Bài giảng hóa học đại cương part 6

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:9

Thêm vào BST

Báo xấu

98
lượt xem 8
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

D4. Đồng phân cấu dạng 1. Khái niệm về cấu dạng và đồng phân cấu dạng • Cấu dạng là các dạng cấu trúc không gian sinh ra khi có tính đến sự quay tự do của các liên kết đơn, các đồng phân sinh ra do sự quay tự do đó gọi là đồng phân cấu dạng 2. Cấu dạng của hợp chất hidocacbon no mạch hở + Của etan : xen kẻ bền hơn che khuất che khuat + Của n- butan: xen ke? độ bền của các dạng xen kẻ anti xen kẻ syn che khuất...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng hóa học đại cương part 6

D4. Đồng phân cấu dạng 1. Khái niệm về cấu dạng và đồng phân cấu dạng • Cấu dạng là các dạng cấu trúc không gian sinh ra khi có tính đến sự quay tự do của các liên kết đơn, các đồng phân sinh ra do sự quay tự do đó gọi là đồng phân cấu dạng 2. Cấu dạng của hợp chất hidocacbon no mạch hở + Của etan : xen kẻ bền hơn che khuất + Của n- butan: xen ke? che khuat độ bền của các dạng xen kẻ anti > xen kẻ syn > che khuất từng phần> che khuất toàn phần CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 8–46 CH3 CH3 Chapter 1-46 ? ? xen ke syn che khuat tung phàn ? xen ke anti che khuat toàn phàn
3 Cấu dạng của xiclohexan và dẫn xuất • Đối với xiclohexan: để giảm sức căng Baye: vòng không phẳng, để góc hóa trị đạt 109028’ +Cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng thuyền và thuyền vặn (xoắn) ghê th u y ê n th u y ê n v a n • Đối với xiclohexan có nhóm thế: các nhóm thế ở vị trí biên bền hơn khi ở vị trí trục CH 3 8–47 CH 3 Chapter 1-47
1.4. Phân loại hợp chất hữu cơ NO HÔÏP CHAÁT KHOÂNG VOØNG KHOÂNG NO HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ THÔM HÔÏP CHAÁT DOÀNG VOØNG KHOÂNG THÔM HÔÏP CHAÁT VOØNG S O THÔM HÔÏP CHAÁT DÒ VOØNG KHOÂNG THÔM 8–48 N H Chapter 1-48
1.2 Các loại hiệu ứng 1. 2.1 Hiệu ứng cảm ứng 1.2.1 Bản chất : Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo mạch C trong phân tử gây ra bởi sự chênh lệch về độ âm điện gọi là hiệu ứng cảm ứng (I), H H H H   H -C -C -C -C Cl . H H H H Hiệu ứng cảm ứng được viết tắt bằng chữ I (inductive effect) và được biểu diễn bằng mủi tên thẳng (→) từ nguyên tử có độ âm điện nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn 8–49 Chapter 1-49
1.2.2 Phân loại • Hiệu ứng cảm ứng dương và hiệu ứng cảm ứng âm: những nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm ứng bằng cách đẩy electron, người ta gọi là hiệu ứng cảm ứng dương ký hiệu (+I), ngược lại hút electron về phái mình là hiệu ứng cảm ứng âm (-I) • Hiệu ứng cảm ứng tĩnh (IS) và hiệu ứng cảm ứng động (Iđ) Hiệu ứng cảm ứng tĩnh là có sẵn trong phân tử, còn động là hiệu ứng xuất hiện do tác động của các yếu tố ngoài Vì liên kết sigma bền, không linh động nên hiệu ứng cảm ứng động rất nhỏ người ta thường bỏ qua 8–50 Chapter 1-50
1.2.3 Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng Giảm rất nhanh khi tăng chiều dài của mạch cacbon H3C CH2 CH COOH H3C CH2 CH2 COOH Ka= 1,39.10-3 Ka= 1,54.10-5 Cl H2C CH2 CH2 COOH H3C CH CH2 COOH Ka= 8,9.10-5 Ka= 3,0.10-5 Cl Cl 8–51 Chapter 1-51
1.2.4 Quy luật a) Các nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng –I , điện tích âm có hiệu ứng +I, -I: +I: S OH N(CH3)3 b) Đối với các nhóm –I: độ âm điện càng lớn thì hiệu ứng –I càng lớn + Theo phân nhóm: giảm từ trên xuống: -I < -Br < -C l < -F + Theo chu kỳ tăng từ trái sang phải: -CH3 < -CNH2 < -OH < -F + Phụ thuộc trạng thái lai hoá C CH -CH2=CH2 < -C6H5 < 8–52 Chapter 1-52
c) Đối với các nhóm có hiệu ứng cảm ứng dương +I • Các nhóm có hiệu ứng + I là những nhóm có độ âm điện thấp hơn nguyên tử bên cạnh • Các nhóm ankyl có hiệu ứng +I và tăng theo mức độ phân nhánh của nhóm ankyl -CH3 < - CH3CH2
2.2. Hiệu ứng liên hợp 2.2.1 Các loại hệ liên hợp thường gặp • Hệ liên hợp -, Khi các liên kết bội ở cách nhau đúng 1 liên kết đơn thì tạo thành 1 hệ liên hợp gọi là hệ liên hợp -, Ví dụ:CH2=CH- CH=CH2; CH2=CH-CH=O • Hệ liên hợp -p, Khi 1 liên kết bội ở cách 1 obitan p có cặp electron một liên kết đơn thì tạo thành 1 hệ liên hợp gọi là hệ liên hợp -p, Ví dụ CH2 CH Cl 8–54 Ngoài ra còn có hệ liên hợp động: xuất hiện trong các tiểu phân trung gian của phản ứng: Chapter 1-54