. 2013, 90: 30–7. 3. Phạm TP, Liêu HMT, Lê THV, Huỳnh NT. Khảo sát cây Cà đắng (Solanum incanum L.) thu hái tại Đắk Lắk theo hướng tác dụng chống oxy hoá. Vietnam Medical Journal. 2023, 1B: 308–13. 4. Võ VC. Từ điển Cây thuốc Việt Nam (Bộ mới). Vol. 1. Hà Nội: NXB Y học. 2018, 279–299. 5. Kaunda JS, Zhang YJ. Chemical constituents from the fruits of Solanum incanum L. Biochem Syst Ecol. 2020, 90: 104031. 6. Sakushima A, Coşkun M, Maoka T. Hydroxybenzoic acids from Boreava orientalis. Phytochemistry. 1995, 40(1): 257–61. 7. Nguyễn NH, Nguyễn DT. Khảo sát thành phần hoá học của hoa atiso (Cynarascolymus L.) trồng tại Đà Lạt và thử hoạt tính kháng oxy hoá. In: Hội nghị khoa học và công nghệ hoá học hữu cơ toàn quốc lần thứ iv. Hà Nội: Hội hoá học Việt Nam - Phân hội hoá hữu cơ. 2007, 382–7. 8. Ge L, Wan H, Tang S, Chen H, Li J, Zhang K, et al. Novel caﬀeoylquinic acid derivatives from Lonicera japonica Thunb. flower buds exert pronounced antiHBV activities. RSC Adv. 2018, 8(62): 35374–85. 9. Lin YL, Wang WY, Kuo YH, Chen CF. Nonsteroidal Constituents from Solanum Incanum L. JCCS. 2000, 47(1): 247–51. 10. Naveed M, Hejazi V, Abbas M, Kamboh AA, Khan GJ, Shumzaid M, et al. Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further research. Biomed. Pharmacother. 2018, 97: 67–74. 11. Abedi F, Razavi BM, Hosseinzadeh H. A review on gentisic acid as a plant derived phenolic acid and metabolite of aspirin: Comprehensive pharmacology, toxicology, and some pharmaceutical aspects. Phytotherapy Research. 2020, 34(4): 729– 41. 12. Mariya L, Olha Z, Galyna K. Screening Research of Pharmaceutical Compositions Based on Succinic Acid, Ascorbic Acid and Rutin. J. Pharm. Pharmacol. 2016, 4(9): 486-491. 42

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.