VITAMIN C
Tên khác: Acid L- ascorbic
Công thức:
Tên KH: 5-(1,2-Dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on
Nguồn vitamin C thiên nhiên
- Động vật: Tuyến nội tiết, thể vàng: Hàm lượng cao
Sữa người: 40 mg/lít; sữa bò: 20 mg/lít; sữa dê: 15 mg/lít.
- Thực vật: Cam, chanh, cà chua, ớt, carot...
Điều chế: Tổng hợp, đi từ L-sorbose, cho 4 kiểu đồng phân:
HO
O
O
OH
CHHO
CH2OH
1
2
3
4
5
6
Acid: L-Ascorbic D-ascorbic, D-isoascorbic, L-isoascorbic
Chỉ acid L-ascorbic (vitamin C) có hoạt tính sinh học đầy đủ.
Tính chất: Bột k/t màu trắng, vị chua; bột khô bền/ không khí;
d.d. nước, hỗn hợp dễ bị biến màu trong ánh sáng.
Ion kim loại, chất oxy hóa phá vita. C màu nâu.
Bảng 20-Vita./dh Vitamin C-tiếp
Dễ tan/ nước; tan/ ethanol, glycerin; Không tan: dmhc, dầu béo.
Hấp thụ UV: MAX 243 nm; []D20 = + 20,5o đến + 21,5o.
Liên quan cấu trúc- Hóa tính:
Vòng lacton + 2 OH enolic gắn vào dây , tạo cụm en-diol; các H linh
động cho tính acid acid carboxylic.
Cụm en-diol có tính thuận nghịch oxy hóa- khử, hoạt tính sinh học.
Acid ascorbic Acid dehydroascorbic (1)
Định tính:
O
H
- Phản ứng với FeSO4, tạo muối sắt (II) ascorbat, màu xanh tím:
- Phản ứng trực tiếp với AgNO3, cho màu nâu và giải phóng Ag.
- Xác định MAX ở 243 nm và []D20.
Định lượng: Phép đo iod:
+ I2 + 2HI (2)
Acid ascorbic Acid dehydroascorbic
Dung dịch chuẩn là dung dịch iod 0,05 M; chỉ thị hồ tinh bột.
Hoạt tính sinh học:
OH
OO
HO
R
OO
R
O
O
Na Na
OO
R
O
OFe
NaOH
2
+
H2O
+FeSO4
CH2OH
HO
CH
OH
OO
HO
CH2OH
CH OO
HO
OO
Nhờ cặp oxy hóa-khử (1) của vitamin C:
- Duy trì tính đàn hồi bền thành mạch máu.
- Tăng hấp thu Fe2+ tạo hồng cầu; tăng tính kháng nhiễm khuẩn.
- Tăng độ bền liên kết tổ chức xương-khớp, răng, da, niêm mạc.
- Có thể cần cho tăng tiết hormon tuyến thượng thận.
- Liều cao: hạ glucose/huyết, kìm hãm tế bào ung thư.
Chỉ định:
- Bệnh scorbut, dễ chảy máu (sốt xuất huyết).
- Phối hợp điều trị chấn thương, NK, ung thư, diabet.
- Thiếu máu nhược sắc thiếu sắt: uống kèm thuốc Fe (II).
Bảng 21-Vita./dh Vita. C-tiếp
Liều dùng:
Điều trị NL, uống 100-600 mg/24 h; TE uống 1/2 liều người lớn.
Ung thư, diabet, lao phổi: uống 1 g/24 h; đợt 7-10 ngày.
Bổ sung: NL, uống 50-100 mg/24 h.
Độc tính: Không độc. Thừa sẽ tích luỹ ở gan và thận.
Tác dụng phụ (khi lạm dụng):
Kích ứng đường tiêu hóa, gây sỏi oxalat thận, sỏi mật.
Giảm hoạt tính heparin, rút ngắn thời gian đông máu.
Mang thai lạm dụng vita. C tạo cho thai nhi dễ bị scorbut sau này.
Dạng bào chế: Viên 25-500 mg. D.d. tiêm 50 và 100 mg/ml.
Bảo quản: Đựng trong bao bì kín; tránh ánh sáng, không khí.
Chống oxy hóa cho các dạng bào chế.
* Một số dẫn chất của vitamin C
1. NATRI ASCORBAT
Công dụng: Làm chất chống oxy hóa, ổn định dược phẩm và thực phẩm.
2. ASCORBYL PALMITAT
Công thức: C22H38O7 ptl : 414,5
CH3
(CH2)12
OCOCH2
O
HO O
OH
CH
HO
CH2CH2