intTypePromotion=3

Bài giảng Hóa học đại cương: Chương V - ThS. Nguyễn Vinh Lan

Chia sẻ: Na Na | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

0
69
lượt xem
5
download

Bài giảng Hóa học đại cương: Chương V - ThS. Nguyễn Vinh Lan

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa học đại cương: Chương V trình bày các vấn đề về tên gọi, tên quốc tế, tính chất vật lý, tính chất hóa học, phản ứng hóa học, điều chế của axit carboxylic và dẫn xuất.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học đại cương: Chương V - ThS. Nguyễn Vinh Lan

  1. CHƯƠNG V CHƯƠNG 2. Tên quốc tế : quố Axit + tên hidrocarbon + oic (số được đánh bắt đầu từ nhóm -COOH) (s đượ nhó AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT VÀ DẪ XUẤ CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – CH2 – COOH Axit butanoic CH3 Axit 3-metilbutanoic A- AXIT CARBOXYLIC HC C COOH CH3 HC CH COOH Axit propinoic Axit 2-butenoic Nhị chức : Axit + tên hidrocarbon + dioic Nhị chứ R C OH HOOC COOH HOOC H C C C C H H H COOH O Axit cis-2-butendioic ( axit maleic ) Axit trans-2-butendioic ( axit fumaric ) HOOC CH2 COOH HOOC-(CH2) 2-COOH Axit propandioic ( axit malonic ) Axit butandioic ( axit sucinic ) II. Điều chế : chế I. Tên gọi : Tự đọc 1. Tên thông thường : thô thư 1. Phản ứng oxi hóa : Phả Xuấ t phá t t ừ nguồ n g ố c (h ầ u h ế t t ừ g ố c Latin, Xu ấ phá nguồ (h a. Từ anken, ankin : anken, một số gốc Hy Lạp). R CH CH R' Thường sử dụng : iso, sec, tert, neo. Thư iso, tert, KMnO4 RCOOH + R’COOH Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp : α, β, R C C R' to γ… b. Từ aren (có dây nhánh) : điều chế axit thơm (c nhánh) chế thơ H C OH CH3 C OH CH3-CH2-COOH α β CH2 CH2 CH3 COOH O O Axit formic Axit axetic Axit propionic KMnO4 + CH3COOH to
  2. b. Từ ancol bậc 1 hoặc andehit : hoặ 3. Điều chế axit bằng tổng hợp Grignard : chế ( Xem tính chất hóa học ancol, andehit ) δ- δ+ H+ R MgX + O C O R C OMgX R C OH H 2O R-CH2-OH O O [O] RCOOH 1) CO2 RMgX RCOOH Axit (+1C) R-CH=O 2) H3O+ Ví dụ: Điều chế axit 2,2-dimetilpropanoic từ 2-metilpropen CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 C COOH CH3 CH3 Mg CH3 CH3 C Cl eter CH3 C MgCl HCl 1- CO2 CH3 CH3 + 2- H3O 2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân: chế phả thủ phâ 4. Tổng hợp malonic : � Thủy phân clorua axit: HOOC CH2 COOH Axit malonic H+ α COOC2H5 R C Cl + H 2O RCOOH + HCl H2C hay C 2H5OCO – CH2 – COOC 2H5 COOC2H5 O Dietilmalonat � Thủy phân anhidrit axit: � Điều chế axit ankil axetic R C O C R + H 2O H+ 2RCOOH α COOC2H5 δ+ δ− H EtONa COOC2H5 O O C R–X COOC2H5 EtOH H C � Thủy phân nitrin: COOC2H5 R C N + H + + 2H 2O RCOOH + NH 4+ H � Thủy phân amit: COOC2 H5 COOH R CH to R C NH2 H2O/H+ R CH R-CH2-COOH + H + + H 2O RCOOH + NH 4 + -CO2 O (*) COOC2H5 to COOH Axit ankil axetic
  3. � Điều chế axit diankil axetic: chế axetic: Ví dụ 1: Nếu sau (*): (* Điều chế axit 3-metilbutanoic từ CH2(COOEt) 2. Các chất chế chấ COOC2H5 COOC2H5 cần thiết khác được chọn tùy ý. thiế khá đượ chọ 1- EtONa R C R CH COOC2H5 2- R’ – X R' COOC2H5 CH2(COOC2H5)2 CH3 CH CH2 COOH C2H5ONa H3C H2O/H + to COOH -CO2 to δ+ δ− R CH COOH R C 1- (CH3)2CH Cl - CO2 COOH CH(COOC2H5)2 CH3 CH CH(COOH)2 R' R' 2- H2O/H+ Axit diankil axetic H3C � Điều chế diaxit: chế diaxit: Ví dụ 2: α COOC2H5 EtONa δ− δ+ δ− Điều chế axit glutaric HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH từ chế H C COOC 2H5 X–R–X COOC2H5 H C dietilmalonat CH2(COOC2H5)2 COOC2H5 H CH2(COOC2H5)2 HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH C2H5OOC COOC2H5 H2O/H+ CH R CH 1- H2O/H+ C2H5ONa C2H5OOC COOC2H5 2- to δ+ Cl – CH2 – Cl COOH to CH(COOC2H5)2 (C2H5OOC)2CH CH2 CH(COOC 2H5)2 HOOC R CH HOOC – CH2 – R – CH2 – COOH CH -CO2 HOOC COOH Diaxit
  4. III. Tính chất vật lý : Tự đọc chấ 1. Tính axit : C á c axit đ ơ n chứ c đ ề u l à ch ấ t l ỏ ng hoặ c chấ t ch ứ ho ặ ch ấ R C O H H+ + R C O rắn. Các axit thơm đều là chất rắn. thơ chấ O O T ạ o liê n k ế t hidro liê n phân t ử n ê n c ó nhiệ t đ ộ li ê li ê ph â nhiệ H+ RCOO- sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn các nhóm chức nhiệ chả nhó chứ Ka = RCOOH hữu cơ khác có cùng số C. khá H O O Ka củ a axit carboxylic khoảng 10-5 (pka≈5). Tính khoả R C C R axit m ạ nh h ơ n phenol, ancol nh ư ng y ế u h ơ n O H O các axit vô cơ mạnh như : HCl, H2SO4, … như HCl, Tạo liên kết hidro với H2O tan tốt trong nước. liê R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H Nh ữ ng nh ó m r ú t đ i ệ n t ử l à m t ă ng t í nh axit, axit, IV. Tính chất hóa học : chấ những nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit. nhữ nhó giả axit. Đ ố i v ới axit thơm những nhóm r ú t đ iệ n t ử ở v ị th ơ nh ữ nh ó δ+ R C O H trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lạ i những trí orto, axit, ngư nhữ δ O − nhóm cho điện tử ở vị trí này làm giảm tính axit. nhó trí giả axit. Axit carboxylic th ể hiệ n t í nh axit qua c á c ph ả n hi ệ ứng : + Phản ứng với kim loại : Na, Zn, … Phả loạ Tuy cũng chứa nhóm C=O nhưng axit chứ nhó như + Phản ứng với oxit kim loại : CaO, … Phả loạ CaO, carboxylic lại không cho phản ứng cộng ái nhân khô phả nhâ + Phản ứng với bazơ : NaOH, NH3, … Phả bazơ NaOH, - như hợp chất carbonyl (phản ứng với CN , như chấ (phả + Phản ứng với muối của axit yếu : CaCO3, … Phả muố NaHSO 3, NH3, …)
  5. 2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit : Phả xuấ a. Clorua axit : R C OH + PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl O O R C OH R C Cl + SO2 + HCl + SOCl2 O O b. Este (xem lại ancol) : (xem ancol) c. Amid : RCOOH + NH3 RCOONH4 to RCOONH4 RCONH2 + H2O 3. Phản ứng thế Hα Phả thế Hα P đỏ R CH2 COOH + Br2 R CH COOH + HBr Br NH3 R CH COOH NH2 Ứng dụng R CH COOH α-amino acid Br OH- R CH COOH OH α-hidroxi acid

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản