intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 2

Chia sẻ: Nguyen Uyen | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:25

113
lượt xem
13
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'giáo trình hóa hữu cơ - chương 2', khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 2

  1. Chöông II: HIEÄU ÖÙNG HOÙA HOÏC Bao goàm caùc phaàn sau: 1. Ñònh nghóa 2. Phaân loaïi 3. Hieäu öùng ñieän töû 4. Hieäu öùng khoâng gian 12/7/2010 1 606001 Hiệu ứng
  2. HIEÄU ÖÙNG HOAÙ HOÏC Söï dòch chuyeån ñieän töû gaây ra söï phaân boá maät ñoä ñieän töû khaùc nhau ôû caùc nguyeân töû trong phaân töû ñöôïc ñaëc tröng baèng caùc hieäu öùng Phaân loaïi 12/7/2010 2 606001 Hiệu ứng
  3. Hieäu öùng hoùa hoïc Hieäu öùng ñieän töû Hieäu öùng khoâng gian Hieäu öùng khoâng gian S1 Hieäu öùng caûm öùng Hieäu öùng lieân hôïp Hieäu öùng khoâng gian S2 Hieäu öùng sieâu lieân hôïp Hieäu öùng ortho 12/7/2010 3 606001 Hiệu ứng
  4. Hieäu öùng caûm öùng Laø söï phaân cöïc caùc lieân keát, lan truyeàn theo maïch caùc lieân keát σ, gaây ra bôûi söï khaùc nhau veà ñoä aâm ñieän cuûa caùc nguyeân töû hay caùc nhoùm nguyeân töû CH3-CH2-F 12/7/2010 4 606001 Hiệu ứng
  5. Kí hieäu : I Quy öôùc Chieàu chuyeån dòch e X +I H C I=0 Y -I 12/7/2010 5 606001 Hiệu ứng
  6. Nhoùm coù hieäu öùng –I Nguyeân toá thuoäc PNC V, VI, VII Trong cuøng moät PNC, –I giaûm töø treân xuoáng -F > -Cl > -Br > -I Trong cuøng moät chu kì, –I taêng töø traùi sang phaûi -NR2 < -OR< -F Nhoùm mang ñieän tích döông Caùc hidrocacbon khoâng no < HC C CH2=CH- < 12/7/2010 6 606001 Hiệu ứng
  7. Nhoùm coù hieäu öùng +I Nhoùm nguyeân töû mang ñieän tích aâm Nhoùm ankyl coù hieäu öùng +I taêng theo ñoä phaân nhaùnh -CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3 12/7/2010 7 606001 Hiệu ứng
  8. Baøi taäp 1: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau O O O O I-CH2- C Br-CH2-C F-CH2-C Cl-CH2-C OH OH OH OH (2) (3) (4) Baøi taäp 2: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau O O H 3C C H C OH OH 12/7/2010 8 606001 Hiệu ứng
  9. Ñaëc ñieåm Giaûm suùt nhanh khi keùo daøi maïch truyeàn aûnh höôûng Baøi taäp 3: so saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau CH3-CH2-CH2-COOH (1) CH3-CH2-CH-COOH (2) Cl CH3-CH-CH2-COOH (3) Cl Cl CH2-CH2-CH2-COOH (4) 12/7/2010 9 606001 Hiệu ứng
  10. Hieäu öùng lieân hôïp Hieäu öùng e truyeàn treân heä lieân hôïp, gaây neân söï phaân boá laïi maät ñoä electron treân heä ñoù Ñaëc tröng cho Heä lieân hôïp Heä coù nguyeân töû coøn caëp electron töï do noái vôùi moät lieân keát ñoâi 12/7/2010 10 606001 Hiệu ứng
  11. Xeùt phaân töû butadien CH2=CH-CH=CH2 Maät ñoä ñieän töû π phaân boá ñeàu treân khaép phaân töû O CH2=CH-CH=CH- C H Phaân töû bò phaân cöïc do nhoùm –CHO huùt e CH2=CH-CH=CH-O-CH3 Phaân töû bò phaân cöïc do nhoùm –OCH3 ñaåy e 12/7/2010 11 606001 Hiệu ứng
  12. Kí hieäu : C Quy öôùc Höôùng dòch chuyeån e Nhoùm huùt e : -C Nhoùm ñaåy e :+C 12/7/2010 12 606001 Hiệu ứng
  13. Nhoùm coù hieäu öùng –C Nhoùm coù daïng –C=Y, -C≡Z CN CO CC Caùc hôïp chaát khoâng no -NO2; -CHO, -COOH, -COR, -COOR, -CONH2 12/7/2010 13 606001 Hiệu ứng
  14. Nhoùm coù hieäu öùng +C Nguyeân töû coù caëp electron töï do gaén vôù C= Trong moät chu kì, +C giaûm töø traùi sang phaûi -NH2 > -OH > -F Trong moät phaân nhoùm, +C giaûm töø treân xuoáng -F > -Cl > -Br > -I Nhoùm mang ñieän tích aâm 12/7/2010 14 606001 Hiệu ứng
  15. Nhoùm coù hieäu öùng lieân hôïp khoâng coá ñònh Nhoùm vinyl, phenyl coù daáu phuï thuoäc vaøo nhoùm lieân keát vôùi noù O N OH O 12/7/2010 15 606001 Hiệu ứng
  16. Baøi taäp 4 : So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau OH OH OH O OMe N O 12/7/2010 16 606001 Hiệu ứng
  17. Ñaëc ñieåm - Thay ñoåi khoâng ñaùng keå khi keùo daøi maïch lieân hôïp - Chæ coù taùc duïng maïnh treân heä lieân hôïp phaúng Baøi taäp 5: xeùt hieäu öùng +C cuûa nhoùm NH2 trong hôïp chaát sau R NH2 NH2 +C : yeáu +C : maïnh R 12/7/2010 17 606001 Hiệu ứng
  18. Baøi taäp 6: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau OH OH a) CH3 H3C H3C CH3 O O N N O O OH OH OH b) O N O O N O 12/7/2010 18 606001 Hiệu ứng
  19. Hieäu öùng sieâu lieân hôïp Söï lieân hôïp giöõa orbital σ cuûa ankyl vaø orbital π cuûa lieân keát ñoâi, ba, voøng thôm Kí hieäu: H Baøi taäp 7: Xeùt hieäu öùng cuûa goác –R trong töøng tröôøng hôïp sau: H H H C C CH CH3-C- C-CH=CH2 H H H H H 12/7/2010 19 606001 Hiệu ứng
  20. Baøi taäp 8: Xeùt tính beàn cuûa anken CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH2-CH3 (2) (3) (1) Baøi taäp 9: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau OH OH OH C CH3 H3C CH H H H 12/7/2010 20 606001 Hiệu ứng
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
4=>1