Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp và nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp của phối tử bazơ Shiff có chứa nhân antracen
lượt xem 2
download
Bài nghiên cứu này cho thấy các phối tử chứa hidrocacbon đa vòng thơm sẽ có những đặc điểm và ứng dụng nổi bật của các PAH. Hơn nữa, bazơ Schiff là phối tử chứa nhiều tâm phối trí như N, O, S, P nên chúng có khả năng tạo phức rất đa dạng với các kim loại chuyển tiếp. Mời các bạn cùng tham khảo!
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp và nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp của phối tử bazơ Shiff có chứa nhân antracen
- ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- PHẠM THỊ YẾN TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU PHỨC CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CỦA PHỐI TỬ BAZƠ SHIFF CÓ CHỨA NHÂN ANTRACEN LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2014
- ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- PHẠM THỊ YẾN TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU PHỨC CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CỦA PHỐI TỬ BAZƠ SHIFF CÓ CHỨA NHÂN ANTRACEN Chuyên ngành: Hóa vô cơ Mã số: 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. NGUYỄN MINH HẢI Hà Nội – Năm 2014
- LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới TS. Nguyễn Minh Hải đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn và giúp đỡ để em hoàn thành luận văn này. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo, các cô kĩ thuật viên trong phòng thí nghiệm phức chất thuộc bộ môn Hóa Vô cơ, khoa Hóa học, 19 Lê Thánh Tông, Đại học Khoa học Tự nhiên-Đại Học Quốc Gia Hà Nội đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong thời gian làm thực nghiệm. Để hoàn thành luận văn này em cũng nhận được rất nhiều sự giúp đỡ và những ý kiến đóng góp quý báu của các anh, chị nghiên cứu sinh trong phòng thí nghiệm phức chất. Và em xin cảm ơn chia sẻ niềm vui này tới gia đình, bạn bè luôn ở bên động viên và giúp đỡ em học tập, nghiên cứu và hoàn thành đề tài này. Hà Nội, ngày 30, tháng 5, năm 2014 Học viên Phạm Thị Yến
- MỤC LỤC MỞ ĐẦU ................................................................................................................ 1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN ................................................................................. 2 1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) và antracen ................................................. 2 1.1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) ............................................................. 2 1.1.2. Antracen ..................................................................................................... 4 1.1.3. Phức chất với PAH và antracen .................................................................. 6 1.2. Bazơ Schiff ..................................................................................................... 12 1.2.1. Phương pháp tổng hợp và đặc điểm cấu tạo .............................................. 12 1.2.2. Phân loại và khả năng tạo phức của phối tử bazơ Schiff ........................... 14 1.3 Kim loại và khả năng tạo phức......................................................................... 16 1.3.1. Palađi và khả năng tạo phức .................................................................... 16 1.3.2. Platin và khả năng tạo phức ...................................................................... 18 1.3.3. Phương pháp tổng hợp phức chất phối tử bazơ Schiff ............................... 25 1.3.4. Ứng dụng của phức chất bazơ Schiff ........................................................ 26 1.4. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................ 26 1.4.1. Phương pháp phổ hồng ngoại ................................................................... 27 1.4.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ..................................................................... 28 1.4.3. Phương pháp phổ khối lượng ESI-MS ...................................................... 29 1.5. Đối tượng, mục đích và nội dung nghiên cứu .................................................. 30 1.5.1. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................... 30 1.5.2. Mục đích và nội dung nghiên cứu ............................................................. 31 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .......................................................................... 32 2.1. Dụng cụ và hoá chất ....................................................................................... 32
- 2.1.1. Dụng cụ .................................................................................................... 32 2.1.2. Hoá chất ................................................................................................... 32 2.2. Tổng hợp phối tử ............................................................................................ 33 2.2.1. Tổng hợp 1,2 Bis[(antracen-9-ylmetylen)amino]etan (BAAE1) ................ 33 2.2.2. Tổng hợp 1,2 Bis[(antracen-9-ylmetyl)amino]etan (BAAE2) ................... 33 2.3. Tổng hợp các tiền chất kim loại ...................................................................... 34 2.3.1. Tổng hợp muối PdCl2(CH3CN)2 ................. Error! Bookmark not defined. 2.3.2. Tổng hợp muối PtCl2(DMSO)2 ................................................................. 34 2.4. Tổng hợp phức của kim loại với phối tử ......................................................... 35 2.4.1. Tổng hợp phức với phối tử BAAE1 .......................................................... 35 2.4.2. Tổng hợp phức với phối tử BAAE2 .......................................................... 36 2.5. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................ 38 2.5.1. Phương pháp phổ hồng ngoại ................................................................... 38 2.5.2. Phương pháp phổ cộng hưởng từ 1H - NMR ............................................. 38 2.5.3. Phương pháp phổ khối ESI-MS ................................................................ 38 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN....................................................... 39 3.1. Tổng hợp và nghiên cứu phối tử ..................................................................... 39 3.1.1. Tổng hợp phối tử ...................................................................................... 39 3.1.2. Nghiên cứu phối tử bằng phương pháp IR ................................................ 39 3.1.3. Nghiên cứu phối tử bằng phương pháp 1H-NMR ...................................... 41 3.2. Tổng hợp và nghiên cứu phức chất ................................................................. 47 3.2.1. Tổng hợp phức chất với phối tử BAAE1 .................................................. 47 3.2.2. Tổng hợp phức chất với phối tử BAAE2 .................................................. 47 3.2.3. Nghiên cứu phức chất bằng phương pháp IR ........................................... 48 3.2.4. Nghiên cứu phức chất bằng phương pháp 1H-NMR ................................. 52
- 3.3. Nghiên cứu phức chất bằng phương pháp ESI-MS........................................ 81 KẾT LUẬN .......................................................................................................... 85 TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................... 86
- MỤC LỤC HÌNH Hình 1.1. Cấu trúc của một số PAH...................................................................... 2 Hình 1.2. Phổ hấp thụ của naphtalen trongcyclohexan. ......................................... 3 Hình 1.3. Phổ hấp thụ của pyren trong cyclohexan. .............................................. 5 Hình 1.4. Phổ hấp thụ của antracen trong cyclohexan. .......................................... 5 Hình 1.5. Phổ huỳnh quang của antracen trong cyclohexan. ................................. 5 Hình 1.7. Sự oxi hoá của antracen. ....................................................................... 6 Hình 1.8. Sơ đồ tổng hợp phức chất của phối tử chứa pyren với Ag(I) và Cu(I). .. 6 Hình 1.9. Phổ huỳnh quang thể hiện phát xạ của các phức chất chứa pyren .......... 6 Hình 1.10. Sơ đồ tổng hợp phức chất[Au4(µ-PAnP)2 (µ-bipy)2](OTf)4. ................ 9 Hình 1.11. Phức chất dạng chủ khách (host – guest). .......................................... 10 Hình 1.12. Các hợp chất đại phân tử dạng tam giác chứa vòng phenantren. ........ 11 Hình 1.13. Cấu trúc đại phân tử dạng tam giác của phức chất PAH với Fe(III). .. 12 Hình 1.14. Sự trime hoá của bazơ Schiff. ........................................................... 13 Hình 1.15. Phản ứng ngưng tụ của anđehit và amin. ........................................... 13 Hình 1.16. Phản ứng brom hoá phức Pt-9-antracenyl. ........................................ 21 Hình 1.17. Phức Pt(II) trên cơ sở pyren. ............................................................. 21 Hình 1.18. Phức chất của Pd(II) và Pt(II) chứa ankyl ......................................... 22 Hình 1.19. Sự chuyển năng lượng từ phối tử phụ vào phối tử chính. .................. 23 Hình 1.20. Các hợp chất đơn nhân và đa nhân của Pt với phối tử C^N^C. ......... 24 Hình 1.21. Các phức chất của Pd được tổng hợp từ các phối tử điimin. ............. 25 Hình 1.22. Phản ứng khử hoá phối tử BAAE1. ................................................... 30 Hình 3.3. Cấu trúc giả định của BAAE1, BAAE2. ............................................. 40 Hình 3.4. Phổ 1H-NMR của phối tử BAAE1 trong dung môi CDCl3 .................... 42 Hình 3.5. Phổ 1H-NMR của phối tử BAAE2 trong dung môi CDCl 3 ........... 45 Hình 3.6. Phổ IR của phức chất Pt(BAAE1). ...................................................... 48 Hình 3.7. Phổ IR của phức chất Pd(BAAE1). ..................................................... 49 Hình 3.8. Phổ IR của phức chất Pt(BAAE2). ...................................................... 50 Hình 3.9. Phổ IR của phức chất Pd(BAAE2). ..................................................... 51
- Hình 3.10. Phổ 1H-NMR của phức chất Pd(BAAE1) trong dung môi CDCl3...... 53 Hình 3.11. Cấu trúc giả định của phức chất Pd(BAAE1). ................................... 55 Hình 3.12. Cấu trúc của Pd(BAAE1)–1 càng...................................................... 56 Hình 3.13. Phổ 1H-NMR của sản phẩm của phản ứng giữa BAAE1 với PdCl2(CH3CN)2 với tỉ lệ 1:1 trong dung môi CDCl3. .......................................... 58 Hình 3.14. Phổ 1H-NMR của sản phẩm của phản ứng giữa BAAE1 với PdCl2(CH3CN)2 với tỉ lệ 1:1,3 trong dung môi CDCl3. ....................................... 59 Hình 3.15. Phổ 1H-NMR của phức chất Pt(BAAE1) trong dung môi CDCl3. ..... 64 Hình 3.16. Cấu trúc giả định của phức chất Pt(BAAE1). .................................... 66 Hình 3.17. Cấu trúc giả định của phức chất Pt(BAAE1)-1 càng. ........................ 66 Hình 3.18. Phổ 1H-NMR của sản phẩm phản ứng giữa BAAE1với PtCl2(DMSO)2 với tỉ lệ 1:1 trong dung môi CDCl3. .................................................................... 68 Hình 3.19. Phổ 1H-NMR của phức chất Pd(BAAE2) trong dung môi CDCl3...... 72 Hình 3.20. Sự thay đổi gần đúng của hằng số ghép cặp 3J theo góc nhị diện α. ... 75 Hình 3.21. Phổ 1H-NMR của phức chất Pt(BAAE2) trong dung môi CDCl3 ...... 78 Hình 3.22. Cấu trúc giả định của phức chất Pt(BAAE2). .................................... 80 Hình 3.23. Phổ ESI-MS của phức Pd(BAAE1)................................................... 81 Hình 3.24. Mô phỏng cụm pic đồng vị của mảnh [Pd+BAAE1]+. ....................... 82
- MỤC LỤC BẢNG Bảng 3.1. Quy kết các dải hấp thụ trên phổ IR của phối tử BAAE1, BAAE2. .... 41 Bảng 3.2. Bảng quy kết các tín hiệu phổ 1H-NMR của phối tử BAAE1. ............. 43 Bảng 3.3. Bảng quy kết các tín hiệu phổ 1H-NMR của phối tử BAAE2. ............. 46 Bảng 3.4. Phổ hồng ngoại của phối tử BAAE1 và các phức chất. ....................... 49 Bảng 3.5. Phổ hồng ngoại của phối tử BAAE2 và các phức chất. ....................... 51 Bảng 3.6. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pd(BAAE1). .............. 54 Bảng 3.7. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pd(BAAE1)-1 càng. ... 60 Bảng 3.8. Tỉ lệ phần trăm tạo thành phức chất Pd(BAAE1)-1 càng và 2 càng. ... 62 Bảng 3.9. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pt(BAAE1). ............... 64 Bảng 3.10. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pt(BAAE1)-1 càng. .. 69 Bảng 3.11. Tỉ lệ phần trăm tạo thành phức chất Pt(BAAE1)-1 càng và 2 càng. .. 73 Bảng 3.12. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pd(BAAE2).............. 73 Bảng 3.13. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pt(BAAE2). ............. 79 Bảng 3.14. Cụm pic đồng vị của mảnh [BAAE1+Pd]+. ...................................... 82
- MỞ ĐẦU Phức chất đã và đang là đối tượng nghiên cứu của nhiều nhà khoa học bởi những ứng dụng to lớn của chúng trong nhiều lĩnh vực. Trong số đó, phức chất của các kim loại chuyển tiếp với các phối tử hữu cơ đa vòng thơm, nhiều càng, có khả năng tạo hệ vòng lớn. Một trong số các phối tử kiểu này là antracen và các dẫn xuất của nó. Hiện nay, trên thế giới các PAH (hidrocacbon đa vòng thơm) đang được quan tâm nghiên cứu nhiều do chúng có khả năng phát huỳnh quang và hấp thụ mạnh ánh sáng trong vùng nhìn thấy. Antracen là một hidrocacbon đa vòng thơm (3 vòng benzen ngưng tụ) và là một hợp chất điển hình cho khả năng phát huỳnh quang. Vì vậy, antracen và các dẫn xuất của nó đóng vai trò quan trọng trong lĩnh vực vật liệu phát quang như nguyên liệu cho đèn laser, điot phát quang, thiết bị phát sáng. Lí do chọn đề tài Qua thống kê và các nghiên cứu cho thấy các phối tử chứa hidrocacbon đa vòng thơm sẽ có những đặc điểm và ứng dụng nổi bật của các PAH. Hơn nữa, bazơ Schiff là phối tử chứa nhiều tâm phối trí như N, O, S, P nên chúng có khả năng tạo phức rất đa dạng với các kim loại chuyển tiếp. Vì vậy, các phức bazơ Schiff dựa trên cơ sở PAH sẽ có cấu trúc rất đa dạng và có những đặc điểm quang lý nổi bật. Với những lý do trên, chúng tôi đã lựa chọn đề tài này với hướng nghiên cứu: “Tổng hợp và nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp của phối tử bazơ Schiff có chứa nhân antracen”. Chúng tôi hi vọng các kết quả thu được trong để tài này sẽ góp phần vào lĩnh vực nghiên cứu phức chất bazơ Schiff chứa các hidrocacbon đa vòng thơm. 1
- CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) và antracen 1.1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH: polycyclic aromatic hydrocarbons) là những hợp chất có hai hay nhiều vòng thơm được gắn với nhau bởi cặp nguyên tử cacbon của hai vòng thơm liền kề. PAH là những hợp chất phổ biến với hàng trăm các dẫn xuất khác nhau. Hầu hết các dẫn xuất được hình thành bởi quá trình phân huỷ nhiệt và tái tổ hợp của các phân tử hữu cơ. Các PAH đơn giản nhất là naphtalen (chứa hai vòng thơm) và antracen (chứa ba vòng thơm). PAH có thể được phân loại thành PAH dạng thẳng và PAH phân nhánh với số vòng benzen ngưng tụ khác nhau (Hình 1.1). pyren naphtalen Phenantren antracen Chrysen tetracen Hình 1.1. Cấu trúc của một số PAH. 2
- PAH tan kém trong nước và các dung môi hữu cơ nhưng khi được gắn các nhóm thế hữu cơ thì độ tan của chúng tăng lên đáng kể. Các hidrocacbon đa vòng thơm có hệ liên hợp kéo dài làm cho khoảng cách giữa HOMO-LUMO bị rút ngắn lại nên các hợp chất PAH kém bền dễ bị oxi hoá. Vì vậy những nghiên cứu về hợp chất PAH bị hạn chế bởi hai yếu tố trên. Tuy nhiên, PAH thu hút sự chú ý của các nhà khoa học bởi chúng có những đặc điểm quang lý đặc biệt. PAH và các dẫn xuất của nó có nhiều tính chất như hấp thụ quang, phát huỳnh quang hay khả năng oxi hoá [15]. Một số hidrocacbon đa vòng thơm có khả năng phát huỳnh quang mạnh nên phổ huỳnh quang được sử dụng để xác định hàm lượng của chúng trong môi trường và trong các mẫu sinh học. Tuy nhiên, một vài PAH là chất gây ô nhiễm môi trường và được coi là độc hại cho sự sống của sinh vật. Mỗi PAH có quang phổ hấp thụ UV - Vis đặc trưng cho hệ liên hợp . Vị trí và cấu trúc của các dải hấp thụ của PAH phụ thuộc vào đặc điểm của hệ liên hợp . Khi hệ liên hợp mở rộng, các dải hấp thụ bị dịch chuyển về vùng có bước sóng dài hơn. Hình 1.2 và 1.3 thể hiện phổ hấp thụ điện tử của naphtalen và pyren. Naphtalen có cực đại hấp thụ ở 280 nm, trong khi pyren có cực đại hấp thụ ở 330 nm do pyren có hệ liên hợp mở rộng hơn so với của của naphatalen. naphtalen Hình 1.2. Phổ hấp thụ của naphtalen trongcyclohexan. 3
- pyren Hình 1.3. Phổ hấp thụ của pyren trong cyclohexan. 1.1.2. Antracen Antracen là một PAH có 3 vòng benzen ngưng tụ và là một hợp chất điển hình cho khả năng phát huỳnh quang. Nó là hợp chất không màu và có độ tan kém trong các dung môi hữu cơ nhưng các dẫn xuất của nó lại có độ tan tốt hơn. Antracen thể hiện huỳnh quang màu xanh (cực đại ở 400 – 500nm) khi được kích thích bởi ánh sáng cực tím (Hình 1.4). Antracen là một thành phần trong nhựa than đá và được sử dụng cho sản xuất các chất nhuộm màu đỏ và các thuốc nhuộm khác. Giống như hầu hết các PAH khác, antracen và dẫn xuất của nó đóng vai trò trong lĩnh vực vật liệu phát quang như làm nguyên liệu cho đèn laser, điot phát quang và thiết bị phát sáng. Antracen và những dẫn xuất của nó còn được sử dụng như những sensơ huỳnh quang để nghiên cứu tương tác protein-phối tử bằng quang phổ huỳnh quang [10]. Trên Hình 1.4 và Hình 1.5 thể hiện phổ hấp thụ và phổ huỳnh quang của antracen trong dung môi cyclohexan. 4
- Hình 1.4. Phổ hấp thụ của antracen trong cyclohexan. Hình 1.5. Phổ huỳnh quang của antracen trong cyclohexan. 5
- Antracen bị đime hoá dưới tác dụng của tia cực tím. Các đime liên kết với nhau bởi cặp C-C mới và có thể bị phân huỷ thành antracen ban đầu dưới tác dụng của nhiệt hoặc tia cực tím có bước sóng nhỏ hơn 300 nm. Hình 1.6. Sự đime hoá của antracen. Ngoài ra, antracen còn tham gia phản ứng Diels-Alder với phân tử oxi nên trong không khí antracen không bền, rất dễ bị oxi hoá. Do vậy, việc bảo quản và tinh chế antracen gặp nhiều khó khăn. Hình 1.7. Sự oxi hoá của antracen. Những tính chất trên đã làm cho các nghiên cứu về antracen bị hạn chế. Vì vậy, các phản ứng liên quan đến antracen và dẫn xuất của nó cần được tiến hành trong điều kiện thiếu ánh sáng, tránh những chất có tính oxi hoá để hạn chế sự đime và sự oxi hoá của antracen. 1.1.3. Phức chất với PAH và antracen Hoá học phức chất của PAH hay cụ thể hơn là antracen chưa thực sự được quan tâm nhiều. Trong vài năm gần đây đã có một số nghiên cứu về sự ảnh hưởng của ion kim loại đến tính chất quang lý của PAH và khả năng tạo các hợp chất đại phân tử của PAH. 6
- Hu và các cộng sự đã tổng hợp được phức chất giữa phối tử 1,6- Bis(diphenylphosphin)pyren (L) với các ion kim loại Ag(I) và Cu(I). Các phức chất này đều có tính chất phát huỳnh quang [20]. Hình 1.8. Sơ đồ tổng hợp phức chất của phối tử chứa pyren với Ag(I) và Cu(I). Để quan sát phát xạ dạng eximer của các phối tử nhân pyren ở nồng độ loãng người ta đưa thêm các dị tố có khả năng phối trí. Những phối tử có nhân pyren được gắn dị tố P có khả năng phối trí để tạo thành hợp chất vòng kim loại chứa 2 vòng pyren song song với nhau. Các phức chất vòng kim loại này có thể quan sát phát xạ dạng eximer do chúng được giữ gần với nhau qua sự tạo phức với dị tố P. Các hợp 7
- chất vòng kim loại bền vững với quá trình phân li ở nồng độ rất loãng khoảng 10-7M (Hình 1.9). Hình 1.9. Phổ huỳnh quang thể hiện phát xạ eximer của phức chất chứa pyren. Yip và các cộng sự cũng đã tổng hợp được phức chất [Au4(µ-PAnP)2(µ- bipy)2](OTf)4 dạng hình chữ nhật. Trong đó (PAnP=9,10-bis-(diphenylphosphin)antracen, bipy = 4,4′-bipyridin, X = NO3 hoặc OTf-) cũng có tính chất hấp thụ quang [ 25]. 8
- Hình 1.10. Sơ đồ tổng hợp phức chất[Au4(µ-PAnP)2 (µ-bipy)2](OTf)4. Hai nguyên tử P đính vào 2 vị trí 9, 10 của antracen được phối trí với 2 nguyên tử Au. Do P có dạng lai hóa sp3 (góc lai hóa =1090) và vòng antracen có cấu trúc cứng nhắc nên hợp chất thu được có cấu trúc dạng ghim kẹp. Hợp chất dạng ghim kẹp này có thể được sử dụng để tổng hợp một hợp chất vòng kim loại có kích thước lớn dạng hình chữ nhật khi kết hợp với hợp chất hữu cơ cầu nối dạng thẳng (4,4’- pyridyl). Hợp chất đại phân tử hình chữ nhật này có hợp phần 4,4’- pyridyl nghèo điện tử có thể kết hợp với các hợp chất hữu cơ giàu điện tử khác để tạo thành phức chất dạng chủ - khách (host – guest) (Hình 1.11). 9
- Hình 1.11. Phức chất dạng chủ khách (host – guest). Ngoài ra các hợp chất trên có khả năng phát xạ ra ánh sáng màu xanh ở 480 nm với hiệu suất lượng tử (Ф = 0,05) khi được kích thích bởi ánh sáng có bước sóng λ = 420 nm. Các hợp chất đại phân tử dạng tam giác đã được điều chế bởi Stang và các cộng sự bằng cách kết hợp với các phối tử hữu cơ 2 càng dạng thẳng với hợp phần kim loại có cấu trúc dạng góc 600 (Hình 1.12) [23]. Trong hợp phần này hai nguyên tử Pt được đính vào vị trí 1,8 của vòng phenantren. Các kết quả chỉ ra rằng sự tạo thành các hợp chất trên là định lượng không có lẫn các tạp chất dạng vòng lớn khác như hình vuông, hình ngũ giác, hình lục giác… Các tác giả đã thay 10
- đổi độ dài của phân tử hữu cơ cầu nối từ 2,7 – 3,5 nm để tạo thành hợp chất tam giác có kích thước hốc lên đến 1,4 nm. Hình 1.12. Các hợp chất đại phân tử dạng tam giác chứa vòng phenantren. 11
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học xã hội và nhân văn: Ảnh hưởng của văn học dân gian đối với thơ Tản Đà, Trần Tuấn Khải
26 p | 788 | 100
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán tô màu đồ thị và ứng dụng
24 p | 491 | 83
-
Luận văn thạc sĩ khoa học: Hệ thống Mimo-Ofdm và khả năng ứng dụng trong thông tin di động
152 p | 328 | 82
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán màu và ứng dụng giải toán sơ cấp
25 p | 369 | 74
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán đếm nâng cao trong tổ hợp và ứng dụng
26 p | 411 | 72
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây sống đời ở Quãng Ngãi
12 p | 541 | 61
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu vấn đề an ninh mạng máy tính không dây
26 p | 516 | 60
-
Luận văn thạc sĩ khoa học Giáo dục: Biện pháp rèn luyện kỹ năng sử dụng câu hỏi trong dạy học cho sinh viên khoa sư phạm trường ĐH Tây Nguyên
206 p | 299 | 60
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán tìm đường ngắn nhất và ứng dụng
24 p | 341 | 55
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bất đẳng thức lượng giác dạng không đối xứng trong tam giác
26 p | 311 | 46
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Đặc trưng ngôn ngữ và văn hóa của ngôn ngữ “chat” trong giới trẻ hiện nay
26 p | 318 | 40
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán ghép căp và ứng dụng
24 p | 263 | 33
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học xã hội và nhân văn: Phật giáo tại Đà Nẵng - quá khứ hiện tại và xu hướng vận động
26 p | 234 | 22
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu ảnh hưởng của quản trị vốn luân chuyển đến tỷ suất lợi nhuận của các Công ty cổ phần ngành vận tải niêm yết trên sàn chứng khoán Việt Nam
26 p | 286 | 14
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Thế giới biểu tượng trong văn xuôi Nguyễn Ngọc Tư
26 p | 245 | 13
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Đặc điểm ngôn ngữ của báo Hoa Học Trò
26 p | 214 | 13
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Ngôn ngữ Trường thơ loạn Bình Định
26 p | 191 | 5
-
Luận văn Thạc sĩ Khoa học giáo dục: Tích hợp nội dung giáo dục biến đổi khí hậu trong dạy học môn Hóa học lớp 10 trường trung học phổ thông
119 p | 5 | 3
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn