Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br />
<br />
Nghiên cứu Y học<br />
<br />
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETAT<br />
TỪ LÁ CÂY HOA MUA (MELASTOMA AFFINE D. DON)<br />
Huỳnh Thị Ngọc Trúc*, Võ Văn Lẹo**<br />
<br />
TÓM TẮT<br />
Đặt vấn đề - Mục tiêu: Cây Hoa mua là một trong những loài thuộc họ Melastomaceae được sử dụng<br />
trong dân gian để điều trị nhiều bệnh như tiêu chảy, nhiễm trùng sau sinh, kiết lỵ, leucorrhoea, làm lành<br />
vết thương và bệnh trĩ. Các nghiên cứu hóa học cho thấy cây có chứa flavonoid, acid hữu cơ và tanin. Tuy<br />
nhiên các nghiên cứu trong nước về Hoa mua vẫn còn khá ít, do vậy đề tài này được thực hiện nhằm mục<br />
đích phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua nhằm bổ<br />
sung vào dữ liệu hóa học của cây này và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và tiêu chuẩn hóa dược<br />
liệu sau này.<br />
Đối tượng-Phương pháp nghiên cứu: Lá cây Hoa mua thu thập tại tỉnh Tiền Giang vào tháng 3 năm<br />
2017. Dược liệu được chiết với cồn 80%, cô đến dạng cao lỏng, thêm nước rồi lắc phân bố lỏng-lỏng với các<br />
dung môi có độ phân cực tăng dần. Các kỹ thuật sắc kí (sắc kí cột nhanh, sắc kí cột cổ điển, sắc kí cột<br />
Sephadex LH-20) được sử dụng cho mục đích phân tách và phân lập hợp chất tinh khiết. Các chất phân lập<br />
được xác định cấu trúc bằng kỹ thuật phổ MS, NMR.<br />
Kết quả: Dược liệu được chiết với cồn 80%, cao toàn phần được lắc phân bố lần lượt với các dung môi<br />
n-hexan, cloroform, ethyl acetat và nước, cô loại dung môi thu được 4 cao phân đoạn. Từ cao ethyl acetat,<br />
bằng các kỹ thuật sắc ký đã phân lập và xác định được 3 flavonoid: quercetin, quercitrin và isoquercitrin.<br />
Kết luận: Từ phân đoạn cao ethyl acetat chiết từ lá Melastoma affine, đã phân lập được quercetin,<br />
quercitrin và isoquercitrin. Các hợp chất phân lập sẽ là tiền đề cho các thử nghiệm về sinh học và tiêu chuẩn<br />
hóa dược liệu sau này.<br />
Từ khóa: Melastoma affine, quercetin, quercitrin, isoquercitrin.<br />
<br />
ABSTRACT<br />
STUDY ON CHEMICAL CONSTITUENTS OF ETHYL ACETATE EXTRACT FROM<br />
THE LEAVES OF MELASTOMA AFFINE D. DON<br />
Huynh Thi Ngoc Truc, Vo Van Leo<br />
* Ho Chi Minh City Journal of Medicine * Supplement of Vol. 23 - No 2- 2019: 95 – 100<br />
Background - Objectives: Melastoma affine is one of the species in the Melastomataceae family. It has<br />
been used in traditional medicine for the treatment of many ailments, such as diarrhea, puerperal infection,<br />
dysentery, leucorrhoea, wound healing and haemorrhoids. However, there are few researches on chemical<br />
constituents of the leaves of Melastoma affine in Vietnam. So this study was carried out to isolate some<br />
chemical constituents from the ethyl acetate extract as a first step for further pharmacological studies such<br />
as biological activity tests and the standardization of this herb.<br />
Materials and Methods: Melastoma affine was collected in Tien Giang, in March, 2017. Plant<br />
material was percolated with 80% ethanol. The crude extract was diluted and separated by liquid – liquid<br />
Cao đẳng Y tế Tiền Giang<br />
Khoa Dược, Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh<br />
Tác giả liên lạc: TS. Võ Văn Lẹo<br />
ĐT: 0907060790<br />
*<br />
<br />
**<br />
<br />
Chuyên Đề Dược<br />
<br />
Email: vovanleo1956@uphcm.edu.vn<br />
<br />
95<br />
<br />
Nghiên cứu Y học<br />
<br />
Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br />
<br />
distribution. The isolation of pure compounds was carried out by different means of column chromatography<br />
(vacuum liquid chromatography, Sephadex chromatography,…). The structures of isolated compounds were<br />
elucidated by MS, NMR spectroscopy methods.<br />
Results: Plant material (10 kg) was percolated with 80% ethanol. The ethanol extract was evaporated<br />
to a concentrated residue under reduced pressure, then was diluted with water and partitioned with nhexan, cloroform, ethyl acetate, and water to yield 4 fraction extracts, respectively. The ethyl acetate extract<br />
was subjected to a vacuum liquid chromatography to give 3 compounds: quercetin, quercitrin and<br />
isoquercitrin.<br />
Conclusion: Three flavonoids (quercetin, quercitrin and isoquercitrin) were isolated from the ethyl<br />
acetate extract of the leaves of Melastoma affine. These isolated compounds can be used for further<br />
pharmacological studies.<br />
Key words: Melastoma affine, quercetin, quercitrin, isoquercitrin.<br />
<br />
ĐẶT VẤNĐỀ<br />
<br />
Chiết xuất – tách phân đoạn<br />
<br />
Cây Hoa mua là một trong những loài<br />
<br />
Dược liệu xay nhỏ (10 kg) được chiết ngấm<br />
<br />
thuộc họ Melastomaceae được sử dụng trong<br />
<br />
kiệt với cồn 80% (70 L). Dịch chiết được cô thu<br />
<br />
dân gian để điều trị nhiều bệnh như tiêu chảy,<br />
<br />
hồi dung môi cho cao toàn phần. Cao toàn<br />
<br />
nhiễm trùng sau sinh, kiết lỵ, huyết trắng, làm<br />
<br />
phần được pha loãng với nước và chiết phân<br />
<br />
lành vết thương và bệnh trĩ. Các nghiên cứu<br />
<br />
bố lỏng-lỏng lần lượt với các dung môi n-<br />
<br />
hóa học cho thấy cây có chứa flavonoid, acid<br />
<br />
hexan, cloroform, ethyl acetat để phân tách các<br />
<br />
hữu cơ và tanin. Tuy nhiên các nghiên cứu<br />
<br />
chất theo độ phân cực khác nhau.<br />
<br />
trong nước về Hoa mua hãy còn khá ít, do vậy<br />
<br />
Phương pháp sắc ký<br />
<br />
đề tài này được tiến hành nhằm mục đích<br />
<br />
Sắc ký lớp mỏng<br />
<br />
phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất có<br />
<br />
Thực hiện trên bản mỏng Silica gel 60<br />
<br />
trong cao ethyl acetat chiết từ lá cây Hoa mua<br />
<br />
F254 (Merck). Sau khi triển khai hệ dung môi<br />
<br />
nhằm bổ sung vào dữ liệu hóa học của cây này<br />
<br />
thích hợp, phát hiện dưới đèn UV 254 nm,<br />
<br />
và làm tiền đề cho các thử nghiệm sinh học và<br />
<br />
UV 365 nm, thuốc thử VS, thuốc thử FeCl3.<br />
<br />
tiêu chuẩn hóa dược liệu sau này.<br />
<br />
Sắc kí cột chân không (VCL):<br />
<br />
ĐỐI TƯỢNG-PHƯƠNGPHÁP NGHIÊNCỨU<br />
Nguyên liệu<br />
Lá cây Hoa mua thu thập tại tỉnh Tiền<br />
Giang, tháng 3 năm 2017. Mẫu được định<br />
<br />
Chất hấp phụ là silica gel có kích thước hạt<br />
40-63 µm. Tiến hành nạp mẫu khô, khai triển<br />
bằng hệ dung môi ethyl acetat bão hòa nước.<br />
<br />
Sắc kí cột rây phân tử Sephadex<br />
<br />
danh bằng cách so với các dữ liệu trong các tài<br />
<br />
Chất hấp phụ là 50g Sephadex LH-20<br />
<br />
liệu phân loại thực vật. Lá cây Hoa mua thu<br />
<br />
trong MeOH. Tiến hành nạp mẫu ướt, khai<br />
<br />
hái là lá bánh tẻ, phơi khô và xay thành bột<br />
<br />
triển bằng MeOH.<br />
<br />
thô, bảo quản ở nhiệt độ phòng.<br />
<br />
Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các<br />
chất<br />
Kết hợp phương pháp đo phổ MS và phổ<br />
cộng hưởng từ NMR<br />
<br />
Hóa chất<br />
Ethanol 80%, n-hexan, cloroform, ethyl<br />
acetat, acid acetic (SCI Co.Ltd, Trung quốc),<br />
methanol (Fisher, Hàn Quốc).<br />
<br />
96<br />
<br />
Chuyên Đề Dược<br />
<br />
Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br />
<br />
Nghiên cứu Y học<br />
<br />
KẾT QUẢ<br />
<br />
BÀNLUẬN<br />
<br />
Chiết xuất và tách phân đoạn<br />
<br />
Xác định cấu trúc các chất phân lập<br />
<br />
Bột lá Hoa mua (10 kg) được chiết xuất với<br />
70 lít cồn 80%, cô thu hồi thu được 4 lít cao<br />
toàn phần. Cao toàn phần (4 L) được lắc phân<br />
bố lần lượt với n-hexan, cloroform và ethyl<br />
acetat, thu được cao n-hexan (83,58 g), cao<br />
cloroform (117,34 g), cao ethyl acetat (233,31 g)<br />
và 331,35g tủa từ phân đoạn ethyl acetat.<br />
30g tủa từ phân đoạn ethyl acetat được tiến<br />
hành phân tích bằng sắc kí cột nhanh với dung<br />
môi ethyl acetat bão hòa nước thu được 8 phân<br />
đoạn (T1-8). Tủa từ phân đoạn T1 và T2 được<br />
lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu được<br />
hợp chất MA1 (2,98 g). Tủa từ phân đoạn T4 và<br />
T5 được lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu<br />
được hợp chất MA2 (1,8 g). Tủa từ phân đoạn T6<br />
được lọc, rửa nhiều lần bằng MeOH lạnh thu<br />
được hợp chất MA4 (0,1 g).<br />
<br />
Chất MA1<br />
MA1 ở dạng bột vô định hình màu vàng.<br />
Phổ ESI-MS m/z [M-H]- = 301,0368; ứng với<br />
khối lượng phân tử 302; công thức phân tử<br />
C15H10O7. Phổ 13C-NMR cho 15 tín hiệu tương<br />
ứng với 15 carbon, δCmax 175,79 < 180, định<br />
hướng hợp chất 1 là một flavonol. Phổ 1HNMR có 1 đỉnh singlet có δH 12,48 đặc trưng<br />
cho proton 5-OH; hai tín hiệu proton doublet<br />
ghép cặp meta δH 6,40 (H, d, J=2,0 Hz) và δH<br />
6,18 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho proton ở<br />
vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín hiệu δH<br />
7,54 (1H, dd, J=8,5; 2,5 Hz); 7,67 (1H, d, J=2,5<br />
Hz); 6,88 (1H, d, J=8,5 Hz) điển hình cho<br />
proton ở 3 vị trí C6’, C2’ và C5’ của vòng B.<br />
Kết hợp các dữ liệu và so sánh với tài liệu<br />
tham khảo, hợp chất MA1 được xác định là<br />
quercetin. Dữ liệu phổ 13C-NMR và 1H-NMR<br />
của hợp chất MA1 được so sánh với dữ liệu<br />
phổ của quercetin(4) được trình bày ở bảng 1.<br />
<br />
Bảng 1: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA1 và quercetin.<br />
C<br />
<br />
CHn<br />
<br />
2<br />
3<br />
4<br />
5<br />
6<br />
7<br />
8<br />
9<br />
10<br />
1’<br />
2’<br />
3’<br />
4’<br />
5’<br />
6’<br />
<br />
>C=<br />
>C=<br />
>C=O<br />
>C=<br />
=CH>C=<br />
=CH>C=<br />
>C=<br />
>C=<br />
=CH>C=<br />
>C=<br />
=CH=CH5-OH<br />
<br />
Hợp chất MA1 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br />
HMBC<br />
c ppm<br />
H ppm, mult., (J, Hz)<br />
146,8<br />
135,7<br />
175,8<br />
160,7<br />
98,1<br />
6,18 d (2,0)<br />
7,5, 8, 10<br />
163,8<br />
93,3<br />
6,40 d (2,0)<br />
6, 7, 9, 10<br />
156,1<br />
103,0<br />
121,9<br />
115,0<br />
7,67 d (2,5)<br />
3’, 4’, 6’<br />
145,0<br />
147,7<br />
115,6<br />
6,88 d (8,5)<br />
3’, 4’, 1’<br />
119,9<br />
7,54 dd (8,5; 2,5)<br />
4’, 2’<br />
12,48 s<br />
<br />
Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA1 phù<br />
hợp với quercetin đã công bố trong tài liệu. Từ<br />
những dữ liệu trên, hợp chất MA1 được xác<br />
định là quercetin.<br />
<br />
Chuyên Đề Dược<br />
<br />
Quercetin (DMSO-d6, 125/500 MHz)(4)<br />
<br />
c ppm<br />
<br />
H ppm, mult., (J, Hz)<br />
<br />
147,3<br />
136,2<br />
176,3<br />
161,2<br />
98,6<br />
164,3<br />
93,8<br />
156,6<br />
103,5<br />
122,4<br />
115,5<br />
145,5<br />
148,2<br />
116,1<br />
120,4<br />
<br />
6,19 d (2)<br />
<br />
6,40 d (2)<br />
<br />
<br />
<br />
7,68 d (2,2)<br />
<br />
<br />
6,88 d (8,3)<br />
7,53 dd (8,6; 2,2)<br />
12,48 s<br />
<br />
Hợp chất MA2<br />
Bột vô định hình màu vàng. Phổ ESI-MS m/z<br />
[M-H]- = 447,0957; ứng với khối lượng phân tử<br />
<br />
97<br />
<br />
Nghiên cứu Y học<br />
<br />
Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br />
<br />
448; công thức phân tử C21H20O11. Phổ 13C-NMR<br />
cho 21 tín hiệu tương ứng với 21 carbon, δCmax<br />
177,69 < 180, định hướng hợp chất 2 là một<br />
flavonol. Phổ 1H-NMR có 1 đỉnh singlet có δH<br />
12,65 đặc trưng cho proton 5-OH; hai tín hiệu<br />
proton doublet ghép cặp meta δH 6,39 (H, d, J=2,0<br />
Hz) và δH 6,20 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho<br />
proton ở vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín<br />
hiệu δH 7,30 (1H, d, J=2,0 Hz); 6,86 (1H, d, J=8,5<br />
Hz); 7,25 (1H, dd, J=8,0; 2,0 Hz) điển hình cho<br />
proton ở 3 vị trí C2’, C5’ và C6’ của vòng B.<br />
Trong vùng 60-80 ppm có 4 tín hiệu carbon, 1 tín<br />
<br />
hiệu carbon δC 17,4 ppm đặc trưng cho CH3- và 1<br />
tín hiệu carbon δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 Canomer của đường. Kết hợp các dữ liệu và so<br />
sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất MA2 được<br />
xác định là quercitrin. Dữ liệu phổ 13C-NMR và<br />
1H-NMR của hợp chất MA2 được so sánh với dữ<br />
liệu phổ của quercitrin(3) được trình bày ở bảng 2.<br />
Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA2 phù<br />
hợp với quercitrin đã công bố trong tài liệu. Từ<br />
những dữ liệu trên, hợp chất MA2 được xác<br />
định là quercitrin.<br />
<br />
Bảng 2: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA2 và quercitrin.<br />
C<br />
<br />
CHn<br />
<br />
2<br />
3<br />
4<br />
5<br />
6<br />
7<br />
8<br />
9<br />
10<br />
1’<br />
2’<br />
3’<br />
4’<br />
5’<br />
6’<br />
1”<br />
2”<br />
3”<br />
4”<br />
5”<br />
6”<br />
<br />
>C=<br />
>C=<br />
>C=O<br />
>C=<br />
=CH>C=<br />
=CH>C=<br />
>C=<br />
>C=<br />
=CH>C=<br />
>C=<br />
=CH=CH=CH=CH=CH=CH=CHCH35-OH<br />
<br />
Hợp chất MA2 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br />
HMBC<br />
c ppm<br />
H ppm, mult., (J, Hz)<br />
157,2<br />
134,2<br />
177,7<br />
161,3<br />
98,6<br />
6,20 d (2,5)<br />
5, 7, 8, 10<br />
164,2<br />
93,6<br />
6,39 d (2,0)<br />
6, 7, 9, 10<br />
156,4<br />
104,0<br />
121,1<br />
115,6<br />
7,30 d (2,0)<br />
3’, 4’, 6’<br />
145,1<br />
148,4<br />
115,4<br />
6,86 d (8,5)<br />
1’, 3’, 4’<br />
120.1<br />
7,25 dd (8,5, 2,0)<br />
4’, 2’<br />
100,8<br />
5,25 d (1,5)<br />
3<br />
70,0<br />
3,51 dd (9,0, 3,0)<br />
70,5<br />
3,29 m<br />
71,1<br />
3,15 t (9,5)<br />
70,3<br />
3,98 d (1)<br />
17,4<br />
0,82 d (6,5)<br />
12,65 s<br />
-<br />
<br />
Hợp chất MA4<br />
<br />
Quercitrin (DMSO-d6, 125/500 MHz)(3)<br />
<br />
c ppm<br />
<br />
H ppm, mult., (J, Hz)<br />
<br />
158,0<br />
134,9<br />
178,2<br />
162,0<br />
99,4<br />
165,0<br />
94,2<br />
157,2<br />
104,8<br />
121,5<br />
116,2<br />
145,9<br />
149,2<br />
116,4<br />
121,8<br />
102,6<br />
70,3<br />
71,1<br />
71,9<br />
70,8<br />
18,2<br />
<br />
6,40 d (1,5)<br />
6,49, J = 2,1 Hz<br />
7,31 d (1,5)<br />
6,90 d (8,5)<br />
7,30 dd (8,5; 1,5)<br />
5,21 br<br />
0,80 d (6)<br />
12,65 s<br />
<br />
proton doublet ghép cặp meta δH 6,40 (H, d, J=2,0<br />
<br />
Bột vô định hình màu vàng. Phổ ESI-MS m/z<br />
<br />
Hz) và δH 6,20 (1H, d, J=2,0 Hz) điển hình cho<br />
<br />
[M-H]- = 463,0912; ứng với khối lượng phân tử<br />
<br />
proton ở vị trí C8, C6 của vòng A và bộ ba tín<br />
<br />
464; công thức phân tử C21H20O12. Phổ 13C-NMR<br />
<br />
hiệu δH 7,58; 6,84 (1H, d, J=9 Hz); 7,58 điển hình<br />
<br />
cho 21 tín hiệu tương ứng với 21 carbon, δCmax<br />
<br />
cho proton ở 3 vị trí C2’, C5’ và C6’ của vòng B.<br />
<br />
177,69 < 180, định hướng hợp chất 2 là một<br />
<br />
Trong vùng 60-80 ppm có 5 tín hiệu carbon, và 1<br />
<br />
flavonol. Phổ 1H-NMR có 1 đỉnh singlet có δH<br />
<br />
tín hiệu carbon δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 C-<br />
<br />
12,64 đặc trưng cho proton 5-OH; hai tín hiệu<br />
<br />
anomer của đường. Kết hợp các dữ liệu và so<br />
<br />
98<br />
<br />
Chuyên Đề Dược<br />
<br />
Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 23 * Số 2 * 2019<br />
<br />
Nghiên cứu Y học<br />
<br />
sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất MA4 được<br />
<br />
Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA4 phù<br />
<br />
xác định là isoquercitrin. Dữ liệu phổ C-NMR<br />
<br />
hợp với isoquercetin đã công bố trong tài liệu.<br />
<br />
và H-NMR của hợp chất MA4 được so sánh với<br />
<br />
Từ những dữ liệu trên, hợp chất MA4 được xác<br />
<br />
dữ liệu phổ của isoquercitrin(2) được trình bày ở<br />
<br />
định là isoquercitrin.<br />
<br />
13<br />
<br />
1<br />
<br />
bảng 3.<br />
Bảng 3: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR của hợp chất MA4 và isoquercitrin.<br />
C<br />
<br />
CHn<br />
<br />
2<br />
3<br />
4<br />
5<br />
6<br />
7<br />
8<br />
9<br />
10<br />
1’<br />
2’<br />
3’<br />
4’<br />
5’<br />
6’<br />
1”<br />
2”<br />
3”<br />
4”<br />
5”<br />
6”<br />
<br />
>C=<br />
>C=<br />
>C=O<br />
>C=<br />
=CH>C=<br />
=CH>C=<br />
>C=<br />
>C=<br />
=CH>C=<br />
>C=<br />
=CH=CH=CH=CH=CH=CH=CHCH35-OH<br />
<br />
Hợp chất MA4 (DMSO-d6, 125/500 MHz)<br />
HMBC<br />
c ppm<br />
H ppm, mult., (J, Hz)<br />
156,1<br />
<br />
<br />
133,3<br />
<br />
<br />
177,3<br />
<br />
<br />
161,2<br />
<br />
<br />
98,7<br />
6,20 d (1,5 Hz)<br />
5, 7, 8, 10<br />
164,4<br />
<br />
<br />
93,5<br />
6,40 d (2 Hz)<br />
6, 7, 9, 10<br />
156,3<br />
<br />
<br />
103,8<br />
<br />
<br />
121,1<br />
<br />
<br />
116,1<br />
7,58<br />
2, 3’, 4’, 6’<br />
144,8<br />
<br />
<br />
148,4<br />
<br />
<br />
115,1<br />
6,84 d (9 Hz)<br />
1’, 3’, 4’<br />
121,5<br />
7,58<br />
2, 2’, 4’<br />
100,9<br />
5,46 d (7,5 Hz)<br />
3<br />
74,1<br />
3,23 – 3,27 m<br />
<br />
76,5<br />
3,23 – 3,27 m<br />
<br />
69,9<br />
3,09 s<br />
<br />
77,5<br />
3,09 s<br />
<br />
60,9<br />
3,56 – 3,60 m<br />
<br />
12,65 s<br />
<br />
MA1 (Quercetin)<br />
<br />
Isoquercitrin (DMSO-d6, 75/300 MHz)(2)<br />
<br />
c ppm<br />
<br />
H ppm, mult., (J, Hz)<br />
<br />
156,0<br />
133,2<br />
177,2<br />
161,0<br />
98,6<br />
164,0<br />
93,5<br />
156,1<br />
103,9<br />
121,0<br />
116,1<br />
144,6<br />
148,3<br />
115,1<br />
121,5<br />
100,8<br />
74,1<br />
76,5<br />
70,0<br />
77,5<br />
61,0<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
6,18 d (1,8)<br />
<br />
6,39 d (1,8)<br />
<br />
<br />
<br />
7,56 br<br />
<br />
<br />
6,83 d (9)<br />
7,58 d (9,0)<br />
5,45 d (6,9)<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
12,65 s<br />
<br />
MA2 (Quercitrin)<br />
<br />
MA4 (Isoquercitrin)<br />
<br />
Hình 1: Công thức của hợp chất MA1, MA2, MA4<br />
<br />
Chuyên Đề Dược<br />
<br />
99<br />
<br />