intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetat từ lá cây Hoa mua (Melastoma affine D. don)

Chia sẻ: ViRyucha2711 ViRyucha2711 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

73
lượt xem
1
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài viết được thực hiện nhằm mục đích phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua nhằm bổ sung vào dữ liệu hóa học của cây này và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và tiêu chuẩn hóa dược liệu sau này.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetat từ lá cây Hoa mua (Melastoma affine D. don)

Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETAT<br /> TỪ LÁ CÂY HOA MUA (MELASTOMA AFFINE D. DON)<br /> Huỳnh Thị Ngọc Trúc*, Võ Văn Lẹo**<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> Đặt vấn đề - Mục tiêu: Cây Hoa mua là một trong những loài thuộc họ Melastomaceae được sử dụng<br /> trong dân gian để điều trị nhiều bệnh như tiêu chảy, nhiễm trùng sau sinh, kiết lỵ, leucorrhoea, làm lành<br /> vết thương và bệnh trĩ. Các nghiên cứu hóa học cho thấy cây có chứa flavonoid, acid hữu cơ và tanin. Tuy<br /> nhiên các nghiên cứu trong nước về Hoa mua vẫn còn khá ít, do vậy đề tài này được thực hiện nhằm mục<br /> đích phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua nhằm bổ<br /> sung vào dữ liệu hóa học của cây này và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và tiêu chuẩn hóa dược<br /> liệu sau này.<br /> Đối tượng-Phương pháp nghiên cứu: Lá cây Hoa mua thu thập tại tỉnh Tiền Giang vào tháng 3 năm<br /> 2017. Dược liệu được chiết với cồn 80%, cô đến dạng cao lỏng, thêm nước rồi lắc phân bố lỏng-lỏng với các<br /> dung môi có độ phân cực tăng dần. Các kỹ thuật sắc kí (sắc kí cột nhanh, sắc kí cột cổ điển, sắc kí cột<br /> Sephadex LH-20) được sử dụng cho mục đích phân tách và phân lập hợp chất tinh khiết. Các chất phân lập<br /> được xác định cấu trúc bằng kỹ thuật phổ MS, NMR.<br /> Kết quả: Dược liệu được chiết với cồn 80%, cao toàn phần được lắc phân bố lần lượt với các dung môi<br /> n-hexan, cloroform, ethyl acetat và nước, cô loại dung môi thu được 4 cao phân đoạn. Từ cao ethyl acetat,<br /> bằng các kỹ thuật sắc ký đã phân lập và xác định được 3 flavonoid: quercetin, quercitrin và isoquercitrin.<br /> Kết luận: Từ phân đoạn cao ethyl acetat chiết từ lá Melastoma affine, đã phân lập được quercetin,<br /> quercitrin và isoquercitrin. Các hợp chất phân lập sẽ là tiền đề cho các thử nghiệm về sinh học và tiêu chuẩn<br /> hóa dược liệu sau này.<br /> Từ khóa: Melastoma affine, quercetin, quercitrin, isoquercitrin.<br /> <br /> ABSTRACT<br /> STUDY ON CHEMICAL CONSTITUENTS OF ETHYL ACETATE EXTRACT FROM<br /> THE LEAVES OF MELASTOMA AFFINE D. DON<br /> Huynh Thi Ngoc Truc, Vo Van Leo<br /> * Ho Chi Minh City Journal of Medicine * Supplement of Vol. 23 - No 2- 2019: 95 – 100<br /> Background - Objectives: Melastoma affine is one of the species in the Melastomataceae family. It has<br /> been used in traditional medicine for the treatment of many ailments, such as diarrhea, puerperal infection,<br /> dysentery, leucorrhoea, wound healing and haemorrhoids. However, there are few researches on chemical<br /> constituents of the leaves of Melastoma affine in Vietnam. So this study was carried out to isolate some<br /> chemical constituents from the ethyl acetate extract as a first step for further pharmacological studies such<br /> as biological activity tests and the standardization of this herb.<br /> Materials and Methods: Melastoma affine was collected in Tien Giang, in March, 2017. Plant<br /> material was percolated with 80% ethanol. The crude extract was diluted and separated by liquid – liquid<br /> Cao đẳng Y tế Tiền Giang<br /> Khoa Dược, Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh<br /> Tác giả liên lạc: TS. Võ Văn Lẹo<br /> ĐT: 0907060790<br /> *<br /> <br /> **<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Email: vovanleo1956@uphcm.edu.vn<br /> <br /> 95<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> distribution. The isolation of pure compounds was carried out by different means of column chromatography<br /> (vacuum liquid chromatography, Sephadex chromatography,…). The structures of isolated compounds were<br /> elucidated by MS, NMR spectroscopy methods.<br /> Results: Plant material (10 kg) was percolated with 80% ethanol. The ethanol extract was evaporated<br /> to a concentrated residue under reduced pressure, then was diluted with water and partitioned with nhexan, cloroform, ethyl acetate, and water to yield 4 fraction extracts, respectively. The ethyl acetate extract<br /> was subjected to a vacuum liquid chromatography to give 3 compounds: quercetin, quercitrin and<br /> isoquercitrin.<br /> Conclusion: Three flavonoids (quercetin, quercitrin and isoquercitrin) were isolated from the ethyl<br /> acetate extract of the leaves of Melastoma affine. These isolated compounds can be used for further<br /> pharmacological studies.<br /> Key words: Melastoma affine, quercetin, quercitrin, isoquercitrin.<br /> <br /> ĐẶT VẤNĐỀ<br /> <br /> Chiết xuất – tách phân đoạn<br /> <br /> Cây Hoa mua là một trong những loài<br /> <br /> Dược liệu xay nhỏ (10 kg) được chiết ngấm<br /> <br /> thuộc họ Melastomaceae được sử dụng trong<br /> <br /> kiệt với cồn 80% (70 L). Dịch chiết được cô thu<br /> <br /> dân gian để điều trị nhiều bệnh như tiêu chảy,<br /> <br /> hồi dung môi cho cao toàn phần. Cao toàn<br /> <br /> nhiễm trùng sau sinh, kiết lỵ, huyết trắng, làm<br /> <br /> phần được pha loãng với nước và chiết phân<br /> <br /> lành vết thương và bệnh trĩ. Các nghiên cứu<br /> <br /> bố lỏng-lỏng lần lượt với các dung môi n-<br /> <br /> hóa học cho thấy cây có chứa flavonoid, acid<br /> <br /> hexan, cloroform, ethyl acetat để phân tách các<br /> <br /> hữu cơ và tanin. Tuy nhiên các nghiên cứu<br /> <br /> chất theo độ phân cực khác nhau.<br /> <br /> trong nước về Hoa mua hãy còn khá ít, do vậy<br /> <br /> Phương pháp sắc ký<br /> <br /> đề tài này được tiến hành nhằm mục đích<br /> <br /> Sắc ký lớp mỏng<br /> <br /> phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có<br /> <br /> Thực hiện trên bản mỏng Silica gel 60<br /> <br /> trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua<br /> <br /> F254 (Merck). Sau khi triển khai hệ dung môi<br /> <br /> nhằm bổ sung vào dữ liệu hóa học của cây này<br /> <br /> thích hợp, phát hiện dưới đèn UV 254 nm,<br /> <br /> và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và<br /> <br /> UV 365 nm, thuốc thử VS, thuốc thử FeCl3.<br /> <br /> tiêu chuẩn hóa dược liệu sau này.<br /> <br /> Sắc kí cột chân không (VCL):<br /> <br /> ĐỐI TƯỢNG-PHƯƠNGPHÁP NGHIÊNCỨU<br /> Nguyên liệu<br /> Lá cây Hoa mua thu thập tại tỉnh Tiền<br /> Giang, tháng 3 năm 2017. Mẫu được định<br /> <br /> Chất hấp phụ là silica gel có kích thước hạt<br /> 40-63 µm. Tiến hành nạp mẫu khô, khai triển<br /> bằng hệ dung môi ethyl acetat bão hòa nước.<br /> <br /> Sắc kí cột rây phân tử Sephadex<br /> <br /> danh bằng cách so với các dữ liệu trong các tài<br /> <br /> Chất hấp phụ là 50g Sephadex LH-20<br /> <br /> liệu phân loại thực vật. Lá cây Hoa mua thu<br /> <br /> trong MeOH. Tiến hành nạp mẫu ướt, khai<br /> <br /> hái là lá bánh tẻ, phơi khô và xay thành bột<br /> <br /> triển bằng MeOH.<br /> <br /> thô, bảo quản ở nhiệt độ phòng.<br /> <br /> Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các<br /> chất<br /> Kết hợp phương pháp đo phổ MS và phổ<br /> cộng hưởng từ NMR<br /> <br /> Hóa chất<br /> Ethanol 80%, n-hexan, cloroform, ethyl<br /> acetat, acid acetic (SCI Co.Ltd, Trung quốc),<br /> methanol (Fisher, Hàn Quốc).<br /> <br /> 96<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> KẾT QUẢ<br /> <br /> BÀNLUẬN<br /> <br /> Chiết xuất và tách phân đoạn<br /> <br /> Xác định cấu trúc các chất phân lập<br /> <br /> Bột lá Hoa mua (10 kg) được chiết xuất với<br /> 70 lít cồn 80%, cô thu hồi thu được 4 lít cao<br /> toàn phần. Cao toàn phần (4 L) được lắc phân<br /> bố lần lượt với n-hexan, cloroform và ethyl<br /> acetat, thu được cao n-hexan (83,58 g), cao<br /> cloroform (117,34 g), cao ethyl acetat (233,31 g)<br /> và 331,35g tủa từ phân đoạn ethyl acetat.<br /> 30g tủa từ phân đoạn ethyl acetat được tiến<br /> hành phân tích bằng sắc kí cột nhanh với dung<br /> môi ethyl acetat bão hòa nước thu được 8 phân<br /> đoạn (T1-8). Tủa từ phân đoạn T1 và T2 được<br /> lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu được<br /> hợp chất MA1 (2,98 g). Tủa từ phân đoạn T4 và<br /> T5 được lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu<br /> được hợp chất MA2 (1,8 g). Tủa từ phân đoạn T6<br /> được lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu<br /> được hợp chất MA4 (0,1 g).<br /> <br /> Chất MA1<br /> MA1 ở dạng bột vô định hình màu vàng.<br /> Phổ ESI-MS m/z [M-H]- = 301,0368; ứng với<br /> khối lượng phân tử 302; công thức phân tử<br /> C15H10O7. Phổ 13C-NMR cho 15 tín hiệu tương<br /> ứng với 15 carbon, δCmax 175,79 < 180, định<br /> hướng hợp chất 1 là một flavonol. Phổ 1HNMR có 1 đỉnh singlet có δH 12,48 đặc trưng<br /> cho proton 5-OH; hai tín hiệu proton doublet<br /> ghép cặp meta δH 6,40 (H, d, J=2,0 Hz) và δH<br /> 6,18 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho proton ở<br /> vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín hiệu δH<br /> 7,54 (1H, dd, J=8,5; 2,5 Hz); 7,67 (1H, d, J=2,5<br /> Hz); 6,88 (1H, d, J=8,5 Hz) điển hình cho<br /> proton ở 3 vị trí C6’, C2’ và C5’ của vòng B.<br /> Kết hợp các dữ liệu và so sánh với tài liệu<br /> tham khảo, hợp chất MA1 được xác định là<br /> quercetin. Dữ liệu phổ 13C-NMR và 1H-NMR<br /> của hợp chất MA1 được so sánh với dữ liệu<br /> phổ của quercetin(4) được trình bày ở bảng 1.<br /> <br /> Bảng 1: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA1 và quercetin.<br /> C<br /> <br /> CHn<br /> <br /> 2<br /> 3<br /> 4<br /> 5<br /> 6<br /> 7<br /> 8<br /> 9<br /> 10<br /> 1’<br /> 2’<br /> 3’<br /> 4’<br /> 5’<br /> 6’<br /> <br /> >C=<br /> >C=<br /> >C=O<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> =CH=CH5-OH<br /> <br /> Hợp chất MA1 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br /> HMBC<br /> c ppm<br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> 146,8<br /> 135,7<br /> 175,8<br /> 160,7<br /> 98,1<br /> 6,18 d (2,0)<br /> 7,5, 8, 10<br /> 163,8<br /> 93,3<br /> 6,40 d (2,0)<br /> 6, 7, 9, 10<br /> 156,1<br /> 103,0<br /> 121,9<br /> 115,0<br /> 7,67 d (2,5)<br /> 3’, 4’, 6’<br /> 145,0<br /> 147,7<br /> 115,6<br /> 6,88 d (8,5)<br /> 3’, 4’, 1’<br /> 119,9<br /> 7,54 dd (8,5; 2,5)<br /> 4’, 2’<br /> 12,48 s<br /> <br /> Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA1 phù<br /> hợp với quercetin đã công bố trong tài liệu. Từ<br /> những dữ liệu trên, hợp chất MA1 được xác<br /> định là quercetin.<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Quercetin (DMSO-d6, 125/500 MHz)(4)<br /> <br /> c ppm<br /> <br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> <br /> 147,3<br /> 136,2<br /> 176,3<br /> 161,2<br /> 98,6<br /> 164,3<br /> 93,8<br /> 156,6<br /> 103,5<br /> 122,4<br /> 115,5<br /> 145,5<br /> 148,2<br /> 116,1<br /> 120,4<br /> <br /> 6,19 d (2)<br /> <br /> 6,40 d (2)<br /> <br /> <br /> <br /> 7,68 d (2,2)<br /> <br /> <br /> 6,88 d (8,3)<br /> 7,53 dd (8,6; 2,2)<br /> 12,48 s<br /> <br /> Hợp chất MA2<br /> Bột vô định hình màu vàng. Phổ ESI-MS m/z<br /> [M-H]- = 447,0957; ứng với khối lượng phân tử<br /> <br /> 97<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> 448; công thức phân tử C21H20O11. Phổ 13C-NMR<br /> cho 21 tín hiệu tương ứng với 21 carbon, δCmax<br /> 177,69 < 180, định hướng hợp chất 2 là một<br /> flavonol. Phổ 1H-NMR có 1 đỉnh singlet có δH<br /> 12,65 đặc trưng cho proton 5-OH; hai tín hiệu<br /> proton doublet ghép cặp meta δH 6,39 (H, d, J=2,0<br /> Hz) và δH 6,20 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho<br /> proton ở vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín<br /> hiệu δH 7,30 (1H, d, J=2,0 Hz); 6,86 (1H, d, J=8,5<br /> Hz); 7,25 (1H, dd, J=8,0; 2,0 Hz) điển hình cho<br /> proton ở 3 vị trí C2’, C5’ và C6’ của vòng B.<br /> Trong vùng 60-80 ppm có 4 tín hiệu carbon, 1 tín<br /> <br /> hiệu carbon δC 17,4 ppm đặc trưng cho CH3- và 1<br /> tín hiệu carbon δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 Canomer của đường. Kết hợp các dữ liệu và so<br /> sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất MA2 được<br /> xác định là quercitrin. Dữ liệu phổ 13C-NMR và<br /> 1H-NMR của hợp chất MA2 được so sánh với dữ<br /> liệu phổ của quercitrin(3) được trình bày ở bảng 2.<br /> Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA2 phù<br /> hợp với quercitrin đã công bố trong tài liệu. Từ<br /> những dữ liệu trên, hợp chất MA2 được xác<br /> định là quercitrin.<br /> <br /> Bảng 2: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA2 và quercitrin.<br /> C<br /> <br /> CHn<br /> <br /> 2<br /> 3<br /> 4<br /> 5<br /> 6<br /> 7<br /> 8<br /> 9<br /> 10<br /> 1’<br /> 2’<br /> 3’<br /> 4’<br /> 5’<br /> 6’<br /> 1”<br /> 2”<br /> 3”<br /> 4”<br /> 5”<br /> 6”<br /> <br /> >C=<br /> >C=<br /> >C=O<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> =CH=CH=CH=CH=CH=CH=CHCH35-OH<br /> <br /> Hợp chất MA2 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br /> HMBC<br /> c ppm<br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> 157,2<br /> 134,2<br /> 177,7<br /> 161,3<br /> 98,6<br /> 6,20 d (2,5)<br /> 5, 7, 8, 10<br /> 164,2<br /> 93,6<br /> 6,39 d (2,0)<br /> 6, 7, 9, 10<br /> 156,4<br /> 104,0<br /> 121,1<br /> 115,6<br /> 7,30 d (2,0)<br /> 3’, 4’, 6’<br /> 145,1<br /> 148,4<br /> 115,4<br /> 6,86 d (8,5)<br /> 1’, 3’, 4’<br /> 120.1<br /> 7,25 dd (8,5, 2,0)<br /> 4’, 2’<br /> 100,8<br /> 5,25 d (1,5)<br /> 3<br /> 70,0<br /> 3,51 dd (9,0, 3,0)<br /> 70,5<br /> 3,29 m<br /> 71,1<br /> 3,15 t (9,5)<br /> 70,3<br /> 3,98 d (1)<br /> 17,4<br /> 0,82 d (6,5)<br /> 12,65 s<br /> -<br /> <br /> Hợp chất MA4<br /> <br /> Quercitrin (DMSO-d6, 125/500 MHz)(3)<br /> <br /> c ppm<br /> <br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> <br /> 158,0<br /> 134,9<br /> 178,2<br /> 162,0<br /> 99,4<br /> 165,0<br /> 94,2<br /> 157,2<br /> 104,8<br /> 121,5<br /> 116,2<br /> 145,9<br /> 149,2<br /> 116,4<br /> 121,8<br /> 102,6<br /> 70,3<br /> 71,1<br /> 71,9<br /> 70,8<br /> 18,2<br /> <br /> 6,40 d (1,5)<br /> 6,49, J = 2,1 Hz<br /> 7,31 d (1,5)<br /> 6,90 d (8,5)<br /> 7,30 dd (8,5; 1,5)<br /> 5,21 br<br /> 0,80 d (6)<br /> 12,65 s<br /> <br /> proton doublet ghép cặp meta δH 6,40 (H, d, J=2,0<br /> <br /> Bột vô định hình màu vàng. Phổ ESI-MS m/z<br /> <br /> Hz) và δH 6,20 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho<br /> <br /> [M-H]- = 463,0912; ứng với khối lượng phân tử<br /> <br /> proton ở vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín<br /> <br /> 464; công thức phân tử C21H20O12. Phổ 13C-NMR<br /> <br /> hiệu δH 7,58; 6,84 (1H, d, J=9 Hz); 7,58 điển hình<br /> <br /> cho 21 tín hiệu tương ứng với 21 carbon, δCmax<br /> <br /> cho proton ở 3 vị trí C2’, C5’ và C6’ của vòng B.<br /> <br /> 177,69 < 180, định hướng hợp chất 2 là một<br /> <br /> Trong vùng 60-80 ppm có 5 tín hiệu carbon, và 1<br /> <br /> flavonol. Phổ 1H-NMR có 1 đỉnh singlet có δH<br /> <br /> tín hiệu carbon δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 C-<br /> <br /> 12,64 đặc trưng cho proton 5-OH; hai tín hiệu<br /> <br /> anomer của đường. Kết hợp các dữ liệu và so<br /> <br /> 98<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br /> <br /> Nghiên cứu Y học<br /> <br /> sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất MA4 được<br /> <br /> Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA4 phù<br /> <br /> xác định là isoquercitrin. Dữ liệu phổ C-NMR<br /> <br /> hợp với isoquercetin đã công bố trong tài liệu.<br /> <br /> và H-NMR của hợp chất MA4 được so sánh với<br /> <br /> Từ những dữ liệu trên, hợp chất MA4 được xác<br /> <br /> dữ liệu phổ của isoquercitrin(2) được trình bày ở<br /> <br /> định là isoquercitrin.<br /> <br /> 13<br /> <br /> 1<br /> <br /> bảng 3.<br /> Bảng 3: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA4 và isoquercitrin.<br /> C<br /> <br /> CHn<br /> <br /> 2<br /> 3<br /> 4<br /> 5<br /> 6<br /> 7<br /> 8<br /> 9<br /> 10<br /> 1’<br /> 2’<br /> 3’<br /> 4’<br /> 5’<br /> 6’<br /> 1”<br /> 2”<br /> 3”<br /> 4”<br /> 5”<br /> 6”<br /> <br /> >C=<br /> >C=<br /> >C=O<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> >C=<br /> =CH>C=<br /> >C=<br /> =CH=CH=CH=CH=CH=CH=CHCH35-OH<br /> <br /> Hợp chất MA4 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br /> HMBC<br /> c ppm<br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> 156,1<br /> <br /> <br /> 133,3<br /> <br /> <br /> 177,3<br /> <br /> <br /> 161,2<br /> <br /> <br /> 98,7<br /> 6,20 d (1,5 Hz)<br /> 5, 7, 8, 10<br /> 164,4<br /> <br /> <br /> 93,5<br /> 6,40 d (2 Hz)<br /> 6, 7, 9, 10<br /> 156,3<br /> <br /> <br /> 103,8<br /> <br /> <br /> 121,1<br /> <br /> <br /> 116,1<br /> 7,58<br /> 2, 3’, 4’, 6’<br /> 144,8<br /> <br /> <br /> 148,4<br /> <br /> <br /> 115,1<br /> 6,84 d (9 Hz)<br /> 1’, 3’, 4’<br /> 121,5<br /> 7,58<br /> 2, 2’, 4’<br /> 100,9<br /> 5,46 d (7,5 Hz)<br /> 3<br /> 74,1<br /> 3,23 – 3,27 m<br /> <br /> 76,5<br /> 3,23 – 3,27 m<br /> <br /> 69,9<br /> 3,09 s<br /> <br /> 77,5<br /> 3,09 s<br /> <br /> 60,9<br /> 3,56 – 3,60 m<br /> <br /> 12,65 s<br /> <br /> MA1 (Quercetin)<br /> <br /> Isoquercitrin (DMSO-d6, 75/300 MHz)(2)<br /> <br /> c ppm<br /> <br /> H ppm, mult., (J, Hz)<br /> <br /> 156,0<br /> 133,2<br /> 177,2<br /> 161,0<br /> 98,6<br /> 164,0<br /> 93,5<br /> 156,1<br /> 103,9<br /> 121,0<br /> 116,1<br /> 144,6<br /> 148,3<br /> 115,1<br /> 121,5<br /> 100,8<br /> 74,1<br /> 76,5<br /> 70,0<br /> 77,5<br /> 61,0<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 6,18 d (1,8)<br /> <br /> 6,39 d (1,8)<br /> <br /> <br /> <br /> 7,56 br<br /> <br /> <br /> 6,83 d (9)<br /> 7,58 d (9,0)<br /> 5,45 d (6,9)<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 12,65 s<br /> <br /> MA2 (Quercitrin)<br /> <br /> MA4 (Isoquercitrin)<br /> <br /> Hình 1: Công thức của hợp chất MA1, MA2, MA4<br /> <br /> Chuyên Đề Dược<br /> <br /> 99<br /> <br />
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
3=>0