Bài tiểu luận có các nội dung trình bày: Tổng quan về Dimesna, tổng quan các phương pháp tổng hợp Dimesna, một số phương pháp tổng hợp Disulfid đối xứng. Để biết rõ hơn về nội dung chi tiết, mời các bạn cùng tham khảo.
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Tiểu luận Kĩ thuật hóa dược: Tổng quan các bài báo quốc tế nghiên cứu tổng hợp DIMESNA
- TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI
BỘ MÔN CÔNG NGHIỆP DƢỢC
----- ------
TIỂU LUẬN KĨ THUẬT HÓA DƢỢC
Chủ đề: TỔNG QUAN CÁC BÀI BÁO QUỐC TẾ
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DIMESNA
Họ và tên: Đoàn Lƣơng Hƣng
MSV: 1301195
HÀ NỘI, NĂM 2017
1
- MỤC LỤC
MỤC LỤC……………………………………………………………………………….2
DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ……………………………………………………..……3
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN VỀ DIMESNA…………………………………………..4
CHƢƠNG 2.TỔNG QUAN CÁC PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP DIMESNA……...5
2.1. Oxy hóa vinyl sulfonat ……………………………………………………………..5
2.2. Phản ứng cộng hợp của Mesna và 2,2 dithiobis(benzothiozol)………………………5
CHƢƠNG 3. MỘT SỐ PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP DISULFID ĐỐI XỨNG…..7
3.1 Oxy hóa thiol bằng hydroperoxyd H2O2……………………………………………………………………..7
3.2 Oxy hoá thiol bằng sulfuryl clorid SO2Cl2…………………………………………………………………8.
3.3.Oxy hóa thiol bằng oxy không khí xúc tác Et3N-DMF……………………………..9
TÀI LIỆU THAM KHẢO……………………………………………………………..11
2
- DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ
1. Hình 1.1: Cấu trúc hóa học của Diesna……………………………………………4
2. Hình 2.1. Tổng hợp Dimesna từ Vinyl sulfonat…………………………………...5
3. Hình 2.2. Tổng hợp Dimesna từ Mesna và 2,2 dithiobis(benzothiozol)…………..6
4. Hình 3.1. Oxy hóa thiol bằng H2O2…………………………………………………………………………7
5. Hình 3.2.Hiệu suất phản ứng các thiol với H2O2 xúc tác NaI trong H2O…………8
6. Hình 3.3. Oxy hóa thiol bằng sulfonyl clorid SO2Cl2……………………………...8
7. Hình 3.4. Hiệu suất phản ứng oxy hóa thiol bằng SO2Cl2………………………...9
8. Hình 3.5. Oxy hóa thiol bằng oxy không khí xúc tác Et3N-DMF…………………9
9. Hình 3.6. Oxy hóa thiophenol bằng oxy xúc tác Et3N-DMF…………………….10
3
- CHƢƠNG I: TỔNG QUAN VỀ DIMESNA
1. Cấu trúc hóa học.
Hình 1.1: Cấu trúc hóa học của Diesna
Công thức phân tử: C4H8Na2O6S4
Phân tử lượng: 326.34 đvC
Thành phần: 14.72% C; 2.47% H; 14.09% Na; 29.42% O; 39.30% S.
Danh pháp IUPAC: Natri 2,2'-disulfanediyldiethanesulfonat
Tên thường gọi: Dimesna [1].
2. Tính chất lí hóa của Dimesna.
Hình thức cảm quan: Bột tinh thể trắng.
Độ tan: Tan trong nước và DMSO với độ tan 100mM [2].
4
- CHƢƠNG 2.TỔNG QUAN CÁC PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP DIMESNA
2.1. Oxy hóa vinyl sulfonat.
Sơ đồ phản ứng:
Hình 2.1. Tổng hợp Dimesna từ Vinyl sulfonat.
Mô tả qui trình:
Cho 100 ml dung dịch Natri vinyl sulfonat 25% ( 0,25mol Natri-VS) vào một
bơm áp suất, sục khí Argon trong một giờ để loại oxy khỏi dung dịch nước. Thêm
vào dung dịch 33,5g (0,597 mol) NaSH.H2Ovà 10 ml dung dịch NaOH. pH cuả
dung dịch xấp xỉ 9. Hỗn hợp phản ứng được khuẩy trong một bơm Parr trong hai
giờ, theo dõi phổ NMR trong 30 phút.
Các sản phẩm thu được từ bước này được sử dụng cho bước tiếp theo mà
không cần tinh chế thêm. Sản phẩm được đun nóng đến 60°C, khí O2 được thêm
vào bộ áp suất trong 30’. Bộ áp suất sau đó được nén tới 50 pounds/inch2 và
khuấy trộn 6h/60°C.
Sau khi phản ứng hoàn thành, cô cạn dung dịch nước ở 80°C bằng việc sử
dụng một máy hút chân không để kết tinh sản phẩm từ dung dịch nước. Các sản
phẩm kết tinh sau đó được đông khô sau khi điều chỉnh pH đến 7,2 bằng cách
thêm HCl 1N và lọc qua một màng lọc 0,2µm. Sử dụng phổ NMR và phân tích
nguyên tố xác nhận sản phẩm Dimesna tinh khiết (99%). [3].
2.2. Phản ứng cộng hợp của Mesna và 2,2 dithiobis(benzothiozol).
Sơ đồ phản ứng:
5
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
