Nghiên cứu cơ sở hóa học dị vòng (Tái bản lần thứ nhất): Phần 1

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:305

Thêm vào BST

Báo xấu

12
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Phần 1 cuốn sách "Nghiên cứu cơ sở hóa học dị vòng" trình bày các nội dung: Danh pháp dị vòng; cấu trúc dị vòng; tính chất vật lí của dị vòng; dị vòng thơm sáu cạnh chứa một dị tử; dẫn xuất benzo của dị vòng thơm sáu cạnh chứa một dị tử; dị vòng thơm sáu cạnh chứa nhiều nguyên tử nitrogen. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Nghiên cứu cơ sở hóa học dị vòng (Tái bản lần thứ nhất): Phần 1

N Q U Ố C SƠN CK.0000069326 cơ sở ^ © á S ìệ © 0 | o o 1 N 00 Ctí> / V - . Co ỏo CxLv
GS.TS. TRẦN QUỐC SƠN Cơ sở HOÁ HỌC DỊ VÒNG ■ ■ (Tải bản lần thứ nhất, có sửa chữa) NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC SƯPHẠM
Mã số: 01.01.738/1503. ĐH 2011.12
MỤC LỤC Trang Lời nói đ ầ u .............................................................................................................................................5 Chương 1 Danh pháp dị v ò n g ..................................................................................................... 7 Chương 2 c ấ u trúc dị v ò n g ........................................................................................................37 Chương 3 Tính chất vật lí của dị v ò n g .....................................................................................76 Chương 4 Dị vòng thơm sáu cạnh chứa một dị tử..............................................................120 Chương 5 Dần xuất benzo của dị vòng thơm sáu cạnh chứa một dị tử ......................... 195 Chương 6 Dị vòng thơm sáu cạnh chứa nhiều nguyên tử n itro g e n .................................260 Chương 7 Dị vòng thơm năm cạnh chứa một dị tử..............................................................325 Chương 8 Dẩn xuất benzo của dị vòng thơm năm cạnh chứamột dị tử.......................... 399 Chương 9 Dị vòng thơm năm cạnh chứa nhiều dị tử.......................................................... 460 Chương 10 Hệ dung hợp giữa hal dị vòng chứa nitrogen.................................................... 550 Chương 11 Dị vòng no và dị vòng không no........................................................................... 641 Danh mục các chữ viết tắt và ki hiệu ........................................................................................... 726 Tài liệu đọc thêm ...........................................................................................................................727 Danh mục các công trình nghiên cứu về dị vòng của tác giả và cộng sự ........................728 Mục lục tra cứu.............................................................................................................................. 732
LỜI NÓI ĐẦU Hoá học các họp chất dị vòns có ý Iiiihĩa lí thuyết CŨIIỈĨ như thực tiễn rất to lớn và đans phát triển rát mạnh mẽ từ hon nửa thè ki nay. Vì vậy, việc đào tạo các nhà hoá học làm việc trono các lĩnh Nực tons họp hĩm cơ, lí thuyết hi'ai cơ, dược hoá học, sản xuất phẩm nhuộm, hoá sinh học. nshièn ci'm hoạt tính sinh học, v.v... không thể thiếu kiến thức về các họp chát dị vòim. S;ích Cơ sờ lioá học ilị vòno được bièn soạn trên cơ sở kinh nghiệm nhiều năm giảng dạv chuyên đề và nshièn ci'm khoa học cùa tác giả trons: lĩnh vực các hợp chất dị vòng. Siích cồm 11 chưonc. được phàn bò nhir sau: Ba chươiig đầu (1, 2 và 3) là các vấn đề đại cưoTis, như danh pháp, cấu trúc, tính chàt vật lí. Ba chương tiếp theo (4, 5 và 6 ) nói về các dị vòns thom sáu cạnh. Ba chươns tiếp nữa (7, 8 và 9) đề cập đến các dị vòng thom năm ciinh. Chưons 10 ciới thiệu hệ duns hợp siữa hai dị vòng, trong đó có purin và pteriđin. Nội dung cùa chiroTis cuối cùne là các dị vòng no và không no, bao gồm cả các vòng nhỏ và các vòns lớn. Trừ ba chưons đẩu. trọns tàm của mỗi chưong là phản ứng của dị vòng, tổng hợp dị vòn 2 . trạng thái thiên nhièn và líTia dụng thực tiễn. Về vân đề thuật neữ và danh pháp, trong khi chờ đợi những quy định mới của Nhà nước về thuật ngữ và cách phiên chuyến từ tiếng nước ngoài, tác giả vẫn áp dụng các cách quen dùns, trên cơ sở chủ yếu là cuốn Du/ili pììáp lìỢj) clìút hữu cơ do tác giả chủ biên (Nhà xuất bản Giáo dục phát hành). Sách này có thể dùng cho các đối tượng khác nhau, bao gồm sinh viên, học viên cao học và nghiên cứu sinh về hoá học, hoá sinh học, hoá nông học, hoá dược học,... của các Trường Đại học như Sư phạm, Khoa học Tự nhiên, Dược khoa, Bách khoa, Nông nghiệp,... cùng các Viện nghiên cứu hoá học. Ngoài ra, sách này còn là tài liệu tham khảo cho các nhà nghiên cứu hoá học hữu cơ và tất cả những ai quan tâm đến hoá học về các hợp chất dị vòng, bao gồm cả giáo viên và học sinh các lófp chuyên hoá học. Sách được biên soạn và xuất bản lần đầu trong hoàn cảnh rất eo hẹp về thời gian, nên chắc chắn không tránh khỏi thiếu sót. Tác giả mong nhận được nhiều ý kiến đóng góp của các đổng nghiệp và các độc giả nói chung vể nội dung, cấu tríic và hình thức của cuốn sách. TÁ C GIẢ
1 DANH PHÁP DỊ VÒNG ■ 1.1 ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI l - i .1 Đ ịnh m>)iũi (lị vòm ;......................................................................................................................................................................... I J .2 Phàn lo ạ i íìỊ v ò n ^ .............................................................................................................................................................................. y 1.1.2.1 Phủn loại theo kích thưóc ciia v ò n a ............................................................................................................................. ^ 1.1.2.2 Phàn loại theo dặc tinh của v ò n s .................................................................................................................................. y 1. 1-2.3 Phàn loại ih eo bàn chải của dị nguvên t ử ................................................................................................................10 1.1.2.4 Phàn loại Iheo số lượníi dị lừ trong v ò n g ............................................................................................................... 10 1.1.2.5 Phàn loại theo vị trí tucms hồ cùa các dị t ử ........................................................................................................ 10 1.1.2.6 Phfln loại theo sỏ lượnc v ò n c và cách nối giữa hai vòng trong một phân tử......................................... 10 1.2 DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN I J . I Díinh p h á p tliôni’ tlìirờììiỊ Vtì nữa hệ th ố n ^ ..................................... ..................................................................................... 1 1 1.2,11 Tên thòng thườnc của m ội sò dị vòng thơm và nhóm hóa trị một tương ứ n g....................................... 1 1 1.2.1.2 Tên thông ihườnc của một s o dị vòng no và không IIO cùng các nhóm hóa trị một tương ứ n g .......................................................................................................................................................................... 13 1 2 2 D anh p h á p h ệ thòni’ H ư ììtzsch -\\ u!m aìi............................................................................................................................... 13 1.2.2.1 Quy tắc về tién lố. phẩn c ơ sớ và hậu t ô ................................................................................................................ 13 1.2.2.2 Quy tác về đánh số các ncuyẽn tữ mắt v ò n g ......................................................................................................... 13 1.2.2.3 Quy tác gọi tên các dị vòn g khòng n o ..................................................................................................................... 16 1 2 J D anh p h á p tra o đ ổ i ...................................................................................................................................................................... 17 1.2.3.1 DỊ vòng đcm chứa m ội dị tử.......................................................................................................................................... 17 1.2.3.2 Dị vòng chứa hai hoặc hơn hai dị tử......................................................................................................................... 17 1.2.3.3 Dị vòng chứa dị tử m ang điện tích d ư ơ n g .............................................................................................................. IX 1.3DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA 1 J .J D anh p h á p tliônịỊ llìiíờiiỊỉ vủ nữa h ệ th ó n Ịỉ......................................................................................................................... 18 1 .3 .1 .1 Một sô dị vòng đa chi chứa dị tử là nitrogen......................................................................................................... 18 1.3.1.2 Một sô dị vòng đa chi chứa hoặc chứa thêm dị lứ khác n itr o g en ....................................................................20 1.3.1.3 Một sô dị vòng đa khóng thơm hoặc không hoàn toàn tlKím........................................................................ 21 J J .2 D anh p h á p diiníỊ hợỊì..................................................................................................................................................................... 22 1.3.2.1 Các bộ phận cấu thành tên dung h ợ p ........................................................................................................................ 22 1.3.2.2 Phẩn dung 'nợp.................................................................................................................................................................... 22 1.3.2.3 Phán cư s ờ ............................................................................................................................................................................. 22 1.3.2.4 Cách đánh số toàn bộ hệ thông dị vòng duiig hựp................................................................................................24 1.3.2.5 Tên của hệ dung hợp c ó cầu n ố i.................................................................................................................................. 26 ! .3.3 D an lĩ p lìá p tran cíổi....................................................................................................................................................................... 27 1.3.3.1 Dị vòng dung hợp............................................................................................................................................................... 27 1.3.3.2 Dị vòng hệ spiro..................................................................................................................................................................28 1.3.3.3 DỊ vòng hệ b ix iclo ..............................................................................................................................................................2S ì J . 4 D anh plìÚỊì cái lập hợỊì củ a hai h a y nhiều (lị VÒIIỊÌ tir(/n\( tự nhdii. nơi trực tiếp vài Iiluiii..............................29 J J . 5 D anh p h á p "Ịìhun"................................................................................................................................................... "9 >
8 DANH PHÁP D [ V 0 f ^ 1.4 danh PHÁP CÁC DẪN XUÂT CỦA DỊ VÒNG 1 .4. ì Díiiili p/uÌỊ> líh í/ẫii .xiiiứ co hdiì ......... 1,4.1,1 Danli pháp thay t h ò ........................... ..................................................................................................... 31 1.4.1.: Danh pháp loại ch ứ c............................ ................................................................................................ 32 1.4.1.3 Danh pháp c ỏ n i : ............................ ............................................................................................................. 32 1.4.1.4 Danh pháp trừ...................................... ....................................................................................................... 30 1 4,1.5 Danh pháp kòl họ-Ị-i............................................................................................................................................................ 33 1 4 . : D.inh />/;.//> inộr sò JJ 1 xuất phức lụp tì oiìsị tỉiiẽii Iiliiên.................................................................L. 33 1 1 4.:.1 Tiòii tò và li;Ui tò vồ sự ihôm hoặc hidrooen 33 1 ,4 .: .: Tiồii tò VC sự (ạo tliòm vòng hoặc m ờ vònn 33 1.4: í Ticn tò vè sự (hem hay KVl nhóm m e ty ìc i^ io ậ c sự chuyên cho liên 34 1.4 2Ticii t ò \ c sự h iên dổ i Ciìu hình lập Ihe.. 4 - - - - - — 1. 45 T i c i i t ò < / .............................................. ..................................................................................................... 1 4 . : . 6 Ticn tỏ 0 .................................................. ............................................................................................... D ‘»ih pháp các hợp chất dị vòng là vấn đề phức tạp hơn danh pháp các hợp chất đóns vòni:. vì sir có mặt ciia các dị nguyên tử và vì có rất nhiều tên thổng thưòng được 1L PAC lưu dùnc. Đối với phần lớn các dị vòng cơ bản, tên thông thường được dùng làm nền cho danh pháp hệ thòng. Tronc chươns này. trước khi đi sâu vào các loại danh pháp khác nhau, cần tìm hiểu định nshla dị vòns và các cách phân loại dị vòng. 1.1 ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÀN LOẠI 1.1.1 Định nghĩa dị vòng Các hơp chất mạch vòng trong đó các nguyên tử mắt vòng thuộc cùng một loại thì được gọi là hợp chất đổng vòng (homocyclic). Nếu mạch vòng chứa ít nhất một nguyên tử cùa nguyên tố khác các nguyên tử còn lại thì đó là dị vòng (heterocyclic). Trong các hợp chất hữu cơ đồng vòng các nguyên tử mắt vòng đều là cacbon, còn trong các hợp chất hữu cơ dị vòng các nguyên tử mắt vòng gồm có cacbon và ít nhất một nguyên tử của nguyên tô' khác cacbon. Sau đây là một số thí dụ về hợp chất đồng vòng và hợp chất dị vòng hữu cơ và vô cơ ; H N— N (.) ,N. (+) /J ị HN ^N H N' H (-) Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất đồng vòng hữu cơ dị vòng hữu cơ đ ổng vòng vô cơ dị vòng vô cơ (Xiclohexan) (Pipcriđin) (Pentazole) (Borazole) Vậy, lìỢỊ) chất dị vòng hữu cơ (hay thường ììói ÍỊỌ ìù liỢỊ) chứt dị vò//ẹj !ù nliữnẹ hffj) H chất mạch VÒIIÍỈ, trong vòng đó ngoài cachoii ra còn có một Ììíty lìlìiềii Iiqiiyêii tử khác cachoìi
1.1 ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LO I A Những nguyên tử khác cacbon đó được gọi là (lị Iiguyê/I tử (hay (li tử), thường gặp là nitrogen, oxigen, lini huỳnh,... Troim thực tế, một só họp chát tuy đáp ihm định ngiiĩa trên và cũng được coi là hợp chất dị vòim, song lại được xét ờ các loại hợp cliàt khác. Chẳng hạn các anhiđrit nội, các lacton và lactam đirợc xét nhir dẫn xuất ờ nhóm chức của axit cacboxylic. Thí dụ: .0 0 NH o Anhiđrit sucxinic ỵ-Butirolacton y-Butirolactam 1.1.2 Phân loại dị vòng Ta biết rằnc các hợp chất hữii cơ đổng vòng (cacboxiclic) có thể chứa nhữiig vòng 3. 4. 5. 6 cạnh hay nhiều cạnh hơn nữa, và cũng có thể là vòng thơm hoặc là vòng không thom (vònơ no và vòng khôns no). Tưcmg tự như vậy, các hợp chất dị vòng cũng có thể là những vòng 3, 4, 5, 6 cạnh hay vòng lớn hơn nữa, chúns cũne có thể là dị vòng thơm hoặc không thofm. Ngoài ra, các hợp chất dị vòng còn phân biệt nhau vể bàn chất, số lượng và vị trí của dị nguyên tử trong vòng. 1.1.2.1 Phân loại theo kích thước của vòng : dị vòng ba cạnh, dị vòng bốn cạnh, dị vòn 2 nãm cạnh, ... Tlií dụ : H H N N Ba cạnh Bốn cạnh Năm cạnh Sáu cạnh (Aziridin) (Azetidin) (Pirolidin) (Piperiđin) '0 ,0 Q 9 9 3 cạnh 15 cạnh 18 cạnh (Etilen oxit) ( |i5 |C r a o - 5 ) ( 118|Crao-6) 1.1.2,2 Phân loại theo đặc tính của vòng : dị vòng no, dị vòng không no, dị vòng thơm. Thí dụ : H n n n Tetrahidrofuran Piperiđin 2,5-Đihiđrofuran 1,2-Đihiđropiridin Furan Piriđin DỊ vòng no Dị vòng không no DỊ vòng thơin
10 1 DANH PHÁP DỊ VÒNG 1.1.2.3 Phàn loại theo bản chất của dị nguyên t ử : dị vòng chứa oxigen, dị vòng chứa Um huỳnh, dị vòim chứa nitrogen, .... Thí dụ: H Sẹ ' Te ô ô Fiưan Thiophen Selenophen Telurophen Pirole H -s- ,N - Oxepan Thiepan A zepan 1.1.2.4 Phàn loại theo số lượng dị nguyên tử trong vòng : dị vòng chứa một dị tử, dị vòns chứa hai dị tử, .... Thí dụ : n n N N o Piriđin Pirazin l^.-'i-Triazin 1,2,4,5-Tetrazin Tetrahidrofuran 1,3-Đ ioxolan 1.1.2.5 Phân loại theo vị trí tương hỗ của các dị nguyên tử. Thí dụ : N J Thiazole Isothiazole Piridazin Pirimiđin ( l,3-Thiazole) (l,2 -T h ia z o le) ( 1,2-Điazin) (1,3-Đ iazin ) 1.1.2.6 Phân loại theo số lượng vòng và cách nối giữa hai vòng trong một phân tử a) Dị vòng đơn vòng (viết gọn: í// vòng dơn) như trong các thí dụ ở trên, và dị vòng đu vònq {di vòng đu) như trong các thí dụ sẽ nêu dưới đây. b) Dị vòng đa dung hợp hay ngưng tụ. Thí dụ : -S, ^ H / v X / Benzol /7llhiophen Thicno|2,3-/>|furan Furo|2,3-/j|pirole c) Dị vòng đa kiểu bixiclo. Thí dụ: s, 7-Thiabixiclo|2.2.1 llieptan 2 ,6 -Đ io x a b ix ic lo |3 . 2 . 1 loctan
11 h^umnmAh U vuNb tUIN Ị d) D/ vòng đa kiểu spiro. Thí dụ: 'õ l-0\aspirol4„'S|đccan 5-()\a-(S-ihlaspiro| 3,4|i)ctan e) Tập hợp hai hay nhiều dị vòng tương tự nối trực tiếp vói nhau. Tlií clụ: 2,3'-Bilhiophcii 1.2 DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN Có nhiéii tèn thỏns tlurờiic và lèn nứa hệ thốim cùa các dị vòng đoìi được lUPAC kai dùns. Nsoài danh pháp ihònc thườiie, các dị vòim đơn còn có danh pháp hệ thống theo Hiiiưiscli và \Vìihỉian, danh pháp trao đổi. ... 1.2.1 Danh pháp thòng thường và nửa hệ thông Tèn thòns thiròng và nửa hệ thốns cùa hầu hết các dị vòng thơm năm cạnh được tận cùns bans -ole. tên cùa các dị \ò n s thơm sáu cạnh được tận cùng bằng -in, các dị vòng khòng thơm dù nãm cạnh hay sáu cạnh cũng thường tận cùng bằng -in. Tèn ciia các nhóm (gốc) hóa trị một được hình thành từ tên của dị vòng, có bổ sung hậu tố -v7 cùng với locant (chỉ sò vị trf) thích hợp. 1.2.1.1 Tên thông thường của một số dị vòng thơm và nhóm hóa trị một tương ứng X 2-FuryI (và3-Fiiryl) 1 n Furan > Furfuryl (chí đồng phân 2-) í > " ‘ Thiophen (Các chất tưcmg a V 3-Tliienyl (và 2-Thienyl) dồng: Selenophen, Telurophen) Tlicnyl (chi dồng phân 2-)
12 1 DAINH KHAK UỊ VUNCi Pirole " x A Pirol-2-yl (và Pirol-3-yI) Imiđazol-2-yl Imidazole (và các đồng phân) Pirazol-1-yl N- Pirazole // (và các đồna phân) o. \ N Isoxazol-3-yl N- Isoxazole (và các đồng phân) i. V 'N Isothiazol-3-yl N- Isothiazole // Ị (và các đồng phân) 3-Piriđyl Piriđin (và các đồng phân) 4 Pirazin Pirazinyl 6 Pirimiđin-2-yl Pirimiđin N 3 (và các đồng phân) Piriđazin-3-yl Piridazin (và các đổng phân) V " 5 N, ,N 2 Furazan Furazan-3-yl .v _ i
1.2 DANH PHÁP D VÒNG eơN Ị 13 1.2.1.2 Tên thông thường của một số dị vòng no và không no cùng các nhóm hóa trị một tương ứng Pirolidin X Piroliđin-2-yl (và các đổiiii phân) H \| 2-Pirolin-3-yl 2-Pirolin (và các đổim phàn) Imiđazoliđin-2-yl Iniidazolidin -\H (và các đồng phàn) -NH H H .N' NU Pirazolidin-3-yI NH Pirazolidin (và các đồng phân) y 3-Pirazolin-2-yl NH 3-Pirazolin (và các đồnq phàn) 2-Piperiđyl Piperiđin (và các đồn 2 phân) Piperazin-1-yl Piperazin (và các đòng phân) N H Morpholin-3-yl Morpholin N (và các dồiic phàn) N ' / H 1.2.2 Danh pháp hệ thống Hantzsch-Widman 1.2.2.1 Quy tắc về tiền tố, phần cơ sở và hậu tò Các dị vòng đơn với số cạnh từ 3 clến 10, chứa một hay Iihicu dị nguyên lừ, dirực uọi tên bằng cách tổ hựp "tiền tố (/" (xem bàrm 1- 1 ) với pliầii cơ sờ ciia tẽii ciliiy với hậu tò (xem bàng 1- 2 ).
14 1 DANH PHÁP DỊ VÒNG Tiền tố a nói lên bản chất dị nguyên tử trong dị vòng. Thí dụ: oxa- chỉ oxigen, aza- chỉ nitrosen (iưot), sila- chỉ silic,... Khi trong một dị vòng có nhiều dị nguyên tử cùng một loại, cần dùim thêm các tiền tô cơ bản về độ bội như đi-, tri-, tetra-, .. .Thí dụ; đioxa- (hai oxigen), đisila- (hai silic), triiiza- (ba nitrogen), ... Bảng 1-1 Các tiền tò a xếp theo trình tự giảm dần mức độ ưu tiên Nsuyèn tò Hóa trị Tiền tố í/ Nguyên tố Hóa trị Tiền tô í/ Oxisen II Oxa- Stibi (antimon) III Stiba-* Lưii huỳnh 11 Thia- Bismut III Bisma- Seleni II Selena- Silic IV Sila- Teluri II Telura- Geimani IV Germa- Nitrogen III Aza- Thiếc IV Stana- Phospho III Phospha-* Chì IV Plumba- Arsen III Arsa*- Bor III Bora- * Tronc trườns hợp tiéii tò a nối trực liếp với /■ pliosplui- dược thay bằng p h o sp h o r-, arsii- được thay bằng //, tirscn-. còn stilìíi- được thay hằng (intinion-. Khi có nhiều dị nguyên tử khác nhau trong một vòng, cần tổ hợp các tiền tố a tương ứnc theo thứ tự giảm dần mức độ uti tiên nêu ở bảng 1-1. Thí dụ: oxaza- (do ghép oxa- với aza-. chi ra một nguyên tử oxigen và một nguyên tử nitrogen), thiaza- (chỉ ra một nguyên tử lưu huỳnh và một nitrogen), diazaphospha- (hai nitrogen và một phospho), .... Bảng 1-2 Phần cơ sở và hậu tò dị vòng Vòng không no Vòng no Sò’ cạnh cùa vòng (kế cả vòng thơm) không chứa nitrogen chứa nitrogen 3 -iren, -irin -iran -iriđin 4 -ete -etan -etiđin 5 -ole -olan -oliđin 6A -in -an 6B -in -inan 6C -inin -inan 7 -epin -epan 8 -ocin -ocan 9 -onin -onan 10 -ecin -ecan Phần cơ sờ của tên dị vòng nói lên kích thước của vòng; còn hậu tô' được tổ hợp với phần cơ sờ phản ánh mức độ no - không no của dị vòng. Đối với các vòng 3, 4, 7, 8 , 9, 10 cạnh, phần cơ sở được hình thành từ tiền tô' tương ứng về độ bội. Cụ thể là -/■ xuất phát từ tri-, -er- từ tetra-, -ep- từ hepta-, -oc- từ octa- -on- /•- từ nona- và -ec- từ đeca-. Đối với các vòng không no sáu cạnh chứa nhiều dị tố, plichi cơ sà + hận tó'phu thuòc vào dị tử có mức độ ưu tiên thấp nhất, lức là dị tử mà tên của nó nằm ở cuối cùa phần cơ sờ Tùy theo dị tử dó thuộc vé dãy A, dãy B hay dãy c mà hậu tố là -ill hay -iiiiii.
1.2 DANH PHÁP DỊ VÒNG OƠN 15 Dãy 6 A : o, s, Se, Te, Bi, Hg Dãy 6 B : N, Si, Ge, Sn, Pb Dãy 6 C : B, F, Cl, Br, I, p. As, Sb Thí dụ: đ;'íy l‘» V IIC khôim no sáu cạnh, với o > s > N, trong đó N Ò (mức đò ini tièn tháp nhất) thuôc vể dãy 6 B; vây di vòng có N lèn là oxathiazin (vièt đay đii là 1,4,3-oxathiazin). Đối với vòns khònc no ba cạnh chứa một iiíLiyèn tủ' nitioíen có thể dùng phần cơ sở + hậu tò -iren hoiẶc -irinđểu được. Tlií dụ; N 2//-Aziren hoăc 2//-Azirin 1.2.2.2 Quy tắc về đánh số các nguyên tử mắt vòng a) Dị vòng chứa một dị tử Đánh sò' bat đầu từ dị tử. Thí du: 1 0 Q H N I - NH Oxiran Oxiren Aziridin Azetidin I :N Azete Thietan O xole Phosphinin Oxepan Thiocan Azocin b) Dị vòng chứa nhiều dị tử đống nhất Đánh số bắt đầu từ một dị từ rồi đi theo chiều sao cho có bộ locant nhỏ nhất. Thí dụ: 0 , , Cl N— N -o H,c' N 1.3-Đithiolan 1,3-Đioxolan 3-Cloro-1 -m ctyl-1,2,4-tria/olc 1,2,4-Tria/in c) Dị vòng chửa nhiều dị tử khác nhau Đánh số bắt đáu từ dị từ có mức dộ lai tiên trẻn cao nhất (xem báim 1- 1 ) và di theo chiều sao cho đạt được bộ locant nhò nhát. Thí dụ :
16 1 DANH PHAP DỊ VÒNG \ Se -NH -s 1,3-OxathiolaM 1,2-Thiaselciiolan l,3-T hiazoliđin I .0 , o.\ 4 N — N -'* 4 1.4-A/aphosphinin 1,3 ,4-()xa d ia /ole 1,4,2-Oxalhiaphosphole / 0 . h/CH, :N HB >4 3 S . ,SbH 5 ■ ) 6-M ot\ I-1.4.2-oxathia7,in 1,2,fì,4-Tliia(Jia/aphosplicpiii 1,3,5,2-Oxalhiastibaborinan d) Trường hợp dị vòng chứa nhiều dị tử cùng thuộc loại có mức độ ưu tiên cao nhất Vẫn cần đánh sò bát đầu từ một trong những dị tỉr có mức độ ưu tiên cao nhất và đi theo chiều sao cho tất cả các dị tử khác nhau còn lại cho một tập hợp locant nhỏ nhất, song khi viết các riẽii tố a phái đảm bảo trình tự ưii tiên nêu ớ bảng 1 - 1 . Tlií dụ: 'SbH "s 8N r \_ \ S3 Ò-' / 1.3.2.4-Đioxathiazcpin 1,3,.‘ĩ,8,2-Đitliiađia/,aslih()nin 1,3,6,S,2-Đioxađithiastanccin 1.2.2.3 Quy tắc gọi tên các dị vòng không no a) Đối với các dị vòng mà mức độ chưa bão hòa còn kém hệ có các liên kết đòi luân phiên, người ta dùng các tiền tô'cộng như : dihidro-, tetrahidro-, ...Thí dụ: I HN- HA^ -CH Ô l.2-Đ ih iđ ro-l,2-azarscte 2 ,5 -Đ ih id ro - 1A/-phosphole Đ ihidrooxole l ia y 2 , 3 - Đ i h i d r o f u r a n b) Khi có nhiều dị vòng đồng phân của nhau chi khác nhau vể vị trí của một ncuyèn tử hiđrogen trong vòng, nguyên tử này được chỉ ra bằng chữ H (in nghiêng) kèm theo locant như \H, 2H ,6H , ...
17 1.2 DANH PHÁP DỊ VÒNG OƠN 1 n :: 'NH NH '^N - N N 5 H " 4W-1,2.4-Tliiađiazin 2W-l,2,4-Tliiađia/iii 2//,(■>//-1.5,2-Đ ilhia/in btl- 1J.'S-Tliiadia/.in 1.2.3 Danh pháp trao đối Danh pháp trao dổi cUrợc thực hiện bằiic tliao tác trao dổi, tức là tổ hợp tiền rỏ C (xem I bảnc l-l) với tèn của liidrocacbon niạcli XÒIIC tươim ứniỉ. 1.2.3.1 Dị vòng đơn chứa một dị tử Ncười ta đặt tiền tỏ (/ trirớc tên cùa hidrocacbon mà về hình thức coi như được sinh ra từ họp chàt dị vòns nhờ thay thè dị n cu\èn từ bầim noiiyèn từ cacbon thích hợp -CH=, ...tùv theo hóa trị của dị tử \ à điẶc tính cua dị vòns). Khi đánh số các nguyên tỉr cùa vòns. dị tir được chi sò 1. Tlií dụ : Silaxicloponlan Silaxiclo[vnta-2,4-dicn Silabcii/.cn N ' Azabenzcn Phosphaxicloundecan A/.a| 12|aniuilcn 1.2.3.2 Dị vòng chứa hai hoặc hơn hai dị tử Người ta tổ hợp tên của hiđrocacbon mạch vòng tương ứng với tiền tò' a cìirm với locant và tiền tố về độ bội (đi*, tri-, ...) khi cần thiết. Khi ây, vòng được đánh sò bát đầu từ dị tử có mức độ ưu tiên cao nhất theo bàng 1-1. Thí dụ: 0 N H P — Nt l N— N Oxazaxiclopropcn -()xa-3-a7a-4-phosphaxÌL lopcntan 1-Thia-3,4-dia/;ixiclopcnla-2,4-dion (O > N) ( ( ) > N > p) ( S > N) H: I 3 r NH 'SiH, H: 1.4-Điaza-2,5- ,S - D i o x y - 4 .1 1 I -TliKi-4-a/a-2,6-clisil;i\icl(>lK'\aii disilaxiclohcxan xicl()lclrai.lcean (S > N > Si) rN > Si) ( ( ) > N)
18 1 DANH PHÁP Dị VONG 1.2.3.3 Dị vòng chứa dị tử mang điện tích dương Đê chi ra sự có mật của dị tử mang diện tích dương, người ta dùng tiềiì tô onia (thay cho tiền tốa)\ tiền tỏ' này được hình thành từ tên rút gọn của nguyên tô' + oiìi + (J. Thí dụ ; — I(* — > lođonia :;nc Azonia Oxonia Phosphonia -o C Thionia >sC Arsonia - < -s< Selenonia Stibonia Khi 2ỌÌ tên dị vòng người ta đặt tiều tô' oiiia ngay trước tên của hiđrocacbon mạch vòns tươnq ứiis, tương tự như đã làm như đối với tiên tô a . Phần anion được gọi tên theo cách thòns thườrm. Tlií dụ ; CH 3 H o r ' 1' 'B ' "Cu ọ (+) CgHs Ị Br* ’ H2ỏ e ^ CHg'’ Ó6H5 7 -M ety l-5 ,5 -đ ip h en y l-l ,3-đioxa-7-lhionia-5Ầ'- 1-Metvl- l-o \on iax ic lop c n lan A zoniabcnzcn clorua p h o sp h a -9 -g e im a -12-bora-2-cupraxiclotetrađeca- iodua (Piridini clorua) 5 , 1 1-đien bromua 1.3 DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA ■ Tưcmg tự như ở các dị vòng đơn, có nhiều tên thông thường và tên nửa hệ thống của dị vòng đa được lUPAC lưu dùng. Ngoài danh pháp thông thường, các dị vòng đa còn được gọi tên theo danh pháp dung hợp, danh pháp trao đổi và một số loại danh pháp khác, tùy theo đặc điểm của dị vòng. 1.3.1 Danh pháp thông thường và nửa hệ thông 1.3.1.1 Một số dị vòng đa chỉ chứa dị tử là nitrogen và nhóm có hóa trị một tương ứng Inđole Inđol-l-yl (và các đồng phân) Isoinđole Isoinđol- 2 -yl (và các đồng phân)