Phần 2 hydrocacbon - Chương 3 Anken

Chia sẻ: Nguyen Thuy Anh | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:31

Thêm vào BST

Báo xấu

137
lượt xem 40
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Là các hidrôcacbon không no, trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C Nếu trong phân tử có chứa một liên kết đôi thì chúng có công thức chung là CnH2n (n2) Anken còn gọi là olefin

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Phần 2 hydrocacbon - Chương 3 Anken

Chương 3 Anken 3.1. Khái niệm 3.2 Cấu trúc phân tử 3.3 Danh pháp, Đồng phân 3.4 Tính chất vật lý 3.5 Điều chế 3.6 Tính chất hoá học
3.1 Khái niệm • Là các hidrôcacbon không no, trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C • Nếu trong phân tử có chứa một liên kết đôi thì chúng có công thức chung là CnH2n (n≥ 2) • Anken còn gọi là olefin
3.2 Cấu trúc phân tử • Liên kết sigma được hình thành ở liên kết đôi do sự xen phủ của 2AO lai hóa sp2 của 2 cacbon, còn liên kết sigma do xen phủ của AO lai hóa sp2 với sp2 hoặc các AO sp3 của các nguyên tử C ( tạo liên kết C-C) hoặc AO lai hóa sp2,hoặc sp3 của C với AO 1s của H tạo liên kết C-H
3.1 Định nghĩa 3.1 Định nghĩa • 3.2 Cấu trúc phân tử • Nguyên tử C liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2 • Sự tạo liên kết pi: do sự xen phủ bên của AO p
3.3.Danh pháp -Đồng phân 3.3.1 Danh pháp • Danh pháp thông thường • Danh pháp hợp lý: Gọi theo tên etylen • Danh pháp IUPAC • Lưu ý: IUPAC chấp nhận tên thường của một số hợp chất đơn giản và gốc ankenyl đơn giản
1. Danh pháp thường • Tên thường : Các anken thấp thường gọi theo tên thường, bằng cách thay đuôi an trong ankan bằng ylen. Hiện nay có thể viết ylen bằng ilen ( như etilen, propilen…) • Danh pháp hợp lý: Người ta có thể gọi tên các anken theo tên của etylen. Coi các anken như là dẫn xuất thế H của etylen bằng các gốc ankyl. +Nếu thế 1 H bằng 1 gốc ankyl: tên ankyl+etylen + Nếu thay 2H bằng 2 nhóm ankyl cùng 1C: tên các nhóm ankyl+ etylen + bất đối xứng + Nếu thay 2H bằng 2 nhóm ankyl trên 2C: tên các nhóm ankyl+ etylen + đối xứng + Nếu thay 3, hoặc 4 nhóm ankyl ( như nhau thì gọi tên các nhóm ankyl+ etylen, khác nhau phải đánh số)
Ví dụ CH2=CH-CH3 met yl et ylen CH3CH =CH-CH(CH3)2 m etyl i sopropyl etyl en DX CH3CH 2-C=CH 2 m etyl e tyl et ylen BDX CH3 CH3- CH =C( CH 3)2 t rim etyl etyl en CH3- CH= C( CH3)C2H5 1-et yl- 1,2-dim etyl etyl en
2.Danh pháp IUPAC • Cách gọi tương tự như tên ankan, thay đuôi an bằng en + chỉ số của liên kết đôi. Cách đánh số sao cho chỉ số nối đôi là nhỏ nhất. Nếu chỉ số của liên kết đôi trên mạch chính đánh số từ 2 đầu đến như nhau, thì đánh số sao cho tổng chỉ số của các nhóm thế là nhỏ nhất. Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái a,b,c, giữa chỉ số chỉ vị trí nhóm thế và tên nhóm thế được dùng dấu gạch ngang(-), nếu các nhóm thế như nhau thì có thể gọi gộp thành đi, tri…, • Lưu ý: một số anken đơn giản thường gặp như etylen, propylen…IUPAC chấp nhận tên thường
Hiện nay còn có 3 cách gọi • Vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên hidrua nền + vị trí nối đôi + en • Vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + vị trí nối đôi+ tên hidrua nền + en • Vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên hidrua nền + en + vị trí nối đôi 123 45 6 7 8 9 CH3CH2CH=C-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3 C2H5 CH3 6-etyl-4,8-dimetylnonen-3 6-etyl-4,8-dimetylnon-3-en 6-etyl-4,8-dimetyl-3-nonen
Tên gốc ankenyl Nếu loại một nguyên tử H từ anken ta có gốc ankenyl ( thêm yl vào). Khi đó vị trí số 1 là vị trí của cacbon chứa hóa trị tự do. Ví dụ: : etenyl (tên thường là vinyl) CH2=CH- CH3-CH=CH- : 1-propenyl (prop-1-en-1-yl) CH2=CH-CH2 - : 2- propenyl ( prop-2-en-1-yl). Tên thường là alyl
3.3.2 Đồng phân 1 Đồng phân cấu tạo • Mạch cacbon • Vị trí liên kết đôi 2. Đồng phân hình học
3.4 Tính chất vật lý • Trạng thái • Tỉ khối • Nhiệt độ sôi + Mạch thẳng cao hơn nhánh + Nối đôi giữa mạch cao hơn đầu mạch + Đồng phân cis cao hơn trans • Nhiệt độ nóng chảy; trans cao hơn cis
3.5 Điều chế 3.5.1 Trong công nghiệp chế biến dầu mỏ • Từ cracking dầu mỏ • Đehidro hoá ankan : Cr2O3 và một số oxit khác xt, 3000C
3.5.2 Từ ancol 1. Trong dung dịch Đun rượu với axit sunfuric đặc ở nhiệt độ thích hợp H2SO4, to CH3-CH(OH)-CH2CH3 CH3CH=CH-CH3 + CH2=CH-C2H5 -H2O SPC SPP Lưu ý: + Bậc của rượu càng cao thì càng dễ tách, nhiệt độ càng thấp, nồng độ axit không quá cao. Hướng tách theo Zaixep -Vì phản ứng có tạo giai đoạn trung gian là cacbocation, nên nếu từ ancol bậc 1 mạch dài có thể cho ta hỗn hợp các anken, trong đó anken có liên kết đôi nhiều nhóm thế chiếm tỉ lệ cao nhất vì ứng với cacbocation bền vững nhất tướng khí .2.Trong A l 2O3 RCH2CHR' RCH= HR' C o 400 C OH
3.5.3 Từ mono và dihalogen 1. Từ dẫn xuất monohalogenua alkyl Phản ứng tách bằng bazo trong môi trường rượu, OH-/C2H5OH CH3-CHCl-CH2CH3 CH3CH=CH-CH3 + CH2=CH-C2H5 -HCl SPC SPP H Br KOH +K Br +H2O CH3CH2OH H H Bromocyclohexan Cyclohexen (81%) 2.Từ dẫn xuất α -dihalogenua.(vic-dihalogenua): khi cho tác dụng với một số kim loại như kẽm, magie ở nhiệt độ cao Zn + ZnCl 2 R-CH-CH-R' R-CH= H-R' C Cl Cl
3.5.4 Từ ankin Hydro hóa ankin. • Xúc tác Lindlar giảm hoạt: Pd/C, CaCO3, Pb(CH3COO)2, quinolin H2, Xt Lindlar, t0 CH2=CH2 HC CH
3.5.5 Từ các este • Nhiệt phân các este ở nhiệt độ từ 300- 5000C cũng thu được olefin • Nhiệt phân este của rượu bậc 1 khó hơn rượu bậc 2 và khó hơn rượu bậc ba. Nhiệt phân este của rượu bậc 1 cho 1 sản phẩm, còn của rượu bậc 2, 3 cho hỗn hợp sản phẩm 5500 C CH3-CH2-CH2-CH2-O-CO-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 + CH3COOH 4500 C CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 + CH3-CH=CHCH3 OC OC H3 + CH3-COOH
3.6 Tính chất hoá học 3.6.1 Phản ứng cộng Tùy theo điều kiện tiến hành phản ứng, mà phản ứng cộng xãy ra theo các cơ chế khác nhau, nhưng phổ biến và quan trọng nhất là phản ứng theo cơ chế electrophin (AE)
1. Phản ứng cộng electrophin Các phản ứng cộng hợp electrophin AE ( cộng ái điện tử) điển hình như cộng với halogen, hidrohalogenua HX, H2O, H2SO4… a) Cơ chế phản ứng: • Phản ứng qua nhiều giai đoạn, trong đó giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn tạo cacbocation CH3CH=CH2 + HCl cham + CH3-CH=CH2 + H CH3CH-CH3 + CH3CH2CH2 nhanh CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl CH3CH-CH3 + CH3CH2CH2
b. Hướng của phản ứng cộng: Marcovnicov • Qui tắc Marcovnicov kinh nghiệm: Khi cộng một tác nhân không đối xứng như HX vào anken, nguyên tử hidro kết hợp với nguyên tử C của nối đôi có nhiều nguyên tử H hơn, phần còn lại của tác nhân kết hợp với nguyên tử C có ít nguyên tử H hơn CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl chinh phu *Qui tắc Marcovnicov tổng quát: Trong các phản ứng cộng electronphin vào nối đôi, phản ứng ưu tiên theo hướng tạo cacbocation trung gian bền vững nhất cham CH3- CH=CH2 + H+ CH3CH-CH3 + CH3CH2CH2 ben kem ben nhanh CH3CHCl CH 3 + CH3CH2CH2Cl CH3CH -CH3 + CH3CH2CH2 chi nh phu