intTypePromotion=3

Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 4 - Nguyễn Thị Hiển

Chia sẻ: Tại Tâm | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:35

0
56
lượt xem
13
download

Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 4 - Nguyễn Thị Hiển

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 4: Hợp chất andehit-xeton-axit-amin. Những nội dung chính trong chương này gồm: Các khái niệm, điều chế các hợp chất, phản ứng cộng hợp ái nhân của hợp chất cacbonyl (AN), phản ứng oxi hóa andehit, phản ứng khử hợp chất cacbonyl, tính axit của axit cacboxylic, tính bazơ của các amin.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 4 - Nguyễn Thị Hiển

  1. BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ  HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 1
  2. CHUYÊN ĐỀ 4: HỢP CHẤT  ANDEHIT­XETON­AXIT­AMIN Nội dung 1. Các khái niệm 2. Điều chế các hợp chất 3. Phản ứng cộng hợp ái nhân của hợp chất cacbonyl (AN) 4. Phản ứng oxi hóa andehit 5. Phản ứng khử hợp chất cacbonyl 6. Tính axit của axit cacboxylic 7. Tính bazơ của các amin 2
  3. 1. Các khái niệm   Hợp chất cacbonyl: là những hợp chất hữu cơ có nhóm  chức C=O trong phân tử.   Andehit: là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức – CH=O   Xeton: hợp chất hữu cơ có nhóm chức C=O liên kết với  hai gốc hidrocacbon   Axit cacboxylic: hợp chất hữu cơ có nhóm chức COOH   Amin: hợp chất hữu cơ có nhóm chức chứa N hóa trị III   Bậc của amin: là số gốc hidrocacbon liên kết với nhóm  chức N:  VD: CH3­NH2: amin bậc 1         CH3­NH­CH3: amin bậc 2  3
  4. 2. Điều chế các hợp chất Hợp  Andehit­xeton axit amin chất Phương  ­pư ozon phân ­oxi hóa andehit ­pư thế của dx  pháp  ­oxi hóa ancol ­oxi hóa ancol halogen với NH3 điều chế ­khử hợp chất  ­hidrat hóa ankin ­thủy phân este ­thủy phân dx  ­thủy phân dx  nitro dihalogen trihalogen Bài tập 1: với mỗi phương pháp điều chế, cho một phản ứng minh họa. 4
  5. Điều chế andehit ­pư ozon phân anken kiểu RCH=CHR’ hoặc RCH=CR1R2 1, + O3 CH2=CH­CH3 2, + H2O ­oxi hóa ancol bậc 1 CH3OH + CuO  ­hidrat hóa axetylen CH≡CH + H2O    ­thủy phân dx dihalogen đầu mạch R­CHX2 5
  6. Điều chế andehit ­pư ozon phân anken kiểu RCH=CHR’ hoặc RCH=CR1R2 1, + O3 CH2=CH­CH3                          HCHO + CH3CHO 2, + H2O ­oxi hóa ancol bậc 1 CH3OH + CuO    HCH=O ­hidrat hóa axetylen CH≡CH + H2O   CH3­CH=O ­thủy phân dx dihalogen đầu mạch R­CHX2 6
  7. Điều chế xeton ­pư ozon phân anken kiểu R1R2C=CRR’ hoặc  RCH=CR1R2 1. +  O 3 CH3­C=CH­CH2­CH3 CH3 2. + H2O/Zn ­oxi hóa ancol b CH ­CH­CH ậc 2 3 3 + CuO OH ­hidrat hóa ankin (trừ axetylen)        CH3­C≡CH + H2O    ­thủy phân dx dihalogen kiểu R­CHX2R’ 7
  8. Điều chế xeton ­pư ozon phân anken kiểu R1R2C=CRR’ hoặc  RCH=CR1R2 1. +  O 3 CH3­C=CH­CH2­CH3 CH3­C­CH3   +  CH3CH2CHO CH3 2. + H2O/Zn O ­oxi hóa ancol b CH ­CH­CH ậc 2 CH3­C­CH3 3 3 + CuO + Cu + H2O OH O ­hidrat hóa ankin (trừ axetylen)        CH3­C≡CH + H2O   CH3­CO­CH3 ­thủy phân dx dihalogen kiểu R­CHX2R’ 8 CH3­CHCl2­CH2­CH3 + NaOH   CH3COCH2CH3 + 2 NaCl + H2O
  9. Điều chế axit ­oxi hóa andehit    + Phản ứng tráng bạc    + Phản ứng với thuốc thử Feling    + Phản ứng với nước brom    + Phản ứng với các chất oxi hóa như oxi, HNO3, KMnO4 ­oxi hóa ancol bằng KMnO4/ môi trường axit. CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4   CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O ­thủy phân este      RCOOR’ + H2O    RCOOH + R’OH ­thủy phân dx trihalogen kiểu RCX3:      R­CCl3 + 3NaOH   RCOOH + 3NaCl VD: HCCl3 + 4NaOH   HCOONa + 3NaCl + H 9 2O
  10. Điều chế amin ­pư thế của dx halogen với NH3 CH3Cl + NH3     CH3NH2 + HCl CH3Cl + CH3NH2   CH3NHCH3 + HCl ­khử hợp chất nitro     C6H5NO2 + 6[H]   C6H5NH2 + 2 H2O 10
  11. 3. Phản ứng cộng ái nhân của hợp chất cacbonyl (AN) OX C O +X Y C Y HY lµ H-OH, H-OR, H-SO3Na, HCN, H2NNHC6H5 … XY lµ R-MgX, CH CNa,… Cơ chế AN: 2 giai đoạn: + Giai đoạn 1: tác nhân Y­ (hoặc Y  hoặc Y có đôi electron tự do)  tấn công vào nguyên tử C mang phần điện tích dương. - O C O +Y C anion Y + Giai đoạn 2: anion kết hợp với X+ - OX O C +X C Y Y 11
  12. Bài tập 2: Viết phản ứng và cơ chế phản ứng chi tiết  của axetandehit và axeton với các tác nhân: a. H2O b. C2H5OH c. NaHSO3 d. HCN e. H2NNHC6H5 f. CH3MgCl 12
  13. Phản ứng AN của Axetandehit  a. CH3CH=O +HOH CH3­CH OH OH b. CH3CH=O +C2H5O-H CH3­CH OC2H5 OH Nhóm OH sơmiaxetan .. c. CH3CH=O +NaHSO3 CH3­CH SO3Na OH Trắng 13
  14. Phản ứng AN của Axetandehit  d. CH3CH=O +HCN CH3­CH CN OH e. CH3CH=O +H2NNHC6H5 CH3­CH NHNHC6H5 OH CH3­CH= N-NHC6H5 +H2O Kết tủa màu vàng Hợp chất Hidrazon f. CH3CH=O +CH3MgCl CH3­CH CH3 14 OMgCl
  15. Phản ứng AN của Axeton CH3 CH3 OH a. C O +H-OH C CH3 CH3 OH CH3 C2H5 CH3 C b. C O +C2H5O-H CH3 CH3 OH CH3 CH3 SO3Na c. C O +NaHSO3 C CH3 CH3 OH Trắng 15
  16. Phản ứng AN của Axeton CH3 CH3 CN d. C O +H-CN C CH3 CH3 OH CH3 NH-NHC6H5 CH3 C e. C O +H2N-NHC6H5 CH3 CH3 OH CH3 C N-NHC6H5 +H2O CH3 Kết tủa màu vàng Hợp chất Hidrazon CH3 CH3 CH3 f. C O +CH3MgCl C CH3 CH3 OMgCl 16
  17. 4. Phản ứng oxihoa andehit  Phản ứng tráng bạc (thuốc thử Tollens) + TT Tollens: dung dịch : [Ag(NH3)2]OH  + Điều chế TT Tollens bằng cách cho dung dịch AgNO3 loãng tác  dụng với lượng dư dd NH3.      AgNO3 + NH3 + H2O   AgOH   + NH4NO3      AgOH   + 2NH3    [Ag(NH3)2]OH  + Đây là tác nhân oxi hóa yếu, do andehit rất dễ bị oxi hóa nên phản  ứng với TT Tollens tạo thành axit cacboxylic, riêng HCHO thì tạo  CO2 và H2O (axit cacbonic)    RCH=O + 2[Ag(NH3)2]OH   RCOOH + 2Ag  + 4NH3 + H2O VD:  CH3­CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH   CH3COOH + 2Ag  + 4NH3 + H2O HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH   CO2 + 4Ag  + 8NH3 + 3H 17 2O
  18. 4. Phản ứng oxihoa andehit  Phản ứng với thuốc thử Felling. + TT Felling: dd phức của Cu2+ với K.Na.tactrat trong  môi trường kiềm. COOK COOK CH O t0 CH OH R CH =O 2 Cu +2H2O R -COOH 2 CH Cu2O CH O OH COONa COONa + TT Felling chỉ oxi hóa được andehit béo, không oxi  hóa được andehit thơm. + Sản phẩm khử là oxit đồng (I) Cu2O kết tủa đỏ  gạch, có trường hợp tạo ra kim loại đồng màu đỏ  ánh kim. 18 + Viết tắt TT Feling là: Cu .K.Na.tactrat. 2+
  19. 4. Phản ứng oxihoa andehit  Phản ứng với oxi, KMnO4, HNO3 +  Andehit dễ dàng bị oxi hóa bởi O2 không khí:    2R­CH=O + O2   2RCOOH  thường dùng xúc tác là dd muối Mn2+ + KMnO4, HNO3 là các tác nhân oxi hóa mạnh, không chỉ oxi hóa  nhóm ­CHO mà có thể oxi hóa cả nhóm ancol bậc 1 ­CH2OH  thành nhóm –COOH  Phản ứng với dung dịch nước brom      R­CHO + Br2 + H2O   R­COOH + 2HBr Các andehit không no khi phản ứng với dung dịch nước brom vừa  tham gia phản ứng cộng, vừa tham gia phản ứng oxi hóa tạo ra  các axit cacboxylic no. 19 CH2=CH­CH=O + 2 Br2   CH2Br­CHBr­COOH + 2 HBr
  20. Bài tập 3: viết phản ứng của HCHO, CH3CHO với  lần lượt các tác nhân: tt Tollens, tt Felling,  O2/MnSO4, KMnO4/H2SO4. 20

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản