Một số hợp chất polyphenol được phân lập từ thân cây chiêu liêu cườm (Xylia xylocarpa)

An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> MỘT SỐ HỢP CHẤT POLYPHENOL ĐƯỢC PHÂN LẬP TỪ THÂN CÂY<br /> CHIÊU LIÊU CƯỜM (XYLIA XYLOCARPA)<br /> <br /> Lâm Thị Mỹ Linh1<br /> 1<br /> Trường Đại học An Giang<br /> <br /> Thông tin chung: ABSTRACT<br /> Ngày nhận bài: 04/05/2017<br /> Ngày nhận kết quả bình duyệt: Basing on the ethyl acetate extract of the stem of Xylia xylocarpa, four phenolic<br /> 22/11/2017 compounds were isolated by chromatography methods. The chemical structure<br /> Ngày chấp nhận đăng: 12/2017 of these compounds was determined by NMR spectra and compared with<br /> Title: previous studies, including ferulic acid (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-<br /> Polyphenol compounds isolated methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) and syringic acid (4). These<br /> from the stem of Xylia compounds were firstly isolated from Xylia.<br /> xylocarpa<br /> Keywords: TÓM TẮT<br /> Ethyl acetate extract, Xylia<br /> Từ cao ethyl acetat của thân cây Chiêu liêu cườm (Xylia xylocarpa), bằng các<br /> xylocarpa, phenolic<br /> phương pháp sắc ký đã phân lập được bốn hợp chất polyphenol. Cấu trúc của<br /> Từ khóa: các hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm và kết hợp với<br /> Cao ethyl acetat, Chiêu liêu<br /> so sánh tài liệu tham khảo, bao gồm acid ferulic (1), methyl 3-(4-<br /> cườm, polyphenol<br /> hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) và acid syringic<br /> (4). Đây là những hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ chi này.<br /> <br /> <br /> 1. GIỚI THIỆU Theo tài liệu tham khảo (1963), hai nhà khoa học<br /> Cây Chiêu liêu cườm hay còn gọi là Căm xe, có R. A. Laidlaw và J. W. W. Morgan đã tiến hành<br /> tên khoa học là Xylia xylocarpa, họ Đậu phân lập được sáu hợp chất từ thân cây Xylia<br /> (Fabaceae). Loài cây này được trồng phổ biến ở dolabriformi gồm manoyl oxide, 3-oxo-manoyl<br /> vùng Tây Nguyên nước ta và một số vùng lân cận oxide, sandaracopimaradiene, 3-oxo-<br /> như Lào, Campuchia (Võ Văn Chi, 1991). sandaracopimaradiene, 3β-hydroxy-<br /> Trong y học dân gian đã sử dụng vỏ và quả cây sandaracopimaradiene và 3β, 18β-dihydroxy-<br /> làm thuốc trị ho ra máu, tiêu chảy, lậu,… Ngoài sandaracopimaradiene.<br /> ra, thân cây còn được sử dụng trong bài thuốc gia Sau khi tra cứu các tài liệu trên thế giới cho thấy,<br /> truyền Amakong ở Buôn Đôn, Đăk Lăk với công chi Xylia còn ít được nghiên cứu về thành phần<br /> dụng bổ thận tráng dương, bồi bổ sức khỏe, điều hóa học cũng như hoạt tính sinh học. Do đó, bài<br /> trị đau xương khớp, đau dây thần kinh tọa, ăn báo này công bố về việc phân lập và xác định cấu<br /> ngon, ngủ khỏe, hỗ trợ điều trị bệnh gout. trúc của bốn hợp chất từ thân cây Chiêu liêu cườm<br /> Hiện nay chưa có công trình nào nghiên cứu cụ là acid ferulic (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-<br /> thể về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) và<br /> học của cây Chiêu liêu cườm, nên ở đây chúng tôi acid syringic (4) (Hình 1). Đây là các hợp chất lần<br /> xin được trình bày thành phần hóa học của cây đầu tiên được tìm thấy trong chi Xylia.<br /> cùng chi đã được nghiên cứu có tên khoa học<br /> Xylia dolabriformi.<br /> <br /> <br /> 69<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Hình 1. Các hợp chất polyphenol được phân lập từ thân cây Chiêu liêu cườm<br /> 2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU - Bếp cách thủy (Memmert).<br /> Mẫu thân cây Chiêu liêu cườm được thu hái vào - Máy cộng hưởng từ hạt nhân (Bruker Avance)<br /> tháng 02/2012 và được định danh bởi Tiến sĩ Lưu với tần số 500 MHz cho phổ 1HNMR và 125<br /> Hồng Trường, Viện Sinh thái học miền Nam, MHz cho phổ 13CNMR.<br /> Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam,<br /> - Các dụng cụ thông thường khác: erlene,<br /> thành phố Hồ Chí Minh.<br /> becher, pipetman, đầu tip, micropipette.<br /> 2.1 Hóa chất và thiết bị<br /> 2.2 Quy trình trích ly và điều chế các loại cao<br /> 2.1.1 Hóa chất từ thân cây Chiêu liêu cườm<br /> - Dung môi: n-hexane, chloroform, ethyl Bột khô thân cây Chiêu liêu cườm (9,0 kg) được<br /> acetate, acetone, methanol, ethanol, n-butanol trích bằng phương pháp hoàn lưu trong dung môi<br /> (Chemsol, Việt Nam). methanol, thu được cao MeOH (0,48 kg). Phần<br /> - Thuốc thử hiện hình vết trên sắc ký lớp mỏng: cao MeOH được phân tán vào nước rồi tiến hành<br /> H2SO4 30%, nung nóng. trích lỏng - lỏng lần lượt với các dung môi n-<br /> - Sắc ký lớp mỏng pha thường: TLC silica gel hexan, ethyl acetat và n-butanol. Các phần dịch<br /> 60 F254 (250 µm, Merck,USA). trích được thu hồi dung môi ở áp suất kém, thu<br /> - Sắc ký lớp mỏng pha đảo: TLC silica gel 60 được các loại cao phân đoạn tương ứng là cao n-<br /> RP 18 F254 S (200 µm, Merck,USA). hexan (21,6 g), cao ethyl acetat (52,5 g), cao n-<br /> - Sắc ký cột pha thường: silica gel 60 butanol (180 g) và cao nước (225,8 g).<br /> (0,0400,063 mm, Himedia). 2.3 Phương pháp nghiên cứu<br /> 2.1.2 Thiết bị Áp dụng phương pháp sắc ký cột silica gel pha<br /> - Cột sắc ký. thường trên cao EtOAc để tách thành các phân<br /> - Bình triển khai sắc ký lớp mỏng. đoạn có độ phân cực khác nhau. Tiếp tục sử dụng<br /> các phương pháp sắc ký trên các phân đoạn thu<br /> - Đèn UV hai bước sóng 254/365 nm.<br /> được, như sắc ký cột silica gel pha thường hoặc<br /> (Spectroline ENF-240C/FE, USA) (a)<br /> pha đảo, sắc ký lớp mỏng điều chế.<br /> - Cân phân tích (Sartorious BL 210S).<br /> Theo dõi quá trình sắc ký cột bằng phương pháp<br /> - Cân kỹ thuật Mettler Toledo AB204. sắc ký bản mỏng (TLC), kết hợp soi đèn UV, hiện<br /> - Tủ sấy (Memmert). vết bằng dung dịch H2SO4 30% và nung nóng. Từ<br /> - Hệ thống cô quay chân không (Buchi). cao ethyl acetate của thân cây Chiêu liêu cườm đã<br /> <br /> <br /> 70<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> phân lập được bốn hợp chất là acid ferulic (1), ra, còn có tín hiệu của hai proton olefine ghép cặp<br /> methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl trans δH 6,48 (1H, d, J = 16 Hz, H-α), δH 7,59 (1H,<br /> propionate (2), vanillin (3) và acid syringic (4). d, J = 16 Hz, H-β) (Bảng 1, Phụ lục 1a).<br /> Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của các hợp chất này Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 cho mười tín hiệu,<br /> được ghi trên máy Bruker-500 MHz với chất nội trong đó có một tín hiệu carbon carbonyl của<br /> chuẩn TMS. nhóm carboxyl δC 171,0 (COOH), một tín hiệu<br /> 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN carbon của nhóm methoxyl δC 56,1 (3-OCH3) và<br /> tám tín hiệu carbon trong vùng 109 – 150 ppm<br /> Hợp chất 1 thu được có dạng bột, màu trắng, tan<br /> ứng với 6 carbon của vùng benzene và 2 carbon<br /> tốt trong dung môi methanol. Phổ 1H-NMR của<br /> olefine (Bảng 1, Phụ lục 1b).<br /> hợp chất 1 cho tín hiệu của vòng benzene thế ở vị<br /> trí 1,3,4 với δH 7,05 (1H, d, J = 1,6 Hz, H-2), δH Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép<br /> 6,93 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5), δH 7,12 (1H, dd, J = xác nhận hợp chất 1 là acid ferulic (tên IUPAC:<br /> 8,0 và 1,6 Hz, H-6) và một tín hiệu proton của Trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid,<br /> nhóm methoxyl δH 3,94 (3H, s, 3-OCH3). Ngoài Prachayasittikul S, 2009).<br /> <br /> Bảng 1. Số liệu phổ NMR của hợp chất 1 so sánh với acid ferulic (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)<br /> <br /> Hợp chất 1 (CD3OD) Acid ferulic (CD3OD)<br /> Vị trí Loại C δC<br /> δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm)<br /> (ppm)<br /> 1 >C= 127,8 127,7<br /> 2 -CH= 7,18 d (1,5) 111,7 7,17 d (2,0 ) 111,5<br /> 3 >C= 149,4 149,2<br /> 4 >C= 150,5 150,2<br /> 5 -CH= 6,76 d (8,5) 116,5 6,78 d (8,2 ) 116,2<br /> 6 -CH= 7,07 dd (8,5; 1,5) 124,0 7,05 dd (8,2; 2,0) 123,7<br /> α -CH= 6,33 d (16,0) 115,9 6,35 d (15,9 ) 116,3<br /> β -CH= 7,52 d (16,0) 147,0 7,57 d (15,9) 146,4<br /> -COOH -COOH 171,1 171,1<br /> -OMe -OMe 3,80 s 56,4 3,89 s 55,9<br /> <br /> <br /> Hợp chất 2 thu được có dạng bột, màu trắng, tan 7,9 Hz, H-8) và hai tín hiệu proton của nhóm<br /> trong dung môi chloroform. Phổ 1H-NMR của methylene δH 3,14 (2H, d, J = 7,9 Hz, H-7) (Bảng<br /> hợp chất 2 cho thấy có tám tín hiệu proton. Trong 2, Phụ lục 2a).<br /> đó, bốn tín hiệu δH 7,03 (2H, d, J = 8,4 Hz, H- Phổ 13C và DEPT-NMR cho thấy hợp chất 2 có<br /> 2,6) và δH 6,72 (2H, d, J = 8,4 Hz, H-3,5) ở vùng mười tín hiệu carbon bao gồm bốn carbon nhân<br /> trường thấp cho thấy cấu trúc của 2 chứa vòng thơm tam cấp δC 115,6 (C-3,5) và δC 130,1 (C-<br /> benzene 1, 4 trí hoán. Ngoài ra, còn xuất hiện 2,6); hai carbon vòng benzene tứ cấp δC 122,0 (C-<br /> thêm một tín hiệu cộng hưởng của sáu proton 1), 154,8 (C-4); một carbon nhóm carbonyl δC<br /> nhóm methoxyl δH 3,69 (6H, s,-OCH3); một tín 169,5 (-COO) và một carbon nối nhóm eter δC<br /> hiệu proton của nhóm methine δH 3,64 (1H, d, J =<br /> <br /> 71<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> 54,1 (C-8); một carbon methyl nối nhóm carbonyl Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép<br /> δC 52,7 (CH3) và một carbon methylene δC 34,1 xác nhận hợp chất 2 là methyl 3-(4-<br /> (C-7) (Bảng 2, Phụ lục 2b). hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate<br /> (Cai X-h, 2006).<br /> <br /> Bảng 2. Số liệu phổ NMR của hợp chất 2 so sánh với methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate<br /> (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)<br /> <br /> Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxy<br /> Hợp chất 2 (CDCl3)<br /> Vị trí Loại C carbonyl propionate (CDCl3)<br /> δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm)<br /> 1 >C= 122,0<br /> 4,8 =CH- 7,03 d (8,4) 130,1 7,03 d (8,2)<br /> 5,7 =CH- 6,72 d (8,4) 115,6 6,72 d (8,2)<br /> 6 >C= 154,8 5,89 brs<br /> 2 >CH2 3,15 d (7,9) 34,1 3,15 d (7,9)<br /> 3 >CH- 3,64 d (7,9) 54,1 3,64 d (7,9)<br /> -COO- -COO- 169,5<br /> -OCH3 -OCH3 3,69 s 52,7 3,70 s<br /> <br /> <br /> Hợp chất 3 thu được có dạng bột, màu trắng, tan Phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất 3 có tám carbon,<br /> trong dung môi acetone, chloroform. Phổ 1H- trong đó có một carbon carbonyl của ceton δC<br /> NMR của hợp chất 3 ở vùng trường thấp có ba tín 190,9 (C-7); ba carbon nhân thơm tam cấp δC<br /> hiệu δH 7,05 (1H; d; J= 8,1 Hz; H-5); 7,42 (1H; 109,1 (C-2); 114,6 (C-5) và 130,2 (C-6); ba<br /> dd; J= 8,1 & 1,8 Hz; H-6) và 7,40 (1H; d; J= 1,8 carbon vòng benzene tứ cấp δC 127,6 (C-1); 151,9<br /> Hz; H-2) cho thấy có một proton ghép ortho và (C-3) và 147,1 (C-4); một carbon nhóm metoxy<br /> ghép meta với hai proton còn lại. Đó là ba proton δC 56,3 (-OCH3) (Bảng 3, Phụ lục 3b).<br /> của vòng benzen mang ba nhóm thế tương ứng Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép<br /> với hệ ABX (Bảng 3). Ngoài ra, còn có sự xuất xác nhận hợp chất 3 là vanillin (tên IUPAC: 4-<br /> hiện của một nhóm ceton với tín hiệu proton hydroxy-3-methoxy benzaldehyde, Pouységu L,<br /> methyl δH 9,83 (3H, s, -CH3) và một nhóm metyl 2010).<br /> với tín hiệu δH 3,97 (3H, s, -CH3) (Bảng 3, Phụ<br /> lục 3a).<br /> Bảng 3. Số liệu phổ NMR của hợp chất 3 so sánh với vanillin (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)<br /> <br /> Hợp chất 3 (CDCl3) Vanillin (CDCl3)<br /> Vị trí Loại C<br /> δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm)<br /> 1 >C= 130,2 129,6<br /> 2 >CH- 7,42 d (1,8) 109,1 7,37 d (1,8 ) 108,8<br /> 3 >C= 147,0 147,2<br /> <br /> <br /> <br /> 72<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> Hợp chất 3 (CDCl3) Vanillin (CDCl3)<br /> Vị trí Loại C<br /> δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm)<br /> 4 >C= 151,8 151,8<br /> 5 >CH- 7,04 d (8,5) 114,6 7,00 d (8,5) 114,4<br /> 6 >CH- 7,43 d (8,5; 1,8) 127,6 7,40 d (8,5; 1,8) 127,4<br /> 1-CHO 1-CHO 9,83 s 190,1 9,78 s 190,1<br /> 4-OH 4-OH 6,20 s 6,39 s<br /> 3-OMe 3-OMe 3,97 s 56,1 3,90 s 55,9<br /> <br /> <br /> Hợp chất 4 thu được có dạng bột, màu trắng, tan 107,3 (C-2,6); bốn carbon vòng benzene tứ cấp δC<br /> trong dung môi chloroform. Phổ 1H-NMR của 120,1 (C-1), 140,0 (C-4), 146,7 (C-3,5); một<br /> hợp chất 4 xuất hiện hai tín hiệu proton. Trong đó, carbon nhóm carbonyl δC 170,3 (-COOH) và hai<br /> một tín hiệu δH 7,38 (2H, s, H-2,6) ở vùng trường carbon nhóm metoxy δC 56,5 (-OCH3) (Bảng 4,<br /> thấp cho thấy cấu trúc của 4 chứa vòng benzene 1, Phụ lục 4b).<br /> 3, 4, 5 trí hoán. Ngoài ra, còn xuất hiện thêm một Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép<br /> tín hiệu cộng hưởng của sáu proton nhóm metoxy xác nhận hợp chất 4 là acid syringic (tên IUPAC:<br /> δH 3,96 (6H, s,-OCH3) (Bảng 4, Phụ lục 4a). 4-hydroxy-3,5-dimethoxy benzoic acid,<br /> Phổ 13C-NMR của hợp chất 4 có chín tín hiệu Chatsumpun M, 2010).<br /> carbon bao gồm hai carbon nhân thơm tam cấp δC<br /> <br /> Bảng 4. Số liệu phổ NMR của hợp chất 4 so sánh với acid syringic (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)<br /> <br /> Hợp chất CLC-10 (CDCl3) Acid syringic (CDCl3)<br /> Vị trí Loại C<br /> δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm)<br /> 1 >C= 120,1 121,5<br /> 2, 6 =CH- 7,38 s 107,3 7,32 s 108,1<br /> 3,5 >C= 146,7 148,3<br /> 4 >C= 140,0 141,6<br /> -COOH- -COOH- 170,3 167,5<br /> 3-OCH3 3-OCH3 3,96 s 56,5 3,87 s 56,6<br /> 5-OCH3 5-OCH3<br /> <br /> <br /> 4. KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ Chiêu liêu cườm. Trên cơ sở của phổ cộng hưởng<br /> 4.1 Kết luận từ hạt nhân kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo,<br /> chúng tôi đã xác định được cấu trúc của các hợp<br /> Bằng kỹ thuật sắc ký cột trên silica gel pha<br /> chất trên là acid ferulic (1), methyl 3-(4-<br /> thường, kết hợp với sắc ký bản mỏng điều chế pha<br /> hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate<br /> thường và pha đảo với các hệ dung môi giải ly<br /> (2), vanillin (3) và acid syringic (4). Đây là lần<br /> khác nhau, chúng tôi đã phân lập được bốn hợp<br /> chất tinh khiết từ cao ethyl acetat của thân cây<br /> <br /> 73<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> đầu tiên bốn hợp chất này được phân lập từ chi Đỗ Huy Bích, Đặng Xuân Chung, Bùi Xuân<br /> Xylia. Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung<br /> Bốn hợp chất trên đều là những hợp chất Đàm, Phan Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy<br /> polyphenol, do đó chúng có một số hoạt tính sinh Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn<br /> học thông dụng như kháng oxy hóa, kháng khuẩn, Tập, Trần Toàn. (2004). Cây thuốc và động<br /> kháng virus và kháng một số loại ung thư (Kim vật làm thuốc ở Việt Nam. Viện dược liệu,<br /> Anh, Ngọc Vĩnh, 2010). NXB Khoa Học Kỹ Thuật.<br /> 4.2 Khuyến nghị Laidlaw R. A., Morgaiz J. W. W. (1963). The<br /> Tiếp tục nghiên cứu phân lập các hợp chất trên diterpenes of Xylia dolabriformis. Journal of<br /> các phân đoạn cao chưa được khảo sát của các cao the Chemical Society. 102: 644 – 650.<br /> trích trên cây Chiêu liêu cườm. Pouységu L., Sylla T., Garnier T., Rojas LB.,<br /> Khảo sát hoạt tính ức chế enzyme Charris J., Deffieux D., Quideau S. (2010).<br /> acetylcholinesterase của các phân đoạn cao và các Hypervalent iodine-mediated oxygenative<br /> hợp chất tinh khiết cô lập được nhằm góp phần phenol dearomatization reactions. Tetrahedron<br /> đẩy mạnh ứng dụng của cây thuốc này vào ngành DOI: 5908 – 5917.<br /> Y học Cổ truyền. Prachayasittikul S., Suphapong S.,<br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO Worachartcheewan A., Lawung R.,<br /> Ruchirawat S., Prachayasittikul V. (2009).<br /> Cai X-h., Xie B., Guo H. (2006). Synthesis and<br /> Bioactive metabolites from Spilanthes acmella<br /> evaluation of methyl 2-methoxycarbonyl-3-<br /> Murr. Molecules. 14: 850 – 867.<br /> phenylpropionate derivatives as a new type of<br /> angiotensin converting enzyme inhibitors. Can Siddhuraju P., Vijayakumari K., Janardhanan<br /> J Chem. 84: 1110 – 1113. K.(1995). Nutrient and chemical evaluation of<br /> raw seeds of Xylia xylocarpa: an underutilized<br /> Cao Thị Kim Anh, Lưu Thị Ngọc Vĩnh. (2010).<br /> food source. Food Chemistry. 53: 299 – 304.<br /> Tách, tổng hợp và khảo sát hoạt tính sinh học<br /> của các dẫn xuất curcumin từ bột curcuminoid Võ Văn Chi. (1991). Cây thuốc An Giang. Ủy ban<br /> thương phẩm. Trường Đại học Lạc Hồng, Biên Khoa học - Kỹ thuật An Giang. An Giang.<br /> Hòa.<br /> Chatsumpun M., Sritularak B., Likhitwitayawuid<br /> K. (2010). Phenolic compounds from stem<br /> wood of Millettia leucantha. Chem Nat<br /> Compd. 46: 634 – 635.<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 74<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> <br /> PHỤ LỤC<br /> HỢP CHẤT 1 (CD3OD)<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 1a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 1<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 1b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 1<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 75<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> <br /> HỢP CHẤT 2 (CDCl3)<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 2a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 2<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 2b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 2<br /> <br /> <br /> 76<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> <br /> <br /> HỢP CHẤT 3 (CDCl3)<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 3a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 3<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 3b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 3<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 77<br /> An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78<br /> <br /> <br /> HỢP CHẤT 4 (CDCl3)<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 4a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 4<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Phụ lục 4b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 4<br /> <br /> <br /> 78<br />