Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 5 - Nguyễn Thị Hiển

Chia sẻ: Tại Tâm | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:43

Thêm vào BST

Báo xấu

88
lượt xem 19
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 5: Hợp chất thiên nhiên. Những nội dung chính được trình bày trong chương này gồm: Gluxit (cacbohydrat), chất béo (Lipit), aminoaxit (axit amin), protein. Mời các bạn cùng tham khảo để biết thêm các nội dung chi tiết.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 5 - Nguyễn Thị Hiển

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dành cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn : Hóa Học – Khoa Môi Trường
Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN A. Gluxit (cacbohydrat) Khái niệm hợp chất gluxit. Nguồn gốc của gluxit Vai trò của gluxit I. Monosaccarit * Ví dụ: Glucozơ là 1 andohexozơ HOCH2(CHOH)4CHO Phân tử có 6 nguyên tử Cacbon Có 1 nhóm chức CHO và 5 nhóm OH Có 4 nguyên tử Cacbon bất đối là C2, C3, C4, và C5 Có 16 đồng phân quang học.
16 đồng phân quang học của glucozơ CHO CHO CHO CHO H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D (+) aloz¬ L (-) aloz¬ D (+) altroz¬ L (-) altroz¬ CHO CHO CHO CHO HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D (+) manoz¬ L (-) manoz¬ D (+) taloz¬ L (-) taloz¬
16 đồng phân quang học của glucozơ CHO CHO CHO CHO H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D (+) glucoz¬ L (-) glucoz¬ D (+) huloz¬ L (-) huloz¬ CHO CHO CHO CHO H C OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D (+) galactoz¬ L (-) galactoz¬ D (+) I®oz¬ L (-) I®oz¬
1. Nghiên cứu cấu dạng của glucozơ CHO H OH HO H Có 1 nhóm CHO H OH Có 5 nhóm OH H OH Dự đoán: Glucozơ có tính chất của andehit và poliancol CH2OH Thực tế: + Glucozơ không phản ứng màu với thuốc thử Shiff, + Glucozơ thể hiện một số + không phản ứng với NaHSO3 tính chất của nhóm andehit, + Phản ứng với CH3I tạo hợp chất + thể hiện tính chất của có 5 nhóm ete poliancol + Phản ứng với CH3OH/HCl thì được hợp chất có 1 nhóm ete Thực tế, trong dung dịch 99,5% glucozơ ở dạng vòng, 0,5 % là ở dạng mạch hở.
CH2OH H O H Nhóm OH H sơmiaxetal OH H OH OH H OH CHO glucopiranozơ H OH Nhóm OH HO H sơmiaxetal CH2OH H OH O H OH H OH H OH H CH2OH OH H H OH glucopiranozơ 0,5% dạng mạch hở 99,5% ở dạng vòng
Các cấu dạng của Glucozo HO C H CHO H C OH CH2OH CH2OH H O OH H C OH H C OH H C OH H O H H H OH H HO C H HO C H HO C H O OH H H O OH OH OH H C OH H C OH H C OH H OH H OH H C H C OH H C CH2OH CH2OH CH2OH -D (+) glucopyranoz¬ -D (+) glucopyranoz¬ D (+) glucoz¬ 0 0 (Tnc: 150 C, [ ]=+19 ) (Tnc: 1460C, [ ]=+10906) CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH HO C C O C OH CH2OH O CH2OH O H OH HO C H HO C H HO C H H OH H CH2OH H C OHO H C OH H C OHO H OH OH H OH H H C H C OH H C CH2OH CH2OH CH2OH -D (-) fructofuranoz¬ D (-) fructoz¬ -D (-) fructofuranoz¬
2. Tính chất của monosaccarit a. Tính chất vật lí: monosaccarit là những chất rắn kết tinh, có vị ngọt và là chất quang hoạt b. Tính chất hóa học: + Các phản ứng của nhóm C=O:
Các phản ứng của nhóm C=O: +Phản ứng của andozo với chất oxi hóa: + [Ag(NH3)2]OH Hoặc + TT Feling Hoặc + Br2 + H2O + KMnO4 + H2SO4 Hoặc + HNO3 CHO O O CHO C H OH H H OH H OH HO H + HOCH2CH2OH +HNO3 HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH COOH
Các phản ứng của nhóm C=O: HO- fructoz¬ glucoz¬ xetozo andozo +Phản ứng của xetozo với chất oxi hóa: + Fructozo (và các xetozo) phản ứng với TT Tolen, TT Feling giống glucozo vì các phản ứng đó có môi trường kiềm. + Fructozo (và các xetozo) không phản ứng với Br2 vì nước brom là môi trường axit.
Các phản ứng của nhóm C=O: +Phản ứng cộng hợp ái nhân giống của andehitxeton: CHO C =N -NH -Ph C =N -NH -C6H5 CH =N -NH -C6H5 H C OH H C OH C=O C =N -NH -C6H5 HO C H +PhNHNH2 HO C H +PhNHNH2 HO C H +PhNHNH2 HO C H H C OH -H2O H C OH -(PhNH2+NH3) H C OH -H O H C OH H C OH H C OH 2 H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH phenyl hi®razon ozazon CN CHO CH OH H C OH H C OH HO C H +HCN HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH +Monosaccarit không phản ứng với NaHSO3 vì trong môi trường dung dịch NaHSO3 các đường chỉ tồn tại dạng mạch vòng không có nhóm chức C=O nữa.
+ Các phản ứng của các nhóm OH: Nhóm OH sơmiaxetal phản ứng với ancol khi có mặt HCl tạo ete CH2OH CH2OH H O H H O H H HCl H +H2O OH H +CH3OH 0 OH H OH t OCH3 OH OH H OH H OH -D (+) glucopyranoz¬ -D (+) metyl glucopyranozit Khi phản ứng với CH3I có mặt Ag2O tạo ra hợp chất pentaete CH2OH CH2OCH3 H O H H O H H Ag2O H +5hi OH H +5CH3I 0 OCH H t 3 OH OH CH3O OCH3 H OH H OCH3 -D (+) glucopyranoz¬ -D (+) pentametyl glucopyranozit
+ Các phản ứng của các nhóm OH: Phản ứng với axit cacboxylic tạo hợp chất pentaeste CH2OH CH2OCOCH3 H O H H O H H H2SO4 H +5h2O OH H +5CH3COOH OAc H OH OH t0 OCOCH3 CH3COO H OH H OCOCH3 -D (+) glucopyranoz¬ -D (+) pentaxetyl glucopyranozit Phản ứng tạo phức màu xanh đậm với Cu2+ trong môi trường kiềm 2 CHO CHO H OH H OH HO H + Cu(OH)2 HO H CH2OH H OH + 2OH H O O + H Cu 2H2O H OH H O O H CH2OH CH2OH H OH HO H CHO
+ Các phản ứng của các nhóm OH: Các nhóm OH ngưng rụ với nhau tạo ra các hợp chất glucozit khác: CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H O H H O H H O H H O H H H H H OH H + OH H OH H +H2O OH H OH O-H OH OH OH O OH H OH H OH H OH H OH Glucozơ Mantozơ Đây là phản ứng quan trọng của các quá trình hình thành các hợp chất disaccarit, oligosaccarit và polisaccarit
II. Disaccarit II.1 Saccarozơ a. Cấu tạo của saccarozơ: C12H22O11 6 CH2OH 6 5 O CH2OH H O H 2 5 4 H 1 O OH H OH H 3 OH 3 2 1 4 H HOCH2 H OH H OH Không có nhóm OH sơmiaxetal b. Tính chất vật lí: saccarozơ là chất rắn kết tinh, có vị ngọt và có nhiều trong cây mía, củ cải đường c. Tính chất hóa học:
c. Tính chất hóa học của saccarozơ: 6 CH2OH 6 5 O CH2OH H O H 2 5 4 H 1 O OH H Đường không khử OH H 3 OH 3 2 1 4 H HOCH2 H OH H OH + Không có tính khử : Không phản ứng thuốc thử Tolen, thuốc thử Feling. + Không phản ứng với phenylhidrazin. + Phản ứng với Cu(OH)2 tương tự monosaccarit. + Phản ứng thủy phân. C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 glucozơ fructozơ
II.2 Mantozơ a. Cấu tạo của Mantozơ : C12H22O11 CH2OH CH2OH H O H H O H Nhóm OH H H OH H OH H sơmiaxetal OH O OH H OH H OH b. Tính chất vật lí: mantozơ còn gọi là đường mạch nha. Vị ngọt, tan nhiều trong nước. c. Tính chất hóa học:
c. Tính chất hóa học của mantozơ: CH2OH CH2OH H O H H O H H H Đường khử OH H OH H OH O OH H OH H OH Tương tự monosaccarit, Mantozơ có các tính chất: + Phản ứng thuốc thử Tolen, thuốc thử Feling. + Phản ứng với phenylhidrazin. + Phản ứng với Cu(OH)2 + Phản ứng thủy phân. C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 glucozơ glucozơ
II.3 Lactozơ a. Cấu tạo của Lactozơ : C12H22O11 CH2OH CH2OH HO O H H O H Nhóm OH H sơmiaxetal OH H O OH H H H OH H OH H OH b. Tính chất vật lí: lactozơ còn gọi là đường sữa. Vị ngọt, tan nhiều trong nước. c. Tính chất hóa học:
c. Tính chất hóa học của Lactozơ: CH2OH CH2OH HO O H H O H H Đường khử OH H O OH H H H OH H OH H OH Tương tự monosaccarit, Lactozơ có các tính chất: + Phản ứng thuốc thử Tolen, thuốc thử Feling. + Phản ứng với phenylhidrazin. + Phản ứng với Cu(OH)2 + Phản ứng thủy phân. C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 galactozơ glucozơ