Bài giảng Hóa học đại cương: Chương V trình bày các vấn đề về tên gọi, tên quốc tế, tính chất vật lý, tính chất hóa học, phản ứng hóa học, điều chế của axit carboxylic và dẫn xuất.
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Bài giảng Hóa học đại cương: Chương V - ThS. Nguyễn Vinh Lan
- CHƯƠNG V
CHƯƠNG 2. Tên quốc tế :
quố
Axit + tên hidrocarbon + oic (số được đánh bắt đầu từ nhóm -COOH)
(s đượ nhó
AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT
VÀ DẪ XUẤ
CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – CH2 – COOH
Axit butanoic CH3 Axit 3-metilbutanoic
A- AXIT CARBOXYLIC
HC C COOH CH3 HC CH COOH
Axit propinoic Axit 2-butenoic
Nhị chức : Axit + tên hidrocarbon + dioic
Nhị chứ
R C OH
HOOC COOH HOOC H
C C C C
H H H COOH
O Axit cis-2-butendioic ( axit maleic ) Axit trans-2-butendioic ( axit fumaric )
HOOC CH2 COOH HOOC-(CH2) 2-COOH
Axit propandioic ( axit malonic ) Axit butandioic ( axit sucinic )
II. Điều chế :
chế
I. Tên gọi : Tự đọc
1. Tên thông thường :
thô thư 1. Phản ứng oxi hóa :
Phả
Xuấ t phá t t ừ nguồ n g ố c (h ầ u h ế t t ừ g ố c Latin,
Xu ấ phá nguồ (h a. Từ anken, ankin :
anken,
một số gốc Hy Lạp). R CH CH R'
Thường sử dụng : iso, sec, tert, neo.
Thư iso, tert, KMnO4
RCOOH + R’COOH
Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp : α, β, R C C R'
to
γ…
b. Từ aren (có dây nhánh) : điều chế axit thơm
(c nhánh) chế thơ
H C OH CH3 C OH CH3-CH2-COOH α β
CH2 CH2 CH3 COOH
O O
Axit formic Axit axetic Axit propionic
KMnO4
+ CH3COOH
to
- b. Từ ancol bậc 1 hoặc andehit :
hoặ 3. Điều chế axit bằng tổng hợp Grignard :
chế
( Xem tính chất hóa học ancol, andehit ) δ- δ+ H+
R MgX + O C O R C OMgX R C OH
H 2O
R-CH2-OH O O
[O]
RCOOH 1) CO2
RMgX RCOOH Axit (+1C)
R-CH=O 2) H3O+
Ví dụ: Điều chế axit 2,2-dimetilpropanoic từ 2-metilpropen
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH3 C COOH
CH3
CH3
Mg CH3
CH3 C Cl eter CH3 C MgCl
HCl 1- CO2
CH3 CH3 +
2- H3O
2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân:
chế phả thủ phâ 4. Tổng hợp malonic :
� Thủy phân clorua axit: HOOC CH2 COOH Axit malonic
H+ α COOC2H5
R C Cl + H 2O RCOOH + HCl H2C hay C 2H5OCO – CH2 – COOC 2H5
COOC2H5
O Dietilmalonat
� Thủy phân anhidrit axit: � Điều chế axit ankil axetic
R C O C R + H 2O H+
2RCOOH α COOC2H5 δ+ δ−
H EtONa COOC2H5
O O C R–X
COOC2H5 EtOH H C
� Thủy phân nitrin: COOC2H5
R C N + H + + 2H 2O RCOOH + NH 4+ H
� Thủy phân amit: COOC2 H5 COOH
R CH to
R C NH2 H2O/H+ R CH R-CH2-COOH
+ H + + H 2O RCOOH + NH 4 +
-CO2
O (*) COOC2H5 to COOH Axit ankil axetic
- � Điều chế axit diankil axetic:
chế axetic: Ví dụ 1:
Nếu sau (*):
(* Điều chế axit 3-metilbutanoic từ CH2(COOEt) 2. Các chất
chế chấ
COOC2H5 COOC2H5 cần thiết khác được chọn tùy ý.
thiế khá đượ chọ
1- EtONa R C
R CH
COOC2H5 2- R’ – X
R' COOC2H5 CH2(COOC2H5)2 CH3 CH CH2 COOH
C2H5ONa H3C
H2O/H + to
COOH -CO2
to δ+ δ−
R CH COOH R C 1- (CH3)2CH Cl
- CO2
COOH CH(COOC2H5)2 CH3 CH CH(COOH)2
R' R' 2- H2O/H+
Axit diankil axetic H3C
� Điều chế diaxit:
chế diaxit: Ví dụ 2:
α COOC2H5 EtONa δ− δ+ δ−
Điều chế axit glutaric HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH từ
chế
H C COOC 2H5 X–R–X
COOC2H5 H C dietilmalonat CH2(COOC2H5)2
COOC2H5
H
CH2(COOC2H5)2 HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
C2H5OOC COOC2H5 H2O/H+
CH R CH 1- H2O/H+
C2H5ONa
C2H5OOC COOC2H5 2- to
δ+
Cl – CH2 – Cl
COOH to CH(COOC2H5)2 (C2H5OOC)2CH CH2 CH(COOC 2H5)2
HOOC
R CH HOOC – CH2 – R – CH2 – COOH
CH -CO2
HOOC COOH Diaxit
- III. Tính chất vật lý : Tự đọc
chấ 1. Tính axit :
C á c axit đ ơ n chứ c đ ề u l à ch ấ t l ỏ ng hoặ c chấ t
ch ứ ho ặ ch ấ R C O H H+ + R C O
rắn. Các axit thơm đều là chất rắn.
thơ chấ O O
T ạ o liê n k ế t hidro liê n phân t ử n ê n c ó nhiệ t đ ộ
li ê li ê ph â nhiệ H+ RCOO-
sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn các nhóm chức
nhiệ chả nhó chứ Ka =
RCOOH
hữu cơ khác có cùng số C.
khá
H
O O Ka củ a axit carboxylic khoảng 10-5 (pka≈5). Tính
khoả
R C C R
axit m ạ nh h ơ n phenol, ancol nh ư ng y ế u h ơ n
O H O các axit vô cơ mạnh như : HCl, H2SO4, …
như HCl,
Tạo liên kết hidro với H2O tan tốt trong nước.
liê R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H
Nh ữ ng nh ó m r ú t đ i ệ n t ử l à m t ă ng t í nh axit,
axit,
IV. Tính chất hóa học :
chấ
những nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit.
nhữ nhó giả axit.
Đ ố i v ới axit thơm những nhóm r ú t đ iệ n t ử ở v ị
th ơ nh ữ nh ó
δ+
R C O H trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lạ i những
trí orto, axit, ngư nhữ
δ O
−
nhóm cho điện tử ở vị trí này làm giảm tính axit.
nhó trí giả axit.
Axit carboxylic th ể hiệ n t í nh axit qua c á c ph ả n
hi ệ
ứng :
+ Phản ứng với kim loại : Na, Zn, …
Phả loạ
Tuy cũng chứa nhóm C=O nhưng axit
chứ nhó như + Phản ứng với oxit kim loại : CaO, …
Phả loạ CaO,
carboxylic lại không cho phản ứng cộng ái nhân
khô phả nhâ + Phản ứng với bazơ : NaOH, NH3, …
Phả bazơ NaOH,
-
như hợp chất carbonyl (phản ứng với CN ,
như chấ (phả + Phản ứng với muối của axit yếu : CaCO3, …
Phả muố
NaHSO 3, NH3, …)
- 2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit :
Phả xuấ
a. Clorua axit :
R C OH + PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl
O O
R C OH R C Cl + SO2 + HCl
+ SOCl2
O O
b. Este (xem lại ancol) :
(xem ancol)
c. Amid :
RCOOH + NH3 RCOONH4
to
RCOONH4 RCONH2 + H2O
3. Phản ứng thế Hα
Phả thế Hα
P đỏ
R CH2 COOH + Br2 R CH COOH + HBr
Br
NH3
R CH COOH
NH2
Ứng dụng
R CH COOH α-amino acid
Br
OH-
R CH COOH
OH
α-hidroxi acid
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
