intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học loài Vitex limonifolia Wall. Ex C.B.Clark và Vitex trifolia L.

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:164

Thêm vào BST
Báo xấu
30
lượt xem 6
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu của luận án là xác định thành phần hóa học chủ yếu của lá hai loài Vitex limonifolia Wall. Ex C.B.Clark và Vitex trifolia L. ở Việt Nam; đánh giá hoạt tính kháng viêm và hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất phân lập được.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học loài Vitex limonifolia Wall. Ex C.B.Clark và Vitex trifolia L.

  1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Nguyễn Thị Kim Thoa NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC LOÀI Vitex limonifolia WALL. EX C.B.CLARK VÀ Vitex trifolia L. LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2019
  2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Nguyễn Thị Kim Thoa NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC LOÀI Vitex limonifolia WALL. EX C.B.CLARK VÀ Vitex trifolia L. Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số: 9.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC 1. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm 2. PGS. TS. Ninh Khắc Bản Hà Nội – 2019
  3. i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu của tôi dưới sự hướng dẫn khoa học của TS. Nguyễn Xuân Nhiệm và PGS. TS. Ninh Khắc Bản. Các số liệu, kết quả trong luận án là trung thực và chưa được công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Hà Nội, ngày tháng năm 2018 Tác giả luận án Nguyễn Thị Kim Thoa
  4. ii LỜI CẢM ƠN Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được sự giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn bè và gia đình. Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng nhất tới TS. Nguyễn Xuân Nhiệm và PGS. TS. Ninh Khắc Bản - những người Thầy đã tận tâm hướng dẫn khoa học, động viên, khích lệ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian thực hiện luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Học viện Khoa học và Công nghệ, đồng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán bộ của Viện đã quan tâm, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Tôi xin chân thành cảm ơn phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa Sinh biển, đặc biệt là PGS. TS. Phan Văn Kiệm, ThS. Đan Thị Thúy Hằng, ThS. Đỗ Thị Trang về sự quan tâm giúp đỡ, với những lời khuyên bổ ích và những góp ý quý báu trong việc thực hiện và hoàn thiện luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn Khoa Dược, Trường Đại học Yonsei, Hàn Quốc đã giúp đỡ tôi thử hoạt tính kháng viêm và hoạt tính kháng virus. Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới Ban Giám hiệu Trường đại học Mỏ - Địa chất, Phòng Tổ chức Cán bộ và các đồng nghiệp của tôi tại Bộ môn Hóa học, khoa Khoa học cơ bản đã ủng hộ và tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian làm nghiên cứu sinh. Tôi xin chân thành cảm ơn Quỹ phát triển khoa học và công nghệ Việt Nam (NAFOSTED) đã tài trợ kinh phí theo mã số đề tài 104.01-2014.02. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình, bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Xin trân trọng cảm ơn!
  5. iii MỤC LỤC MỤC LỤC ............................................................................................................... III DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT...................................................................VII DANH MỤC BẢNG ............................................................................................... IX DANH MỤC HÌNH .................................................................................................. X MỞ ĐẦU ....................................................................................................................1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN................................................................................................ 3 1.1. Giới thiệu về chi Vitex .................................................................................................. 3 1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Vitex................................................................................................ 3 1.1.2. Công dụng của các loài thuộc chi Vitex ................................................................................... 4 1.1.2.1. Tình hình sử dụng trong y học cổ truyền các loài thuộc chi Vitex ....................................... 4 1.1.2.2. Công dụng khác của các loài thuộc chi Vitex......................................................................... 5 1.1.3. Giới thiệu về loài V. limonifolia và loài V. trifolia .................................................................. 5 1.1.3.1. Loài V. limonifolia ..................................................................................................................... 5 1.1.3.2. Loài V. trifolia ............................................................................................................................ 6 1.1.4. Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Vitex................................................ 7 1.1.4.1. Các hợp chất triterpennoid....................................................................................................... 7 1.1.4.2. Các hợp chất ecdysteroid ....................................................................................................... 10 1.1.4.3. Các hợp chất labdane-diterpennoid ...................................................................................... 12 1.1.4.4. Các hợp chất lignan và neolignan ......................................................................................... 16 1.1.4.5. Các hợp chất flavonoid ........................................................................................................... 19 1.1.4.6. Các hợp chất iridoid................................................................................................................ 22 1.1.4.7. Các hợp chất khác ................................................................................................................... 24 1.1.5. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Vitex ............................................................ 27 1.1.5.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư........................................................................................... 27 1.1.5.2. Hoạt tính kháng viêm, giảm đau ............................................................................................ 29 1.1.5.3. Hoạt tính kháng virus và vi sinh vật ...................................................................................... 31 1.1.5.4. Các hoạt tính khác................................................................................................................... 32 1.1.6. Tình hình nghiên cứu về chi Vitex ở Việt Nam .................................................................... 33 1.1.7. Tình hình nghiên cứu về loài V. limonifolia và V. trifolia .................................................. 34 1.2. Giới thiệu về viêm ....................................................................................................... 34 1.2.1. Sơ lược về viêm .......................................................................................................................... 34 1.2.1.1. Giới thiệu về quá trình viêm ................................................................................................... 34 1.2.1.2. Các giai đoạn của quá trình viêm.......................................................................................... 35 1.2.1.3. Vai trò của nitric oxide trong bệnh lý viêm........................................................................... 35
  6. iv 1.2.2. Các thuốc kháng viêm .............................................................................................................. 36 1.3. Giới thiệu về kháng virus ........................................................................................... 37 1.3.1. Sơ lược về virus .......................................................................................................................... 37 1.3.2. Các thuốc kháng virus .............................................................................................................. 39 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ .............................................................. 41 2.1. Đối tượng nghiên cứu ................................................................................................. 41 2.1.1. Loài Vitex limonifolia Wall. ex C.B.Clarke .......................................................................... 41 2.1.2. Loài Vitex trifolia L. .................................................................................................................. 41 2.2. Phương pháp nghiên cứu ........................................................................................... 41 2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp chất ..................................................................................... 41 2.2.1.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) ........................................................................................................... 41 2.2.1.2. Sắc ký cột (CC) ........................................................................................................................ 41 2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc.............................................................................................. 41 2.2.2.1. Phổ khối lượng phân giải cao (HR-ESI-MS)........................................................................ 42 2.2.2.2. Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) ........................................................................................... 42 2.2.2.3. Phổ lưỡng sắc tròn (CD) ........................................................................................................ 42 2.2.2.4. Phương pháp tính toán phổ CD lý thuyết ............................................................................. 42 2.2.2.5. Độ quay cực ([α]D).................................................................................................................. 42 2.2.3. Phương pháp xác định hoạt tính sinh học............................................................................. 43 2.2.3.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng viêm in vitro ......................................................... 43 2.2.3.2. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng virus in vitro ......................................................... 45 2.3. Phân lập các hợp chất................................................................................................. 46 2.3.1. Các hợp chất phân lập từ loài V. limonifolia ........................................................................ 46 2.3.2. Các hợp chất phân lập từ loài V. trifolia ............................................................................... 49 2.4. Thông số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất đã phân lập được....................... 52 2.4.1. Các thông số vật lí của các hợp chất phân lập được từ loài V. limonifolia ...................... 52 2.4.1.1. Hợp chất VL1: 7α,12α-Dihydroxylabda-8(17),13-dien-15,16-olide (Vitexlimolide A) (hợp chất mới)................................................................................................................................................. 52 2.4.1.2. Hợp chất VL2: 7α,12β,16-Trihydroxylabda-8(17),13-dien-15,16-olide (Vitexlimolide B) (hợp chất mới) ....................................................................................................................................... 52 2.4.1.3. Hợp chất VL3: 7α,16-Dihydroxylabda-8(17),13-dien-15,16-olide (Vitexlimolide C) (hợp chất mới)................................................................................................................................................. 52 2.4.1.4. Hợp chất VL4: 5,4′-Dihydroxy-3,7-dimethoxyflavone ........................................................ 52 2.4.1.5. Hợp chất VL5: Vitecetin ......................................................................................................... 53 2.4.1.6. Hợp chất VL6: 5,4′-Dihydroxy-7,3′-dimethoxyflavone ....................................................... 53
  7. v 2.4.1.7. Hợp chất VL7: Verrucosin ..................................................................................................... 53 2.4.1.8. Hợp chất VL8: 2α,3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid ..................................................... 54 2.4.1.9. Hợp chất VL9: Euscaphic acid.............................................................................................. 54 2.4.1.10. Hợp chất VL10: 2α,3α-Dihydroxy-19-oxo-18,19-seco-urs-11,13(18)-dien-28-oic acid ................................................................................................................................................................. 54 2.4.1.11. Hợp chất VL11: Maslinic acid ............................................................................................ 54 2.4.1.12. Hợp chất VL12: Maltol O-β-D-glucopyranoside .............................................................. 54 2.4.2. Các thông số vật lí của các hợp chất phân lập được từ loài V. trifolia ............................. 55 2.4.2.1. Hợp chất VT1: 3α-Hydroxylanosta-8,24E-dien-26-oic acid (hợp chất mới) ................... 55 2.4.2.2. Hợp chất VT2: Matairesinol 4′-O-β-D-glucopyranoside (hợp chất mới)......................... 55 2.4.2.3. Hợp chất VT3: Ecdysone ....................................................................................................... 55 2.4.2.4. Hợp chất VT4: 20-Hydroxyecdysone.................................................................................... 55 2.4.2.5. Hợp chất VT5: 20-Hydroxyecdysone 2,3-monoacetonide.................................................. 55 2.4.2.6. Hợp chất VT6: Turkesterone ................................................................................................. 56 2.4.2.7. Hợp chất VT7: Polypodine B................................................................................................. 56 2.4.2.8. Hợp chất VT8: Rubrosterone................................................................................................. 56 2.4.2.9. Hợp chất VT9: Luteolin.......................................................................................................... 56 2.4.2.10. Hợp chất VT10: (2S)-7,4'-Dihydroxy-5-methoxyflavanone ............................................. 57 2.4.2.11. Hợp chất VT11: Vitexin........................................................................................................ 57 2.4.2.12. Hợp chất VT12: Orientin ..................................................................................................... 57 2.4.2.13. Hợp chất VT13: Homoorientin............................................................................................ 57 2.4.2.14. Hợp chất VT14: 2-O-Rhamnosylvitexin ........................................................................... 58 2.4.2.15. Hợp chất VT15: Euscaphic acid ......................................................................................... 58 2.4.2.16. Hợp chất VT16: Tormentic acid.......................................................................................... 58 2.5. Kết quả thử hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được ........................... 59 2.5.1. Hoạt tính kháng viêm in vitro của các hợp chất phân lập được từ loài V. limonifolia.. 59 2.5.2. Hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất .................................................................. 60 CHƯƠNG 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ........................................................................... 62 3.1. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được ................................................. 62 3.1.1. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ loài V. limonifolia....................... 64 3.1.1.1. Hợp chất VL1: Vitexlimolide A (hợp chất mới) ................................................................... 64 3.1.1.2. Hợp chất VL2: Vitexlimolide B (hợp chất mới) ................................................................... 71 3.1.1.3. Hợp chất VL3: Vitexlimolide C (hợp chất mới)................................................................... 77 3.1.1.4. Hợp chất VL4: 5,4′-Dihydroxy-3,7-dimethoxyflavone ........................................................ 84 3.1.1.5. Hợp chất VL5: Vitecetin ......................................................................................................... 86
  8. vi 3.1.1.6. Hợp chất VL6: 5,4′-Dihydroxy-7,3′-dimethoxyflavone ....................................................... 87 3.1.1.7. Hợp chất VL7: Verrucosin ..................................................................................................... 88 3.1.1.8. Hợp chất VL8: 2α,3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid ..................................................... 89 3.1.1.9. Hợp chất VL9: Euscaphic acid.............................................................................................. 91 3.1.1.10. Hợp chất VL10: 2α,3α-Dihydroxy-19-oxo-18,19-seco-urs-11,13(18)-dien-28-oic acid ................................................................................................................................................................. 93 3.1.1.11. Hợp chất VL11: Maslinic acid ............................................................................................ 95 3.1.1.12. Hợp chất VL12: Maltol O-β-D-glucopyranoside .............................................................. 97 3.1.2. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ loài V. trifolia .............................. 98 3.1.2.1. Hợp chất VT1: 3α-Hydroxylanosta-8,24E-dien-26-oic acid (hợp chất mới) ................... 98 3.1.2.2. Hợp chất VT2: Matairesinol 4′-O-β-D-glucopyranoside (hợp chất mới)....................... 104 3.1.2.3. Hợp chất VT3: Ecdysone ..................................................................................................... 111 3.1.2.4. Hợp chất VT4: 20-Hydroxyecdysone.................................................................................. 113 3.1.2.5. Hợp chất VT5: 20-Hydroxyecdysone 2,3-monoacetonide................................................ 115 3.1.2.6. Hợp chất VT6: Turkesterone ............................................................................................... 117 3.1.2.7. Hợp chất VT7: Polypodine B............................................................................................... 117 3.1.2.8. Hợp chất VT8: Rubrosterone............................................................................................... 119 3.1.2.9. Hợp chất VT9: Luteolin........................................................................................................ 121 3.1.2.10. Hợp chất VT10: (2S)-7,4'-Dihydroxy-5-methoxyflavanone ........................................... 121 3.1.2.11. Hợp chất VT11: Vitexin...................................................................................................... 123 3.1.2.12. Hợp chất VT12: Orientin ................................................................................................... 123 3.1.2.13. Hợp chất VT13: Homoorientin.......................................................................................... 124 3.1.2.14. Hợp chất VT14: 2-O-rhamnosylvitexin .......................................................................... 125 3.1.2.15. Hợp chất VT15: Eucaphic acid ......................................................................................... 126 3.1.2.16. Hợp chất VT16: Tormentic acid........................................................................................ 126 3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được .............................................. 128 3.2.1. Hoạt tính kháng viêm in vitro của các hợp chất phân lập từ loài V. limonifolia.......... 128 3.2.2. Hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất ................................................................ 130 3.2.2.1. Hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất từ loài V. limonifolia............................ 131 3.2.2.2. Hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất từ loài V. trifolia .................................. 132 KẾT LUẬN ............................................................................................................134 KIẾN NGHỊ ...........................................................................................................136 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ ...........................................137 TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................138
  9. vii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải 13 C-NMR Carbon-13 nuclear magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon resonance spectroscopy 13 1 H-NMR Proton nuclear magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton resonance spectroscopy 786-O Renal carcinoma cell Tế bào ung thư biểu mô thận A549 Lung carcinoma cell Tế bào ung thư phổi ACN Acetonide Acetonide BEL-7402 Hepatocyte carcinoma cell Tế bào ung thư gan BV2 Mouse microglial cell Tế bào tiểu thần kinh đệm của chuột BXPC-3 Pancreatic cancer cell Tế bào ung thư tuyến tụy CC50 Cytotoxicity concentration 50% Nồng độ gây độc 50% đối tượng thử nghiệm CD Circular dichroism spectroscopy Phổ lưỡng sắc tròn Colo-320 Human colon cancer cell Tế bào ung thư đại tràng 1 1 COSY H- H- correlation spectroscopy Phổ 1H-1H COSY COX Cyclo-oxygenase Enzyme cyclo-oxygenase CVB3 Coxsackievirus B3 Virus coxsackievirus B3 DEPT Distortionless enhancement by Phổ DEPT polarization transfer DMSO Dimethylsulfoxide Dimethylsulfoxide DPPH 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl Eca-109 Human esophageal cancer cells Tế bào ung thư thực quản người EV71 Enterovirus 71 Virus enterovirus 71 FBS Fetal bovine serum Huyết thanh bò Glc Glucose Đường glucose HBV Hepatitic B Virus Virus viêm gan B HCMV Human cytomegalovirus Cytomegalovirus người HCT-116 Human colon cancer cell Tế bào ung thư đại tràng HCV Hepatitic C Virus Virus viêm gan C HeLa Human cervicalcancer cell Tế bào ung thư cổ tử cung HepG2 Hepatocyte carcinoma cell Tế bào ung thư gan HIV Human Immunodecificiency Virus Virus HIV HL-60 Human promyelocytic leukemia Tế bào ung thư máu người cell HMBC Heteronuclear mutiple bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều correlation liên kết HO-8910 Human ovarian cell Tế bào ung thư buồng trứng người HPV Human Papilloma Virus Virus papilloma ở người HR-ESI- High resolution electrospray Phổ khối lượng phân giải cao phun MS ionization mass spectrum mù điện tử HRV1B Human rhinovirus B3 Virus human rhinovirus B3 HSQC Heteronuclear singlequantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua 1 liên correlation kết HSV Herpe Simplex Virus Virus herpe simplex HT-29 Human colon cancer cell Tế bào ung thư đại tràng
  10. viii IC50 Inhibitory concentration at 50% Nồng độ ức chế 50% đối tượng thử nghiệm iNOS Inducible nitric oxide synthase Enzym tạo ra oxit nitơ từ amino L- arginine acid K562 Human promyelocytic leukemia Tế bào ung thư máu người cell KB Human epidemoid carcinoma Tế bào ung thư biểu mô người KH Kí hiệu L-NMMA N(omega)-Monomethyl-L- N(omega)-Monomethyl-L- Arginine Acetate Arginine Acetate LPS Lipopolysaccharide Lipopolysaccharide LS180 Pancreatic cancer cell Tế bào ung thư tuyến tụy MCF-7 Human breast carcinomacell Tế bào ung thư vú người MDA- Human melanoma cell Tế bào ung thư vú người MB-435 MIC Minimum inhibitory concentration Nồng độ ức chế tối thiểu MRC-5 Human lung carcinoma cell Tế bào ung thư phổi người MTT 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5- diphenyltetrazolium bromide NO Nitric oxide Oxit nitric NOESY Nuclear overhauser enhancement Phổ NOESY spectroscopy NSAIDs Non-steroidal anti-inflammatory Thuốc chống viêm không steroid drugs OD Optical density Mật độ quang OVCAR-3 Human ovarian cancer cell Tế bào ung thư buồng trứng PANC-1 Pancreatic cancer cell Tế bào ung thư tuyến tụy PC-3 Prostate adenocarcinoma cell Tế bào ung thư tuyến tiền liệt RAW Đại thực bào 264.7 RSV Respiratory Syncytial Virus Virus hợp bào hô hấp SGC-7901 Human gastric cancer cell Tế bào ung thư dạ dày người SKOV-3 Human ovarian cancer cell Tế bào ung thư buồng trứng người SMMC- Human hepatocarcinoma cell Tế bào ung thư gan người 7721 SR Human promyelocytic leukemia Tế bào ung thư máu người cell SRB Sulforhodamine B Sulforhodamine B TLC Thin layer chromatography Sắc ký lớp mỏng TLTK Tài liệu tham khảo TNF Tumor necrosis factor Yếu tố hoại tử khối u tsFT210 Mouse cancer cells Tế bào ung thư ở chuột TT Thứ tự V. Vitex Chi Đẻn Vero Kidney epithelial cells Tế bào biểu mô thận VZV Varicella-zoster Virus Virus thủy đậu-zona
  11. ix DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1. Danh sách các loài thuộc chi Vitex ở Việt Nam............................................................... 4 Bảng 1.2. Các hợp chất khung ursane từ chi Vitex ........................................................................... 7 Bảng 1.3. Các hợp chất khung oleanane và friedelane từ chi Vitex ............................................... 9 Bảng 1.4. Các hợp chất khung lupane từ chi Vitex ........................................................................... 9 Bảng 1.5. Các hợp chất ecdysteroid từ chi Vitex ............................................................................. 10 Bảng 1.6. Các hợp chất khung labdane từ chi Vitex ....................................................................... 12 Bảng 1.7. Các hợp chất lignan và neoligan từ chi Vitex................................................................. 17 Bảng 1.8. Các hợp chất flavonoid từ chi Vitex................................................................................. 20 Bảng 1.9. Các hợp chất iridoid từ chi Vitex...................................................................................... 22 Bảng 1.10. Các hợp chất khác từ chi Vitex....................................................................................... 24 Bảng 2.1. Kết quả đánh giá hoạt tính ức chế sự sản sinh NO của các hợp chất VL1-VL12 trên tế bào BV2 ............................................................................................................................................. 59 Bảng 2.2. Hoạt tính kháng virus coxsackievirus B3, human rhinovirus 1B và enterovirus 71 của một số hợp chất từ loài V. limonifolia................................................................................................ 60 Bảng 2.3. Kết quả sàng lọc hoạt tính kháng một số chủng virus của các hợp chất từ loài V. trifolia ..................................................................................................................................................... 61 Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL1 và hợp chất tham khảo ...................................... 66 Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL2 và hợp chất tham khảo ...................................... 73 Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL3 và hợp chất tham khảo ...................................... 79 Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL4 và hợp chất tham khảo ...................................... 84 Bảng 3.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL5 và hợp chất tham khảo ...................................... 87 Bảng 3.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL8 và hợp chất tham khảo ...................................... 90 Bảng 3.7. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL9 và hợp chất tham khảo ...................................... 92 Bảng 3.8. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL10 và hợp chất tham khảo .................................... 94 Bảng 3.9. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL11 và hợp chất tham khảo .................................... 96 Bảng 3.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất VL12 và hợp chất tham khảo .................................. 97 Bảng 3.11. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT1 và hợp chất tham khảo ..................................100 Bảng 3.12. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT2 và hợp chất tham khảo ..................................105 Bảng 3.13. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT3 và hợp chất tham khảo ..................................112 Bảng 3.14. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT4 và hợp chất tham khảo ..................................114 Bảng 3.15. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT5 và hợp chất tham khảo ..................................116 Bảng 3.16. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT7 và hợp chất tham khảo ..................................118 Bảng 3.17. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT8 và hợp chất tham khảo ..................................120 Bảng 3.18. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT10 và hợp chất tham khảo ................................122 Bảng 3.19. Số liệu phổ NMR của hợp chất VT16 và hợp chất tham khảo ................................127
  12. x DANH MỤC HÌNH Hình 1.1. Hình ảnh một số loài thuộc chi Vitex ................................................................................ 3 Hình 1.2. Cấu trúc các hợp chất khung ursane từ chi Vitex ............................................................ 8 Hình 1.3. Cấu trúc các hợp chất khung oleanane và friedelane từ chi Vitex ................................ 9 Hình 1.4. Cấu trúc các hợp chất khung lupane từ chi Vitex .......................................................... 10 Hình 1.5. Cấu trúc của các hợp chất ecdysteroid từ chi Vitex....................................................... 12 Hình 1.6. Cấu trúc các hợp chất khung labdane từ chi Vitex ........................................................ 16 Hình 1.7. Cấu trúc các hợp chất lignan và neolignan từ chi Vitex ............................................... 19 Hình 1.8. Cấu trúc các hợp chất flavonoid từ chi Vitex .................................................................. 22 Hình 1.9. Cấu trúc các hợp chất iridoid từ chi Vitex....................................................................... 23 Hình 1.10. Cấu trúc các hợp chất khác từ chi Vitex........................................................................ 26 Hình 2.1. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ loài V. limonifolia ........................................................ 48 Hình 2.2. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ loài V. trifolia ............................................................... 51 Hình 3.1. Cấu trúc hóa học các hợp chất được phân lập từ loài V. limonifolia ......................... 62 Hình 3.2. Cấu trúc hóa học các hợp chất được phân lập từ loài V. trifolia................................. 63 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất VL1 và hợp chất tham khảo....................................... 64 Hình 3.4. Các tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất VL1 ........................... 65 Hình 3.5. Phổ CD thực nghiệm của hợp chất VL1 và tính toán CD theo lý thuyết của hai epimer 1a và 1b. ......................................................................................................................... 67 Hình 3.6. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất VL1................................................................................. 67 Hình 3.7. Phổ 1H-NMR của hợp chất VL1 ...................................................................................... 68 Hình 3.8. Phổ 13C-NMR của hợp chất VL1 ..................................................................................... 68 Hình 3.9. Phổ DEPT của hợp chất VL1 ........................................................................................... 69 Hình 3.10. Phổ HSQC của hợp chất VL1 ........................................................................................ 69 Hình 3.11. Phổ HMBC của hợp chất VL1 ....................................................................................... 70 Hình 3.12. Phổ COSY của hợp chất VL1 ......................................................................................... 70 Hình 3.13. Phổ NOESY của hợp chất VL1 ...................................................................................... 71 Hình 3.14. Cấu trúc hóa học VL2 và hợp chất tham khảo (VL1) ................................................ 71 Hình 3.15. Các tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất VL2 ......................... 72 Hình 3.16. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất VL2............................................................................... 74 Hình 3.17. Phổ 1H-NMR của hợp chất VL2 .................................................................................... 74 Hình 3.18. Phổ 13C-NMR của hợp chất VL2 ................................................................................... 75 Hình 3.19. Phổ HSQC của hợp chất VL2 ........................................................................................ 75 Hình 3.20. Phổ HMBC của hợp chất VL2 ....................................................................................... 76 Hình 3.21. Phổ COSY của hợp chất VL2 ......................................................................................... 76
  13. xi Hình 3.22. Phổ NOESY của hợp chất VL2 ...................................................................................... 77 Hình 3.23. Cấu trúc hóa học của VL3 và hợp chất tham khảo (VL2)......................................... 77 Hình 3.24. Các tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất VL3 ......................................... 78 Hình 3.25. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất VL3............................................................................... 80 Hình 3.26. Phổ 1H-NMR của hợp chất VL3 .................................................................................... 80 Hình 3.27. Phổ 13C-NMR của hợp chất VL3 ................................................................................... 81 Hình 3.28. Phổ DEPT của hợp chất VL3......................................................................................... 81 Hình 3.29. Phổ HSQC của hợp chất VL3 ........................................................................................ 82 Hình 3.30. Phổ HMBC của hợp chất VL3 ....................................................................................... 82 Hình 3.31. Phổ COSY của hợp chất VL3 ......................................................................................... 83 Hình 3.32. Phổ ROESY của hợp chất VL3 ...................................................................................... 83 Hình 3.33. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL4....................... 84 Hình 3.34. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất VL4............................................................................... 85 Hình 3.35. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL5....................... 86 Hình 3.36. Cấu trúc hóa học của hợp chất VL6.............................................................................. 87 Hình 3.37. Cấu trúc hóa học của hợp chất VL7.............................................................................. 88 Hình 3.38. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL8....................... 89 Hình 3.39. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL9....................... 91 Hình 3.40. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL10 .................... 93 Hình 3.41. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL11 .................... 95 Hình 3.42. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VL12 .................... 97 Hình 3.43. Cấu trúc hóa học của hợp chất VT1 và hợp chất tham khảo .................................... 98 Hình 3.44. Các tương tác HMBC chính của hợp chất VT1 .......................................................... 99 Hình 3.45. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất VT1.............................................................................101 Hình 3.46. Phổ 1H-NMR của hợp chất VT1 ..................................................................................101 Hình 3.47. Phổ 13C-NMR của hợp chất VT1 .................................................................................102 Hình 3.48. Phổ DEPT của hợp chất VT1.......................................................................................102 Hình 3.49. Phổ HSQC của hợp chất VT1 ......................................................................................103 Hình 3.50. Phổ HMBC của hợp chất VT1 .....................................................................................103 Hình 3.51. Cấu trúc hóa học của VT2 và hợp chất tham khảo...................................................104 Hình 3.52. Các tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất VT2 .......................106 Hình 3.53. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất VT2.............................................................................107 Hình 3.54. Phổ 1H-NMR của hợp chất VT2 ..................................................................................107 Hình 3.55. Phổ 13C-NMR của hợp chất VT2 .................................................................................108 Hình 3.56. Phổ HSQC của hợp chất VT2 ......................................................................................108
  14. xii Hình 3.57. Phổ HMBC của hợp chất VT2 .....................................................................................109 Hình 3.58. Phổ COSY của hợp chất VT2 .......................................................................................109 Hình 3.59. Phổ ROESY của hợp chất VT2 ....................................................................................110 Hình 3.60. Phổ CD của hợp chất VT2 trong MeOH....................................................................110 Hình 3.61. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT3.....................111 Hình 3.62. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT4.....................113 Hình 3.63. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT5.....................115 Hình 3.64. Cấu trúc hóa học của hợp chất VT6............................................................................117 Hình 3.65. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT7.....................117 Hình 3.66. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT8.....................119 Hình 3.67. Cấu trúc hóa học của hợp chất VT9............................................................................121 Hình 3.68. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT10 ..................121 Hình 3.69. Cấu trúc hóa học của hợp chất VT11 .........................................................................123 Hình 3.70. Cấu trúc hóa học của hợp chất VT12 .........................................................................123 Hình 3.71. Cấu trúc hóa học của hợp chất VT13 .........................................................................124 Hình 3.72. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT14 ..................125 Hình 3.73. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT16 ..................126 Hình 3.74. Kết quả sàng lọc hoạt tính kháng viêm của các hợp chất VL1-VL12 ....................129 Hình 3.75. Tác dụng kháng virus CVB3 của các hợp chất VT1-VT16 .....................................132 Hình 3.76. Tác dụng kháng virus HRV1B của các hợp chất VT1-VT16 ..................................132 Hình 3.77. Tác dụng kháng virus EV71 của các hợp chất VT1-VT16 ......................................133
  15. 1 MỞ ĐẦU Việt Nam có vị trí địa lý nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, địa hình nhiều đồi núi chia cắt nên điều kiện khí hậu rất đa dạng, có nhiều tiểu vùng khí hậu khá đặc trưng. Những yếu tố trên đã tạo nên những hệ sinh thái, thảm thực vật nhiệt đới phong phú và phát triển với khoảng 12 000 loài, trong đó có khoảng 1/3 trên tổng số loài được nhân dân ta dùng làm thuốc. Nhiều loài từ xa xưa được sử dụng trong y học cổ truyền và các mục đích khác phục vụ đời sống của con người đã trở nên quen thuộc như: mật nhân (Eurycoma longifolia), khổ qua (Momordica charantia), đương quy (Angelica sinensis), ba kích (Morinda oficinalis), bông mã đề (Plantago major), sâm (Panax vietnamensis), tam thất (Panax pseudoginseng), nghệ (Curcuma longa),…. Cho đến nay, hàng trăm cây thuốc đã được khoa học y - dược hiện đại chứng minh về giá trị chữa bệnh của chúng. Trong vài thập kỉ trở lại đây, xu hướng đi sâu nghiên cứu các cây thuốc và động vật làm thuốc để tìm kiếm các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao nhằm sản xuất các loại thuốc có giá trị cao phục vụ cuộc sống ngày càng được các nhà khoa học trên thế giới quan tâm. Với sự trợ giúp của các phương pháp phổ (như phổ cộng hưởng từ, phổ khối,..) đã xuất hiện nhiều công trình nghiên cứu về các nhóm cây có ích, trong đó có nhóm cây có hoạt tính sinh học. Theo Từ điển cây thuốc Việt Nam, nhiều loài thuộc chi Đẻn (Vitex) có công dụng chữa các bệnh như: cảm mạo, sốt rét, chóng mặt, nhức đầu, viêm ruột, rối loạn tiêu hóa, ho, hen suyễn, trị bệnh ngoài da,...[1]. Các nghiên cứu về thành phần hóa học các loài thuộc chi Vitex cho thấy chi này chứa đa dạng các lớp chất như: terpenoid, flavonoid, ecdysteroid, lignan,... Các nghiên cứu đánh giá hoạt tính sinh học cho thấy dịch chiết và các hợp chất phân lập từ các loài thuộc chi này có các hoạt tính đáng quan tâm như: gây độc tế bào ung thư, kháng nấm, kháng khuẩn, chống oxi hóa, .... Tuy vậy, những nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài thuộc chi Vitex ở Việt Nam còn rất hạn chế. Tính đến nay, ở Việt Nam mới chỉ có khoảng 5 công trình nghiên cứu về thành phần hóa học một số loài thuộc chi Vitex [2-6], chưa có công bố nào về hoạt tính sinh học các loài thuộc chi này. Chính vì vậy, nhằm mục đích nghiên cứu làm rõ thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các loài thuộc chi Vitex ở Việt Nam tạo cơ sở khoa học trong việc sử dụng bền vững tài nguyên cây thuốc này, đồng thời tạo tiền đề cho những nghiên cứu
  16. 2 tiếp theo trong việc tạo ra các chế phẩm có hoạt tính sinh học cao phục vụ công tác bảo vệ, chăm sóc sức khỏe cộng đồng, chúng tôi lựa chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học loài Vitex limonifolia Wall. Ex C.B.Clark và Vitex trifolia L.”. Mục tiêu của luận án: Xác định thành phần hóa học chủ yếu của lá hai loài Vitex limonifolia Wall. Ex C.B.Clark và Vitex trifolia L. ở Việt Nam. Đánh giá hoạt tính kháng viêm và hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất phân lập được. Nội dung luận án bao gồm: 1. Phân lập các hợp chất từ lá loài V. limonifolia và V. trifolia ở Việt Nam bằng các phương pháp sắc ký; 2. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được bằng các phương pháp vật lý, hóa học; 3. Đánh giá hoạt tính kháng viêm in vitro của các hợp chất phân lập được từ loài V. limonifolia; 4. Đánh giá hoạt tính kháng virus in vitro của các hợp chất phân lập được từ loài V. limonifolia và V. trifolia.
  17. 3 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Giới thiệu về chi Vitex 1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Vitex Chi Vitex (Đẻn) thuộc họ Verbenaceae (Cỏ roi ngựa), bộ Lamiales (Hoa môi), lớp Magnoliapsida (Hai lá mầm), ngành Magnoliophyta (Mộc lan) [1]. Chi Vitex trên thế giới có khoảng 250 loài phân bố chủ yếu tại các quốc gia thuộc khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới thuộc hai bán cầu [7]. Các loài trong chi Vitex rất đa dạng, từ cây bụi tới cây gỗ trung bình, cao khoảng từ 1 m tới 35 m. Lá thường mọc đối, kép chân vịt, thường có 3 hay 5 lá chét; lá chét có mép nguyên hay xẻ răng cưa. Cuống chung dài 3-5 cm, hơi phình ở gốc, mặt trên lõm, màu xanh, rất nhiều lông mịn. Hoa lưỡng tính, cụm hoa ở đỉnh cành hay ở nách lá phía đỉnh cành, gồm các xim 2 ngả hay 3 ngả hợp thành hình chùy, hình tháp hay hình ngù. Quả hạch gần hình cầu hay hình trứng, vỏ quả trong hóa gỗ cứng, vỏ quả giữa nạc, thường 1-2 hạt [7]. Ở Việt Nam, chi Vitex đã ghi nhận được 20 loài [1, 7] (Bảng 1.1). Chúng được phân bố khá rộng rãi từ bắc đến nam, tìm thấy ở cả địa hình vùng cao lẫn vùng ven biển. Mạn kinh Từ bi biển Ngũ trảo (V. trifolia) (V. rotundifolia) (V. negundo) Mẫu kinh năm cánh Bình linh vàng chanh Chân chim ba lá (V. quinata) (V. limonifolia) (V. tripinnata) Hình 1.1. Hình ảnh một số loài thuộc chi Vitex
  18. 4 Bảng 1.1. Danh sách các loài thuộc chi Vitex ở Việt Nam TT Tên khoa học Tên tiếng Việt 1 V. canescens Kurz Đẻn lông, Mẫu kinh lông tro 2 V. helogiton K. Chum. synonym V. Đẻn nhẵn glabrata 3 V. negundo L. Ngũ trảo, Hoàng kinh, Chân chim 4 V. negundo L. var. cannabifolia Mẫu kinh, Ngũ trảo lá có răng 5 V. penduncalaris Wall. Ex Schauer San trắng, Cây chân vịt 6 V. pinnata L. synonym V. pubescens Vahl Bình linh lông, Cây năng 7 V. pinnata L. var. ptilota Bình linh cánh, Cây nàng, Suông gia 8 V. quinata (Lour.) F. N. Williams Mẫu kinh núi, Mẫu kinh năm lá, Đẹn năm lá 9 V. quinata (Lour.) Williams var. puberula Mẫu kinh núi lông ngắn, Mạn kinh lông Moldenke 10 V. rotundifolia L. synonym V. ovata Bình linh xoan, Từ bi biển, Quan âm biển, Thunb. Mạn kinh lá đơn 11 V. trifolia L. Mạn kinh, Đẹn ba lá, Quan âm 12 V. tripinnata (Lour.) Merr. Mắt cáo, Chân chim ba lá 13 V. tripinnata var evrardii (P. Dop) Phuong Chân chim evrard 14 V. limonifolia Wall ex C.B.Clark Bình linh vàng chanh 15 V. vestita Wall ex Schauer Đẻn lông nhung 16 V. pierrei Craib Bình linh piere 17 V. stylosa P. Dop Bình linh vòi dài 18 V. ajugaeflora P. Dop Bình linh nghệ 19 V. pierreana Dop Đẻn dài, Bình linh đá 20 V. pierreana var chartacea Dop Đẻn lá như giấy 1.1.2. Công dụng của các loài thuộc chi Vitex 1.1.2.1. Tình hình sử dụng trong y học cổ truyền các loài thuộc chi Vitex Trên thế giới, từ thời cổ đại, con người đã sử dụng nhiều loài thuộc chi Vitex để chữa nhiều bệnh khác nhau như: đau khớp, co giật, giảm sốt, các bệnh về đường hô hấp, kháng lao, kháng u hay điều hòa kinh nguyệt [8]. Ở Ấn Độ, lá loài V. trifolia được sử dụng trong giảm đau, kháng viêm, chống co giật; vỏ loài V. peduncularis làm thuốc đắp ngoài trị đau ở vùng ngực; nước hãm lá hoặc vỏ rễ, vỏ cành non được dùng trị sốt rét và bệnh sốt đen Ấn Độ,…. Loài V. angus-catus được người Thổ Nhĩ Kì sử dụng trong các bài thuốc về tiêu hóa, lợi tiểu và chữa nấm. Ở Trung Quốc, rễ loài V. canescens được dùng trị ngoại cảm, phong hàn, sốt rét, giun kim; lá loài V. negundo dùng trị cảm mạo, viêm ruột, trị lỵ; rễ loài V. quinata dùng trị viêm khí quản, háo suyễn, cam tích, phong thấp,.…[1]. Ở Việt Nam, nhiều loài Vitex cũng được sử dụng trong các bài thuốc dân gian để chữa trị một số bệnh thông dụng [1]. Chẳng hạn, lá loài V. negundo dùng để trị
  19. 5 nhức mỏi gân cốt, trị sốt; quả, hạt sắc nước tác dụng điều hòa kinh nguyệt, giảm đau đầu, trị cảm mạo, sốt rét, đau dạ dày. Loài V. quinata dùng để nấu nước thay trà uống làm ngon miệng; rễ trị viêm thanh quản; lá trị phong thấp, cảm mạo. Lá non loài V. pinata phối hợp với lá phèn đen, cối xay, hương nhu trắng, giã uống chữa trúng phong.... 1.1.2.2. Công dụng khác của các loài thuộc chi Vitex Tinh dầu Vitex có mùi cam chanh nên được sử dụng làm nguyên liệu trong sản xuất xà phòng, nước lau nhà, nước khử mùi, chất giữ ẩm. Ở Ấn Độ, một số loài thuộc chi Vitex được trồng quanh nhà để chống rắn. Các loài thuộc chi Vitex còn được dùng để diệt côn trùng, rệp. Ngoài ra, Vitex còn được dùng như gia vị trong nấu ăn, chuẩn bị thực phẩm. 1.1.3. Giới thiệu về loài V. limonifolia và loài V. trifolia 1.1.3.1. Loài V. limonifolia Tên khoa học: Vitex limonifolia Wall. ex C.B.Clarke. Tên thường gọi: Bình linh vàng chanh Chi: Vitex Họ: Verbenaceae Mô tả về thực vật: Cây gỗ nhỏ, cao 8-10 m. Cành non có lông tơ dày màu nâu nhạt. Lá mọc đối, kép chân vịt, 3-5 lá chét; cuống chung dài 5-7 cm, có lông, có cánh rộng tới 20-25 mm, mép cánh song song, chóp thót lại, gốc đỉnh tim. Lá chét hình bầu dục, hình trứng, hình trứng ngược hay hình ngọn giáo; chóp lá nhọn hay có mũi nhọn dài; gốc nhọn; mép nguyên; mặt trên có lông rải rác và nháp; mặt dưới có lông mềm màu nâu nhạt; cuống lá chét rất ngắn. Cụm hoa hình chùy ở đỉnh cành, gồm các bông hoa dài, gián đoạn, có lông màu vàng. Lá bắc dạng lá, hình mũi mác; lá bắc nhỏ dài 6-7 mm. Đài hình chuông, dài 2,5-3 mm, có lông phía ngoài, 5 thùy nhỏ, nhọn. Tràng màu trắng ngà, dài 6 mm, nhẵn ở phía ngoài, có lông ở họng, 2 môi: môi trên 2 thùy tròn, ngắn, cong và hơi lõm; môi dưới 3 thùy với thùy giữa lớn. Nhị 4, thò khỏi ống tràng; chỉ nhị nhẵn, đính ở phía trên ống tràng. Bầu gần hình cầu có lông ở đỉnh; vòi dài bằng nhị, đỉnh xẻ 2 thùy ngắn. Quả có hình cầu, có lông rải rác, đường kính 4-6 mm, mang đài bao gần nửa quả [7].
  20. 6 Phân bố: Loài V. limonifolia thường gặp ở vùng rừng hỗn giao, rừng thưa hoặc ven rừng. Ở Việt Nam, loài này được tìm thấy ở Bắc Giang, Bắc Ninh, Ninh Thuận. Ngoài ra còn có ở Ấn Độ, Mianma, Lào, Campuchia, Thái Lan [7]. 1.1.3.2. Loài V. trifolia Tên khoa học: Vitex trifolia Linn. Tên thường gọi: Mạn kinh Chi: Vitex Họ: Verbenaceae Mô tả về thực vật: Loài V. trifolia L. là cây bụi lớn hoặc cây gỗ nhỏ. Cành non có 4 cạnh, có lông mềm, màu xám nhạt; cành già tròn, nhẵn, màu nâu. Lá kép mọc đối, 3 lá chét (lá ở gần ngọn có hoa thường đơn), lá chét hình trứng, gốc tròn, đầu tù hoặc hơi nhọn, mép nguyên, mặt trên nhẵn và đen lại khi khô, mặt dưới phủ đầy lông trắng, lá chét giữa lớn hơn; lá vò ra có mùi thơm; cuống lá dài 1-3 cm. Cụm hoa là một chùy tận cùng, đôi khi có lá ở gốc, có lông dày; mang nhiều xim mọc đối, mỗi xim có 2-3 hoa tím nhạt hoặc lam nhạt; lá bắc nhỏ, hình dài; đài hình chuông, có lông trắng, 5 răng nhỏ đều; tràng hình trụ có lông ở mặt ngoài trừ phần gốc, môi trên có 2 thùy ngắn, môi dưới 3 thùy, thùy giữa lớn hơn hai thùy bên; nhị 4, thò ra ngoài, chỉ nhị có lông ở phía dưới, bao phấn 2 ô dãng ra. Quả hạch, hình cầu đường kính 5- 6 mm, khi chín có màu đen. Mùa hoa quả: tháng 5-7 [7, 9]. Phân bố: Loài V. trifolia phân bố rải rác ở khắp các tỉnh vùng núi thấp xuống đến trung du, đôi khi gặp cả ở đồng bằng. Độ cao phân bố thường dưới 100 m [9]. Cụ thể, thường gặp loài mạn kinh ở Quảng Ninh, Hà Nội, Thanh Hóa, Thừa Thiên Huế, Đà Nẵng, Quảng Nam vào tới Tiền Giang [1]. Ngoài ra còn có ở Ấn Độ, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malayxia và một số nước châu Á khác [7]. Công dụng: Mạn kinh có vị đắng, tính mát. Theo kinh nghiệm dân gian, mạn kinh được dùng làm thuốc chữa cảm mạo, sốt, đau đầu, nhức thái dương, nhức mắt, tối tăm mặt mũi. Ở Philippin, người ta dùng dịch chiết từ lá chữa bệnh lao. Ở Ấn Độ, hoa, lá, rễ được dùng làm thuốc hạ sốt, chống nôn, quả chữa vô kinh. Ở Malaysia, nhân dân dùng mạn kinh chữa nhiều bệnh. Quả mạn kinh tán nhỏ cho vào kho thóc gạo hoặc tủ quần áo để trừ côn trùng [9].
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.15: Bộ Đồ Án Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Cơ Khí
65 tài liệu
2431 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
3=>0