Một số thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của củ gừng gió Chùa Hương - Hà Tây

Chia sẻ: Y Y | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

24
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Qua nghiên cứu, các tác giả đã tách và nhận dạng được các chất quý từ cây gừng gió ở Chùa Hương - Hà Tây gồm zerumbon, B-sitosterol, afzelin, 5-hidroxy −4' ,7-dimetoxiflavonol, isokaemferide và daucosterol. Mời các bạn cùng tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Một số thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của củ gừng gió Chùa Hương - Hà Tây

Journal of Science of Hanoi National University of Education Natural sciences, Volume 52, Number 4, 2007, pp. 91- 96 MËT SÈ THNH PHN HÂA HÅC V HOT TNH SINH HÅC CÕA CÕ GØNG GIÂ CHÒA H×ÌNG H TY (Zingiber purpureum Rosc) 1 L¶ Thà Anh o, 1 L¶ Thà Thu H÷ìng, 2Vô L¶ Thu Ho i 1: Khoa Hâa håc Tr÷íng HSP H Nëi 2: Håc vi»n Pháng khæng Khæng qu¥n 1 Mð ¦u C¥y gøng giâ ð H÷ìng Sìn - Mÿ ùc - H T¥y ¢ ÷ñc x¡c ành t¶n khoa håc l Zingiber purpureum Rosc thuëc hå gøng Zingiberaceae l mët và thuèc d¥n gian ÷ñc sû döng r§t nhi·u trong chúa c£m m¤o, trà au khîp, chúa bong g¥n v c¡c v¸t th÷ìng ch£y m¡u [1]. Chóng tæi ¢ thæng b¡o mët sè k¸t qu£ v· th nh ph¦n hâa håc cõa tinh d¦u gøng giâ trong t i li»u [2]. Tø dàch chi¸t n-hexan chóng tæi ¢ ph¥n lªp nhªn d¤ng ÷ñc zerumbon, ã-sitosterol v 5-hiroxy-4',7-imetoxiflavonol. Nh÷ t i li»u [1] ¢ n¶u c°n chi¸t n-hexan v etyl axetat câ ho¤t t½nh sinh håc r§t cao. Do â chóng tæi ¢ ti¸p töc nghi¶n cùu dàch chi¸t etyl axetat, clorofom v thu üìc mët sè k¸t qu£ mîi v· c¥y gøng n y. 2 Thüc nghi»m - èi t÷ñng nghi¶n cùu l c°n chi¸t etyl axetat cõa c¥y gøng giâ x¢ Mÿ ùc- H T¥y ÷ñc t¡ch c¡c ch§t tr¶n silicagel Merck cï h¤t 40-60µm, h» dung mæi rûa gi£i l n-hexan: etyl axetat t«ng d¦n ë ph¥n cüc. Sc kþ lîp mäng tr¶n b£n ¸ nhæm tr¡ng silicagel 60F. 254 cõa ùc vîi h» dung mæi triºn khai n-hexan: etyl axetat. - o nhi»t ë nâng ch£y tr¶n m¡y Gallen Kamp cõa bë mæn Hâa Húu cì khoa Hâa håc- Tr÷íng HSP H Nëi. - Phê hçng ngo¤i o tr¶n m¡y Shimadzu 8100, phê khèi l÷ñng MS- Engine 5989B- HP, m¡y phê cëng h÷ðng tø h¤t nh¥n Brucker Avance 500MHz cõa Vi»n Hâa håc Vi»n Khoa håc v Cæng ngh» Vi»t Nam. 91
L THÀ ANH O, L THÀ THU H×ÌNG, VÔ L THU HOI 3 K¸t qu£ v th£o luªn 3.1 K¸t qu£ t¡ch c¡c ch§t tø dàch chi¸t etyl axetat v clorofom - Vîi 18 g c°n chi¸t etyl axetat chóng tæi ¢ ch¤y sc kþ cët tr¶n silicagel vîi dung mæi rûa gi£i l n-hexan: etyl axetat t«ng d¦n nçng ë etyl axetat tø 0 ¸n 100%. Ð ph¥n o¤n n-hexan: etyl axetat 1:1 thu ÷ñc ch§t E1 v E2, ð ph¥n o¤n n-hexan: etyl axetat 1:3 thu ÷ñc E3. - Vîi 10g c°n clorofom ch¤y sc kþ cët ð ph¥n o¤n n-hexan: etyl axetat 20:1 ¢ thu ÷ñc ch§t C1. C¡c ch§t thu ÷ñc l c¡c ch§t rn câ c¡c h¬ng sè vªt lþ sau: 3.2 X¡c ành c§u tróc c¡c ch§t t¡ch ÷ñc a) Nhªn d¤ng E1 • Phê hçng ngo¤i câ ν =3499 cm-1 m¤nh, nhån, °c tr÷ng cho dao ëng cõa nhâm OH tü do ν =2941 cm-1 m¤nh, °c tr÷ng cho dao ëng cõa CH váng thìm ν =1645.66 cm-1 °c tr÷ng cho dao ëng cõa nhâm CO li¶n hñp Nh÷ vªy th¼ sì bë E1 câ nhâm CO, váng benzen, câ nhâm OH tü do. • Phê 1H- NMR cho th§y E1 câ 5 t½n hi»u δ=7,9ppm (2H, d, J=8,9Hz) v δ=6.9ppm (2H, d, J=8.9Hz) l hai hiro ð và tr½ ortho. Nh÷ vªy E1 câ hai C t÷ìng ÷ìng nhau v· ë chuyºn dàch hâa håc. T½n hi»u δ=6,2ppm (1H, d, J=2Hz) v δ= 6.4ppm (1H, d) l t½n hi»u cu£ hai hyro ð và tr½ meta cõa nh¥n thìm. • Tr¶n phê 13C-NMR câ 16 t½n hi»u, nh÷ vªy E1 câ 16 C. • Ph¥n t½ch phê DEPT th§y E1 câ 16C, trong â câ mët C bªc 4 cõa nhâm cacbonyl (δ =177.90ppm), 8C bªc 4 ð vòng thìm v khæng no, 1C cõa nhâm metoxi OCH3 δ= 59.68ppm. So s¡nh t i li»u tham kh£o cho r¬ng E1 l mët flanovol. • Phê MS câ pic ion ph¥n tû M+.=300.8, k¸t hñp ph¥n t½ch tr¶n phê ¢ t¼m ÷ñc E1 câ cæng thùc ph¥n tû l C16H22O6 92
L¶ Thà Anh o • K¸t hñp vîi phê HMQC v HMBC E1 câ t¶n gåi l isokaemferide v cæng thùc c§u t¤o nh÷ sau: Sau ¥y l sè li»u phê 13C-NMR v 1H-NMR cõa ch§t E1 b) Nhªn d¤ng E2 • Phê IR x¡c ành sü câ m°t cõa nhâm -OH νOH m¤nh ð 3514,64→3293,37 cm−1 , câ nhâm CO ( νCO =1657,33cm −1 ), câ dao ëng khung cõa váng thìm ( ν C=C : 1610,52; 1444,35 cm −1 ), dao ëng cõa nhâm CH váng thìm (νCH = 2945cm −1 ), câ li¶n k¸t C-O (νC−O = 1065 cm −1 v 1157 cm−1 ). • So s¡nh phê cëng h÷ðng tø mët chi·u v hai chi·u t÷ìng tü vîi flanovol ch¿ kh¡c bi»t câ th¶m gèc ÷íng 6C vîi ë chuyºn dàch 5C li¶n k¸t vîi oxy ð vòng 60→100ppm. • So s¡nh vîi t i li»u [3, 4] th¼ ¥y l mët flanovol m OH ð cacbon sè 3 ¢ ÷ñc thay b¬ng gèc ÷íng rhamnozyl, khi so s¡nh 13 C − N M R v 1 H − M R th§y C anome câ  δ=101ppm v proton anome 1 câ δ=5.33ppm. • Phê HMBC cho th§y sü t÷ìng t¡c giúa C3 (δ =134.2ppm) v H1 (5.3ppm), chùng tä gèc rhamnozyl gn vîi flanovol ð C3 trong c§u tróc sau cõa afzelin: Sau ¥y l sè li»u phê 13 C − NMR v 1H − NMR cõa ch§t E2 c) Nhªn d¤ng E3: Khi chöp phê IR, 1H − NMR v 13 C − NMR v so s¡nh vîi [5] th¼ E3 l daucosterol, câ cæng thùc sau: d) Nhªn d¤ng C1 C¡c phê IR, UV, MS, 13 C − N M R, DEPT 90, DEPT 135 cõa C1 ·u tròng l°p vîi zerumbon m chóng tæi ¢ ph¥n lªp ÷ñc tø ph¥n o¤n n- hexan (xem [2]), câ nhi»t ë nâng ch£y 65 − 660 C . Ð ph¥n o¤n n-hexan zerumbon chi¸m t l» 65.8%, trong tinh d¦u chi¸m 17.54% v trong ph¥n o¤n clorofom chi¸m 0.08% 93
L THÀ ANH O, L THÀ THU H×ÌNG, VÔ L THU HOI Chóng tæi ¢ thû ho¤t t½nh kh¡ng vi sinh vªt theo ph÷ìng ph¡p Vanden Berghen v Vilienk ti¸n h nh tr¶n 96 gi¸ng, kh¡ng kiºm ành gçm ampicilin, tetracylin, ampho- terilin, 8 vi sinh vªt kiºm ành ¤i di»n 4 nhâm vi khu©n gçm E.coli P.aerguginosa vi khu©n Gr (+) gçm B.subtillis S.aureus; n§m mèc Asp.niger F.oxysporum n§m men S.cerevisiae C.albicans. K¸t qu£ ÷ñc n¶u tr¶n b£ng sau Chóng tæi ¢ t¡ch v x¡c ành ÷ñc th nh ph¦n chõ y¸u trong c°n chi¸t n-hexan l zerumbon. Zerumbon l mët ch§t câ ho¤t t½nh kh¡ng vi sinh vªt kiºm ành Gr(+) B.subtillis v n§m mèc Asp.niger. Zerumbon khæng nhúng câ nhi·u trong gøng d¤i Zingiber zerumbet Sm m cán l th nh ph¦n ch½nh trong c¥y gøng Zingiber purpureum Rosc ð Mÿ ùc H T¥y. Mët sè n÷îc dòng gøng n y º chúa d¤ d y v 94
L¶ Thà Anh o ki¸t là. Nâ l mët và thuèc d¥n gian quþ gi¡. Nurakari [6] ¢ kh¯ng ành zerumbon l mët secquitecpen câ ð cõ gøng d¤i vòng æng Nam câ t¡c döng ng«n ch°n c¡c gèc tü do sinh ra do protein ð thíi ký ti·n vi¶m nhi¹m v ng«n ch°n sü ph¡t triºn ët bi¸n cõa t¸ b o ung th÷. V«n Ngåc H÷îng [7] ¢ thû v k¸t luªn zerumbon câ ëc t½nh kh¡ m¤nh invitro èi vîi 3 dáng t¸ b o, °c bi»t m¤nh èi vîi dáng t¸ b o ung th÷ biºu mæ ng÷íi (KB) (IC50=0.31µg/ ml) v ung th÷ m ng tim ng÷íi (RD) (IC50 =0.34µg/ ml). Ngo i ra c¡c flanovol v c¡c d¨n xu§t cõa nâ ¢ t¡ch ÷ñc nh÷ 0 5-hyroxy −4 ,7-imetoxiflavonol, isokaemferide (E1) câ t½nh kh¡ng poliovirus g¥y b»nh tu x¡m, afzelin (E2) câ t½nh ch§t chèng oxy hâa chèng b£o v» cho m ng t¸ b o th¥n. Cán daucosterol (E3) câ ho¤t t½nh chèng ung th÷, ch§t n y ¢ ÷ñc i·u ch¸ ð d¤ng thuèc i·u trà sü ph¼nh tr÷îng cõa tuy¸n ti·n li»t Nh÷ vªy c¥y gøng giâ ð Chòa H÷ìng Zingiber purpureum Rosc l mët c¥y thuèc r§t quþ c¦n ÷ñc b£o tçn v ph¡t triºn to n di»n hìn. 4 K¸t luªn Qua nghi¶n cùu chóng tæi ¢ t¡ch v nhªn d¤ng ÷ñc c¡c ch§t quþ tø c¥y gøng giâ ð Chòa 0 H÷ìng-H T¥y gçm zerumbon, β -sitosterol, afzelin, 5-hiroxy −4 ,7-imetoxiflavonol, isokaem- feride v daucosterol. TI LIU THAM KHO 1. é T§t Lñi. Nhúng c¥y thuèc v và thuèc Vi»t Nam. Nxb Y håc, H Nëi, 1999. 2. L¶ Thà Anh o, Vô L¶ Thu Ho i, L¶ Thà Thu H÷ìng. Mët sè th nh ph¦n ho¡ håc cõa cõ gøng giâ Chòa H÷ìng H T¥y (Zingiber purpureum Rosc). K y¸u hëi th£o n¥ng cao ch§t l÷ñng nghi¶n cùu v o t¤o gi¡o vi¶n hâa håc trong giai o¤n mîi. Th¡ng 10/2006 trang 24-29. T¤p ch½ Khoa håc HSP H Nëi. 3. Agrawal. P. K., 13C-NMR of flavonoids- Elsevier. 1989, sè 3408, p 152-153 4. Furusawa M., Tanaka T., Antioxidant activity of hydroxyflavonoids. Journal of Health Science, 2005, 51(3), p 376-378. 95
L THÀ ANH O, L THÀ THU H×ÌNG, VÔ L THU HOI 5. Ozaki Y., Anti in flamatory effect of Zingiber Cassumuna Rosc and its active principes. Chem. Pharm. Bull 1991, 23523 (6). 6. Murakami A., et al. Carcinogenesis, 2002, 23, p 749-802. 7. V«n Ngåc H÷îng v cëng sü, C÷íng ë g¥y ëc invitro èi vîi t¸ b o ung th÷ v ho¤t t½nh kh¡ng vi sinh vªt kiºm ành cõa zerumbon ph¥n lªp tø th¥n r¹ gøng Zingiber zerumbet Sm vòng Tam £o, sè 8 n«m 2004. T¤p ch½ D÷ñc håc sè 340 n«m 44 trang 15-17. SUMMARY SOME CHEMICAL COMPOSITIONS AND ANTIMICROBIOTAL ACTIVITY OF THE RHIZOMES ZINGIBER PURPUREUM ROSC IN THE AREA HUONG SON, HA TAY PROVINCE LE THI ANH DAO, LE THI THU HUONG, VU LE THU HOAI The four compounds which have been isolated from the crude ethylacetate are isokaemferide, afzelin, daucosterol and zerumbon (in crude chloroform-extract). Their structure were identified by main physico- chemical spectral analysis (IR, 1 H−N M R,13 C− N M R, 1D, 2D, MS) and in comparison with spectral data published for the four com- pounds. The extracts of n-hexane, chloroform, ethylacetate, ethanole and zerumbon from this rhizomes have antimicrobiotal activity. 96