Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 2 - Nguyễn Thị Hiển

Chia sẻ: Tại Tâm | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:53

Thêm vào BST

Báo xấu

280
lượt xem 27
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa hữu cơ - Chuyên đề 2: Hiđrocacbon. Chương này gồm có những nội dung chính sau: Giới thiệu chung về hidrocacbon, phản ứng thế cơ chế gốc (SR), Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE, phản ứng thế ái điện tử SE, phản ứng ozon phân, các phản ứng khác. Mời các bạn tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 2 - Nguyễn Thị Hiển

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 1
Chuyên đề 2: HIĐROCACBON Nội dung 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon 2. Phản ứng thế cơ chế gốc (SR): 3. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE 4. Phản ứng thế ái điện tử SE 5. Phản ứng ozon phân 6. Các phản ứng khác 2
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon  Hidrocacbon: là hợp chất của cacbon với hidro.  Hidrocacbon no: phân tử hidrocacbon chỉ có liên kết xích ma.  Hidrocacbon không no: phân tử hidrocacbon có liên kết pi.  Hidrocacbonthơm: là hidrocacbon có chứa nhân thơm trong phân tử ví dụ nhân benzen …  Các nhóm hidrocacbon tiêu biểu: ankan, xicloankan, anken, akin, aren. 3
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Ankan: - Là hidrocacbon no, mạch hở. Công thức chung CnH2n+2 - Phân tử chỉ gồm các liên kết xích ma bền vững do đó các hidrocacbon rất kém hoạt động và thường được dùng làm dung môi. - Phân tử không phân cực, nhiệt độ sôi thấp, không tan trong nước, - Các ankan là thành phần chính của khí thiên nhiên (chủ yếu là metan, etan và phần nhỏ propan, butan), chủ yếu dùng làm chất đốt. Các ankan từ 5 đến 17 cacbon là các chất lỏng, sản phẩm từ chưng cất dầu mỏ. Được dùng làm dung môi, làm nhiên liệu … Các ankan rắn được dùng làm nến, làm nhựa đường. - Tính chất hóa học đặc trưng của ankan là phản ứng thế, đặc biệt là thế halogen. 4
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Xicloankan: - Là hidrocacbon no mạch vòng. Công thức chung C2H2n (n 3) - Trong phân tử chỉ gồm các liên kết xích ma. Tuy nhiên vòng 3 và vòng 4 cạnh có sức căng vòng lớn lên kém bền, dễ bị phá vỡ vòng khi phản ứng cộng với các tác nhân tạo mạch hở. Các xiclo ankan mạch lớn (từ 5 cacbon trở lên), bền vững như ankan tương ứng. 5
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Anken: - Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C. Công thức chung C2H2n (n 2) - Liên kết đôi C=C gồm có 1 liên kết xích ma và một liên kết pi. Liên kết pi xen phủ biên, kém bền do đó anken dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ liên kết pi. - Anken được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng tách H2O của ancol no hoặc tách HX của dẫn xuất halogen. -Trong công nghiệp anken thu được từ phản ứng cracking. * Ankadien - Là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi trong phân tử. Công thức chung CnH2n-2. - Ankadien liên hợp là nhóm hợp chất có ứng dụng rộng rãi và quan trọng. Đặc biệt là Buta-1,3-dien và isopren. 6
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Ankin: - Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C. Công thức chung C2H2n-2 (n 2) - Liên kết đôi C≡C gồm có 1 liên kết xích ma và hai liên kết pi. Liên kết pi xen phủ biên, kém bền do đó ankin dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ từng liên kết pi tạo ra sản phẩm cộng tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2. - Axetylen là ankin đồng dãy đồng đẳng thu được bằng phản ứng của CaC2 với H2O. 1500oC Hoặc từ pu: CH4 CH≡CH + H2 7
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon *Aren: - Là hidrocacbon thơm, phân tử có chứa nhân thơm, điển hình là nhân benzen C6H6. - Nhân benzen gồm 1 vòng 6 cacbon liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen đều nhau tạo thành hệ liên hợp vòng phẳng bền vững. Do sự liên hợp bền của nhân benzen nên tính chất của các hợp chất thơm không giống tính chất của anken. - Các aren thu được như các sản phẩm phụ của quá trình chưng cất dầu mỏ. 8
2. Phản ứng thế cơ chế gốc (SR): + Là phản ứng đặc trưng của hidrocacbon no và các gốc hidrocacbon no. + Các phản ứng điển hình: Thế halogen (Clo, brom); thế nitro; … +Cơ chế: 3 giai đoạn: Khơi mào, phát triển mạch và tắt mạch. Các giai đoạn của cơ chế gốc: xét pư RH + X2 (X: halogen) 9
cơ chế thế gốc (SR): Khơi mào . . . X X 2X Phát triển mạch . . C H +X C + HX . . C + X2 C X + X Tắt mạch C. + C . C C . 2X X2 C . . + X C X 10
Phản ứng thế halogen cơ chế gốc  Điều kiện phản ứng: Dung môi: không phân cực (thường dùng CCl4). Chiếu sáng (với clo) và đun nóng (với brom) Quy luất thế chính: thế vào nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao nhất. Ví dụ: Xét phản ứng của 2metylpropan với clo. Cl CH3 -CH -CH 3 + Cl 2 �skt CH 3 -C -CH3 + HCl CH3 CH3 Sản phẩm chính 11
Cơ chế phản ứng 2metylpropan với clo as Khơi mào: Cl–Cl 2Cl. . . CH3 -CH -CH 3 + Cl CH 3 -C -CH3 + Cl 2 Phát triển mạch: CH3 CH3 Cl . . CH3 -C -CH3 + Cl 2 CH3 -C -CH3 + Cl CH3 CH3 …………………. Tắt mạch: 2Cl. → Cl2 Cl . . CH3 -C -CH3 + Cl CH 3 -C -CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 . . CH3 -C -CH3 + CH 3 -C -CH3 CH 3 -C C -CH3 CH3 12 CH3 CH3 CH3
Các sản phẩm phụ: là sản phẩm thế clo vào nguyên tử H của cacbon bậc thấp và một lượng nhỏ 2,2,3,3 tetrametylbutan. Bài tập áp dụng 1: Cho biết sản phẩm chính và viết cơ chế của phản ứng khi cho các chất sau phản ứng với khí clo khi chiếu sáng: a. 2metyl butan b. isopropyl benzen c. toluen Cho biết tất cả các sản phẩm phụ có thể có của mỗi phản ứng. 13
Key: Bài tập áp dụng 1: a. 2metyl butan Cl CH3CHCH2CH3 +Cl2/askt CH3CCH2CH3 + HCl CH3 CH3 S¶n phÈm chÝnh 2clo2metylbutan Các sản phẩm phụ là: Cl CH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH2Cl ClCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 2clo3metylbutan 1clo3metylbutan 1clo2metylbutan 14
Key: Bài tập áp dụng 1: b. isopropyl benzen CH3CHCH3 CH3CClCH3 +Cl2/askt + HCl S¶n phÈm chÝnh 2-clo-2-phenylpropan Sản phẩm phụ là: CH CHCH Cl 3 2 1-clo-2-phenylpropan 15
Key: Bài tập áp dụng 1: c. toluen CH3 CH2Cl +Cl2/askt + HCl Sản phẩm phụ có thể có là các dẫn xuất thế hai lần hoặc ba lần. 16
3. Phản ứng cộng hợp ái điện tử (AE): + Là phản ứng đặc trưng của hợp chất có liên kết pi (anken, ankin, ankadien). + Điều kiện dung môi: dung môi phân cực. + Các phản ứng đặc trưng: cộng H2O, Hal2, HX (X là Cl và Br) + Cơ chế pư 2 giai đoạn. Ví dụ xét phản ứng: 17
A + - C C Xét cơ chế AE C C +A B B Chất pư A+B là chất phân cực, hoặc bị phân cực hóa trong dung môi phân cực Giai đoạn 1: Tác nhân A+ tấn công vào liên kết pi A + + C C +A C C Cacbocation Đặc điểm: giai đoạn này chậm và thuận nghịch. Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với B A A + C C +B- C C B 18 ắc Quy luật của pư: Sản phẩm chính của phản ứng tuân theo quy t
Một số ví dụ: Ví dụ 1: pư của propen với nước H H C C CH2 +H+OH- H Giai đoạn 1: Tác nhân H+ tấn công vào liên kết pi H + + H2 SO4 CH3 CH CH3 H C CH CH2 +H H Cacbocation Đặc điểm: giai đoạn này chậm và thuận nghịch. Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với HO + CH3 CH CH3 +HO- CH3 CH CH3 Sản phẩm chính OH Sản phẩm phụ là sản phẩm trái quy tắc Maccopnhicop CH 19 2CH2CH2OH
Một số ví dụ: Ví dụ 2: pư của axetilen với nước + CH CH +H OH - HgSO4 CH3CHO o 80 C Giai đoạn 1: Tác nhân H+ tấn công vào liên kết pi + HgSO4 + CH CH +H CH2 CH 80oC Cacbocation kém bền Đặc điểm: giai đoạn này chậm và thuận nghịch. Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với HO + - chuyÓn vÞ CH3CHO CH2 CH +ho CH2 CH oh enol kém bền 20